Lista 04 Exercícios Isomeria Plana Química I Sem Gabarito

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1. EXERCÍCIOS DE VESTIBULAR: 
 
1.1. QUESTÕES OBJETIVAS 
 
(UEPB – 2003) Observe o esquema abaixo: 
 
Isomeria
plana
Funções
diferentes
Mesma
função
Sem
equilíbrio
Com
equilíbrio
Cadeias principais
diferentes
Mesma cadeia
principal
Diferentes posições
do heteroátomo
A
B
C
D
E
 
 
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, 
respectivamente, á isomeria de: 
 
(A) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função. 
(B) cadeia, compensação, função, posição, tautomeria. 
(C) função, tautomeria, cadeia, posição, compensação. 
(D) tautomeria, função, posição, compensação, cadeia. 
(E) compensação, tautomeria, função, cadeia, posição. 
 
(UERJ – 1997) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia 
Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado 
grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). 
Hoje, mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a 
devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, 
respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é: 
 
(A) butanal e propanal (C) butanal e propan-1-ol 
(B) butan-1-ol e propanal (D) butan-1-ol e 1-propan-1-ol 
 
(UERJ – 1999) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato 
de uma mesma fórmula molecular representar diferentes 
estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula 
molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes 
tipos: 
 
(A) cadeia e posição (C) função e compensação 
(B) cadeia e função (D) posição e compensação 
 
(UERJ – 2000) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos 
que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: 
 
 
Os pares de componentes I – II e I – III apresentam isomeria plana, 
respectivamente, do tipo: 
 
(A) cadeia e cadeia (C) posição e cadeia 
(B) cadeia e posição (D) posição e posição 
(UERJ – 2004) A fórmula abaixo representa um composto 
responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o 
impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro 
ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto. 
 
 
Um isômero de função deste composto pertence à função 
denominada: 
 
(A) éster (C) cetona 
(B) amida (D) ácido carboxílico 
 
(UERJ – 2008) Em um experimento que verificava o estado de 
equilíbrio nos processos reversíveis, o etanoato de etila foi 
sintetizado por meio da seguinte reação química: 
 
 
 
A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma 
fórmula molecular do éster citado no texto é: 
 
 
 
(UERJ – 2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima 
aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo 
com a seguinte equação química: 
 
 
 
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é 
denominada de: 
 
(A) cadeia (C) posição 
(B) função (D) compensação 
 
(UERJ – 2013) Aminofenóis são compostos formados pela 
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos 
carbonos do fenol por grupamentos NH2. Com a substituição de 
apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis 
distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão 
representadas em: 
 
2 
 
 
 
(FUVEST – 1997) A substância A, na presença de luz solar, 
transforma-se na substância B que, por sua vez, no escuro se 
transforma em A. 
 
 
 
Pelo esquema anterior, pode-se afirmar que: 
 
(A) há uma interconversão de isômeros. 
(B) a transformação de A em B libera energia. 
(C) a luz converte uma cetona em um aldeído. 
(D) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído. 
(E) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. 
 
(UFRRJ – 2001) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula 
molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio 
ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto 
A como C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C, são, 
respectivamente: 
 
(A) propa-1-nol, propa-2-nol e metóxi-etano. 
(B) etóxi-etano, propan-2-ol e metóxi-etano. 
(C) isopropanol, propan-1-ol e metóxi-etano. 
(D) metóxi-etano, isopropanol e propan-1-ol. 
(E) propan-2-ol, metóxi-etano e propan-1-ol. 
 
(UFRRJ – 2003) O butanoato de etila é um liquido incolor 
empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por 
exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. 
O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila é o 
ácido hexanóico e de: 
 
(A) cadeia. (C) metameria. 
(B) função. (D) tautomeria. 
 
(UNIRIO – 1999) "Os nitritos são usados como conservantes 
químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, 
salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses 
alimentos e protegê-los contra a contaminação bacteriana. O 
problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-
se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...”. 
 
 
 
Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da 
diisobutilnitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros: 
 
(A) geométricos. (D) de posição. 
(B) de função. (E) por metameria. 
(C) de cadeia. 
 
(UNIRIO – 2000) A delicadeza de muitos sabores e fragrâncias 
naturais e devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais 
de cem substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. 
Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em 
balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no 
máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do "etanoato de 
Isopentila" são semelhantes aos da banana, e os do "propionato de 
Isobutila", aos do rum. Essas duas substâncias representam 
isômeros: 
 
(A) geométricos. (D) de função. 
(B) de compensação. (E) de cadeia 
(C) de posição. 
 
(UNIRIO – 2004) Que alternativa apresenta um isômero de função 
do o-cresol? 
 
 
 
(UNIRIO – 2000) A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, 
considere o esquema a seguir: 
 
 
3 
 
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente: 
 
(A) Pentan-3-ona, metilbutanona e pentanal. 
(B) Pentan-3-ona, metilbutanona e pentan-2-ol. 
(C) Pentan-3-ona, etilbutanona e pentanal. 
(D) Pentan-1-ona, etilbutanona e pentanal. 
(E) Pentan-3-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol. 
 
(UNIRIO – 2002) Duas substâncias de odores bem distintos 
curiosamente têm fórmula molecular idêntica (C6H12O2), o que 
caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias 
citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado 
pelas cabras (CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH) e pela essência do 
morango (CH3–COO–CH2–CH(CH3)2). O tipo de isomeria que se 
verifica entre as duas substâncias é: 
 
(A) de cadeia. (D) de compensação. 
(B) de função. (E) tautomeria. 
(C) de posição. 
 
1.2. QUESTÕES DISCURSIVAS 
 
1. (UERJ – 1998) Os feromônios são substâncias secretadas por 
animais para atrair outro animal da mesma espécie, marcar trilhas, 
advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa da 
colmeia é a heptan-2-ona. Essa substância pode ser sintetizada pela 
sequência reacional abaixo: 
 
 
 
Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura, de acordo 
com a IUPAC, para um isômero plano de posição da heptan-2-ona. 
 
2. (UERJ – 1999) Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico 
está esquematicamente mostrado abaixo: 
 
 
 
(A) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, 
escreva a estrutura de um isômero plano de função.(UFRJ – 1993) O etanol ou álcool etílico -conhecido popularmente 
apenas como álcool- é obtido no Brasil por fermentação de produto 
da cana de açúcar e tem como isômero o Metóxi-metano (ou 
Dimetil-éter). As estruturas dos dois compostos estão representados 
abaixo: 
 
Etanol:.......................CH3CH2OH 
Metóxi-metano......... CH3OCH3 
 
(A) Que tipo de isomeria há entre essas substâncias? 
 
 
(UFRJ – 1996) A seguir são apresentados três compostos orgânicos 
e suas respectivas aplicações: 
 
 
 
(A) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? 
 
(B) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?