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Alcanos & Cicloalcanos Alcanos Alcanos representam o grupo funcional mais básico dentro da química orgânica. Eles contêm só carbono e hidrogênio; todos carbonos são sp3 e todos ângulos de ligação são 109.5o. 109.5o Hibridação orbitalar nos alcanos Relembrando um hibrido sp3 surge da combinação de 4 orbitais atomicos para formar orbital molecular geometria tetraédrica. y z x x p y p z pp x p y pz px py pz 109.5˚ Metano (CH4) o alcano mais simples metano é tetraédrico com angulo de 109.5o. o r B o i l i n g P o i n t / o C 50 0 -50 Propriedades Físicas dos Alcanos 250 200 150 100 Boiling Point Melting Point M e l t i n g o r -200 -50 -100 -150 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Number of Carbons Para alcanos de cadeia simples, pontos de fusão e ebulição aumentam com o aumento da cadeia. + A dependência dos pontos de ebulição e fusão com o comprimento da cadeia pode ser explicado pelo aumento atrativo interações de van der Walls que aumenta com o aumento do comprimento da cadeia. − Nomenclatura dos alcanos De acordo com IUPAC, o nome químico de um alcano é baseado no comprimento da cadeia principal. O nome é composto de um prefixo para indicar o número de carbonos, seguido pelo sufixo, ano para indicar que o grupo funcional é um alcano. Prefixo Número de CarbonosPrefixo met... et... prop... but... pent... hex... hept... oct... non... dec... Número de Carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 O nome é composto de um prefixo para indicar o número de carbonos na cadeia principal, seguido pelo sufixo, ano para indicar o grupo funcional alcano Regras IUPAC para nomenclatura de alcanos simples (não ramificado) O nome é composto de um prefixo para indicar o número de carbonos na cadeia principal, seguido pelo sufixo, ano para indicar o grupo funcional alcano Regras IUPAC para nomenclatura de alcanos simples (não ramificado) heptano O nome é composto de um prefixo para indicar o número de carbonos na cadeia principal, seguido pelo sufixo, ano para indicar o grupo funcional alcano Regras IUPAC para nomenclatura de alcanos simples (não ramificado) heptano pentano O nome é composto de um prefixo para indicar o número de carbonos na cadeia principal, seguido pelo sufixo, ano para indicar o grupo funcional alcano Regras IUPAC para nomenclatura de alcanos simples (não ramificado) heptano pentano hexano isobutil CH3 CH3 CH CH2isopropil CH3 CH CH3 Alcanos ramificados tem alguns nomes comuns. tert - butil sec-butil CH3 C CH3 CH CH3CH2 3 CH3 3 CH3 Em alcanos ramificados, carbonos são classificados pelo grau de ramificação... isobutil primário (1˚): ligado a CH3 CH3 CH CH2isopropilCH CH3 CH3 terc butilsec-butil CH3 C primário (1˚): ligado a um outro carbono CH3 CH3 terciário (3˚): ligado a tres outros carbonos CH CH3CH2 secundário (2˚): ligado a dois outros carbonos 3CH3 CH3 1. Para alcanos ramificados: a cadeia mais longa determina o nome básico do alcano. Regra IUPAC de nomenclatura sistematica de alcanos ramificados 1. Para alcanos ramificados: a cadeia mais longa determina o nome básico do alcano. Regra IUPAC de nomenclatura sistematica de alcanos ramificados Indicar a cadeia de carbono continua mais longa nasmoléculas mostradas acima. 1. Para alcanos ramificados: a cadeia mais longa determina o nome básico do alcano. Regra IUPAC de nomenclatura sistematica de alcanos ramificados Indicar a cadeia de carbono continua mais longa nasmoléculas mostradas acima. 2. Numere os átomos na cadeia, começando pelo final próximo ao primeiro substituinte na cadeia. Se existem substituintes ocorrendo a iguais distancias de ambos finais da cadeia, comece numerando pelo final com a menor sequencia de números no primeiro ponto de diferença.Quando duas cadeias iguais competem pela cadeia principal, escolha uma com maior número de substituintes. 2. Numere os átomos na cadeia, começando pelo final próximo ao primeiro substituinte na cadeia. Se existem substituintes ocorrendo a iguais distancias de ambos finais da cadeia, comece nemerando pelo final com a menor sequencia de números no primeiro ponto de diferença.Quando duas cadeias iguais competem para a, cadeia basica, escolha uma com maior número de substituintes. Indicar e numerar a cadeia de carbono mais longa continua na molécula mostrada acima. 2. Numere os átomos na cadeia, começando pelo final próximo ao primeiro substituinte na cadeia. Se existem substituintes ocorrendo a iguais distancias de ambos finais da cadeia, comece numerando pelo final com a menor sequencia de números no primeiro ponto de diferença.Quando duas cadeias iguais competem para a cadeia basica, escolha uma com maior número de substituintes. Indicar e numerar a cadeia de carbono mais longa continua na molécula mostrada acima. 2. Numere os átomos na cadeia, começando pelo final próximo ao primeiro substituinte na cadeia. Se existem substituintes ocorrendo a iguais distancias de ambos finais da cadeia, comece nemerando pelo final com a menor sequencia de números no primeiro ponto de diferença.Quando duas cadeias iguais competem para a, cadeia basica, escolha uma com maior número de substituintes. Indicar e numerar a cadeia de carbono mais longa continua na molécula mostrada acima. cadeias idênticas 2. Numere os átomos na cadeia, começando pelo final próximo ao primeiro substituinte na cadeia. Se existem substituintes ocorrendo a iguais distancias de ambos finais da cadeia, comece nemerando pelo final com a menor sequencia de números no primeiro ponto de diferença.Quando duas cadeias iguais competem para a, cadeia basica, escolha uma com maior número de substituintes. A cadeia de carbono indicada a direita não foi selecionada porque tem menos substituintes. 3. Os substituintes da cadeia são nomeados como grupos alquila e são numerados usando o sistema de numeração (2). Quando dois ou mais substituintes são identicos, use os multiplos: di-, tri-, tetra-, etc. Os nomes são arranjados em ordem alfabética sem considerar os prefixos mutiplicadores. Escreva o nome como uma única palavra, usando hífens para separar prefixos e vírgulas para separar os números. 3. Os substituintes da cadeia são nomeados como grupos alquila e são numerados usando o sistema de numeração (2). Quando dois ou mais substituintes são identicos, use os multiplos: di-, tri-, tetra-, etc. Os nomes são arranjados em ordem alfabética sem considerar os prefixos mutiplicadores. Escreva o nome como uma única palavra, usando hífens para separar prefixos e vírgulas para separar os números. Indique e numere a cadeia carbonica mais longa na molécula mostrada acima. 3. Os substituintes da cadeia são nomeados como grupos alquila e são numerados usando o sistema de numeração (2). Quando dois ou mais substituintes são identicos, use os multiplos: di-, tri-, tetra-, etc. Os nomes são arranjados em ordem alfabética sem considerar os prefixos mutiplicadores. Escreva o nome como uma única palavra, usando hífens para separar prefixos e vírgulas para separar os números. 1 8 3. Os substituintes da cadeia são nomeados como grupos alquila e são numerados usando o sistema de numeração (2). Quando dois ou mais substituintes são identicos, use os multiplos: di-, tri-, tetra-, etc. Os nomes são arranjados em ordem alfabética sem considerar os prefixos mutiplicadores. Escreva o nome como uma única palavra, usando hífens para separar prefixos e vírgulas para separar os números. 1 8 Numere enomeie os substituintes… 3. Os substituintes da cadeia são nomeados como grupos alquila e são numerados usando o sistema de numeração (2). Quando dois ou mais substituintes são identicos, use os multiplos: di-, tri-, tetra-, etc. Os nomes são arranjados em ordem alfabética sem considerar os prefixos mutiplicadores. Escreva o nome como uma única palavra, usando hífens para separar prefixos e vírgulas para separar os números. 1 8 2,2,6-trimetil 4-propil Numere e nomeie os substituintes… 3. Os substituintes da cadeia são nomeados como grupos alquila e são numerados usando o sistema de numeração (2). Quando dois ou mais substituintes são identicos, use os multiplos: di-, tri-, tetra-, etc. Os nomes são arranjados em ordem alfabética sem considerar os prefixos mutiplicadores. Escreva o nome como uma única palavra, usando hífens para separar prefixos e vírgulas para separar os números. 1 8 ...arranje-os alfabeticamente e escreva o nome. Numere e nomeie os substituintes… 2,2,6-trimetil 4-propil 3. Os substituintes da cadeia são nomeados como grupos alquila e são numerados usando o sistema de numeração (2). Quando dois ou mais substituintes são identicos, use os multiplos: di-, tri-, tetra-, etc. Os nomes são arranjados em ordem alfabética sem considerar os prefixos mutiplicadores. Escreva o nome como uma única palavra, usando hífens para separar prefixos e vírgulas para separar os números. 2,2,6-trimetil-4-propiloctano e não 3,7,7-trimetil-5-propiloctano 8 1 4. Substituintes complexos são numerados a partir dos pontos de ligação com a cadeia principal e são incluidos entre parenteses. 4. Substituintes complexos são numerados a partir dos pontos de ligação com a cadeia principal e são incluidos entre parenteses. Indique e numere a cadeia carbonica mais longa na molécula mostrada acima. 1 10 4. Substituintes complexos são numerados a partir dos pontos de ligação com a cadeia principal e são incluidos entre parenteses. 10 1 2 1 10 4. Substituintes complexos são numerados a partir dos pontos de ligação com a cadeia principal e são incluidos entre parenteses. 10 1 2 Numere e nomeie os substituintes… 4. Substituintes complexos são numerados a partir dos pontos de ligação com a cadeia principal e são incluidos entre parenteses. 2 2,3-dimetil 6-(2-metilpropil) Numere e nomeie os substituintes… 1 3 4. Substituintes complexos são numerados a partir dos pontos de ligação com a cadeia principal e são incluidos entre parenteses. 2 ...arranje-os alfabeticamente e escreva o nome. Numere e nomeie os substituintes… 2,3-dimetil 6-(2-metilpropil) 1 3 10 1 4. Substituintes complexos são numerados a partir dos pontos de ligação com a cadeia principal e são incluidos entre parenteses. 10 1 2 2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano ou 6-isobutil-2,3-dimetildecano 3 5. Cicloalcanos são nomeados adicionando o prefixo ciclo. 5. Cicloalcanos são nomeados adicionando o prefixo ciclo. ciclopentano ciclopropano ciclohexano CH3 CH3 CH CH3 H3C 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH CH3 H3C 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. CH2CH3 CH3 CH2CH3 Numere os carbonos do anel nas moléculas acima CH3 CH3 CH3 CHH3C 2 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. CH2CH3 CH3 CH2CH3 1 CH3 CH3 CHH3C 2 CH3 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. CH2CH31 CH3 CH2CH3 Nomeie os substituintes... CH3 CH3 CHH3C 2 CH3 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. CH2CH31 CH3 CH2CH3 Nomeie os substituintes... 1-etil e 2-metil CH3 CH3 CH3 CHH3C 2 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. CH2CH3 CH3 CH2CH3 1 Nomeie os substituintes... 1-etil e 2-metil ...arranje-os alfabeticamente e escreva o nome. CH3 CH3 CH3 CHH3C 2 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. CH2CH3 CH3 CH2CH3 1 1-etil-2-metilcicloexano Nomeie os substituintes... 1-etil e 2-metil ...arranje-os alfabeticamente e escreva o nome. CH3 CH3 CH3 CHH3C 2 2 3 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. 3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 1 2 1 1-etil-2-metilcicloexano Nomeie os substituintes... CH3 CH3 CH3 CHH3C 2 2 3 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. 3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 1 2 1 1-etil-2-metilcicloexano Nomeie os substituintes... 1-etil, 2-metill e 3-isopropil (ou 1-metiletil) CH3 CH3 CH3 CHH3C 2 2 3 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. 3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 1 2 1 1-etil-2-metilcicloexano Nomeie os substituintes... 1-etil, 2-metill e 3-isopropil (ou 1-metiletil) ...arranje-os alfabeticamente e escreva o nome. CH3 CH3 CH3 CHH3C 2 2 3 6. Os substituintes são numerados a dar o menor numero possível, ou o menor número possível no primeiro ponto de diferença. Se mais de um substituinte estiver presente, iniciar a numeração pela ordem alfabética. 3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 1 2 1 1-etil-2-metilcicloexano 1-etil-3-isopropil-2- metilcicloexano Nomeie os substituintes... 1-etil, 2-metill e 3-isopropil (ou 3-metiletil) ...arranje-os alfabeticamente e escreva o nome. CH3 CH3Br Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3Br CH3 CH3 1 2 3 4 Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: 2-etil-1,1- dimetilcicloexano CH2CH3 4-bromo-1-etil-2- metilcicloexano 2 CH2CH3 1 Br CH3CH3CH2 CH3 CHH3C Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: CH3ClCH3CH2 Br CHCH CH CH3 CHH3C 2 1 4 6 5 Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: CH3Cl CH3CH2 1-bromo-2-cloro-4-etil-2- metilcicloexano Br CHCH CH CH3 CHH3C 2 1 4 1 6 5 Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: CH3CH3CH2 Cl 1-bromo-2-cloro-4-etil-2-metilcicloexano isopropilciclopentanoo ou (metiletil)ciclopentano CH CH CH Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CHCH CH2 5 Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: CH3 CH3CH3CH21 2 3 CH3 2-ciclobutil-5-metilexano não (1,4-dimetilpentil)ciclobutano ...se a “cadeia lateral” tem mais carbonos que o cicloalcano, essa será a cadeia principal. CHCH CH2 5 4 1 234 5 1 2 3 4 5 Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: CH3 CH3CH3CH2 CH3 5-etil-1,1,3-trimetil-2- (2-metilpentil)cicloexano 2-ciclobutil-5-metilexano não (1,4-dimetilpentil)ciclobutano 1 2 3 15 C H H H CH2Cl CH3 CH2CH3 CH3 Forneça uma nomenclatura aceitável pela IUPAC para o seguinte: CH3 CH3 H H CH3 CH2Cl CH3C CH Cl C H H H CH3 CH2Cl CH2CH3 CH3 H H CH3 H CH2Cl CH2CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH2Cl CH3C CH Cl H H H CH2Cl 2CH2CH31 CH3 3 C CH3 H H H CH2Cl CH3 CH2CH3 3-clorometilpentano CH3 CH3 H H CH3 CH2Cl CH3C CH Cl H H H CH2Cl CH3 CH2CH3 CH3 H H H CH2Cl 2CH2CH31 CH3 3 3-clorometilpentano CH2Cl CH3 1 C 2H3C 3CH Cl CH3 CH3 H H 1,3-dicloro-2,2-dimetilbutano H H H CH2Cl CH3 CH2CH3 CH3 H H H CH2Cl 2CH2CH31 CH3 3 3-clorometilpentano CH2Cl CH3 1 C 2 H3C 3CH Cl CH3 H CH3 H 1 2 1,2-dimetilciclopropano 1,3-dicloro-2,2-dimetilbutano CH3 H H 1 2 CH3 1,2-dimetilciclopropano Mas este nome é ambíguo uma vez que podemos chamar dois isómeros de 1,2-dimetilciclopropano. CH3 CH3 H 1 2 H 1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropanotrans- ...lado oposto CH3 CH3 H H 1 2 A fim de diferenciar a estereoquímica dos dois isômeros, usamos cis- e trans- no nome. cis-1,2-dimetilciclopropano...mesmo ladocis- CH3 CH3 H H 1 2 C2H6 C4H10 Calculando “Graus de insaturação” Formula geral para um Alcano: C10H22 C40H42 C5H10C6H12 C2H6 C4H10 C10H22 C40H42 C H ...quando n é um número inteiro Calculando “Graus de insaturação” Formula geral para um Alcano: CnH2n+2 ...quando n é um número inteiro C6H12 C5H10 C2H6 C4H10 C10H22 C40H42 C H Calculando “Graus de insaturação” Formula geral para um Alcano: ...quando n é um número inteiroCnH2n+2 Para um cicloalcano: C6H12 C5H10 ...quando n é um número inteiro C2H6 C4H10 C10H22 C40H42 C H ...quando n é um número inteiro Calculando “Graus de insaturação” Formula geral para um Alcano: CnH2n+2 CnH2n C6H12 C5H10 ...quando n é um número inteiro Para um cicloalcano: Para cicloalcanos, a cada dois hidrogênios "desaparecidos" são referidos como um “grau de insaturação" C6H14 C6H2(6)+2 C6H12 C6H2(6) ...um grau de insaturação CH3 Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C H C H Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C7H12 C7H14 C H C H Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C7H12 C7H14 2(7) + 2 = 16 C H C H Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C7H12 C7H14 ... dois graus de insaturação 2(7) + 2 = 16 C H C H Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: 2(7) + 2 = 16 C7H12 ... dois graus de insaturação C7H14 ... um grau de insaturação C H C H Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C7H12 ... dois graus de insaturação C7H14 ... um grau de insaturação 2(7) + 2 = 16 Um grau de insaturação para cada anel C HC H Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: Um grau de insaturação para cada anel. C7H14 ... um grau de insaturação C7H12 ... dois graus de insaturação Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para seguir todo o trajeto, apenas conectar átomos e seguir novo caminho. Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: Um grau de insaturação para cada anel. C H C HC7H12 ... dois graus de insaturação C7H14 ... um grau de insaturação Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para seguir todo o trajeto, apenas conectar átomos e seguir novo caminho. Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: Um grau de insaturação para cada anel. C H C HC7H12 ... dois graus de insaturação C7H14 ... um grau de insaturação Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para seguir todo o trajeto, apenas conectar átomos e seguir novo caminho. Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: O conceito de grau de insaturação também pode ser aplicado a alcenos, alcinos e compostos de carbono contendo heteroátomos. C H C H Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C6H12 C10H16 C H C H Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C6H12 ...uma ligação dupla; um grau de insaturação 2(6) + 2 = 14 C10H16 ...uma anel e duas ligações dupla; três graus de insaturação 2(10) + 2 = 22 C H O Para compostos contendo oxigênio, simplesmente ignore o oxigênio e calcule baseado nos carbonos e hidrogênios: OH O C H OC5H10O ...um anel; um grau de insaturãção 2(5) + 2 = 12 C5H10O ... um anel; um grau de insaturãção 2(5) + 2 = 12 Para compostos contendo nitrogênio, subtraia um hidrogênio de cada nitrogênio, e calcule baseado nos carbonos e hidrogênios restantes: H N NH2 ... um anel; um grau de insaturãção 2(5) + 2 = 12 ... um anel; um grau de insaturãção 2(5) + 2 = 12 C5H11N = “C5H10” C5H11N = “C5H10” H O Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C25H40O H O Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C25H40O ...4 aneis e duas ligações dupla; seis graus de insaturação 2(25) + 2 = 52 Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C8H8 2(8) + 2 = 18 Cinco graus de insaturação, portanto cinco anéis. C8H8 Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: Cinco graus de insaturação, portanto cinco anéis. Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para refazer todo o trajeto, apenas conectar átomos e seguir novo caminho. C8H8 Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: Cinco graus de insaturação, portanto cinco anéis. Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para refazer todo o trajeto, apenas conectar átomos e seguir novo caminho. Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C8H8 Cinco graus de insaturação, portanto cinco anéis. Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para refazer todo o trajeto, apenas conectar átomos e seguir novo caminho. Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C8H8 Cinco graus de insaturação, portanto cinco anéis. Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para refazer todo o trajeto, apenas conectar átomos e seguir novo caminho. Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C8H8 Cinco graus de insaturação, portanto cinco anéis. Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para refazer todo o trajeto, apenas conectarátomos e seguir novo caminho. Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C8H8 Cinco graus de insaturação, portanto cinco anéis. Quanto a contagem dos anéis em um composto policíclico, você não tem permissão para refazer todo o trajeto, apenas conectar átomos e seguir novo caminho. Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: e C12H14= 6 graus de Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: e C12H14= 6 graus de insaturação Calcular o grau de insaturação para os seguintes compostos: C12H14= 6 graus de e C12H14= 6 graus de insaturação
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