Oximercuração - Hidroboração

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Ch. 8 - *
Etapa 1: Oximercuração
Etapa 2: Desmercuração
Oximercuração - Desmercuração
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	Mecanismo
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	Rearranjos no esqueleto carbono raramente ocorrem na reação de oximercuração-demercuração
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Adição anti é comumente observada
	Estereoquímica
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Embora o ataque por água ao íon mercurínio leve a adição anti do grupo hidroxila e mercúrio, a reação que substitui o mercúrio por hidrogênio não é estereocontrolada (provavelmente envolve radicais). Essa etapa mistura a estereoquímica.
O resultado global da oximercuração–desmercuração é uma mistura de adição syn e anti de –H e –OH ao alceno.
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Solvomercuração - Desmercuração
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Hidroboração
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Adição syn
Adição Anti-Markovnikov
de “H” e “OH”
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Adição anti
Adição Markovnikov
de “H” e “OH”
Comparação com oximercuração - desmercuração
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	Mecanismo
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	Exemplos
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B sempre se liga ao carbono menos impedido
Oxidação e hidrólise de alquilboranos
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Oxidação
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Hidrólise
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Adição anti-Markovnikov de H–OH a uma ligação C=C
Regioisômeros opostos aos formados na oximercuração-desmercuração
Processo global:
 hidroboração – oxidação - hidrólise
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adição syn anti-Markovnikov 
Essa etapa de oxidação ocorre com retenção de configuração
Exemplo
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Métodos para hidratação de alcenos
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Com rearranjo
Adição Markovnikov de H2O sem rearranjo
Anti-Markovnikov, adição syn de H2O
Exemplos
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