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- ALCALOIDES -
METABÓLITOS 
SECUNDÁRIOS
Ciclo biossintético dos MS
ALCALÓIDES
 Conceito: São substâncias que reajam com
ácidos formando sais, à semelhança dos álcalis
precipitem das soluções ou adquiram cores
características quando reagem com os
denominados “reagentes gerais” e apresentem
ainda propriedades toxicológicas e
farmacológicas características.
ALCALÓIDES
A designação mais aceita recentemente é de
Pelletier (1983) que considera “Um alcalóide
seria uma substância orgânica cíclica contendo
um nitrogênio em estado de oxidação negativo e
cuja distribuição é limitada entre os organismos
vivos.”, geralmente com ação biológica
marcante, como a morfina, a cafeína, a
nicotina.
Alcalóides: substâncias naturais caracterizadas principamente pela
presença de um N heterocíclico, que pode se apresentar como
amina secundária, terciária, amida ou sal de amônio
quaternário.
ALCALÓIDES
Nicotina Morfina
Aspectos Gerais
Uma das mais importantes características físico-químicas é a basicidade
(“Alcalóide” = “álcali-semelhante”; grego.: eidés [semelhante]).
- Bases alcaloídicas livre são insolúveis em água.
- O sal correspondente é hidrossolúvel
- Em solventes apolares a base livre é solúvel e o sal não
ALCALÓIDES
GENERALIDADES
1) O átomo de N é oriundo de aminoácido (alcalóides verdadeiros*);
2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % são oriundo de plantas superiores
3) É de rara ocorrência em bactérias, algas, fungos e líquens
-Excessão: Claviceps purpurea (fungo)
-Existem representantes no reino animal, como sapos da América Central e peixes japoneses
Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espécies: Ex. Morfina em Papaver somniferum e P. 
setigerum;
Algumas estruturas podem ser amplamente distribuídos: Ex. Nicotina, presente em mais de 10 famílias.
4) A biossíntese de alcalóides ocorre no tecido ativo da raízes e caule. 
O armazenamento local ou após a distribuição, é realizada em vacúolos.
Em várias espécies vegetais, os alcalóides desempenham papel de proteção contra herbívoros, insetos, 
bactérias e etc.
*protoalcalóides (N não ciclíco); pseudoalcalóides (N –cíclico ou não -não derivados de AA)
ALCALÓIDES
ALCALÓIDES
Os primeiros alcalóides obtidos graças a sua basicidade
Alcalóide
Morfina 
Emetina
Atropina
Cafeína
Quinina
Nicotina
Codeína
Ano
1805
1817
1819
1820
1827
1829
1833
Pesquisador
F. Sertürner
P. J. Pelletier & F. Magendie
R. Brandes
F. F. Runge
P. J. Pelletier & F. Magendie
W. Ponselt & R. Reinmann
P. J. Robiquet
Fonte
Ópio
Ipeca
Beladona
Café
Quina
Tabaco
Ópio
ALCALÓIDES
São substâncias básicas ( pertence a função amina) identificadas 
pela presença do átomo de nitrogênio dentro de um ciclo.
ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos
ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos 
(Parte I)
Ornitina
Pirrolidínicos
Pirrolizidínicos
Tropânicos
Lisina
Quinolizidínicos
Piperidínicos
Indólicos
Triptofano
ALCALÓIDES
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos 
(Parte II)
Isoquinoleicos
Tirosina
Efedrina
Fenilalanina
Ác. asparagínico Ác. antranílico
(intermediário do triptofano)
Quinolínicos XantinasPiperidínicos
ALCALÓIDES
ATROPINA
ESTRICNINA
ALCALÓIDES
NICOTINA
REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO EM 
FARMACOGNOSIA
COLORIMÉTRICAS
PRECIPITAÇÃO
FLUORESCÊNCIA
ALCALÓIDES
Base livre Sal de alcalóide
Normalmente, não são consideradas como
alcalóides as aminas de origem animal
como a adrenalina, análoga do alcalóide
efedrina. Eliminam-se também do grupo as
aminas proteinogênicas, os derivados da
purina e alguns hidróxidos de amônio
quaternários tais como a colina e as
betaínas, embora se mantenha no grupo a
muscarina, quimicamente semelhante.
ALCALÓIDES
ALCALÓIDES
NORADRENALINA
FENILALAMINA
ALCALÓIDES
MUSCARINA ACETILCOLINA
ALCALÓIDES
FONTES DE ALCALÓIDES
Os alcalóides formam um grupo muito vasto de
metabólitos que podem ocorrer tanto em
microorganismos como plantas superiores e
inferiores e ainda em animais, apesar de nestes
últimos ocorrerem com muito menor frequência.
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se
nos tecidos vivos de crescimento ativo, células
epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares
e vasos lactíferos.
ALCALÓIDES
-Alcaloide: Atropina
Nome cientifico: Atropa belladona
Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal
Parte da Planta: raiz
Atividade Farmacológica: Anticolinérgico
ALCALÓIDES
-Alcaloide:emetina
Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha
Nome vulgar: Ipeca
Parte da Planta: raiz
Atividade Farmacológica: emético
ALCALÓIDES
-Alcaloide:Quinina
Nome cientifico: Cinchona spp.
Nome vulgar:Quina
Parte da Planta:Cascas
Atividade Farmacológica: antimalárico, antitérmico e analgésicos
ALCALÓIDES
-Alcaloide:Pilocarpina
Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi
Nome vulgar:Jaborandi
Parte da Planta:Folhas
Atividade Farmacológica: anti-glaucomatoso
ALCALÓIDES
-Alcaloide:Fisostigmina
Nome cientifico: Physostigma venenosum
Nome vulgar:Fisostigma
Parte da Planta:sementes
Atividade Farmacológica: anticolinérgico
ALCALÓIDES
Os nomes dos alcalóides são oriundos de diversas origens:
-Nome genérico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina, 
Fisostigmina, hidrastina ...
-Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocaína ...
-Atividade farmacológica: Emetina, Morfina ...
-Nome comum do organismo produtor: Alcalóides do esporão do 
centeio, Ergotamina ...
-Nome do descobridor: Peletierina ... 
NOMENCLATURA DOS ALCALÓIDES
ALCALÓIDES
RADICAL + INA
NOMENCLATURA DOS ALCALÓIDES
AMINA
ALCALÓIDES
Raramente são encontrados no estado livre sendo a forma de sal
de ácidos orgânicos mais frequente. A combinação com os
ácidos quínico e mecônico são mais frequentes:
Aparecem também frequentemente combinados com os ácidos
málico, cítrico, e succínico, ou ainda na forma de sulfatos. No
ópio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e
meconato.
Estrutura e propriedades químicas dos alcalóides:
COOHHO
OH
HO
OH
O
OH
COOHHOOC
ALCALÓIDES
É comprovada a função de proteção dos
alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. No
entanto, acredita-se que atuem também como
reserva de nitrogênio, reguladores do
crescimento, do metabolismo interno e da
reprodução, como agentes de desintoxicação e
transformação simples de outras substâncias
nocivas ao vegetal, proteção para raios UV
Funções fisiológicas dos alcalóides:
ALCALÓIDES
A biossíntese dos alcalóides inclui um aminoácido.(exceto pseudo alcalóides)
Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
ácido antranílico
Aminoácidos
ALCALÓIDES
Alcalóides verdadeiros – são aqueles que
apresentam o átomo de nitrogênio no
heterociclo e são tem origem biossintética a
partir de aminoácidos.
Classificação biossintética dos alcalóides:
ALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
ALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
ALCALÓIDES
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS:
ALCALÓIDES
Pseudoalcalóides – são aqueles que
apresentam o átomo de nitrogênio no
heterociclo e não apresentam origem
biossintética a partir de aminoácidos.
Classificação biossintética dos alcalóides:
TEOBROMINA TEOFILINA CAFEÍNA CONIINA
ALCALÓIDES
Protoalcalóides – são aqueles que não
apresentam o átomo de nitrogênio no
heterociclo e apresentam origem biossintética
a partirde aminoácidos.
Classificação biossintética dos alcalóides:
MUSCARINA
ALCALÓIDES
 Anestésicos locais: Sao geralmente ésteres de 
aminoálcoois, como por exemplo a cocaína.
 Analgésicos: representados pela morfina e derivados. 
Atividades farmacológica dos alcalóides:
ALCALÓIDES
 Antipiréticos específicos: Os melhores
representantes dessa classe são os quinolínicos.
Sabe-se que os núcleos quinolínicos e piperidínicos,
a cadeia lateral etilênica e o álcool secundário são
necessários para a atividade antitérmica e
bactericida.
Atividades farmacológica dos alcalóides:
ALCALÓIDES
 Simpaticomiméticos: A estrutra fundamental dos 
compostos desse grupo é a de uma fenilalquilamina.
Atividades farmacológica dos alcalóides:
ALCALÓIDES
Solanáceas: Incluída na ordem Solanales, a família 
Solanaceae está distribuída em 10 gêneros e cerca de 
3.000 espécies. O gênero Solanum é o maior contendo 
quase metade do total de espécies. Estes indivíduos 
podem ser facilmente encontrados na America do Sul, já 
que ocorrem principalmente por aqui. Com uma facilidade 
enorme de se adaptar, algumas espécies invasoras tem 
grandes chances de sucesso.
Tropânicos:
ALCALÓIDES
As solanáceas se dividem em três subfamílias:
Cestroideae: a característica desta subfamília é o fruto
tipo cápsula, à exceção do gênero Cestrum onde o fruto é
do tipo baga. As sementes são angulosas.
Solanoideae: A característica desta subfamília é fruto tipo
baga e sementes planas, com um embrião curvo.
Anthocercideae: Já esta subfamília é bem pequena e seus
representantes são australianos.
Tropânicos:
ALCALÓIDES
Solanáceas:
Todas as espécies podem ser encontradas na natureza
sob a forma de ervas ou árvores, sendo que em alguns
casos também podem ser trepadeiras. Morfologicamente
elas não tem estípulas e suas folhas estão dispostas
alternadamente. As folhas podem ser inteiras ou lobadas,
mas serão quase sempre simples.
Tropânicos:
ALCALÓIDES
Tropânicos:
Solanáceas:
As inflorescências
das solanáceas são
cimeiras paniculadas
ou então racemos.
Normalmente as
flores são bissexuais,
mas pode acontecer
de alguns indivíduos
serem unissexuais.
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos: Solanáceas:
ALCALÓIDES
Tropânicos:
Alcaloides tropânicos apresentam em comum uma estrutura bicíclica, denominada
tropano 8-metil-8-azabiciclo(2,3,1octano).
O anel tropano é formalmente constituído pelos anéis pirrolidina e piperidina.
Dependendo da orientação alfa e beta de um grupamento hidroxila na posição C-
3,este fornece dois isômeros geométricos: tropanol (tropina) e pseudotropanol ( tropanol
ou pseudotropina).
pirrolidina piperidina tropanol pseudotropanol
ALCALÓIDES
Tropânicos:
A esterificação do grupo hidroxila com ácidos aromáticos origina os alcaloides de
maior importância farmacêutica e podem ser encontrados nas famílias Solonaceae (tipo
atropina) e Erythroxylaceae (tipo cocaína).
Os dois tipos de alcaloides são importantes na terapêutica atual e historicamente
construíram os protótipos a partir dos quais foram desenvolvidos análogos sintéticos,
principalmente das classes de fármacos anticolinérgicos e anestésicos locais.
cocaína
ALCALÓIDES
Tropânicos:
ALCALOIDES DE SOLANACEAE E ERYTHROXYLACEAE
Preparados de beladona já eram do conhecimento dos antigos hindus e tem
sido usados pelos médicos por muitos séculos. Na época do império Romano e
na idade média, era designada como planta da sombra da noite e
frequentemente usada para envenenamentos. Como importância do grupo
lembrar na terapêutica, é importante lembrar que os alcaloides tropânico
derivados do tropanol inibem as ações da acetilcolina em efetores autônomos
inervados pelos nervos pós-ganglionares colinérgicos. São conhecidos como
substâncias antimuscarínicas ou bloqueadores de receptores muscarínicos
colinérgicos. A cocaína só está presente em Erythroxylon coca Lam.e
Erythroxylon novogranatense (Morris) Hieron.var.truxileense, com variedades
domesticadas. As formas nativas das de hoje cultivadas não são mais
conhecidas.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
OCORRÊNCIAS E QUIMIOTAXONOMIA
Os alcaloides tropânicos de Datura (Datura stramonium L.) foram
introduzidos na medicina européia por imigrantes romanos. A família
Solanaceae é considerada o lar dos alcaloides tropânicos. As drogas contendo
alcaloides tropânicos foram utilizadas por suas propriedades alucinógenas,
incorporando-se no folclore como bruxaria. O maior espectro de alcaloides
tropânicos é encontrado em representantes da tribo Datureae, nos gêneros
Datura e Brugmansia. Atropa beladona L., pertencente a tribo Solaneae, é uma
espécie muito estudada, possuindo como alcaloides principais hiosciamina,
escopolamina e apoatropina. Apesar de o gênero Solanum não conter os
alcaloides tropânicos usuais, a presença de calistegina A3 juntamente com
calistegina B2 foi verificadas nas folhas de algumas de suas espécies, tais como
Solanum tuberosum L., Solanum dulcamara L. e Solanum melongena L.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
Atropa beladona L., pertencente a tribo Solaneae, é uma espécie muito
estudada, possuindo como alcaloides principais hiosciamina, escopolamina e
apoatropina. Apesar de o gênero Solanum não conter os alcaloides
tropânicos usuais, a presença de calistegina A3 juntamente com calistegina
B2 foi verificadas nas folhas de algumas de suas espécies, tais como
Solanum tuberosum L., Solanum dulcamara L. e Solanum melongena L.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
Os alcaloides do grupo da higrina, tropina, cuscoigrina e nicotina são bastante
característicos da família Solanaceae. Em muitas espécies, após brotamento, pode
haver transposição e transformação, como epoxidação. Em outras, os alcaloides
encontram-se praticamente só nas raízes, indicando uma deposição nas mesmas ou
uma decomposição no broto. De acordo com Shonle e Bergelson, os alcaloides
tropânicos são sintetizados nas raízes e acumulados nos vacúolos.
Higrina Nicotina
ALCALÓIDES
Tropânicos:
ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS E BIOLÓGICAS
Os alcaloides da beladona são absorvidos rapidamente a partir da trato
gastrointestinal. Penetram na circulação sanguínea quando aplicados topicamente nas
mucosas. Na pele intacta sua absorção é apenas limitada. A maior parte da atropina é
excretada na urina nas primeiras doze horas após sua administração, em parte,
inalterada, no entanto, os efeitos oculares podem persistir por alguns dias.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
Os alcaloides tropânicos inibem as ações da acetilcolina em efetores autônomos
inervados pelos nervos pós-ganglionares colinérgicos, bem como na musculatura lisa,
que é desprovida de inervação colinérgica. Os agentes muscarínicos, de maneira
geral, têm pouco efeito sobres as ações da acetilcolina em receptores nicotínicos. Na
junção neuromuscular, na qual os receptores são nicotínicos, são necessárias doses
extremamente altas de alcaloides tropânicos para produzir algum grau de bloqueio.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
Os alcaloides tropânicos inibem as ações da acetilcolina em efetores autônomos
inervados pelos nervos pós-ganglionares colinérgicos, bem como na musculatura lisa,
que é desprovida de inervação colinérgica.Os agentes muscarínicos, de maneira
geral, têm pouco efeito sobres as ações da acetilcolina em receptores nicotínicos. Na
junção neuromuscular, na qual os receptores são nicotínicos, são necessárias doses
extremamente altas de alcaloides tropânicos para produzir algum grau de bloqueio.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
É provável que a maioria dos efeitos dos alcaloides tropânicos no SNC em
doses usuais seja atribuível ás suas ações antimuscarínicas centrais. Em doses
altas ou tóxicas, os efeitos centrais dos referidos alcaloides consistem, em geral,
de estimulação seguida por depressão.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
Pequenas doses deprimem as secreções salivar, brônquica e as sudoreses. Com
doses maiores, há dilatação da pupila, a capacidade de acomodação do olho é
inibida e os efeitos vagais sobre o coração são bloqueados, o que ocasiona o
aumento da frequência cardíaca. Doses maiores inibem o controle parassimpático
da bexiga e do trato gastrointestinal, dificultando a micção e diminuindo o tônus
muscular e a motilidade intestinal. Doses ainda maiores são necessárias para inibir
a secreção e a motilidade gástrica.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
As ações antimuscarínica da atropina e da escopolamina diferem quantitativamente.
A escopolamina tem ação mais potente sobre a íris, o corpo ciliar e certas glândulas
secretoras (salivares, brônquicas e sudoríparas), sendo a atropina mais potente no
coração, nos intestinos e músculos bronquiolares, além de ter ação mais prolongada.
No entanto, a ação no sistema nervoso central é marcadamente diferenciada:
enquanto a escopolamina provoca depressão, a atropina não deprime o SNC em
doses usadas clinicamente, portanto, é preferida á escopolamina na maioria das
situações.
Quando algum efeito central não é desvantajoso ou, até mesmo, desejável, como em
medicação pré-anestésica, a escopolamina é frequentemente administrada.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
A atropina, no SNC, estimula a medula espinal e os centros cerebrais superiores. A
escopolamina, em doses terapêuticas, normalmente causa sonolência, euforia, amnésia, fadiga
e sono sem sonhos. As substâncias atropínicas dilatam a pupila (midríase) e paralisam a
acomodação (cicloplegia).
Drogas antimuscarínicas têm sido amplamente empregadas no tratamento da úlcera
péptica. Aparecem como efeitos colaterais secura da boca, perda de acomodação visual,
fotofobia e dificuldade na micção. É difícil estabelecer a utilidade dos antimuscarínicos no
tratamento da úlcera péptica.
Os alcaloides tropânicos e seus substitutos sintéticos reduzem a salivação excessiva,
como a associada ao envenenamento por metais pesados ou parkinsonismo.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
EMPREGO FARMACÊUTICO
Medicamento contendo alcaloide tropânico são utilizados para diminuição de
cólicas nos ureteres e aquelas provocadas por cálculos renais; em espasmos
brônquicos, nos caso de asma brônquica. São também utilizados em espasmos do
trato gastrointestinal, portanto, contra cólicas e em hipersecreção gástrica.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
A ação antissecretora permite o uso na redução da secreção respiratória, como
medicação pré-anestésica, e das secreções nasais, em alergia. Também são
utilizados como antídotos em envenenamentos por inibidores da colinesterase,
como por inseticidas organofosforados e carbamatos. A par da utilização dos
alcaloides isolados, principalmente atropina e escopolamina e seus derivados
semissintéticos, existe um número significativos de produtos contendo extratos
vegetais das plantas desse grupo. Especificamente como a beladona, no Catálogo
Brasileiro de Produtos Farmacêuticos, da Secretaria Nacional de Vigilância
Sanitária, editado em 1984, eram mencionados 248 produtos.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
O sulfato de atropina é um sal solúvel, disponível sob as formas de comprimidos,
solução injetável e solução oftálmica. A dose média, por via oral ou parenteral de
sulfato de atropina, para adultos, é de 0,5 mg. A escopolamina é comercializada
sob a forma de sal solúvel, o bromidrato de escopolamina; a dose para adultos, por
via oral ou parenteral, é de 0,6 mg. A escopolamina também pode ser usada sob a
forma de solução oftálmica.
ALCALÓIDES
Tropânicos:
Existem observações clínicas de que os compostos de amônio quaternário têm
efeito relativamente maior na atividade gastrointestinal e que as doses
necessárias para tratar distúrbios do tudo digestivo são, portanto, mais facilmente
toleráveis; esse fato deve-se ao bloqueio ganglionar adicional. Tanto os
alcaloides de amônio quaternário, como a atropina, não produzem controle
adequado da secreção gástrica ou da motilidade gastrintestinal, em doses que
não apresentam efeitos colaterais significativos, por bloqueio muscarínico. A
cocaína atualmente só é utilizada terapeuticamente como anestésico local.