Aula 02 - Funcoes Organicas part 1

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Funções 
Orgânicas
Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, são
compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma
série homóloga (de mesma função porém diferem pelo número de átomos de
carbono da cadeia principal) de fórmula geral Cn H2n + 2, cujo menor representante
é o metano (CH4).
AlcanosAlcanosAlcanosAlcanos sãosãosãosão hidrocarbonetoshidrocarbonetoshidrocarbonetoshidrocarbonetos dededede cadeiacadeiacadeiacadeia carbônicacarbônicacarbônicacarbônica acíclicaacíclicaacíclicaacíclica
(alinfática),(alinfática),(alinfática),(alinfática), saturadasaturadasaturadasaturada eeee homogêneahomogêneahomogêneahomogênea.
CH3
CH3
butano
C
H
CH3
CH3CH3
metil-propano
Por exemplo, a série homóloga dos alcanos que se inicia com o metano
(CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10), e pentano (C5H12), cada
membro difere-se do anterior por um grupo CH2 (ou 14 unidades de massa
atômica).
Na química, série homóloga é uma série de
compostos orgânicos com propriedades químicas
similares, cujos membros diferem-se por uma
massa molecular relativa constante.
Dicas:
Para os alcanos isômeros, os pontos de fusão e ebulição
decrescem à medida que a cadeia se ramifica.
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3n-pentano
metil-butano dimetil-propano
PE = 36°C
PE = 28°C
PE = 9°C
Aumento da ramificação Diminuição do PF e PE
Um alcano muito importante: metano
O metano é um gás inodoro e incolor. Sua 
produção na natureza ocorre a partir da 
decomposição, na ausência de ar, de 
material orgânico, quer de origem animal, 
quer de origem vegetal. É um dos 
principais constituintes do chamado gás 
natural.
O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, 
encontrado em rochas porosas no subsolo, 
podendo estar associado ou não ao 
petróleo. Comparado ao óleo combustível, 
é 12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas são da 
ordem de 225 bilhões de m3, 
concentrando-se principalmente nos 
estados do RJ, RN e AM. Para 
complementar a produção nacional, o gás 
metano é importado da Bolívia e da 
Argentina. O gás importado da Argentina 
chega ao Brasil por hidrovia. No caso da 
Bolívia, a solução foi construir um 
gasoduto.
Funções Orgânicas
Um alcano muito importante: metano
O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). 
Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco 
estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do 
Sul) e 135 municípios.
Funções Orgânicas
Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são
compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e
formam uma série homóloga de fórmula geral Cn H2n, cujo primeiro
membro é o eteno (C2H4)
Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática),
insaturada com uma única ligação e homogênea.
CH3
CH3
CH3 CH2
CH3
metil - propeno
2-buteno
CH3 CH2
CH3
CH3
1 - buteno
2 - buteno
Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou
hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos constituídos
exclusivamente de carbono e hidrogênio e formam uma séria
homóloga de fórmula geral Cn H2n – 2, cujo primeiro membro
é o etino (C2H2).
Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica
(alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.
CH
CH3
1 - butino
CH3
CH3
2 - butino
Alcino - Etino - Acetileno
Acetileno é o nome usualmente 
empregado para designar o menor e mais 
importante dos alcinos: o etino (HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de 
substâncias abundantes na natureza: 
carvão, calcário e água, por meio de 
reações.
O acetileno tem, como propriedade 
característica, a capacidade de liberar 
grandes quantidades de calor durante sua 
combustão, isto é, durante a reação com 
oxigênio (O2). 
Quando, nos maçaricos de 
oxiacetileno, o acetileno reage com 
oxigênio puro produzindo (CO2) e água 
(H2O), a chama obtida pode alcançar a 
temperatura de 2.800ºC.
Funções Orgânicas
Outras Funções
ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)
• Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas 
ligações.
• Fórmula Geral: CnH2n – 2
• Ex: H2C = C = CH2⇒ C3H2.3 – 2 ⇒ C3H4
H2C = CH – CH = CH2⇒ C4H2.4 – 2 ⇒C4H6
CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)
• Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e 
saturada.
• Fórmula Geral: CnH2n
Funções Orgânicas
Alcadienos – 1,3 - butadieno
São hidrocarbonetos alifáticos 
insaturados por duas duplas 
ligações. 
O café é um exemplo de alcadieno de 
cadeia 1,3 – butadieno.
Funções Orgânicas
CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)
• Apresentação: Apresentam cadeia fechada 
(cíclica) e insaturada, com uma única dupla 
ligação.
• Fórmula Geral: CnH2n – 2 
Exercitando
1) Construa a fórmula estrutural dos seguintes 
hidrocarbonetos
1)- Propeno
2)- Etino ( acetileno)
3)- butano
4)- ciclopropano
5)- 1,3-butadieno
6)- 2-butino
7)- benzeno
2) A nomenclatura correta para o composto 
abaixo é:
CH3 – C – CH = C – CH3
CH3CH3
CH3
3) A estrutura a seguir:
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de
arenos, são compostos constituídos exclusivamente de
carbono e hidrogênio e que possuem pelo menos um anel
benzênico.
A Fórmula geral dos hidrocarbonetos benzênicos é: Cn H2n - 6
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
Curiosidade
O composto 2,4,6-trinitro-tolueno 
é um poderoso explosivo, mais 
conhecido como TNT.
NO2O2N
NO2
CH3
Derivados
pentaceno
Compostos Aromáticos
Derivados
cororeno
hexafeno
piceno
Compostos Aromáticos
Derivados
β-naftil
α-naftil
Questão sobre aromáticos:
(PUC - RS) As estruturas a seguir representam, na 
ordem, as fórmulas do tolueno, fenol e ácido benzóico, 
utilizados, respectivamente, na produção de explosivos, 
desinfetantes e aromatizantes:
Esses compostos possuem em comum:
a) O caráter ácido
b) Os pontos de fusão
c) O radical fenila
d) A massa molecular
e) A função química 
CH3 OH
O OH
I II III
Isomeria Cis-Trans nos Alcenos
A ausência de rotação em torno da ligação dupla tem
conseqüências químicas.
Estereoisômeros: substâncias que diferem no arranjo espacial
de seus átomos.
cis→→→→ do latim “sobre este lado”
trans→→→→ do latin “através”
cis-2-buteno trans-2-buteno
C C
CH3
H H
CH3
C C
CH3
H CH3
H
Estabilidade Relativa de Alcenos
Isômeros cis e trans de alcenos não têm a mesma estabilidade.
Os alcenos cis são, em geral, menos estáveis do que os
isômeros trans devido à tensão estérica (espacial) entre os dois
grupos substituintes maiores situados no mesmo lado da ligação
dupla.
C C
C
H H
C
H
H H
HH
H C C
C
H C
H
H
H H
H
H
H