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Funções Orgânicas II Álcool Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado •Nomenclatura oficial: (terminação � ol) CH3–OH CH3 – CH2 –OH CH3–CH–CH2-CH3 | OH CH3 | CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3 | | CH3 OH metanol etanol 2 – butanol ou butan – 2 - ol 2,5 – dimetil – 2 - hexanol •Nomenclatura usual: álcool + ico nome do radical ligado à hidroxila CH3-OH líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina. Álcool metílico CH3- CH2-OH utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível e, na limpeza... Álcool etílico Obs1: CH3–OH CH2–CH2 | | OH OH CH2–CH–CH2 | | | OH OH OH monoálcool diálcool triálcool 1,2 - etanodiol 1,2,3 - propanotriol CH2-OH Obs: álcool benzílico POLARES Ponte de Hidrogênio solúveisPf / Pe CH3 CH2 OH etanol CH3 CH2 OH butan-1-ol CH2 CH2 Fenol Nomenclatura: OH Oficial: Usual: OH (orto-cresol) Oficial CH3 Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático Hidróxi – benzeno Fenol 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno 2 – metil - fenolUsual: POLARES Ponte de Hidrogênio solúveisPF / PE Os fenóis são bactericidas, sendo empregados como anti-sépticos, apresentam o inconveniente de serem tóxicos. Cetonas: •Nomenclatura oficial: (terminação ���� ona) CH3 C CH3 O CH2 C CH3 O CHCH3 CH3 Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono propanona 4 –metil – 2 – pentanona Nomenclatura – Cetonas � As cetonas são denominadas trocando-se o final -o do nome do alcano correspondente por –ona. � A cadeia carbônica é numerada de modo que o átomo de C da carbonila tenha o menor número possível, este número é utilizado para designar sua posição. � Nomes comuns para cetonas são obtidos nomeando-se separadamente os dois grupos ligados ao grupo carbonílico, adicionando-se a palavra cetona como uma palavra separada. propanona ou acetona (dimetil cetona) butanona (etil metil cetona) 2-pentanona (metil propil cetona) 4-penten-2-ona (alil metil cetona) CH3CCH3 O CH3CH2CCH3 O CH3CCH2CH2CH3 O CH3CCH2CH=CH2 O •Nomenclatura usual: •Nomenclatura usual: Nome dos radicais ligados à carbonila (ordem alfabética) em seguida, a palavra cetona. CH3 C CH3 O CH C CH3 O CH2CH3 2 dimetil – cetona metil – n- propil – cetona POLARES Dipolo - dipolo solúveisPF / PE Síntese de Cetonas � Cetonas a partir de alcinos álcool vinílico (instável) cetona HgSO4C C + H−−−−OH H2SO4 C C OH H C C O H H forma enólica forma cetônica Tautomerização ceto-enólica C C OH H O+ HH H + C C O+ H HH O HH C C O H H + H3O+ Aldeído: HC H O CH – C O H CH3–CH2– CH3 Apresentam carbonila na extremidade da cadeia metanal 2 – metil - butanal Nomenclatura – Aldeídos � No sistema IUPAC, os aldeídos são nomeados trocando-se o final -o do nome do alcano correspondente por -al. � Uma vez que o grupo aldeído está no final da cadeia carbônica, não há necessidade de indicar sua posição. Quando outros substituintes estão presentes, entretanto, dá-se ao C do grupo carbonílico a posição 1. formaldeído etanal (acetaldeído) propanal 3-metilbutanal benzenocarbaldeído (benzaldeído) � Os aldeídos, cujo grupo –CHO é ligado a um sistema cíclico, são nomeados substitutivamente adicionando-se o sufixo carbaldeído. H C O H CH3 C O H CH3CH2 C O H C O H CH3CHCH2 C O H CH3 Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico. HC H O C H O H3C– Aldeído fórmico ou formaldeído Aldeído acético ou acetaldeído C H O Aldeído benzóico ou benzaldeído POLARES Dipolo - dipolo solúveisPF / PE Reações de Oxidação-Redução em Química Orgânica A redução de uma molécula orgânica corresponde, normalmente, ao aumento de seu conteúdo de hidrogênio ou à diminuição de seu conteúdo de oxigênio. [H] é o símbolo utilizado para indicar que houve redução sem especificar o agente redutor. A oxidação de uma molécula orgânica corresponde, normalmente, ao aumento de seu conteúdo de oxigênio ou à diminuição de seu conteúdo de hidrogênio. [O] é o símbolo utilizado para indicar que houve oxidação sem especificar o agente oxidante. Síntese de Aldeídos álcool 1ário aldeído ácido carboxílico R-CH2OH RCH O RCOH O[O] [O] [H] [H] � Aldeídos por oxidação de álcoois primários PCC = clorocromato de piridínioR-CH2OH RCH PCC O CH2Cl2 � Aldeídos por redução de ácidos carboxílicos RCOH O LiAlH4 RCH O R-CH2OH LiAlH4 Ácido Carboxílico: Apresenta carboxila na extremidade da cadeia. – C O O •Nomenclatura oficial : (terminação � óico) Nomenclatura - Ácidos Carboxílicos � No sistema IUPAC, substitui o sufixo –ano do nome do alcano equivalente, que corresponde à maior cadeia do ácido, pela adição –óico precedida pela palavra ácido. ácido 4-metilhexanóico ácido 4-hexenóico Substância Nome sistemático Nome comum p.e. (oC) HCOOH ác. metanóico ác. fórmico 100,5 H3CCOOH ác. etanóico ác. acético 118 H3C(CH2)2COOH ác. butanóico ác. butírico 164 H3C(CH2)3COOH ác. pentanóico ác. valérico 187 H3C(CH2)4COOH ác. hexanóico ác. capróico 205 H3C(CH2)16COOH ác. octadecanóico ác. esterárico 383 CH3CH2CHCH2CH2COH OCH3 CH3CH====CHCH2CH2COH O O O C–C HO OHOH CH3– C O CH – C O OH CH3–CH2– CH3 Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico) Ácido – 2 – metil - butanóico ou Ácido α – metil - butanóico •Nomenclatura usual: H2C– C O OH H3C H2C– C O OH H2CH3C C OH O OBS: Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico H3C– C OH O HC O OH Ácido benzóico POLARES Ponte de hidrogênio solúveisPf / pe altos C O OH H C O OH CH2CH3 Preparação de ácidos carboxílicos �Por oxidação dos alcenos RCH=CHR’ RCOOH + R’COOH(1) KMnO4, OH - calor (2) H3O+ �Por oxidação de aldeídos e álcoois primários R-CHO RCOOH(1) Ag2O(2) H3O+ RCH2OH RCOOH (1) KMnO4, OH- calor (2) H3O+ Preparação de ácidos carboxílicos �Por oxidação de alquilbenzenos (1) KMnO4, OH- calor (2) H3O+ �Por oxidação de metil cetonas (1) X2/NaOH (2) H3O+ �Por hidrólise de cianoidrinas e outras nitrilas CH3 COOH Ar C CH3 O Ar C OH O + CHX3 R R' O + HCN R C R' OH CN HA H2O R C R' OH COOH Sais de Ácidos Carboxílicos � Nomenclatura: São caracterizados pela terminação –ato, tanto na sistemática IUPAC quanto na comum, substituindo-se o –ico do nome e retirando a palavra ácido da frente. CH3COONa: acetato de sódio ou etanoato de sódio � Os sais de sódio e de potássio da maioria dos ácidos carboxílicos são facilmente solúveis em água, mesmo os de cadeias longas (principais componentes dos sabões). COOH + NaOH H2O COO−−−−Na+ + H2O COOH + NaHCO3 H2O COO−−−−Na+ + CO2 + H2O Acidez dos Ácidos Carboxílicos � A maioria dos ácidos carboxílicos não-substituídos possui valores de pKa na faixa de 4-5. � Esta acidez relativa explica porque os ácidos carboxílicos reagem facilmente com soluções aquosas de NaOH e NaHCO3 para formar sais de sódio solúveis. pKa 4,19 � Os ácidos carboxílicos que possuem grupos retirantes de elétrons são mais fortes que os ácidos não-substituídos, devido ao efeito indutivo. pKa 0,70 ác. tricloroacético pKa 1,48 ác. dicloroacético pKa 2,86 ác. cloroacéticopKa 4,76 ác. acético C COOH Cl Cl Cl C COOH H Cl Cl C COOH H H Cl C COOH H H H Éster: C O O H3C – CH3 C O O H2C – CH2 CH3 H3C– •Nomenclatura oficial: Apresenta o grupo C O O R– R1 etanoato de metila propanoato de etila •Nomenclatura usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico C O O H3C– CH3 Lembrando que: O O H3C-C H3C-C + H + OH O- H2O Ácido ico oso Ídrico Ânion ato ito eto acetato de metila Ácido acético Acetato Obtenção de Ésteres Ésteres são produtos de uma reação de condensação entre um ácido carboxílico e um álcool. Os ésteres são nomeados como se fossem “sais de alquila” dos ácidos carboxílicos. � Os nomes dos ésteres são formados a partir do ácido de onde provêm (com terminação –ato ou –oato) e dos nomes do álcool (com a terminação –ila). A palavra ácido do nome do ácido carboxílico é retirada e a contribuição do nome relacionado ao álcool vem em segundo lugar. acetato de etila ou etanoato de etila propanoato de terc-butila acetato de vinila ou etanoato de vinila p-clorobenzoato de etila CH3 C OCH2CH3 O CH3CH2 C OC(CH3)3 O CH3 C OCH=CH2 O CCl OCH2CH3 O R−−−−C−−−−OH O + H−−−−OR' R−−−−C−−−−OR' O + H2O � Ésteres a partir de cloretos de acila Desde que cloretos de acila são muito mais reativos do que os ácidos carboxílicos na reação adição-eliminação, a reação entre um cloreto de acila e um álcool ocorre rapidamente e não necessita de um catalisador ácido. � Ésteres a partir de anidridos de ácidos carboxílicos R C O O R C O + R'−−−−OH R C OR' O + R C OH O R C Cl O + R'−−−−OH R C OR' O + HCl Obtenção de Ésteres Reações de Ésteres Refluxando um éster com NaOH aquoso, produzimos um álcool e o sal de sódio do ácido: � Hidrólise de éster promovida por base: Saponificação Mecanismo: hidrólise de um éster promovida por base R C OR' O + NaOH H2O + R'OH R C O- O Na+ R C O O R' + O- H lenta R C O O- R' O H R C O O H O- R'+ R C O- O OH R'+ LEVEMENTE POLARES DIPOLO-DIPOLO LEVEMENTE solúveisPf / pe MÉDIOS CH3 O O C CH CH3 CH3 CH2CH3 O O C CH3 Anidridos Carboxílicos � Os nomes da maioria dos anidridos são formados retirando-se a palavra ácido do nome dos ácidos caboxílicos, e depois se adiciona a palavra anidrido. Os anidridos são, formalmente, derivados de duas moléculas de ácido carboxílico pela remoção de uma molécula de água. anidrido acético ou anidrido etanóico anidrido acético-butírico ou anidrido butanóico-etanóico anidrido succínico CH3 C O O CH3 C O CH3 C O O H3CH2CH2C C O CH2 C O O CH2 C O R−−−−C−−−−OH O R−−−−C−−−−O−−−−C−−−−R' O + H2O+ H−−−−O−−−−C−−−−R' O O Cloretos de Acila ou Cloretos de Ácido � Seus nomes são formados pela substituição da palavra ácido pela palavra cloreto, e da terminação –ico pela terminação –ila. cloreto de etanoila ou cloreto de acetila cloreto de propanoila cloreto de benzoíla CH3 C Cl O H3CH2C C Cl O H5C6 C Cl O Amidas � Os nomes das amidas que não possuem substituintes no átomo de N são formados pela retirada da palavra ácido e terminação –ico do nome comum do ácido (ou –óico do nome substitutivo), e então adiciona-se – amida. Os grupos alquila no átomo de N das amidas são nomeados como substituintes, sendo precedidos por –N ou –N,N. acetamida benzamida N,N-dimetilacetamida N-etilacetamida N-fenil-N-propilacetamida CH3 C NH2 O H5C6 C NH2 O CH3 C N O CH3 CH3 CH3 C NHC2H5 O CH3 C N O C6H5 CH2CH2CH3 AMIDAS 1) Na estrutura da tirosina, há radicais característicos das funções a) amina, álcool e fenol. b) nitrila, fenol e aldeído. c) álcool, éter e ácido carboxílico. d) amida, álcool e cetona. e) amina, fenol e ácido carboxílico 02) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é: apresenta as funções a) ácido carboxílico e fenol. b) álcool, fenol e éter. c) álcool, fenol e aldeído. d) éter, álcool e aldeído. e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 03) procaína utilizada como um anestésico de ação local apresenta uma fórmula estrutural representada na figura a seguir: Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar que as funções orgânicas presentes nessa substância são: a) amina primária, cetona e éter. b) amina primária, amina terciária e éster. c) amina terciária, amida e éster. d) amida, cetona e éter. e) amina, éter e éster. 04) Assinale as proposições CORRETAS. A fórmula a seguir representa: a) um aldeído, quando R é um hidrogênio. b) um éter, quando R é um radical alquila. c) uma cetona, quando R é um radical metila. d) um ácido carboxilico, quando R é um hidrogênio. e) um éster, quando R é um radical etila. f) um sal orgânico, quando R é um cátion. 05) A asparagina, de fórmula estrutural apresenta o(s) funcional(is): a) álcool. b) éster. c) éter e éster. d) amida, amina e ácido carboxílico. e) éter, amida e ácido carboxílico. 06) A seguir é apresentada uma reação química, onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte: Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às seguintes funções orgânicas: a) aldeído, álcool, éter. b) aldeído, ácido carboxílico, éster. c) ácido carboxílico, aldeído, éster. d) ácido carboxílico, aldeído, éter. Éter: •Nomenclatura: CH3 – O – CH2 – CH3 oficial: usual: oficial: usual: CH3 CH2– O CH2 – CH3–– éter comum: usado como anestésico geral e como solvente Apresenta oxigênio entre carbonos metóxi – etano éter – metil - etílico etóxi – etano éter – dietílico ou éter etílico Levemente POLARES Dipolo - dipolo Levemente solúveis Pf / pe médios 1) Qual é a fórmula estrutural do MTBE ( metil – terc – butil – éter)? CH3 - O – C – CH3 CH3 CH3 metil terc - butil Enol: CH2 C CH CH3 OH Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado but – 2 – en – 2 ol AMINAS HALETOS (UFRGS/2004) Os LCDS são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos.Sua estrutura está representada abaixo: A substância DCH-2F é um: a)isocianeto aromático b)cianeto aromático c)haleto orgânico d)alcano saturado e)hidrocarboneto aromático São compostos que apresentam grupo funcional: R-CN AR-CN RADICAIS AROMÁTICOS H3C C N ETANONITRILO H3C CH2 CH2 C N BUTANONITRILO A IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto seguido da palavra nitrilo Cianeto de + radical H3C C N CIANETO DE METILA C N CIANETO DE FENILA H2C C H C N CIANETO DE VINILA SÃO COMPOSTOS QUE APRESENTAM GRUPOS FUNCIONAIS R-NO2 Ar-NO2 RADICAIS AROMÁTICOS A nomenclatura oficial manda escrever a palavra NITRO seguida do hidrocarboneto correspondente. H3C NO2 NITROETANO H3C NO2 NITROMETANO NO2 NITROBENZENO CH2 H3C CH CH3 NO2 2-NITROPROPANO E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre) Funções Orgânicas OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”. Álcool Tioálcool Tioéter Grupo –OH Grupo –SH Grupo – S – TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico.• “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre • Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H • Ex: a) H3C – CH2 – SH b) -SH Funções Orgânicas Oficial (IUPAC): Obs.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre; A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL; Usual: O grupo -SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN; Tiocompostos Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool. Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor. Funções Orgânicas TIOÉTERES • Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos. • “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre • Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ • Ex: a) H3C – S – CH3 b) -S- Funções Orgânicas Oficial (IUPAC): Obs.: O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre; A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando- se a terminação ÓXI por TIO. ÁCIDOS SULFÔNICOS • São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) pela substituição de uma hidroxila (- OH) por radical orgânico. • Fórmula Geral: R – SO3H • Ex: a) H3C – CH2 – CH2 – SO3H b) -SO3H ácido propil sulfônico ácido fenilsulfônico Funções Orgânicas Ácido Sulfônico O lauril sulfonato de sódio é um sal que pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes dentais. Funções Orgânicas F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono. COMPOSTOS DE Grignard • Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está ligado a um halogênio e a um radical orgânico. • Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX • Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl b) -Mg – Br Nomenclatura = Haleto de + radical + magnésio Cloreto de etilmagnésio Brometo de fenilmagnésio Funções Orgânicas F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS COMPOSTOS DE Frankland • Apresentação: São compostos organozincos, nos quais o zinco está ligado a dois radicais orgânicos • Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ • Ex: a) H3C – Zn – CH3 b) - Zn – CH3 • Nomenclatura = radicais + zinco • dimetil-zinco fenil-metil-zinco Funções Orgânicas Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos ÁLCOOL R-OH (OH ligado a C saturado) (Nome do Radical) + ol CH3 - CH2-CH2-OH 1-propanol FENOL R-OH hidroxi + (Nome do Radical) -OH hidroxibenzeno ETER R1-O-R2 (Menor Radical ) + oxi + (Maior Radical 2) + ano CH3-O-CH2-CH3 Metoxietano ALDEÍDO ...O ...|| R-C ...| ...C (Nome do Radical menos a letra o) + al ...............O ...............|| CH3-CH2-C ..............| H H propanal CETONA ....O ...|| R-C ...| ....R1 (Nome dos Radicais - a letra o) + ona .......O .......|| CH3-C .......| ........C propanona Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos ÁCIDO CARBOXÍLICO ...O ...|| R-C ...| ....OH ácido + (Nome do Radical) + óico ..............O ..............|| CH3-CH2-C ..............| .............. OH ácido propanóico ÉSTER .....O .....|| R1-C .....| ...........O-R2 (Nome do Radical 1 menos ácido e óico) + ato + (Nome do Radical 2) ..............O ..............|| CH3-CH2-C ..............| ......................O-CH3 propanoato de metila Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos AMINA .....H .....| R1-N .....| .....H (primária) (Nome do Radical) + amina .....................H .....................| CH3-CH2-CH2-N ......................| ......................H metiletilamina ......R2 .....| R1-N .....| .....H (secundária) (Nome do Radical 1 e Radical 2) + amina ...............CH3 ..............| CH3-CH2-N ..............| ..............H metiletilamina ......R2 .....| R1-N .....| ......R3 (terciária) (Nome do Radical 1, Radical 2 e Radical 3) + amina .........................CH2- CH3 .....................| CH3-CH2-CH2-N .....................| ........................CH3 metiletilpropilamina Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos AMIDA ....O ....|| R-C ...| ....OH (Nome do Radical) + amida .......... ....O .......... ....|| CH3-CH2-C ....... .......| ............ .....NH2 propanoamida NITRILO R-CΞ N (Nome do Radical) + nitrilo CH3-CH2-CΞ N Propanonitrilo HALETO ORGÂNICO R-X (onde X é: F, Cl, Br, I) (Nome do Radical) + haleto CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloro-propano
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