Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ramificada

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Nomenclatura de 
hidrocarbonetos de cadeia 
ramificada
Professor 
Arilson
Radicais
• Radical é um átomo ou grupo de átomos que possui 
elétron desemparelhado (valência livre). Um radical é 
formado quando uma ligação covalente sofre homólise 
(cisão homolítica). 
+ HCH
H
H
CH H
H
H
Elétrons desemparelhados 
• O elétron desemparelhado pode ser representado por um 
ponto ou um traço (valência livre). Os radicais são muito 
reativos e instáveis por que não obedecem a regra do 
octeto.
H3C• ou H3C─ 
• A nomenclatura de radicais obedece à seguinte regra:
prefixo + ila
Radicais
• Não é mais recomendado o uso da letra “n” antes do nome dos 
radicais que possuem mais de três carbonos e valência livre na 
extremidade da cadeia, como n-propila, n-butila, n-pentila etc.
Radicais alquilas
H3C
H3C CH2
H3C CH2 CH2
Metila
Etila
Propila
• O termo “sec” indica que a valência livre está em um 
carbono secundário e o prefixo “iso” é uma nomenclatura 
não sistemática aceita pela IUPAC. 
CH3CHH3C
• O prefixo isso pode ser usado sempre que a seguinte 
estrutura estiver presente no radical:
H3C CH
CH3
Sec-propila
Isopropila
• A IUPAC não autoriza a abreviação do prefixo “terc” para “t” 
e atualmente está recomendando a utilização de “tert”, no 
entanto, essa recomendação é muito pouco utilizada.
H3C CH2 CH CH3
H3C CH
CH3
CH2
H3C C
CH3
CH3
Isobutila
Terc-butila
Sec-butila
H3C CH
CH3
CH2 CH2
H3C C
CH3
CH3
CH2
Isopentila
Neopentila
• Existe um único radical alquila bivalente de 
relevância para o vestibular, o etileno.O sufixo ileno
indica duas valências livres em carbonos separados.
H2C CH2
Etileno
• Vinila, alila e isopropenila são nomes não sistemáticos 
(comuns ou usuais) aceitos pela IUPAC. O principal radical 
alquenila monovalente é a vinila
Radicais alquenilas
H2C CH
H2C CH CH2
123
H2C C CH3
Etenila ou vinila
Isopropenila
Prop-2-en-1-ila ou alila
• Existe um único radical alquenila bivalente de 
relevância para o vestibular, o vinileno.
Vinileno
HC CH
Radicais alquinilas
HC C CH2
123
Prop-2-in-1-ila ou propargila
• Derivado do benzeno
Radicais arilas
Fenila
• Derivados do tolueno
Radicais arilas
CH3
Tolueno
CH2
Benzila
• Existe uma nomenclatura particular para a 
numeração de núcleos benzênicos:
Numeração Prefixo
1,2 orto ou o
1,3 meta ou m
1,4 para ou p
• Derivados do naftaleno
Naftaleno
1
2
3
45
6
7
8
• As posições 1 e 4 são equivalentes as posições 8 e 5 e as 
posições 2 e 3 são equivalentes as 7 e 6, portanto, o naftaleno 
pode dar origem a somente dois radicais monovalentes:
Observação
• Na nomenclatura das ramificações substitui-se o sufixo 
“ila” dos radicais por “il”. É muito comum o vício por 
parte de alguns alunos e até mesmo professores do uso do 
termo “radical” no lugar de grupo substituinte.De acordo 
com a IUPAC isto não é correto.
H3C CH2 CH
CH3
CH2 CH3
Ramificação ou grupo substituinte = metil 
H3C Radical = metila 
 
Cadeia principal
Cadeia principal
Hidrocarbonetos ramificados
• Se a cadeia for saturada, comece pela 
extremidade mais próxima da ramificação.
Exemplo
H3C CH2 CH CH2
CH2
CH3
CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7
3-etileptano
• Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade 
mais próxima da insaturação. Se houver mais de 
uma insaturação, comece pela extremidade que 
permita dar às insaturações os menores números
possíveis. A cadeia principal deve conter o maior 
número possível de insaturações.
Exemplos
1
2
3
4
5
6
7 8 9
8-metilnon-2-eno
H2C CH CH
CH
CH2
CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3
4
5
3-butilpenta-1,4-dieno
• Os prefixos que definem estrutura que são separados por hífen 
como, “sec” e “terc” e os prefixos de quantidade como di e tri, 
não são considerados na ordem alfabética, por exemplo, o grupo 
terc-butila precede o grupo etila.
• Os prefixos “iso” e “neo” são considerados na ordem alfabética, 
por exemplo, o grupo etila precede o grupo isobutila.
5-terc-butil-4-etil-6-isopropilnonano
Radicais complexos
• Radicais complexos devem ser numerados de forma 
que o carbono com a valência livre sempre receba o 
número 1.
• Exemplo:
123
456
H3C CH2 CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2 CH2
4-etil-3-metilexan-1-ila
Exemplo
• Grupos substituintes complexos semelhantes 
ao do exemplo acima, normalmente não são 
abordados nos vestibulares.
Casos especiais
• 1o) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos 
competem pela seleção da cadeia principal, escolha a que tiver 
o maior número de ramificações (mais substituída).
 
H3C CH
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
1 2 3
4
5 6 7
5
6
7
2,3,5-trimetil-4-propileptano
• 2o) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos e 
com o mesmo número de ramificações competem pela seleção 
da cadeia principal, escolha a que tiver os menores números de 
localização para as ramificações.
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH2
CHCH3
CH3
CH2 CH2
CH3
CH3
134
5
6
7
567
2
4-isobutil-2,5-dimetileptano
Nomenclatura de hidrocarbonetos 
cíclicos ramificados
• Os hidrocarbonetos cíclicos saturados que possuem somente 
uma ramificação não são numerados.
• Quando dois substituintes (ramificações) estão 
presentes, numeramos o anel começando pelo 
substituinte que possui prioridade na ordem 
alfabética.
• No caso de anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa 
dos substituintes pode ser indicada pelos prefixos orto (1,2), 
meta (1,3) e para (1,4).
• Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos 
a numeração pelo substituinte que leva ao conjunto de menores 
números de localização.
•
• Nos hidrocarbonetos cíclicos insaturados e ramificados a 
insaturação sempre deve receber os números 1 e 2 , de forma 
que os grupos substituintes tenham os menores números de 
localização.