6 - Aminoácidos

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25/08/2014 
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QUÍMICA E BIOQUÍMICA 
AMINOÁCIDOS 
Profa. Thaís Melo de Paula Seixas 
AMINOÁCIDOS 
Correspondem a menor estrutura de uma proteína. 
 
As proteínas são as biomoléculas mais abundantes do organismo e 
possuem funções fundamentais em todos os processos biológicos. 
 
Os aminoácidos são unidos entre si por ligações peptídicas. 
 
AMINOÁCIDOS 
 
São moléculas que possuem um grupo funcional Amina (- NH2 ou 
NH3), um Ácido Carboxílico (- COOH), um Hidrogênio (H) e um 
Grupo R. 
 
 Todos os grupos são ligados ao Carbono Alfa (), na posição 
central da molécula. 
 
Existem 300 aminoácidos ou mais, mas apenas 20 (AMINOÁCIDOS 
PADRÕES) são responsáveis pela formação das proteínas animais e 
vegetais. 
ESTRUTURA QUÍMICA DOS 
AMINOÁCIDOS 
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS 
Os aminoácidos podem ser classificados quanto: 
 1 - Propriedade do Grupo R. 
 Polaridade ou tendência em interagir com a água (por 
Pontes de Hidrogênio) em pH=7,0. 
 
 
 2 - Necessidade nutricional. 
 Necessidade de serem ingeridos pela dieta ou 
sintetizados pelo organismo. 
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS 
 3 – Destino no metabolismo animal. 
GLUCOGÊNICOS: podem ser transformados em glicose. 
 Ex: alanina, metionina, arginina, cisteína, cistina, histidina, 
treonina e valina. 
GLUCOCETOGÊNICOS: podem ser transformados em glicose e corpos 
cetônicos. 
 Ex: Fenilalanina, tirosina, triptofano, isoleucina e lisina. 
CETOGÊNICOS: podem ser transformados em corpos cetônicos. 
 Ex: Leucina. 
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PROPRIEDADES DO GRUPO R 
 AMINOÁCIDOS APOLARES OU HIDROFÓBICOS 
Possuem cadeia lateral (Grupo R) apolar. 
Interagem pouco ou não interagem com a água. 
Quase sempre localizados no interior da molécula de proteína. 
Constituídos por moléculas alifáticas (Hidrocarbonetos) ou anel 
aromático. 
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS 
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS 
PROPRIEDADES DO GRUPO R 
 AMINOÁCIDOS POLARES 
Cadeias laterais (Radical R) interagem facilmente com a água por 
Pontes de Hidrogênio. 
Geralmente localizados na superfície da molécula. 
Podem ser sem carga, polarizados positivamente ou polarizados 
negativamente. 
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS 
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CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS 
NECESSIDADES NUTRICIONAIS 
 AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS 
São aminoácidos que o organismo vivo não produz e são 
importantes para o desenvolvimento e crescimento. 
 
 
São adquiridos pela dieta. 
 
Não são os mesmos para todos os animais e não são todos os 
alimentos que os contêm. 
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS 
NECESSIDADES NUTRICIONAIS 
 AMINOÁCIDOS NÃO ESSENCIAIS 
São produzidos pelo próprio organismo a partir de outros 
aminoácidos absorvidos. 
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS NOMES E SÍMBOLOS DOS AMINOÁCIDOS 
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NOMES E SÍMBOLOS DOS AMINOÁCIDOS AMINOÁCIDOS 
Os aminoácidos normalmente encontrados nas proteínas são 
identificados como -L-aminoácidos. 
 
A letra grega  (alfa) é a designação para o carbono onde os grupos 
amina e carboxila estão ligados. 
 
A letra L é a designação de uma molécula levógira. 
AMINOÁCIDOS ISÔMEROS ÓPTICOS 
Os aminoácidos possuem 2 enantiômetros. 
 
Os isômeros ópticos são imagens especulares que não podem ser 
sobrepostas uma na outra – característica QUIRAL. 
 
Isômeros ópticos são chamados de Enantiômeros. 
 
A maior parte do corpo é quiral. 
 Ex: mãos. 
ISÔMEROS ÓPTICOS ISÔMEROS ÓPTICOS - Quiralidade 
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ISÔMEROS ÓPTICOS 
A isomeria óptica ocorre sempre em moléculas com átomos 
quirais, também chamados de assimétricos. 
 
 
 
 
 
Os átomos de carbono são quirais (ou assimétricos) quando 
possuem os 4 ligantes diferentes, e aquirais (ou simétricos) quando 
possuem pelo menos 2 ligantes iguais. 
ISÔMEROS ÓPTICOS 
ISÔMEROS ÓPTICOS 
MOLÉCULA SEM CENTRO QUIRAL 
 GLICINA 
COMPOSTOS QUIRAIS 
As moléculas quirais são opticamente ativas devido seus efeitos à 
luz, são capazes de desviar a luz polarizada 
 
Os isômeros L (Levógiros) são levorrotatórios e giram o plano de luz 
polarizada para a esquerda. 
 
Os isômeros D (Dextrógiros) são destrorrotatórios e giram o plano 
de luz polarizada para a direita. 
 
LUZ NATURAL X LUZ POLARIZADA 
A luz natural é considerada uma energia radiante. Possuem 
vibrações em todos os planos. 
 
 
 
 
 
A luz polarizada atravessa o meio em apenas um plano. É obtida 
por meio de um aparelho específico ou por prismas (polarizador). 
LUZ NATURAL X LUZ POLARIZADA 
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COMPOSTOS QUIRAIS 
 
Os isômeros L e D são idênticos quimicamente e possuem os 
mesmos ponto de fusão, ebulição e densidade, mas são diferentes 
em alguns aspectos físicos. 
 
As duas formas se comportam diferentemente em seres vivos. 
 
Interagem de maneira diferente frente à luz plano polarizada. 
COMPOSTOS QUIRAIS 
COMO SABER SE UM AMINOÁCIDO É L OU D? 
 Alinhar os C e verificar para que lado está o grupo amina, para 
a direita (D) ou esquerda (L) do grupo carboxila. 
São encontrados apenas aminoácidos levógiros nas proteínas. 
 
Isso ocorre devido a especificidade da enzima Peptidil Transferase 
que só realiza ligação peptídica se o grupo amina do aminoácido 
estiver à esquerda do grupo carboxila. 
COMPOSTOS QUIRAIS CURIOSIDADE 
Nosso olfato é capaz de distinguir facilmente os dois enantiômetros: a 
forma D tem cheiro de laranja e a forma L tem cheiro de limão. 
(S) Limonemo - Levógiro (R) Limonemo - Dextrógiro 
COMPOSTOS QUIRAIS 
Misturas Racêmicas: 
 Contêm quantidades iguais de isômeros L e D. Não possuem 
nenhum efeito no plano de luz polarizada. 
 
 Não desviam a luz polarizada para a direita nem para a 
esquerda. 
CURIOSIDADE 
A Talidomida possui um enantiômetro R ou L e outro S ou D. O 
enantiômetro L age contra a náusea e o enantiômetro D é 
teratogênico. 
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AMINOÁCIDOS NO ORGANISMO 
Quando atingem a corrente sanguínea, são rapidamente 
transportados pelo corpo. Uma pequena quantidade é utilizada 
imediatamente, dependendo da necessidade dos tecidos nesse 
momento. 
 
Dentro de 10 minutos, todos os aminoácidos são utilizados na 
síntese de proteínas ou são armazenados. 
AMINOÁCIDOS NO ORGANISMO 
O excesso de aminoácidos é utilizado como fonte de energia ou 
armazenado na forma de gordura branca. 
 
São estocados no fígado, células intestinais, sangue e no interior 
das células na forma de proteínas intracelulares.