Aula-Cap-7a

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Calor de HidrogenaCalor de Hidrogenaçção de ão de AlcenosAlcenos
Estabilidades Relativas Totais de Estabilidades Relativas Totais de AlcenosAlcenos
R
R
R
R
R
H
R
R
H
H
R
R
H
R
R
H
R
H
R
H
H
H
R
H
H
H
H
H
Tetrasubstituted Trisubstituted Monosubstituted Unsubstituted
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DisubstitutedTetrassubstituído Trissubstituído Dissubstituído Não-substituídoMonossubstituído
● Regra de Zaitsev → Alqueno mais substituído
Estado de transição mais estável – produto majoritário
ReaReaçções E2 ões E2 –– RegiosseletividadeRegiosseletividade
CH3CH2O− CH3CH2C CH3
CH3
Br
C2H5OH
CH3CH C
CH3
CH3
CH3CH2C
CH2
CH3
+ +
2-Metil-2-buteno
mais estável
(69 %)
2-Metil-1-buteno
menos estável
(31 %)
70 oC
B −
(a)
(b)
CH3CH
H
C
CH2H
CH3
Br
(a)
(b)
(a)
(b)
CH3CH C
CH3
CH3
H B Br −
CH3CH2C
CH2
CH3
H B Br −
+
+
+
+
2-Metil-2-buteno
2-Metil-1-buteno
2-Bromo-2-metilbutano
ReaReaçções E2 ões E2 –– RegiosseletividadeRegiosseletividade
Coordenada da reação
En
er
gi
a 
Li
vr
e
Estado de transição menos 
estável se assemelha ao 
alqueno dissubstituído
Estado de transição mais estável
se assemelha ao alqueno 
trissubstituído
2-Metil-1-buteno
2-Metil-2-buteno
CH3CH2O− CH3CH2C CH3
CH3
Br
C2H5OH
CH3CH C
CH3
CH3
CH3CH2C
CH2
CH3
+ +
2-Metil-2-buteno
mais estável
(69 %)
2-Metil-1-buteno
menos estável
(31 %)
70 oC
CH3C
CH3
O−
CH3
CCH3CH2
CH3
Br
CH3
CH3CH C
CH3
CH3
CH3CH2C
CH2
CH3
+75
oC
(CH3)3COH
2-Metil-2-buteno
(27,5%)
(mais substituído)
2-Metil-1-buteno
(72,5%)
(menos substituído)
+
● Base muito volumosa → Alqueno menos substituído
H do sítio menos substituído abstraído mais rapidamente
regra de Hofmann