Estrutura e função das diversas classes de lipídeos

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 Estrutura e função das diversas classes de lipídeos 
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Definição e Características Fisicoquímicas 
Os lipídeos são moléculas que são formadas na sua maioria pela junção de ácidos graxos e álcool.
Eles são insolúveis em água mas solúveis em solventes orgânicos como a benzina, o éter e o álcool.
Essas estruturas estão distribuídas em vários tecidos e podem ser encontrados principalmente nas 
membranas celulares e nas células de gordura.
A associação de um ácido com um álcool é conhecida como ésteres. Logo, os lipídeos podem ser 
considerados ésteres de ácidos graxos com álcoois variados.
As principais funções dos lipídeos: participam como componentes de membranas plasmáticas, reserva 
de energia (na forma de triacilglicerídeos), combustível celular, isolante elétrico (nas células nervosas, 
por exemplo), isolante mecânico (proteção de células e órgãos) e isolante térmico (tecido adiposo, por 
exemplo). Ainda podem apresentar função especializada como a de algumas vitaminas e sinalização 
celular.
A deficiência de lipídeos em nosso organismo pode levar à baixa taxa de crescimento e perda de peso, 
falhas na ovulação, lactação, aumento da permeabilidade da pele, dificuldade na cicatrização, aumento 
da suscetibilidade à infecção e perda de pelos.
Em geral, a maioria dos lipídeos possui na sua estrutura ácidos graxos. Os ácidos graxos são ácidos 
monocarboxílicos que, na maioria das vezes, possuem uma cadeia bem longa com número par de 
carbonos. Além disso, nessas estruturas podem ser ou não observadas a presença de ramificações e, 
ainda, possuir apenas ligações simples (cadeia saturada) ou apresentar uma ou mais ligações duplas 
(cadeia monoinsaturada e poliinsaturada, respectivamente).
O grupo carboxílico vai representar a região polar do lipídeo e a cadeia carbônica a parte apolar.
Estrutura geral do ácido graxo
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No geral, os ácidos graxos mais comuns possuem entre 16 e 18 carbonos e esses carbonos podem ser 
numerados dentro da estrutura química da seguinte maneira:
• O carbono do grupo carboxílico é o carbono 1; os demais vão aumentando conforme ele se afasta 
do primeiro. 
• A denominação por letras estabelece como critério: o carbono 2 como o alfa, 3 como beta e assim 
por diante. O carbono terminal nesse sistema de nomenclatura será o ômega (última letra do 
alfabeto grego).
• A posição das duplas ligações é muito importante para se identificar o ácido graxo. Pode-se usar 
o símbolo delta (Δ) seguido do carbono onde a dupla ligação se iniciar. Ou seja, no carbono mais 
próximo da carboxila, que participa da dupla ligação.
• O sistema ômega para a identificação da instauração. Essa contagem se inicia pela extremidade 
CH3 e vai até atingir o primeiro carbono com a dupla ligação. Nesse sistema apenas a primeira 
insatauração pode ser observada.
Estrutura geral do ácido graxo
Exemplos de nomenclatura de ácidos graxos
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Propriedades físico-químicas dos ácidos graxos e dos lipídeos
As cadeias de ácidos graxos saturados, ou seja, aquelas que não possuem dupla ligação, são flexíveis 
e distendidas e podem se associar umas com as outras por meio das ligações hidrofóbias. Já os ácidos 
graxos insaturados possuem menos flexibilidade e interagem menos entre as moléculas vizinhas.
A maioria dos ácidos graxos insaturados naturais possuem geometricamente a configuração cis, ou 
seja: os hidrogênios estão no mesmo lado da dupla ligação. 
Os ácidos graxos trans são geralmente formados durante um processo conhecido como hidrogenação. 
A hidrogenação possui um papel de destaque nas indústrias, pois essa técnica permite a conversão de 
óleos líquidos para semi-sólidos.
Na hidrogenação, o hidrogênio é adicionado diretamente aos pontos de insaturação dos ácidos graxos. 
A gordura passa a ter um ponto de fusão mais elevado, apresentando maior qualidade de estocagem, 
melhor qualidade de palabilidade e textura e maior vida nas prateleiras.
A temperatura de fusão dos ácidos graxos diminui com o número de insaturações e aumenta com o 
tamanho da cadeia. 
Relação do ponto de fusão e a 
quantidade de insaturações
Configuração cis do ácido óléico
Configuração trans do ácido elaídico
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Colesterol
O colesterol é produzido no organismo e fornecido pela alimentação. Está presente exclusivamente 
nos alimentos de origem animal: carnes, frutos do mar, miúdos, gema de ovo, leite e derivados, etc. 
Faz parte da estrutura das membranas celulares e é necessário para a produção de certos hormônios 
(denominados esteróides) e dos sais biliares. 
O colesterol da dieta é absorvido no intestino e incorporado nos quilomícrons (proteína que serve para 
transportar as substâncias graxas formadas na mucosa intestinal), que, por sua vez, transportam os 
triglicerídeos. Após descarregar os triglicerídeos no tecido adiposo, os quilimícrons levam o colesterol 
até o fígado, lugar onde uma parte será usada como precursor de hormônios e de sais biliares; outra 
parte será eliminada - junto com a bílis - no intestino; e o resto se unirá a lipoproteínas muito leves 
(proteínas unidas a lipídeos de muito baixa densidade ou VLDL) e passará para o sangue. 
O colesterol inibe a sua própria síntese no fígado quando a concentração no sangue é muito alta. 
Entretanto, o sistema de controle pode ser incompleto. As lipoproteínas de baixa densidade sofrem 
modificações, convertendo-se em LDL (lipoproteína de baixa densidade) e HDL (lipoproteína de alta 
densidade). Nos últimos anos, comprovou-se que o teor da fração de colesterol unido ao LDL ou às 
HDL fornece um diagnóstico mais exato do risco de aterosclerose do que o valor da concentração de 
colesterol total. 
Os valores de HDL, ou “colesterol bom” (pois é a fração que irá até o fígado para ser eliminada), devem 
ser maiores do que 40 miligramas por decilitro, enquanto que os de LDL devem ser inferiores a 130.
Os ácidos graxos saturados aumentam a quantidade de LDL-colesterol e de triacilgliceróis. Os ácidos 
graxos poliinsaturados, como por exemplo o ômega 6, fazem exatamente o oposto, reduzem o LDL-
colesterol mas diminuem discretamente o HDL-colesterol.
Os ácidos graxos monoinsaturados diminuem o LDL-colesterol sem alterar os níveis de HDL 
representando, assim, uma composição mais adequada. O azeite de oliva é rico em triacilgliceróis 
contendo ácidos graxos monoinsaturados, principalmente o ácido oleico. 
Esquema geral de lipídeos que contém ácidos graxos
As principais estruturas são os triacilgliceróis, os glicerofosfolipídeos e os esfingolipídeos.
Os triacilgliceróis são a principal forma de armazenamento de energia da célula quando estamos 
falando de ácido graxos. São compostos de por um álcool, o glicerol, e três cadeias de ácidos graxos 
esterificados ao glicerol.
Os fosfolípideos são ésteres do glicerofosfato - um derivado fosfórico do glicerol. O fosfato é a parte 
polar do fosfolipídeo. 
As outras hidroxilas do glicerol estão esterificadas ao ácido graxo. Os grupamentos carregados 
normalmente são bases nitrogenadas, como por exemplo:
Colina → Fosfatidilcolina ou Lecitina
Serina → Fosfatidilserina 
Etanolamina → Fosfatidiletanolamina
Esses fosfoglicerídeos desempenham importante função na estrutura das membranas biológicas, pois 
são claramente anfipáticos. 
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As membranas celulares são elásticas e resistentes, graças às fortes interações hidrofóbicas entre os 
grupos apolares dos fosfolipídeos.
A principal diferença entre os esfingolipídeos e os fosfolipídeos é o álcool, no qual estes se baseiam: em 
vez do glicerol, eles são derivados de um amino álcool. São lipídeos importantes também na estrutura 
das membranas biológicas. Formados por uma molécula de ácido graxo de cadeia longa, a esfingosina 
ou um de seus derivados, e uma cabeça polar alcoólica. 
Existem 3 subclasses de esfingolipídeos: 
• As Esfingomielinas: Possuem a fosfocolina ou a fosfoetanolamina como cabeça polar alcoólica. 
Presentes na bainha de mielina nas células nervosas; 
• Os Cerebrosídeos: Não possuem fosfato, e sim, um açúcar simples como álcool polar - são 
glicoesfingolipídeos, ou glicolipídeos. Presentes nas membranas das células do cérebro;
• Os Gângliosídeos: Possuem estrutura complexa, com cabeças polares muito grandes formadas por 
várias unidades de açúcar como por exemplo, o ácido siálico. Fazem parte da massa cinzenta do 
cérebro.
Esquema geral de lipídeos que contém ácidos graxos
Lipídeos que não tem na sua composição o ácido graxo
Os esteróides são lipídeos que não possuem ácidos graxos em sua estrutura. São derivados de um 
composto que consiste de quatro anéis aromáticos fusionados. O colesterol é o principal exemplo.
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Hormônios esteróides derivados do colesterol
O colesterol é precursor dos hormônios esteróides, como por exemplo: testosterona, estradiol, cortisol 
entre outros.
Os eicosanóides que são derivados do ácido araquidônico e contribuem com várias funções no nosso 
organimo, através de vias de sinalização celular. A própria produção de prostagalndinas, derivado do 
ácido araquidônico, é exemplo disso.
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 Estrutura e função das diversas classes de lipídeos 
 EXERCÍCIOS.
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1. (ENADE 2004) O colesterol é um dos principais 
formadores das placas deateroma. Por este 
motivo, é considerado nocivo à saúde,mas possui, 
no entanto, funções fisiológicas importantes. 
Quais são elas?
 
a) Síntese de hormônios esteroides, formação 
de ácidos biliares, formação de membranas 
celulares.
b) Síntese de hormônios esteroides, formação de 
ácidos biliares, lipogênese.
c) Síntese de hormônios esteroides, formação de 
ácidos biliares, lipólise.
d) Degradação celular, síntese de hormônios 
esteroides, formação de ácidos biliares.
e) Síntese de glicogênio, síntese de proteína e 
energia celular.
2. Quais as característica comuns a todos os 
lipídeos?
3. Quais são os principais tipos de lipídeos e suas 
funções?
4. Diferencie um ácido graxo saturado de um 
insaturado.
5. O que significa a representação 20:4(Δ 5,8,11,14)?
6. Qual o principal lipídeo de reserva animal e 
como ele é formado?
7. O que são eicosanóides?
 questão resolvida na aula
 questão enade
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8. A deficiência dessa vitamina lipossolúvel pode 
levar ao raquitismo, prejudicando a captação 
de cálcio no intestino e o controle dos níveis de 
cálcio nos rins e ossos. De que vitamina estamos 
falando?
a) Vitamina A
b) Vitamina K
c) Vitamina D
d) Vitamina E
e) Todas as alternativas anteriores
9. Esse hormônio tem por função o pigmento 
visual em vertebrados. Sua deficiência causa 
cegueira noturna, alterações na pele e etc. De 
que hormônio estamos falando?
a) Vitamina A
b) Vitamina K
c) Vitamina D
d) Vitamnia E
e) Vitamina B
10. O que são lipoproteínas?
11. Explique como a presença de duplas ligações 
podem interferir no ponto de fusão dos lipídeos?
 gabarito.
Resposta da Questão 1: [A]
Resposta da Questão 2: 
Os lipídeos são um conjunto de substâncias 
químicas que, ao contrário das outras classes de 
compostos orgânicos, não são caracterizadas por 
algum grupo funcional comum. Existem diversos 
tipos de moléculas diferentes que pertencem 
à classe dos lipídios. Embora não apresentem 
nenhuma característica estrutural típica, todas 
elas possuem propriedades em comum como por 
exemplo, baixa solubilidade em água, solúveis em 
solventes apolares, ricos em ligações carbono-
hidrogênio (hidrocarbonetos) e não são polímeros.
Resposta da Questão 3: 
Fosfolipídeos (fosfoglicerídeos e esfingolipídeos), 
colestereol, triglicerídeos, hormônios. Eles 
possuem como principais funções: Componentes 
de membrana celular, reserva de energia, 
combustível celular, isolante térmico, elétrico 
e mecânico, vitaminas e sinalização intra e 
intercelulares.
Resposta da Questão 4: 
Os ácidos graxos também podem ser classificados 
como saturados ou insaturados, dependendo da 
ausência (saturados) ou presença (insaturados) de 
ligações duplas carbono-carbono.
Resposta da Questão 5: 
A forma representada acima é uma maneira de se 
representar a estrutura de um lipídeo. O primeiro 
número significa a quantidade de carbonos da 
estrutura. Em seguida, vem a presença ou não 
de duplas ligações. Nesse caso sinalizado pelo 
algarismo 4, ou seja, possui 4 ligações duplas. 
Finalmente a letra grega “Δ” que representa a 
posição das duplas ligações. Nesse caso no carbono 
5, 8, 11 e 14. Em resumo, se trata de um lipídeo 
polinsaturado com 20 carbonos, onde as duplas 
ligações estão localizadas no carbono 5, 8, 11 e 14.
Resposta da Questão 6: 
Triacilglicerídeos. São moléculas formadas pela 
ligação de 3 moléculas de ácidos graxos com o 
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glicerol (triálcool de 3 carbonos, através de ligações 
do tipo éster). Essas moléculas são absolutamente 
hidrofóbicas, sem grupamentos polares. 
Resposta da Questão 7: 
Os eicosanoides são moléculas derivadas do 
ácido aracdônico oriundos dos fosfolipídios de 
membrana plasmática das células. Eles irão 
originar as prostaglandinas, que dependendo do 
local podem apresentar várias funções biológicas 
distintas como por exemplo contração de músculo 
liso, aumento de temperatura, dor, inflamação, 
agregação plaquetária, etc.
Resposta da Questão 8: [C]
Resposta da Questão 9: [A]
Resposta da Questão 10: 
São associações entre proteínas e lipídeos 
encontrados na corrente sanguínea e que tem 
como função transportar e regular o metabolismo 
dos lipídeos no plasma. A fração proteica das 
lipoproteínas denomina-se Apoproteína e a fração 
lipídica das lipoproteínas é muito variável, e 
permite a classificação das mesmas em 5 grupos, 
de acordo com suas densidades e mobilidade 
eletroforética: Lipoproteína, quilomícrons, VLDL, 
LDL e HDL. 
Resposta da Questão 11: 
O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com 
o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento 
do número de insaturações. Isso ocorre porque a 
configuração “cis” das duplas ligações provoca uma 
dobra de 30o na cadeia, o que dificulta a agregação 
das moléculas.
Os ácidos graxos podem sofrer reações de 
hidrogenação e saponificação.
Hidrogenação: Reação onde o ácido graxo 
insaturado é convertido em saturados através da 
hidrogenação catalítica (este processo é chamado 
de redução). A presença de insaturação nas 
cadeias de ácido carboxílico dificulta a interação 
intermolecular, fazendo com que, em geral, estes 
se apresentem, à temperatura ambiente, no 
estado líquido; já os saturados, com uma maior 
facilidade de empacotamento intermolecular, são 
sólidos. A margarina, por exemplo, é obtida através 
da hidrogenação de um líquido - o óleo de soja ou 
de milho, que é rico em ácidos graxos insaturados .
Saponificação: Os ácidos graxo geralmente sãochamados de lipídeos saponificáveis, porque 
a reação destes com uma solução quente de 
hidróxido de sódio produz o correspondente 
sal sódico do ácido carboxílico, isto é, o sabão. 
A natureza do cátion (contra-íon) determina as 
propriedades do sal carboxílico formado. Em 
geral, sais com cátions divalentes (Ca2+ ou Mg2+ ) 
não são bem solúveis em água, ao contrário do 
formado com metais alcalinos (Na+ , K+, etc.), que 
são bastante solúveis em água e em óleo - são 
conhecidos como sabão.