Compostos Aromáticos

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Química Orgânica II
Prof. Fernando Dutra
Compostos Aromáticos
Critérios de aromaticidade
1. Possuir uma nuvem cíclica e ininterrupta de
elétrons pi,acima e abaixo da molécula:
Molécula cíclica
Todo átomo deve ter orbital p
Molécula planar
2. A nuvem pi deve conter um número impar de
de pares de elétrons pi
Regra de Hückel
Para um composto planar e cíclico ser aromático
sua nuvem p deve conter (4n + 2) elétrons pi
Ciclo-butadieno Benzeno Ciclo-octatetraeno
Não aromático Não aromáticoAromático
Ciclo-butadieno tem número par de pares de elétrons pi
Ciclo-octatetraeno não é planar
Não aromático Não aromáticoAromático
sp3 sp3
Ciclo-heptatrieno Ciclo-pentadieno
Estes compostos são aromáticos?
naftaleno fenantreno criseno
Ressonância
Híbrido de ressonância
contribuinte contribuinte
Benzeno
contribuinte contribuinte
Contribuintes Contribuintes
Híbridos de ressonância Híbridos de ressonância
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2
δ+
δ+
δ+
δ+
Compostos heterocíclicos 
aromáticos
piridina pirrol furano tiofeno
Piridina é Aromatica
Pirrol é Aromatico
Furano é Aromatico
Exemplos de compostos 
aromáticos heterocíclicos
quinolina indol imidazol purina pirimidina
triptofano histidina DNA e RNA
Benzeno é um nucleófilo que reage com um eletrófilo
Primeira reação é a etapa lenta
Segunda reação é a etapa rápida
Mecanismo geral
Halogenação do Benzeno
Agente oxidante
I2 + HNO3→ 2 I⊕
Halogenação do Benzeno
Nitração do benzeno
Ácido nítrico Íon nitrônio
Sulfonação do Benzeno
Ácido sulfúrico
Acilação de Friedel–Crafts
Alquilação de Friedel–Crafts
Pode haver rearranjo de carbocátions
+ CH2CH2CH2CH2Cl
CH
CH2CH3
CH3
CH2CH2CH2CH3
+
1-cloro-butano 2-fenil-butano
65%
1-fenil-butano
35%
AlCl3
0°C
100% 0%
Evitando rearranjos
Redução
Métodos de redução
Redução de
Clemmensen
Redução de
Wolff-Kishner