Álcoois, Éteres & Tióis

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Álcoois, Éteres & Tióis
OH
H
HO
OH
Álcoois são compostos com grupos hidroxilas ligados aos
carbonos saturados, sp3 carbons. Ácoois podem ser vistos
orgânico equivalente da água e “analogia da água” pode
ser utilizada para prever muitas das propriedades físicas e
químicas dos álcoois.
CH3CH2OH etanol
H C
H
OHH
H
OH
HO
H3C
3
H
H
D-glicose
HO colesterol
Nomenclatura:
Álcoois simples são nomeados como derivados do alcano,
usando o sufixo -ol:
1. Selecionar a cadeia mais longa contínua, contendo
o grupo hidroxila, e do nome relativo do alcano
troque -a no final por-ol.troque -a no final por-ol.
2. Numere os carbonos, começando o mais próximo
do grupo hidroxila.
3. Numere os substituintes e escreva o nome, listando
substituintes alfabeticamente.
OH
Dê o nome IUPAC para o seguinte composto.
OH
Dê o nome IUPAC para o seguinte composto.
Um derivado do hexano
23456
OH
Dê o nome IUPAC para o seguinte composto.
1
Numere mais próximo ao grupo hidroxila.
23456
23456
OH
Dê o nome IUPAC para o seguinte composto.
1
4,5-dimetil-2-hexanol
23456
H
OH
H
HO
OH
Dê o nome IUPAC para
os seguintes compostos.
CH3
CH3
HO
cis- 1,3-ciclohexanediol
H
OH
H
HO
OH
CH3
CH3
HO
4-fenil-1-pentanol
H
OH
H
HO
OH
cis- 1,3-ciclohexanediol
4-fenil-1-pentanol
1
CH3
CH3
HO
4-fenil-1-pentanol
cis- 1,3-ciclohexanediol
H
OH
H
HO
OH
4-fenil-1-pentanol
1
4,4-dimetilciclohexanol CH3
CH3
HO
CH3
H3C OH
OH
HOHO
Álcool isopropílico
(2-propanol)
CH3
Álcool tert- Butilíco
(2-metil-2-propanol)
OH
Glicerol
(1,2,3-propanetriol)
Alguns álcoois comuns.
CH2OH
Álcool Alílico
(2-propen-1-ol)
CH2OH
Álcool Benzílico
(fenilmetanol)
Ligações em Álcoois
diedral
angulo Η 109˚
oxigenio é sp3 com um
par de e- próximo a
tetraedro
Mapas de Potencial Eletrostático do
metanol e éter dimetílico.
Mapas de Potencial Eletrostático do
metanol e éter dimetílico.
CH3
O
H
H
CH3
O
H
H
CH3
O
H
Álcoois tem maiores pontos de ebulição que os alcanos
correspondentes por formar pontes de hidrogênios.
CH3
O
H
CH3
O
H
Tióis: os ánalo gos de enxofre dos álcoois
SH
SH
butanotiol
ciclohexanotiol
O sufixo de tiol é usado; quando o grupo SH é um substituinte
em outro composto, é denominado de grupo mercapto.
2-mercaptoetanol
HO
SH
benzeno tiol
SH
Éteres são compostos com dois grupos orgânicos ligados ao
mesmo átomo de oxigênio. A parte orgânica pode ser alquil,
aril, vinil e o oxigênio pode ser parte da cadeia ou estar contido dentro
de um anel.
CH3CH2 O CH2CH3
dietil éter
O
CH3
O
tetrahidrofurano
(THF)
fenil metil éter
O
etileno oxido
Nomenclatura:
Éteres simples são nomeados identificando as duas
partes orgânicas e adicionando a palavra éter,
ou
...se existir outra função presente, a parte éter é 
Nomeada como um substituinte alcoxi.
CH3CH2 O CH3
etil metileter
O
CH3
Br O
O
CH3
fenil metileter
OH
CH3
4-bromo-1-metoxibenzeno 1-metoxi-2-propanol
Cl
O O
De os nomes IUPAC para os seguintes éteres:
Cl
O
Cl
O
Cl
OO
1
...um 2-metilpropano
derivado
Cl
...um propoxi substituinte
Cl
O
Cl
O
2-Metilpropano é a cadeia principal porque tem mais
carbonos que a cadeia propil.
Cl
O O
1-propoxy
2-metil
1
propano
O
Cl
O
Cl
OO
1
2-metil-1-propoxipropano
Cl
O
Cl
O
...um (2-metilpropoxi) substituinte
Cl
O O
1
...um 2-metilpropano
Cl
O
Cl
O
2-metipropoxi
2-metil
Cl
O O
1
propano
O
Cl
O
Cl
1
Cl
O
2-metil-1-(2-metilpropoxi)propano
O
2-metil-1-propoxipropano
O
Cl
O
Cl
O
...um propoxi substituinte
Cl
O
1
...um 2-cloropropano
Cl
O
Cl
O
2-cloro
Cl
O
1-propoxi
Cl
O
1
propano
O
Cl
O
Cl
Cl
O
Cl
O
2-metil-1-propoxipropano
2-metil-1-(2-metilpropoxi)propano
O
Cl
O
Cl
1
2-cloro-1-propoxipropano
Cl
O O
...um (2-cloropropoxi) substituinte
ClCl
O
Cl
O
1
...um 2-metilpropano
2-Metilpropano é agora a cadeia principal de carbonos
pois tem mais carbonos que 2-cloropropil.
2-cloropropoxi
2-metilCl
O
Cl
O
2-metil
1
propano
O
Cl
O
Cl
O O
2-metil-1-propoxipropano
2-metil-1-(2-metilpropoxi)propano
Cl
O
2-cloro-1-propoxipropano
Cl
O
1
1-(2-cloropropoxi)-2-metilpropano
Ligações em Éteres
dihedral
angle Η 112˚
oxygen is sp3 with lone
pairs approximating a
tetrahedron
O
O
O
K+
O
O
O
K+
The cyclic ether 18-crown-6 forms a comples with
potassiumions.
Organic Chemistry OnLine ©2000
OO
O
OO
O
K
18-Crown-6 Potassium+
Complex
Sulfides: the Sulfur
Analog of Ethers
Organic Chemistry OnLine ©2000
Nomenclature:
Simple sulfides are named either by identifying the two
organic residues and adding the word sulfide,
or
...if other functionality is present, the sulfide residue is named
as an alkylthio substituent.
CH3CH2 S CH3
ethyl methyl sulfide
SBr
CH3
S
S
CH3
methyl phenyl sulfide
OH
CH3
4-bromo-1-methtlthio benzene 1-methylthio-2-propanol
Organic Chemistry OnLine ©2000