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Força dos Ácidos – pKa ● Acidez aumenta com a diminuição do pKa H2O CH3CO2H CF3CO2H HCl 15,74 4,75 0,18 -7 Aumenta força do Ácido Aumenta pKa ● Maior acidez → maior estabilidade da base conjugada base conjugada com menor caráter básico Aumenta força da base conjugada Aumenta força do ácido HCl(aq) H2O H3O + (aq) + Cl (aq)+ CF3CO2H(aq) H2O H3O + (aq) + CF3CO2 (aq)+ CH3CO2H(aq) H2O H3O + (aq) + CH3CO2 (aq)+ HOH H2O H3O + (aq) + OH (aq)+ OH- CH3CO2 - CF3CO2H - Cl- 15,74 4,75 0,18 -7 Aumenta pKaH Aumenta força da base Força dos Ácidos – pKa pKa 15,5 pKa 12,4 pKa 9,3 pKa 5,4 ● Efeitos indutivos retiradores de e- maior distribuição da carga negativa ↑ estabilidade da base conjugada ↑ força do ácido ● Efeitos indutivos doadores de e- maior densidade de carga negativa ↓ estabilidade da base conjugada ↓ força do ácido pKa 15,5 pKa 16,0 pKa 17,1 pKa 19,2 álcool metílico álcool etílico álcool isopropílico álcool ter-butílico ● Efeito indutivo diminui com a distância pKa 4,8 pKa 2,8 pKa 4,1 pKa 4,5 C C H H HH3C H H C O C H H HH3C > pKa 50 pKa 19 pKa 9 CH3 C C C CH3 O O H H a ● Acidez de Ha carbonila
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