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Aula 02 - Funcoes Organicas part 3

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Funções 
Orgânicas
II
Álcool
Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado
•Nomenclatura oficial: (terminação � ol)
CH3–OH CH3 – CH2 –OH
CH3–CH–CH2-CH3
|
OH
CH3
|
CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3
| |
CH3 OH
metanol etanol
2 – butanol ou butan – 2 - ol
2,5 – dimetil – 2 - hexanol
•Nomenclatura usual: álcool + ico
nome do radical
ligado à hidroxila
CH3-OH
líquido incolor, muito tóxico, usado como
combustível de jatos, como solvente, aditivo de
gasolina.
Álcool metílico
CH3- CH2-OH
utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como 
combustível e, na limpeza...
Álcool etílico
Obs1:
CH3–OH
CH2–CH2
| |
OH OH
CH2–CH–CH2
| | |
OH OH OH
monoálcool
diálcool
triálcool
1,2 - etanodiol
1,2,3 - propanotriol
CH2-OH
Obs:
álcool benzílico
POLARES
Ponte de 
Hidrogênio
solúveisPf / Pe
CH3 CH2 OH
etanol
CH3 CH2 OH
butan-1-ol
CH2 CH2
Fenol
Nomenclatura:
OH
Oficial:
Usual: 
OH
(orto-cresol)
Oficial
CH3
Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático
Hidróxi – benzeno
Fenol
1 – hidróxi – 2 – metil 
- benzeno
2 – metil - fenolUsual:
POLARES
Ponte de 
Hidrogênio
solúveisPF / PE 
Os fenóis são bactericidas, sendo empregados
como anti-sépticos, apresentam o inconveniente
de serem tóxicos.
Cetonas:
•Nomenclatura oficial: (terminação ���� ona)
CH3 C CH3
O
CH2 C CH3
O
CHCH3
CH3
Apresenta o grupo carbonila entre átomos de 
carbono
propanona 4 –metil – 2 – pentanona
Nomenclatura – Cetonas
� As cetonas são denominadas trocando-se o final -o do nome do alcano
correspondente por –ona.
� A cadeia carbônica é numerada de modo que o átomo de C da carbonila
tenha o menor número possível, este número é utilizado para designar sua
posição.
� Nomes comuns para cetonas são obtidos nomeando-se separadamente os
dois grupos ligados ao grupo carbonílico, adicionando-se a palavra cetona
como uma palavra separada.
propanona ou acetona
(dimetil cetona)
butanona
(etil metil cetona)
2-pentanona
(metil propil cetona)
4-penten-2-ona
(alil metil cetona)
CH3CCH3
O
CH3CH2CCH3
O
CH3CCH2CH2CH3
O
CH3CCH2CH=CH2
O
•Nomenclatura usual:
•Nomenclatura usual:
Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) 
em seguida, a palavra cetona.
CH3 C CH3
O
CH C CH3
O
CH2CH3 2 
dimetil – cetona metil – n- propil – cetona 
POLARES
Dipolo - dipolo
solúveisPF / PE 
Síntese de Cetonas
� Cetonas a partir de alcinos
álcool vinílico (instável) cetona
HgSO4C C + H−−−−OH
H2SO4
C C
OH
H
C C
O
H
H
forma enólica forma cetônica
Tautomerização ceto-enólica
C C
OH
H
O+ HH
H
+ C C
O+
H
HH
O
HH
C C
O
H
H
+ H3O+
Aldeído:
HC
H
O
CH – C 
O
H
CH3–CH2–
CH3
Apresentam carbonila na extremidade da cadeia
metanal
2 – metil - butanal
Nomenclatura – Aldeídos
� No sistema IUPAC, os aldeídos são nomeados trocando-se o final -o do
nome do alcano correspondente por -al.
� Uma vez que o grupo aldeído está no final da cadeia carbônica, não há
necessidade de indicar sua posição. Quando outros substituintes estão
presentes, entretanto, dá-se ao C do grupo carbonílico a posição 1.
formaldeído etanal
(acetaldeído)
propanal 3-metilbutanal
benzenocarbaldeído
(benzaldeído)
� Os aldeídos, cujo grupo –CHO é ligado a um sistema cíclico, são nomeados
substitutivamente adicionando-se o sufixo carbaldeído.
H C
O
H
CH3 C
O
H
CH3CH2 C
O
H
C
O
H
CH3CHCH2 C
O
H
CH3
Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de
ácido carboxílico.
HC
H
O
C
H
O
H3C–
Aldeído fórmico ou formaldeído
Aldeído acético ou
acetaldeído
C
H
O
Aldeído benzóico ou 
benzaldeído
POLARES
Dipolo - dipolo
solúveisPF / PE 
Reações de Oxidação-Redução em 
Química Orgânica
A redução de uma molécula orgânica corresponde, normalmente,
ao aumento de seu conteúdo de hidrogênio ou à diminuição de
seu conteúdo de oxigênio.
[H] é o símbolo utilizado para indicar que houve redução sem
especificar o agente redutor.
A oxidação de uma molécula orgânica corresponde,
normalmente, ao aumento de seu conteúdo de oxigênio ou à
diminuição de seu conteúdo de hidrogênio.
[O] é o símbolo utilizado para indicar que houve oxidação sem
especificar o agente oxidante.
Síntese de Aldeídos
álcool 1ário aldeído ácido carboxílico
R-CH2OH RCH
O
RCOH
O[O] [O]
[H] [H]
� Aldeídos por oxidação de álcoois primários
PCC = clorocromato de piridínioR-CH2OH RCH
PCC
O
CH2Cl2
� Aldeídos por redução de ácidos carboxílicos
RCOH
O
LiAlH4
RCH
O
R-CH2OH
LiAlH4
Ácido Carboxílico:
Apresenta carboxila na extremidade da 
cadeia. – C 
O
O
•Nomenclatura oficial : (terminação � óico)
Nomenclatura - Ácidos Carboxílicos
� No sistema IUPAC, substitui o sufixo –ano do nome do alcano equivalente,
que corresponde à maior cadeia do ácido, pela adição –óico precedida pela
palavra ácido.
ácido 4-metilhexanóico ácido 4-hexenóico
Substância Nome sistemático Nome comum p.e. (oC)
HCOOH ác. metanóico ác. fórmico 100,5
H3CCOOH ác. etanóico ác. acético 118
H3C(CH2)2COOH ác. butanóico ác. butírico 164
H3C(CH2)3COOH ác. pentanóico ác. valérico 187
H3C(CH2)4COOH ác. hexanóico ác. capróico 205
H3C(CH2)16COOH ác. octadecanóico ác. esterárico 383
CH3CH2CHCH2CH2COH
OCH3
CH3CH====CHCH2CH2COH
O
O O
C–C 
HO OHOH
CH3– C 
O
CH – C 
O
OH
CH3–CH2–
CH3
Ácido etanóico Ácido etanodióico 
(ácido oxálico)
Ácido – 2 – metil - butanóico
ou
Ácido α – metil - butanóico
•Nomenclatura usual:
H2C– C
O
OH
H3C H2C– C
O
OH
H2CH3C
C
OH
O
OBS:
Ácido 
fórmico
Ácido 
acético
Ácido
propiônico
Ácido butírico
H3C– C
OH
O
HC
O
OH
Ácido 
benzóico
POLARES
Ponte de 
hidrogênio
solúveisPf / pe altos
C
O
OH
H C
O
OH
CH2CH3
Preparação de ácidos carboxílicos
�Por oxidação dos alcenos
RCH=CHR’ RCOOH + R’COOH(1) KMnO4, OH
-
calor
(2) H3O+
�Por oxidação de aldeídos e álcoois primários
R-CHO RCOOH(1) Ag2O(2) H3O+
RCH2OH RCOOH
(1) KMnO4, OH-
calor
(2) H3O+
Preparação de ácidos carboxílicos
�Por oxidação de alquilbenzenos
(1) KMnO4, OH-
calor
(2) H3O+
�Por oxidação de metil cetonas
(1) X2/NaOH
(2) H3O+
�Por hidrólise de cianoidrinas e outras nitrilas
CH3 COOH
Ar
C
CH3
O
Ar
C
OH
O
+ CHX3
R
R'
O + HCN
R
C
R'
OH
CN
HA
H2O
R
C
R'
OH
COOH
Sais de Ácidos Carboxílicos
� Nomenclatura: São caracterizados pela terminação –ato, tanto na
sistemática IUPAC quanto na comum, substituindo-se o –ico do
nome e retirando a palavra ácido da frente.
CH3COONa: acetato de sódio ou etanoato de sódio
� Os sais de sódio e de potássio da maioria dos ácidos carboxílicos são
facilmente solúveis em água, mesmo os de cadeias longas (principais
componentes dos sabões).
COOH + NaOH
H2O COO−−−−Na+ + H2O
COOH + NaHCO3
H2O COO−−−−Na+ + CO2 + H2O
Acidez dos Ácidos Carboxílicos
� A maioria dos ácidos carboxílicos não-substituídos possui valores de pKa
na faixa de 4-5.
� Esta acidez relativa explica porque os ácidos carboxílicos reagem
facilmente com soluções aquosas de NaOH e NaHCO3 para formar sais
de sódio solúveis.
pKa 4,19
� Os ácidos carboxílicos que possuem grupos retirantes de elétrons são
mais fortes que os ácidos não-substituídos, devido ao efeito indutivo.
pKa 0,70
ác. tricloroacético
pKa 1,48
ác. dicloroacético
pKa 2,86
ác. cloroacéticopKa 4,76
ác. acético
C COOH
Cl
Cl
Cl C COOH
H
Cl
Cl C COOH
H
H
Cl C COOH
H
H
H
Éster:
C
O
O
H3C –
CH3
C
O
O
H2C –
CH2 CH3
H3C–
•Nomenclatura oficial:
Apresenta o grupo C
O
O
R–
R1
etanoato de metila
propanoato de etila
•Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual
de ácido carboxílico
C
O
O
H3C–
CH3
Lembrando que:
O O
H3C-C H3C-C + H
+
OH O-
H2O 
Ácido
ico
oso
Ídrico
Ânion
ato
ito
eto
acetato de metila
Ácido acético Acetato
Obtenção de Ésteres
Ésteres são produtos de uma reação de condensação entre um ácido carboxílico e
um álcool. Os ésteres são nomeados como se fossem “sais de alquila” dos ácidos
carboxílicos.
� Os nomes dos ésteres são formados a partir do ácido de onde provêm (com
terminação –ato ou –oato) e dos nomes do álcool (com a terminação –ila). A
palavra ácido do nome do ácido carboxílico é retirada e a contribuição do
nome relacionado ao álcool vem em segundo lugar.
acetato de etila ou 
etanoato de etila
propanoato de 
terc-butila acetato de vinila ou 
etanoato de vinila
p-clorobenzoato de 
etila
CH3
C
OCH2CH3
O
CH3CH2
C
OC(CH3)3
O
CH3
C
OCH=CH2
O CCl
OCH2CH3
O
R−−−−C−−−−OH
O
+ H−−−−OR' R−−−−C−−−−OR'
O
+ H2O
� Ésteres a partir de cloretos de acila
Desde que cloretos de acila são muito mais reativos do que os ácidos
carboxílicos na reação adição-eliminação, a reação entre um cloreto de
acila e um álcool ocorre rapidamente e não necessita de um catalisador
ácido.
� Ésteres a partir de anidridos de ácidos carboxílicos
R C
O
O
R C
O
+ R'−−−−OH
R
C
OR'
O
+
R
C
OH
O
R
C
Cl
O
+ R'−−−−OH
R
C
OR'
O
+ HCl
Obtenção de Ésteres
Reações de Ésteres
Refluxando um éster com NaOH aquoso, produzimos um álcool e o sal de
sódio do ácido:
� Hidrólise de éster promovida por base: Saponificação
Mecanismo: hidrólise de um éster promovida por base
R
C
OR'
O
+ NaOH
H2O
+ R'OH
R
C
O-
O
Na+
R
C
O
O
R'
+ O- H
lenta
R C
O
O-
R'
O H
R
C
O
O
H
O- R'+
R
C
O-
O
OH R'+
LEVEMENTE 
POLARES DIPOLO-DIPOLO
LEVEMENTE 
solúveisPf / pe MÉDIOS
CH3
O
O
C
CH CH3
CH3
CH2CH3
O
O
C
CH3
Anidridos Carboxílicos
� Os nomes da maioria dos anidridos são formados retirando-se a
palavra ácido do nome dos ácidos caboxílicos, e depois se adiciona a
palavra anidrido.
Os anidridos são, formalmente, derivados de duas moléculas de ácido carboxílico
pela remoção de uma molécula de água.
anidrido acético ou 
anidrido etanóico
anidrido acético-butírico ou 
anidrido butanóico-etanóico anidrido succínico
CH3 C
O
O
CH3 C
O
CH3 C
O
O
H3CH2CH2C C
O
CH2
C
O
O
CH2 C
O
R−−−−C−−−−OH
O
R−−−−C−−−−O−−−−C−−−−R'
O
+ H2O+ H−−−−O−−−−C−−−−R'
O O
Cloretos de Acila ou Cloretos de Ácido
� Seus nomes são formados pela substituição da palavra ácido pela
palavra cloreto, e da terminação –ico pela terminação –ila.
cloreto de etanoila 
ou cloreto de acetila
cloreto de propanoila
cloreto de benzoíla
CH3
C
Cl
O
H3CH2C
C
Cl
O
H5C6
C
Cl
O
Amidas
� Os nomes das amidas que não possuem substituintes no átomo de N
são formados pela retirada da palavra ácido e terminação –ico do nome
comum do ácido (ou –óico do nome substitutivo), e então adiciona-se –
amida. Os grupos alquila no átomo de N das amidas são nomeados
como substituintes, sendo precedidos por –N ou –N,N.
acetamida benzamida N,N-dimetilacetamida N-etilacetamida
N-fenil-N-propilacetamida
CH3
C
NH2
O
H5C6
C
NH2
O
CH3
C
N
O
CH3
CH3
CH3
C
NHC2H5
O
CH3
C
N
O
C6H5
CH2CH2CH3
AMIDAS
1) Na estrutura da tirosina,
há radicais característicos das funções
a) amina, álcool e fenol. 
b) nitrila, fenol e aldeído.
c) álcool, éter e ácido carboxílico.
d) amida, álcool e cetona.
e) amina, fenol e ácido carboxílico
02) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:
apresenta as funções
a) ácido carboxílico e fenol.
b) álcool, fenol e éter.
c) álcool, fenol e aldeído.
d) éter, álcool e aldeído.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
03) procaína utilizada como um anestésico de ação local 
apresenta uma fórmula estrutural representada na figura a 
seguir:
Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar
que as funções orgânicas presentes nessa
substância são:
a) amina primária, cetona e éter.
b) amina primária, amina terciária e éster.
c) amina terciária, amida e éster.
d) amida, cetona e éter.
e) amina, éter e éster.
04) Assinale as proposições CORRETAS.
A fórmula a seguir representa:
a) um aldeído, quando R é um hidrogênio.
b) um éter, quando R é um radical alquila.
c) uma cetona, quando R é um radical metila.
d) um ácido carboxilico, quando R é um hidrogênio.
e) um éster, quando R é um radical etila.
f) um sal orgânico, quando R é um cátion.
05) A asparagina, de fórmula estrutural
apresenta o(s) funcional(is):
a) álcool.
b) éster.
c) éter e éster.
d) amida, amina e ácido carboxílico.
e) éter, amida e ácido carboxílico.
06) A seguir é apresentada uma reação química, onde compostos de 
diferentes funções orgânicas tomam parte:
Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às
seguintes funções orgânicas:
a) aldeído, álcool, éter.
b) aldeído, ácido carboxílico, éster.
c) ácido carboxílico, aldeído, éster.
d) ácido carboxílico, aldeído, éter.
Éter:
•Nomenclatura:
CH3 – O – CH2 – CH3
oficial:
usual:
oficial:
usual:
CH3 CH2– O CH2 – CH3––
éter comum: usado como anestésico geral e 
como solvente
Apresenta oxigênio entre carbonos
metóxi – etano 
éter – metil - etílico
etóxi – etano 
éter – dietílico ou 
éter etílico
Levemente 
POLARES
Dipolo - dipolo
Levemente 
solúveis
Pf / pe médios
1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE 
( metil – terc – butil – éter)?
CH3 - O – C – CH3
CH3
CH3
metil
terc - butil
Enol:
CH2 C CH CH3
OH
Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado
but – 2 – en – 2 ol
AMINAS
HALETOS
(UFRGS/2004) Os LCDS são mostradores de cristal 
líquido que contêm em sua composição misturas de 
substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é um cristal 
líquido nemático utilizado na construção de mostradores 
de matriz ativa de cristais líquidos.Sua estrutura está 
representada abaixo:
A substância DCH-2F é um: 
a)isocianeto aromático
b)cianeto aromático
c)haleto orgânico
d)alcano saturado
e)hidrocarboneto aromático
São compostos que apresentam grupo funcional:
R-CN
AR-CN
RADICAIS
AROMÁTICOS
H3C C N
ETANONITRILO
H3C CH2 CH2 C N
BUTANONITRILO
A IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto seguido da 
palavra nitrilo
Cianeto de + radical
H3C C N
CIANETO DE METILA
C N
CIANETO DE FENILA
H2C C
H
C N
CIANETO DE VINILA
SÃO COMPOSTOS QUE APRESENTAM GRUPOS FUNCIONAIS 
R-NO2
Ar-NO2
RADICAIS
AROMÁTICOS
A nomenclatura oficial manda escrever a palavra NITRO seguida do 
hidrocarboneto correspondente.
H3C NO2
NITROETANO
H3C NO2
NITROMETANO
NO2
NITROBENZENO
CH2
H3C CH CH3
NO2
2-NITROPROPANO
E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre)
Funções Orgânicas
OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”.
Álcool Tioálcool Tioéter
Grupo –OH Grupo –SH Grupo – S –
TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS
• Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela 
substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre
• Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H 
• Ex: a) H3C – CH2 – SH b) -SH
Funções Orgânicas
Oficial (IUPAC): 
Obs.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre; 
A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a 
terminação OL por TIOL; 
Usual: 
O grupo -SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;
Tiocompostos
Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na 
geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool.
Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do 
tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor.
Funções Orgânicas
TIOÉTERES
• Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico 
(H2S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.
• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre
• Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ 
• Ex: a) H3C – S – CH3 b) -S-
Funções Orgânicas
Oficial (IUPAC): 
Obs.: 
O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre; 
A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-
se a terminação ÓXI por TIO.
ÁCIDOS SULFÔNICOS
• São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) pela substituição de 
uma hidroxila (- OH) por radical orgânico.
• Fórmula Geral: R – SO3H 
• Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H b) -SO3H
ácido propil sulfônico 
ácido fenilsulfônico
Funções Orgânicas
Ácido Sulfônico
O lauril sulfonato de sódio é um 
sal que pode ser obtido pela reação de 
um ácido sulfônico com hidróxido de 
sódio.
Esse sal e outros semelhantes 
estão presentes em detergentes, 
xampus e cremes dentais.
Funções Orgânicas
F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que 
apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos 
de carbono.
COMPOSTOS DE Grignard
• Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o 
magnésio está ligado a um halogênio e a um radical orgânico.
• Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX 
• Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl b) -Mg – Br
Nomenclatura = Haleto de + radical + magnésio
Cloreto de etilmagnésio Brometo de fenilmagnésio
Funções Orgânicas
F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS
COMPOSTOS DE Frankland
• Apresentação: São compostos organozincos, nos quais o 
zinco está ligado a dois radicais orgânicos
• Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’
• Ex: a) H3C – Zn – CH3 b) - Zn – CH3 
• Nomenclatura = radicais + zinco
• dimetil-zinco 
fenil-metil-zinco
Funções Orgânicas
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura 
IUPAC
Exemplos
ÁLCOOL R-OH
(OH ligado a C 
saturado)
(Nome do Radical) + 
ol
CH3 - CH2-CH2-OH
1-propanol
FENOL R-OH hidroxi + (Nome do 
Radical)
-OH
hidroxibenzeno
ETER
R1-O-R2
(Menor Radical ) + 
oxi + (Maior Radical 
2) + ano
CH3-O-CH2-CH3
Metoxietano
ALDEÍDO
...O
...||
R-C
...|
...C
(Nome do Radical 
menos a letra o) + al
...............O
...............||
CH3-CH2-C
..............|
H H
propanal
CETONA
....O
...||
R-C
...|
....R1
(Nome dos Radicais -
a letra o) + ona .......O
.......||
CH3-C
.......|
........C
propanona
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos
ÁCIDO 
CARBOXÍLICO
...O
...||
R-C
...|
....OH
ácido + (Nome do 
Radical) + óico ..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
.............. OH
ácido propanóico
ÉSTER
.....O
.....||
R1-C
.....|
...........O-R2
(Nome do Radical 1 
menos ácido e óico) + 
ato + (Nome do Radical 
2)
..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
......................O-CH3
propanoato de metila
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos
AMINA
.....H
.....|
R1-N
.....|
.....H
(primária)
(Nome do Radical) + amina
.....................H
.....................|
CH3-CH2-CH2-N
......................|
......................H
metiletilamina
......R2
.....|
R1-N
.....|
.....H
(secundária)
(Nome do Radical 1 e 
Radical 2) + amina ...............CH3
..............|
CH3-CH2-N
..............|
..............H
metiletilamina
......R2
.....|
R1-N
.....|
......R3
(terciária)
(Nome do Radical 1, 
Radical 2 e Radical 3) + 
amina
.........................CH2-
CH3
.....................|
CH3-CH2-CH2-N
.....................|
........................CH3
metiletilpropilamina
Função 
Orgânica
Fórmula Geral Nomenclatura 
IUPAC
Exemplos
AMIDA
....O
....||
R-C
...|
....OH
(Nome do Radical) + 
amida .......... ....O
.......... ....||
CH3-CH2-C
....... .......|
............ .....NH2
propanoamida
NITRILO R-CΞ N (Nome do Radical) + 
nitrilo
CH3-CH2-CΞ N
Propanonitrilo
HALETO 
ORGÂNICO
R-X
(onde X é: F, Cl, 
Br, I)
(Nome do Radical) + 
haleto
CH3-CH2-CH2-Cl
1-cloro-propano

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