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Álcoois, Éteres & Tióis OH H HO OH Álcoois são compostos com grupos hidroxilas ligados aos carbonos saturados, sp3 carbons. Ácoois podem ser vistos orgânico equivalente da água e “analogia da água” pode ser utilizada para prever muitas das propriedades físicas e químicas dos álcoois. CH3CH2OH etanol H C H OHH H OH HO H3C 3 H H D-glicose HO colesterol Nomenclatura: Álcoois simples são nomeados como derivados do alcano, usando o sufixo -ol: 1. Selecionar a cadeia mais longa contínua, contendo o grupo hidroxila, e do nome relativo do alcano troque -a no final por-ol.troque -a no final por-ol. 2. Numere os carbonos, começando o mais próximo do grupo hidroxila. 3. Numere os substituintes e escreva o nome, listando substituintes alfabeticamente. OH Dê o nome IUPAC para o seguinte composto. OH Dê o nome IUPAC para o seguinte composto. Um derivado do hexano 23456 OH Dê o nome IUPAC para o seguinte composto. 1 Numere mais próximo ao grupo hidroxila. 23456 23456 OH Dê o nome IUPAC para o seguinte composto. 1 4,5-dimetil-2-hexanol 23456 H OH H HO OH Dê o nome IUPAC para os seguintes compostos. CH3 CH3 HO cis- 1,3-ciclohexanediol H OH H HO OH CH3 CH3 HO 4-fenil-1-pentanol H OH H HO OH cis- 1,3-ciclohexanediol 4-fenil-1-pentanol 1 CH3 CH3 HO 4-fenil-1-pentanol cis- 1,3-ciclohexanediol H OH H HO OH 4-fenil-1-pentanol 1 4,4-dimetilciclohexanol CH3 CH3 HO CH3 H3C OH OH HOHO Álcool isopropílico (2-propanol) CH3 Álcool tert- Butilíco (2-metil-2-propanol) OH Glicerol (1,2,3-propanetriol) Alguns álcoois comuns. CH2OH Álcool Alílico (2-propen-1-ol) CH2OH Álcool Benzílico (fenilmetanol) Ligações em Álcoois diedral angulo Η 109˚ oxigenio é sp3 com um par de e- próximo a tetraedro Mapas de Potencial Eletrostático do metanol e éter dimetílico. Mapas de Potencial Eletrostático do metanol e éter dimetílico. CH3 O H H CH3 O H H CH3 O H Álcoois tem maiores pontos de ebulição que os alcanos correspondentes por formar pontes de hidrogênios. CH3 O H CH3 O H Tióis: os ánalo gos de enxofre dos álcoois SH SH butanotiol ciclohexanotiol O sufixo de tiol é usado; quando o grupo SH é um substituinte em outro composto, é denominado de grupo mercapto. 2-mercaptoetanol HO SH benzeno tiol SH Éteres são compostos com dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio. A parte orgânica pode ser alquil, aril, vinil e o oxigênio pode ser parte da cadeia ou estar contido dentro de um anel. CH3CH2 O CH2CH3 dietil éter O CH3 O tetrahidrofurano (THF) fenil metil éter O etileno oxido Nomenclatura: Éteres simples são nomeados identificando as duas partes orgânicas e adicionando a palavra éter, ou ...se existir outra função presente, a parte éter é Nomeada como um substituinte alcoxi. CH3CH2 O CH3 etil metileter O CH3 Br O O CH3 fenil metileter OH CH3 4-bromo-1-metoxibenzeno 1-metoxi-2-propanol Cl O O De os nomes IUPAC para os seguintes éteres: Cl O Cl O Cl OO 1 ...um 2-metilpropano derivado Cl ...um propoxi substituinte Cl O Cl O 2-Metilpropano é a cadeia principal porque tem mais carbonos que a cadeia propil. Cl O O 1-propoxy 2-metil 1 propano O Cl O Cl OO 1 2-metil-1-propoxipropano Cl O Cl O ...um (2-metilpropoxi) substituinte Cl O O 1 ...um 2-metilpropano Cl O Cl O 2-metipropoxi 2-metil Cl O O 1 propano O Cl O Cl 1 Cl O 2-metil-1-(2-metilpropoxi)propano O 2-metil-1-propoxipropano O Cl O Cl O ...um propoxi substituinte Cl O 1 ...um 2-cloropropano Cl O Cl O 2-cloro Cl O 1-propoxi Cl O 1 propano O Cl O Cl Cl O Cl O 2-metil-1-propoxipropano 2-metil-1-(2-metilpropoxi)propano O Cl O Cl 1 2-cloro-1-propoxipropano Cl O O ...um (2-cloropropoxi) substituinte ClCl O Cl O 1 ...um 2-metilpropano 2-Metilpropano é agora a cadeia principal de carbonos pois tem mais carbonos que 2-cloropropil. 2-cloropropoxi 2-metilCl O Cl O 2-metil 1 propano O Cl O Cl O O 2-metil-1-propoxipropano 2-metil-1-(2-metilpropoxi)propano Cl O 2-cloro-1-propoxipropano Cl O 1 1-(2-cloropropoxi)-2-metilpropano Ligações em Éteres dihedral angle Η 112˚ oxygen is sp3 with lone pairs approximating a tetrahedron O O O K+ O O O K+ The cyclic ether 18-crown-6 forms a comples with potassiumions. Organic Chemistry OnLine ©2000 OO O OO O K 18-Crown-6 Potassium+ Complex Sulfides: the Sulfur Analog of Ethers Organic Chemistry OnLine ©2000 Nomenclature: Simple sulfides are named either by identifying the two organic residues and adding the word sulfide, or ...if other functionality is present, the sulfide residue is named as an alkylthio substituent. CH3CH2 S CH3 ethyl methyl sulfide SBr CH3 S S CH3 methyl phenyl sulfide OH CH3 4-bromo-1-methtlthio benzene 1-methylthio-2-propanol Organic Chemistry OnLine ©2000
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