Acidos Carboxilicos/ Esteres/ Eteres

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

*
Química Orgânica 
*
Universidade Federal de Tocantins - Química Orgânica
Prof.ª Niléia
*
*
“Teoria da Força Vital” - teoria postulada por Berzeliu (1779-1848) na qual afirmava que era necessária uma força especial (denominada Força Vital) , desconhecida, somente presentes nos organismos vivos capaz de originar compostos orgânicos.
Wohler - em 1828, obteve acidentalmente uma substância de origem orgânica, a uréia, a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio, sem interferência de um organismo e derrubando a “Teoria da Força Vital”.
*
*
TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO
A teoria estrutural do átomo de carbono foi postulada por Kelulé e Couper em 1858 através de 4 postulados.
1ª Postulado: o Carbono é sempre tetravalente em seus compostos.
*
*
TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO
2ª Postulado: as quatro ligações ou valências do Carbono são totalmente iguais ente si.
3ª Postulado: o Carbono é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos químicos.
4ª Postulado: o Carbono é capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas.
*
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
*
*
*
*
LIGAÇÃO SIGMA E PI
LIGAÇÃO SIGMA (σ)
Ocorre com a interpenetração de orbitais atômicos no mesmo eixo. Ocorre ligações sigma somente em ligações simples.
LIGAÇÃO PI (π)
Ocorre quando os orbitais atômicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligações Pi ( p) somente ocorrerão em ligações duplas ou triplas.
*
*
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
1ª Caso: Hibridização sp3
É a mistura de um orbital s com três orbitais p, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.
Os quatro orbitais híbridos sp3 formarão 4 ligações do tipo sigma.
*
*
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
2ª Caso: Hibridização sp2
É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.
Os quatro orbitais híbridos sp3 formarão 4 ligações do tipo sigma.
*
*
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
3ª Caso: Hibridização sp
É a mistura de um orbital s com um orbital p, produzindo 2 novos orbitais denominados
híbridos sp.
Os quatro orbitais híbridos sp3 formarão 4 ligações do tipo sigma.
*
*
ALCANOS 
ALQUENOS
ALQUINOS 
DIENOS
CICLOALCANOS 
 AROMÁTICOS
Hidrocarbonetos
*
*
*
*
Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um único radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração.
Aromáticos
*
*
FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O OXIGÊNIO
Álcoois
Cetonas
Aldeídos
Fenóis 
Ácidos carboxílicos
Enóis
Esteres 
Éteres 
*
Fenóis
 Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático:
*
*
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila:
Nomenclatura oficial
 Ácido ..............ÓICO
*
*
DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Sais
Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao reagirem com uma base, originam sal e água.
*
Lado da carbonila + ato de nome do cátions 
*
Anidridos
Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos.
Nomenclatura
Anidrido + Nome do ácido correspondente
*
*
ÉSTERES
São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’)
Ác. Carboxílico + Álcool  Éster + Água
*
*
ÉTERES
Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira:
Nomenclatura
*
*
*
FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O Nitrogênio
Aminas
Amidas
Nitrilas
Nitrocompostos 
*
*
AMINAS
As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.
*
*
Entre as aminas, o grau de basicidade é decrescente no seguinte sentido:
*
*
As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional:
AMIDAS
*
*
Amida secundária
Amida primária
*
*
Amida terciária
*
*
As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico:
NITRILAS
*
*
NITROCOMPOSTOS
Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional:
*
Outras funções importantes 
*
*
*
HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.
*
*
HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA
Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio.
*
ÁCIDOS SULFÔNICOS 
São ácidos sulfúricos que perdem seu grupo hidroxila (-OH), ganhando no lugar um radical derivado de hidrocarboneto.
 R ─ SO3H 
 Grupo funcional (ácido sulfônico)
*
*
A principal aplicação dos ácidos sulfônicos é a da produção de detergentes líquidos e em pó.
Nomenclatura
Ácido ............................... sulfônico 
Nome do HC
*
*
Organometálicos 
São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono.
Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg, Zn, Pb e Hg.
Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard:
*
*
Nomenclatura 
*
*
Tiocompostos 
são substâncias  cujas moléculas são formadas a partir da substituição do oxigênio, de moléculas anteriores, pelo enxofre. 
*
Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis, tioéteres e tiocetonas
*
*
TIOÉTERES
Substituição do afixo –óxi por tio
Metóxi-metano = Met-tio-metano
*