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29/09/2014 1 QUÍMICA E BIOQUÍMICA CARBOIDRATOS Profa. Thaís Melo de Paula Seixas Biomoléculas mais abundantes da Terra. Fotossíntese converte mais de 100 toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares). Também conhecidos como acúcares, hidratos de carbono, glicídeos, sacarídeos ou oses. CARBOIDRATOS FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS 1 - Fonte de energia mais importante para os animais (glicose, amido e glicogênio). FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS 2 - Função estrutural em vegetais e bactérias (peptídeoglicanos, proteoglicanos, quitina e celulose). ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS A fórmula geral de um carboidrato é representada por hidratos de carbono – (CH2O)n. Podem se classificados de acordo com a sua estrutura em: 1 – Poli-hidroxialdeídos. Liberam aldeído quando sofrem hidrólise. 2 – Poli-hidroxicetonas. Liberam cetona quando sofrem hidrólise. 29/09/2014 2 ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS Poli-hidroxialdeídos Poli-hidroxicetonas Aldeído Cetona Hidratos de carbono ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS As estruturas lineares da glicose e frutose (Projeção de Fisher), são formas convenientes de demonstração. O aldeído e a cetona reagem com uma das hidroxilas levando a um formato real de anel (Projeção de Haworth) – CICLIZAÇÃO DAS HEXOSES. Após a formação do anel, a hidroxila C1 pode ficar voltada para baixo (anômero ) ou para cima (anômero ). ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 1 C 2 C 3 C 4 C 5 6 6 O anel da glicose possui 6 lados (Piranose) e o da frutose possui 5 lados (Furanose). ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS Após a formação do anel, a hidroxila (OH) ligada ao C1 pode ficar voltada para baixo (anômero ) ou para cima (anômero ). ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS Realizam isomeria óptica de acordo com a Projeção de Fisher – estrutura linear. Os D-monossacarídeos são aqueles que possuem a hidroxila (- OH) à direita do penúltimo carbono. Os L-monossacarídeos são aqueles que possuem a hidroxila (- OH) à esquerda do penúltimo carbono. Os animais utilizam as formas destrógiras (D). ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS Glicose Galactose 29/09/2014 3 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Classificação quanto ao número de monossacarídeos: MONOSSACARÍDEOS: carboidrato que não pode ser hidrolisado para produzir um composto mais simples. Ex: glicose, galactose e frutose. OLIGOSSACARÍDEOS: compostos formados por 2 (Dissacarídeos – são os mais comuns) a 10 moléculas de monossacarídeos. Ex: sacarose, maltose, lactose – são dissacarídeos. POLISSACARÍDEOS: compostos formados por mais de 10 monossacarídeos. Ex: celulose, amido, glicogênio. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS OLIGOSSACARÍDEOS: compostos com 3 ou mais monossacarídeos, geralmente estão associados a outras estruturas. Ex: glicolipídeos e glicoproteínas. Dissacarídeos: Sacarose: ligação entre uma molécula de glicose e uma de frutose. Maltose: ligação entre duas moléculas de glicose. Lactose: ligação entre uma molécula de glicose e uma de galactose. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Dissacarídeos CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Polissacarídeos – CELULOSE Cadeia linear de monossacarídeos de glicose. Principal constituinte da parede celular vegetal. Digerida apenas pelos ruminantes (digestão fermentativa). CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Polissacarídeos – GLICOGÊNIO Cadeia de monossacarídeos de glicose ramificada. Principal estoque de energia ANIMAL. Armazenado nos músculos e fígado. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS Polissacarídeos – AMIDO Cadeia de monossacarídeos de glicose ramificada. Principal estoque de energia VEGETAL. 29/09/2014 4 LIGAÇÃO GLICOSÍDICA Os monossacarídeos de glicose se unem por meio de LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS. Ligação entre a hidroxila (-OH) do C4 de uma molécula de glicose com a hidroxila alfa (- OH) do C1 de outra molécula. Ligação Glicopeptídica 1-4 LIGAÇÃO GLICOSÍDICA Ligação Glicopeptídica 1-4 Ligação abaixo dos planos do aneis, entre o C1 de uma - glicose e um C4 de outra -glicose. LIGAÇÃO GLICOSÍDICA Ligação Glicopeptídica 1-4 Ligação acima dos planos do aneis, entre o C1 de uma - galactose e um C4 de uma -glicose. LIGAÇÃO GLICOSÍDICA Ligação Glicopeptídica 1-2 Ligação entre o C1 de uma -glicose e um C4 de uma - frutose. LIGAÇÃO GLICOSÍDICA Ligação Glicopeptídica 1-4 Ligação acima dos planos do aneis, entre o C1 de uma - galactose e um C4 de uma -glicose. Celulose LIGAÇÃO GLICOSÍDICA Amido Ligação Glicopeptídica 1-4 Ligação abaixo dos planos do aneis, entre o C1 de uma - glicose e um C4 de outra -glicose. 29/09/2014 5 Celulose X Amido CELULOSE A amilase não consegue clivar as ligações glicosídicas 1-4 entre as moléculas de glicose. Digestão fermentativa dos animais ruminantes (microrganismos realizam a quebra). AMIDO Digerido pela amilase, capaz de clivar a ligações glicosídicas 1-4.
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