Lista 04   Exercícios   Isomeria Plana   Química I   Sem Gabarito
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Lista 04 Exercícios Isomeria Plana Química I Sem Gabarito

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1. EXERCÍCIOS DE VESTIBULAR: 
 
1.1. QUESTÕES OBJETIVAS 
 
(UEPB \u2013 2003) Observe o esquema abaixo: 
 
Isomeria
plana
Funções
diferentes
Mesma
função
Sem
equilíbrio
Com
equilíbrio
Cadeias principais
diferentes
Mesma cadeia
principal
Diferentes posições
do heteroátomo
A
B
C
D
E
 
 
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, 
respectivamente, á isomeria de: 
 
(A) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função. 
(B) cadeia, compensação, função, posição, tautomeria. 
(C) função, tautomeria, cadeia, posição, compensação. 
(D) tautomeria, função, posição, compensação, cadeia. 
(E) compensação, tautomeria, função, cadeia, posição. 
 
(UERJ \u2013 1997) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia 
Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado 
grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). 
Hoje, mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a 
devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, 
respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é: 
 
(A) butanal e propanal (C) butanal e propan-1-ol 
(B) butan-1-ol e propanal (D) butan-1-ol e 1-propan-1-ol 
 
(UERJ \u2013 1999) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato 
de uma mesma fórmula molecular representar diferentes 
estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula 
molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes 
tipos: 
 
(A) cadeia e posição (C) função e compensação 
(B) cadeia e função (D) posição e compensação 
 
(UERJ \u2013 2000) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos 
que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: 
 
 
Os pares de componentes I \u2013 II e I \u2013 III apresentam isomeria plana, 
respectivamente, do tipo: 
 
(A) cadeia e cadeia (C) posição e cadeia 
(B) cadeia e posição (D) posição e posição 
(UERJ \u2013 2004) A fórmula abaixo representa um composto 
responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o 
impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro 
ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto. 
 
 
Um isômero de função deste composto pertence à função 
denominada: 
 
(A) éster (C) cetona 
(B) amida (D) ácido carboxílico 
 
(UERJ \u2013 2008) Em um experimento que verificava o estado de 
equilíbrio nos processos reversíveis, o etanoato de etila foi 
sintetizado por meio da seguinte reação química: 
 
 
 
A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma 
fórmula molecular do éster citado no texto é: 
 
 
 
(UERJ \u2013 2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima 
aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo 
com a seguinte equação química: 
 
 
 
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é 
denominada de: 
 
(A) cadeia (C) posição 
(B) função (D) compensação 
 
(UERJ \u2013 2013) Aminofenóis são compostos formados pela 
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos 
carbonos do fenol por grupamentos NH2. Com a substituição de 
apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis 
distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão 
representadas em: 
 
2 
 
 
 
(FUVEST \u2013 1997) A substância A, na presença de luz solar, 
transforma-se na substância B que, por sua vez, no escuro se 
transforma em A. 
 
 
 
Pelo esquema anterior, pode-se afirmar que: 
 
(A) há uma interconversão de isômeros. 
(B) a transformação de A em B libera energia. 
(C) a luz converte uma cetona em um aldeído. 
(D) na ausência da luz, o caráter aromático é destruído. 
(E) no escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona. 
 
(UFRRJ \u2013 2001) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula 
molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio 
ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto 
A como C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C, são, 
respectivamente: 
 
(A) propa-1-nol, propa-2-nol e metóxi-etano. 
(B) etóxi-etano, propan-2-ol e metóxi-etano. 
(C) isopropanol, propan-1-ol e metóxi-etano. 
(D) metóxi-etano, isopropanol e propan-1-ol. 
(E) propan-2-ol, metóxi-etano e propan-1-ol. 
 
(UFRRJ \u2013 2003) O butanoato de etila é um liquido incolor 
empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por 
exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. 
O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila é o 
ácido hexanóico e de: 
 
(A) cadeia. (C) metameria. 
(B) função. (D) tautomeria. 
 
(UNIRIO \u2013 1999) "Os nitritos são usados como conservantes 
químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, 
salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses 
alimentos e protegê-los contra a contaminação bacteriana. O 
problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-
se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...\u201d. 
 
 
 
Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da 
diisobutilnitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros: 
 
(A) geométricos. (D) de posição. 
(B) de função. (E) por metameria. 
(C) de cadeia. 
 
(UNIRIO \u2013 2000) A delicadeza de muitos sabores e fragrâncias 
naturais e devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais 
de cem substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. 
Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em 
balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no 
máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do "etanoato de 
Isopentila" são semelhantes aos da banana, e os do "propionato de 
Isobutila", aos do rum. Essas duas substâncias representam 
isômeros: 
 
(A) geométricos. (D) de função. 
(B) de compensação. (E) de cadeia 
(C) de posição. 
 
(UNIRIO \u2013 2004) Que alternativa apresenta um isômero de função 
do o-cresol? 
 
 
 
(UNIRIO \u2013 2000) A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, 
considere o esquema a seguir: 
 
 
3 
 
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente: 
 
(A) Pentan-3-ona, metilbutanona e pentanal. 
(B) Pentan-3-ona, metilbutanona e pentan-2-ol. 
(C) Pentan-3-ona, etilbutanona e pentanal. 
(D) Pentan-1-ona, etilbutanona e pentanal. 
(E) Pentan-3-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol. 
 
(UNIRIO \u2013 2002) Duas substâncias de odores bem distintos 
curiosamente têm fórmula molecular idêntica (C6H12O2), o que 
caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias 
citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado 
pelas cabras (CH3\u2013CH2\u2013CH2\u2013CH2\u2013CH2\u2013COOH) e pela essência do 
morango (CH3\u2013COO\u2013CH2\u2013CH(CH3)2). O tipo de isomeria que se 
verifica entre as duas substâncias é: 
 
(A) de cadeia. (D) de compensação. 
(B) de função. (E) tautomeria. 
(C) de posição. 
 
1.2. QUESTÕES DISCURSIVAS 
 
1. (UERJ \u2013 1998) Os feromônios são substâncias secretadas por 
animais para atrair outro animal da mesma espécie, marcar trilhas, 
advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa da 
colmeia é a heptan-2-ona. Essa substância pode ser sintetizada pela 
sequência reacional abaixo: 
 
 
 
Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura, de acordo 
com a IUPAC, para um isômero plano de posição da heptan-2-ona. 
 
2. (UERJ \u2013 1999) Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico 
está esquematicamente mostrado abaixo: 
 
 
 
(A) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, 
escreva a estrutura de um isômero plano de função.