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Introdução à Química Orgânica

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Química Orgânica 
 
  Florence M. Cordeiro de Farias  
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sala de Leitura 
Química Orgânica 
Química Orgânica 
Histór ico até a def in ição f inal 
 
 
A utilização de compostos orgânicos é descrita desde a antiguidade. Pesquisas arqueológicas recentes 
comprovaram a presença de vinhos em jarros encontrados em tumbas de faraós (3150 a.C.). Os papiros 
egípcios de Ebers (cerca de 1500 a.C.), de Edwin Smith (cerca de 1600 a.C.) e de Brugsch (cerca de 1300 
a.C.) descrevem inúmeras fórmulas medicinais cujos constituintes eram principalmente ervas. Os 
próprios papiros eram feitos da celulose obtida a partir dos talos da planta papiro do Egito, planta 
aquática da mesma família da tiririca, abundante nas margens do Rio Nilo. A Bíblia, no episódio de Noé 
(Gênesis), fala no vinho. Os romanos e egípcios utilizavam os corantes índigo e alizarina. O índigo era 
obtido a partir de plantas do gênero Indigofera (anil do campo, timbozinho) e atualmente é obtido por 
síntese e utilizado principalmente para a coloração de “jeans”. A alizarina era retirada de raízes da rubia . 
A alizarina foi o primeiro corante a ser sintetizado (obtido em laboratório) e hoje em dia é utilizado 
principalmente como reagente químico. 
Apesar dessa grande utilização, até o século XVIII era pouco o conhecimento que se tinha sobre as 
propriedades e composição dos compostos orgânicos. A Química já era bastante estudada, mas a parte 
que envolvia a composição e estrutura (átomos que existiam nas moléculas e as formas com que se 
arrumavam nelas) dos compostos orgânicos era pouco conhecida. A importância da Química Orgânica 
estava muito mais em sua fonte de obtenção (na época, animal ou vegetal) e em sua aplicabilidade em 
medicina, do que na sua parte estrutural. 
Havia pouca produção de materiais orgânicos e, na maioria das vezes, eram feitos domesticamente ou 
em pequena escala. Poucas coisas como, por exemplo, a fabricação de sabão, o refino do açúcar, 
processos de tingimento e destilação (separação de duas ou mais substâncias por aquecimento) eram 
feitas em escalas maiores. 
Poucos compostos orgânicos eram conhecidos em sua forma pura. Valerius Cordus (médico e botânico 
alemão,1515-1544) descreveu, em 1540, a obtenção do éter por tratamento do álcool com ácido 
sulfúrico – método ainda usado –, dentre outros. Em 1780, Scheele (químico farmacêutico sueco, 1742-
1786) desenvolveu um método químico para obter ácidos orgânicos a partir de plantas ou animais e 
assim descobriu vários ácidos orgânicos, tais como, por exemplo, os ácidos benzoicos (isolados da 
resina balsâmica obtida do benjoim: Styrax benjoin), utilizado hoje em dia para a preservação de 
alimentos, e o ácido tartárico (Figura 1), isolado de extratos de uvas fermentadas. 
 
 
 
 
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COOH
Ácido Benzóico
HOOC
COOH
OH
OH
Ácido tartárico
 
Figura 1: Estruturas do ácido benzoico e ácido tartárico. 
 
O que podemos notar é que os compostos orgânicos eram obtidos, até então, de plantas ou animais. As 
técnicas existentes na época não permitiam sua caracterização (isto é, como eram constituídos). 
Lavoisier (químico francês, 1743-1794) já havia relatado que, diferente dos compostos químicos do 
“reino mineral”, os compostos orgânicos eram constituídos principalmente de carbono e hidrogênio e, 
frequentemente, também de nitrogênio e fósforo. Passou a ocorrer uma tendência a achar que a 
Química Orgânica, embora fosse uma parte integrante da Química, era diferente. Na medida em que era 
relacionada aos organismos vivos e aos compostos orgânicos, acreditava-se, eram produzidos apenas 
por esses organismos. A Química Orgânica, como uma divisão da Química, foi proposta em 1777 por 
Bergman (físico e matemático sueco, 1735-1784) e foi definida como a “Química dos organismos vivos”. 
Em 1797, pela primeira vez, é tratada diferencialmente quando Gren (químico alemão,1760-1798) 
publica um livro no qual os compostos orgânicos são tratados em um capítulo à parte. Nesse capítulo, 
essas substâncias são definidas, na linguagem da época, “como princípios presentes em organismos 
animais e vegetais e que não poderiam ser sintetizados artificialmente”. 
Essa ideia permaneceu por várias décadas. Vários químicos achavam que a origem desses compostos 
(seres vivos) os diferenciava dos compostos minerais. Esses últimos eram obtidos frequentemente em 
estados mais puros e obedeciam à Lei das Proporções Constantes (também denominada Lei de Proust, 
ela diz que, independente do modo pelo qual uma substância é obtida, a proporção, em massa, dos 
elementos que participam de sua composição é sempre a mesma). Como, na época, as técnicas 
existentes dificultavam a obtenção de compostos orgânicos puros, a presença de impurezas diversas 
levava a resultados diferentes de análise elementar (proporção de cada átomo presente na molécula) 
para um mesmo composto, então achou-se que não obedeciam à Lei das Proporções Constantes. 
A origem do termo “Química Orgânica” vem da proposta de Berzelius (1779-1848), médico e químico 
sueco, em 1807, para referir-se a todos os compostos descobertos a partir de organismos vivos. 
Acreditava-se – teoria denominada de Vitalismo – que os compostos orgânicos eram obtidos pela 
intermediação de uma força vital que existia apenas em plantas e animais. Esses compostos poderiam 
ser extraídos e transformados uns nos outros, mas não poderiam ser obtidos a partir de outros 
elementos do reino mineral (que não possuíam a força vital). 
 
 
 
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A ideia do vitalismo começou a declinar quando Wöhler (1800-1882), médico e químico sueco, em 1828, 
sintetizou a ureia (substância anteriormente isolada da urina de animais) a partir do cianato de amônia, 
reação que ficou conhecida como Síntese de Wöhler (Figura 2). Na realidade, Wöhler desejava obter 
cianato de amônia e, para isso, tratou cianato de chumbo com hidróxido de amônia. Para sua surpresa, 
obteve um material sólido, que não mostrou as propriedades típicas dos cianatos. Ao analisar o que 
havia ocorrido, descobriu que havia obtido ureia, idêntica àquela anteriormente isolada de urina. Na 
realidade, a reação do cianato de chumbo com hidróxido de amônia forma cianato de amônia que, por 
aquecimento, gera ureia: 
 
 
 
 
 
 
   
Figura 2: Síntese de Wöhler 
 
Wöhler, então, escreveu para Berzelius dizendo: “Devo contar-lhe que eu posso fazer ureia sem o uso de 
rins animais ou humanos”. Realmente, a experiência de Wöhler foi de grande importância, mas ainda 
houve o questionamento do fato de que, na realidade, esses compostos deveriam ter a força vital, pois 
o hidróxido de amônia e o ácido ciânico (fonte do cianato de chumbo) eram obtidos de fontes animais 
(origem orgânica). O reconhecimento de que a teoria da força vital não tem grande aplicabilidade na 
Química Orgânica foi ocorrendo gradualmente, na medida em que novos compostos orgânicos foram 
sendo reconhecidos e sintetizados. 
À medida que o vitalismo perde forças, aquela definição anterior proposta por Bergman (química dos 
organismos vivos) deixa de ser adequada e, então, Kekulé (1829-1896), químico alemão,(químico 
alemão, 1829-1896) propõe a definição da Química Orgânica como o ramo da Química que estuda os 
compostos de carbono. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém 
carbonoé orgânico. Por exemplo, o dióxido de carbono, o carbonato de sódio, o ácido carbônico, 
dentre outros, não são orgânicos. Mas, todo composto orgânico contém carbono. 
Por conveniência, o termo orgânica se mantém até hoje, buscando classificar um grande número de 
compostos que possuem uma série de propriedades em comum. Diferente dos outros elementos, o 
 
 
 
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átomo de carbono tem a capacidade de se ligar infinitamente entre si em um número ilimitado de 
combinações, gerando, com essas ligações, milhares de compostos diferentes. Deve-se enfatizar, 
contudo, que as divisões da Química nunca foram, nem se espera que venham a ser, mutuamente 
exclusivas, pois o campo da Química é um só, e há uma tendência natural para a unificação e remoção 
de barreiras artificiais. A divisão em Química Orgânica, inorgânica, analítica, físico-química e bioquímica 
se faz buscando uma finalidade didática e em função do enfoque que se deseja dar a um determinado 
problema. 
 
Importância 
A Química Orgânica está presente em qualquer atividade de nossas vidas. Nesse momento, por 
exemplo, ao ler esse texto, tudo está sendo mediado por compostos orgânicos. Para conseguir 
enxergar, seus olhos estão utilizando um composto orgânico (o cis-retinal) para converter a luz em um 
impulso nervoso. Quando você mexe no “mouse”, no teclado, enfim, faz qualquer movimento (até 
dormir) o seu organismo está fazendo uma reação química para transformar a glicose em energia. Para 
que você possa raciocinar e entender esse texto ou perceber o mundo, os impulsos nervosos são 
transmitidos entre os neurônios através da intermediação de moléculas orgânicas (neurotransmissores, 
como, por exemplo, a serotonina). 
A vida moderna está repleta de compostos orgânicos. A grande maioria dos medicamentos, vários 
pesticidas, as fibras têxteis, os polímeros, os corantes...são moléculas orgânicas. 
Como mostrado no breve resumo que se fez sobre a história da Química Orgânica, desde a pré-história 
até meados do século XIX, os compostos orgânicos eram obtidos de organismos vivos. Atualmente, 
apesar de muitas substâncias orgânicas naturais serem muito complexas e de difícil obtenção 
laboratorial e, assim, ainda serem obtidas a partir de plantas ou animais, a maioria dos compostos 
orgânicos são obtidos em laboratório. Os compostos são retirados dos organismos vivos (atualmente, o 
ambiente marinho também tem se mostrado uma grande fonte de produtos orgânicos), estudados e 
depois, se tiverem alguma aplicação, sintetizados. Assim, por exemplo, a gente já comentou que o 
índigo, corante azul utilizado em “jeans”, antigamente era obtido de plantas. Porém, sua aplicação 
industrial é tão grande que a obtenção da fonte natural não atenderia à demanda mundial. É aí que a 
Química Orgânica moderna exerce o seu papel: atualmente, o índigo é obtido através de uma síntese 
(chama-se síntese o processo de transformação de moléculas através de reações químicas para se obter 
a molécula que se deseja). Dessa mesma forma, tem se sintetizado uma variedade enorme de 
compostos orgânicos, cujo isolamento de fontes naturais tornaria o processo inviável economicamente. 
Assim, vários compostos obtidos por síntese são exatamente iguais àqueles existentes nos 
organismos vivos. Outras vezes, o químico faz algumas modificações nas moléculas naturais, obtendo 
 
 
 
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compostos semelhantes (denominados derivados), mas que apresentam maior aplicabilidade do que o 
produto natural. Por exemplo, o ácido salicílico é isolado do salgueiro (família de plantas do gênero 
Salix) e apresenta atividade anti-inflamatória. No entanto, possui também um efeito corrosivo nas 
paredes do estômago. Assim, o derivado ácido acetil salicílico (AAS) foi sintetizado e é utilizado como 
medicamento anti-inflamatório que possui menos efeito colateral que o primeiro. Repare como eles são 
parecidos (Figura 3): 
 
OH
COOH
O
COOH
O
ÁCIDO SALICILICO ÁCIDO ACETIL SALICILICO
 
Figura 3: Estruturas do ácido salicílico e do AAS 
 
Com o crescimento da Química Orgânica e o acúmulo de informações obtidas hoje em dia, várias 
moléculas de grande utilidade são obtidas por síntese química, muitas vezes sem ter nenhuma 
correlação com produtos naturais. 
 
Fonte de compostos orgânicos 
Mas, se a maioria dos compostos orgânicos atualmente são obtidos por síntese, quais são as matérias-
primas para a sua obtenção? 
Os compostos orgânicos utilizados como matéria-prima atualmente são obtidos de produtos naturais 
(por exemplo, no Brasil, o álcool é obtido da fermentação - reação química realizada por micro-
organismos – do açúcar da cana e é utilizado para a síntese de éter) e, principalmente, de materiais 
fósseis. 
Até o século XX, a principal fonte de compostos orgânicos era o carvão mineral (denominado hulha). A 
destilação da hulha fornece três frações constituídas respectivamente de: 1) Um material gasoso 
constituído principalmente de hidrogênio e dióxido de carbono, que era muito utilizado para 
iluminação e aquecimento; 2) Material líquido, denominado de alcatrão da hulha, e que é a fonte de 
compostos orgânicos, e 3) Material sólido, denominado coque, utilizado em siderurgia para a obtenção 
 
 
 
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do ferro gusa (liga de ferro e carbono – designa-se liga uma mistura homogênea de metais) matéria-
prima utilizada para a produção do lingote de ferro. 
No século XX, o petróleo passa a constituir a principal fonte de compostos orgânicos. 
Além de carbono e hidrogênio, vários outros elementos também estão presentes nos compostos 
orgânicos. A tabela periódica a seguir mostra os principais elementos constituintes de compostos 
orgânicos, estando em vermelho os elementos presentes em maiores quantidades. 
 
1                          14  15  16     
H 
   
   C  N  O 
 
 
   
 
 Si P  S  Cl   
                               
Br 
 
                              I   
                                 
 
Tabela 1: Tabela Periódica 
 
Assim, o gás metano (principal constituinte do gás natural) possui apenas carbono e hidrogênio. A 
sacarose (açúcar comum) possui carbono, hidrogênio e oxigênio. A anfetamina, um estimulante do 
sistema nervoso central, possui, além de carbono e hidrogênio, nitrogênio. O colágeno, a elastina e as 
glicoproteínas são as fibras responsáveis pela sustentação da derme e contém silício em sua estrutura. 
O NAD (nicotinamida-adenina-dinucleotídeo) é um agente oxidante biológico que contém fósforo em 
sua estrutura. O cheiro desagradável exalado pelo gambá é devido a dois compostos orgânicos que 
contém carbono, hidrogênio e enxofre em sua estrutura. O policloreto de vinila (PVC) utilizado para a 
fabricação de canos é constituído de átomos de carbono, hidrogênio e cloro. O halomon é um 
composto que contém, além de carbono e hidrogênio, bromo e cloro em sua estrutura. Foi isolado de 
uma alga marinha e possui atividade antitumoral (possibilidade de uso na terapia contra o câncer). A 
tiroxina é o hormônio produzido pela tiroide e contém, além de carbono, hidrogênio, oxigênio, 
 
 
 
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nitrogênio e iodo em sua estrutura. Daqui a pouco, quando a gente entender como as moléculas são 
representadas, vocês vão ver a estrutura desses compostos. 
 
Ligações Químicas Covalentes 
Antes de começarmos a analisar o átomo de carbono e os compostos orgânicos, devemos recordar 
sucintamente o processo pelo qual ocorrem as ligações químicas covalentes, isto é, aquelas que se 
fazem por compartilhamento de elétrons. 
Os elétrons em um átomo estão distribuídosnos orbitais atômicos (orbital é uma dedução matemática 
que define a região do espaço onde existe maior probabilidade de se encontrar elétrons). Os orbitais 
possuem tamanho e níveis energéticos diferentes (quanto mais afastado do núcleo, maior e mais 
energético é o orbital) e, em função disso, são subdivididos nos subníveis s, p, d e f. Para o estudo da 
Química Orgânica, vamos nos limitar aos subníveis s e p. 
Os orbitais s possuem a forma esférica, isto é, a probabilidade de encontrar elétrons é maior na região 
do espaço definida por uma esfera: 
 
 
 Figura 4: a) ORBITAL 1s b) ORBITAL 1s (preto) e 2s (cinza) 
 
Os orbitais p tem a forma de um haltere e, como são três, orientam-se no espaço ao longo dos eixos 
cartesianos x, y e z (Figura 5): 
 
 
 
 
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 Figura 5: a) ORBITAL 2p b) ARRUMAÇÃO ESPACIAL DOS ORBITAIS 2px, 2py e 2pz 
 
Os orbitais 3p e 4p possuem a mesma forma de haltere, só que se encontram mais afastados do núcleo 
(e, então, são maiores e mais energéticos). A região do espaço entre os dois lobos do haltere é 
denominada nodo e, nessa região, não há probabilidade de se encontrar elétrons. Os orbitais dos 
subníveis s não possuem nodo. Para simplificar o desenho dos orbitais, normalmente eles são 
apresentados da seguinte forma (Figura 6): 
 
 
   
 
 
 
 
 
 Figura 6: a) Representação dos orbitais s e p; b) Orbitais p orientados nos eixos cartesianos 
 
Quando ocorre uma ligação química covalente, os orbitais atômicos do último nível (orbitais ocupados 
pelos elétrons de valência) vão se aproximando, encontram-se, e formam um novo orbital (orbital 
molecular) onde vão se posicionar os dois elétrons, que, agora passam a ser compartilhados pelos dois 
núcleos dos átomos que se aproximaram, ou seja, os orbitais moleculares são ocupados pelos dois 
elétrons que formam a ligação. 
 
 
 
 
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Por exemplo, vamos ver como ocorre a formação da ligação entre dois átomos de hidrogênio para 
formar a molécula do gás hidrogênio. Para obedecer a regra do octeto, cada átomo de hidrogênio deve 
ficar com dois elétrons. 
A distribuição eletrônica do átomo de hidrogênio (1H) é 1s1 e, consequentemente, vai ocorrer uma 
interação entre dois orbitais s: 
 
1s
σ
ORBITAL MOLECULAR
1s
 
 
Figura 7 
 
Observe que a interação entre estes dois orbitais ocorre segundo um mesmo eixo, ou seja, ocorre 
uma interação linear dos dois orbitais. O orbital resultante desse tipo de interação é denominado 
orbital sigma (σ) e a ligação resultante é denominada ligação sigma (σ). A representação estrutural 
de uma ligação química é feita por um traço (-) e, assim, a molécula do hidrogênio é representada com a 
seguinte fórmula estrutural: H-H. 
Mas, se os orbitais são ocupados por elétrons e esses possuem carga negativa, como os orbitais se 
aproximam, se cargas iguais tendem a se repelir? 
Nota ao professor: 
Para uma melhor compreensão do aluno do Ensino Médio, as representações 
que se seguem não obedecem plenamente à TEORIA DA COMBINAÇÃO 
LINEAR DOS ORBITAIS ATÔMICOS (CLOA) e, portanto, conceitos relativos à 
formação de orbitais moleculares somente levam em conta os orbitais 
ligantes, descartando-se a formação de antiligantes que não se aplicam às 
necessidades dos alunos nessa fase de aprendizagem. 
 
 
 
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O que ocorre é uma atração eletrostática (atração entre cargas opostas) entre o núcleo (carga positiva 
devido aos prótons) e os orbitais (cargas negativas porque os elétrons estão aí). Assim, o núcleo de um 
átomo atrai a nuvem eletrônica do outro até o momento em que a aproximação dos dois orbitais gera 
uma repulsão eletrostática, e aí acaba o processo de formação da ligação. Nessa situação, há um 
equilíbrio entre as forças de atração e repulsão, resultando numa distância internuclear de maior 
estabilidade Essa distância internuclear é o que denominamos de comprimento (ou distância) da 
ligação, cuja unidade mais utilizada é o Angstron (Ao; 1 Ao = 10 –10 m). O comprimento da ligação H-H é 
de 0,74 Ao. 
Em um segundo exemplo, vamos ver como ocorre a formação da ligação da molécula do cloro, onde a 
interação acontece entre dois elétrons que ocupam os orbitais 3p (17 Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5) : 
 
σ
ORBITAIS ATÔMICOS 3p
ORBITAL MOLECULAR
3p
3p
 
 
Figura 8 
 
Observe que, assim como para a formação da molécula de hidrogênio, a interação dos orbitais é linear, 
segundo um mesmo eixo. Logo, a ligação que se forma também é uma ligação σ. O comprimento dessa 
ligação é de 1,42 Ao. 
Na formação da molécula de ácido clorídrico (HCl) ocorre a interação entre um orbital 1s do hidrogênio 
com um 3p do cloro: 
 
 
 
 
 
 
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1s σORBITAL MOLECULAR3p  
 
Figura 9 
 
Como para os outros exemplos, a interação dos orbitais ocorre linearmente, formando uma ligação σ. O 
comprimento da ligação H-Cl é de 1,27 Ao. 
Nos exemplos vistos acima, todas as ligações ocorreram segundo um mesmo eixo, ou seja, foram 
realizadas interpenetrações lineares de orbitais gerando ligações σ. Entretanto, nem sempre isso é 
possível, pois quando mais de uma ligação é realizada entre dois átomos, uma delas ocorre segundo um 
mesmo eixo, porém as demais, em função do próprio arranjo espacial dos orbitais, não podem ocorrer 
dessa forma, visto que os demais orbitais envolvidos não estão alinhados segundo esse mesmo eixo, 
mas sim em eixos normalmente paralelos. Sendo assim, a interpenetração não ocorre de forma linear e 
as ligações são estabelecidas segundo eixos paralelos, distinguindo-se da sigma (σ) e são 
denominadas de ligações pi (π): 
Como exemplo, vamos ver a formação da molécula de nitrogênio (7N: 1s2 2s2 2p3). Pela configuração 
eletrônica do átomo, há três orbitais p, cada um com um elétron: 2px1 2py1 2pz1. Os orbitais 2px1 (essa 
escolha 2px foi arbitrária. A ligação poderia ser feita entre os 2py ou 2pz) se superpõem ao longo do eixo 
x (eixo internuclear) e formam uma ligação σ: 
 
 
 
 
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σORBITAIS ATÔMICOS2p ORBITAL MOLECULAR  
 
Figura 10 
 
E as outras duas ligações? 
As outras duas ligações são feitas por entrosamento orbitalar paralelo, perpendicular ao eixo da ligação 
σ, formando duas ligações π: 
 
ORBITAIS ATÔMICOS2py ORBITAIS ATÔMICOS2pz  
Figura 11: a) Representação dos orbitais na molécula de N2; b) Representação da molécula de N2. 
 
Observem que, nesse entrosamento paralelo dos orbitais p, cria-se dois orbitais moleculares π que 
originam, na molécula, regiões ricas em elétrons (orbitais π) que se posicionam acima e abaixo do plano 
da ligação σ (Figura 11). 
Portanto, uma das ligações covalentes entre dois átomos é chamada de sigma (σ) e as demais, entre 
esses mesmos átomos, é chamada de pi (π). Assim, numa dupla ligação, é encontrada uma ligação 
sigma (σ) e uma pi (π); numa tripla ligação, é encontrada uma ligação sigma (σ) e duas pi (π). Quando 
não há presença de duplas ou triplas ligações nas moléculas todas são classificadas como sigma. 
 
 
 
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Ligações Covalentes Polares e Apolares 
Os elétrons nas ligações covalentes não são necessariamente compartilhados igualmente entre os dois 
átomos que formam a ligação. Se um átomo for mais eletronegativo (eletronegatividade é a tendência 
que possuem determinados átomos de atrair elétrons) que o outro, o átomo mais eletronegativovai 
puxar os elétrons para mais perto dele. Quando isso ocorre, dizemos que a distribuição eletrônica é 
polarizada e a ligação é dita covalente polar. Por exemplo, na molécula de H-F, como o flúor é mais 
eletronegativo que o hidrogênio, os elétrons da ligação vão estar mais próximos do flúor. Assim, a 
ligação H-F é uma ligação covalente polar, na qual o flúor possui uma carga parcial negativa (a carga é 
denominada parcial para distingui-la da carga formal, que é a carga real presente nos cátions e ânions). 
As formas mais utilizadas para representar essa polarização são os símbolos δ+ δ‐ para representar 
cargas parciais ou uma seta orientada no sentido do átomo menos eletronegativo para o mais 
eletronegativo: 
 
H F
δ+ δ-
H Fou  
 
Figura 12 
 
Na tabela periódica, a eletronegatividade cresce da esquerda para a direita e de baixo para cima. Linus 
Pauling (químico americano, 1901-1994) estudou muito as ligações químicas. A tabela da escala de 
eletronegatividade de Linus Pauling é muito utilizada cotidianamente: 
 
  E    E 
F  4,0  I  2,5 
O  3,5  C  2,5 
N  3,0  S  2,5 
Cl  3,0  H  2,1 
Br  2,8     
 
Tabela 2: Tabela de eletronegatividade de Linus Pauling 
 
 
 
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O Átomo de Carbono 
Hibridização 
Hibridização sp3 
O carbono encontra-se situado na família 14 da classificação periódica e possui número atômico igual a 
6. Portanto, possui seis prótons em seu núcleo e seis elétrons em sua eletrosfera. Na natureza, são 
encontrados três isótopos (isótopos são elementos químicos de um mesmo átomo, cuja diferença entre 
eles está no número de nêutrons) do carbono de números de massa 12, 13 e 14, cada um deles com 
número de nêutrons igual a 6, 7 e 8, respectivamente. O isótopo 12C está presente em 99% dos átomos 
de carbono existentes na Terra, enquanto o 13C é encontrado no 1% restante. O 14C é um radioisótopo 
(um radioisótopo é um isótopo instável que emite energia ao se transformar no isótopo mais estável), 
que ocorre na Terra na proporção de 1 para 1 trilhão (0,0000000001%) e é muito utilizado em processos 
de datação de fósseis. A distribuição eletrônica por subníveis, em ordem crescente de energia para esse 
elemento é 1s2 2s2 2p2. 
 
en
er
gi
a
1s
2s
2px 2py 2pz
ORBITAIS ATÔMICOS DO CARBONO
 (Distribuição Eletrônica)  
Figura 13 
 
Se analisarmos a distribuição eletrônica do carbono (acima), e formos fazer o tratamento que estamos 
habituados para as ligações químicas (regra do octeto), haveria duas possibilidades: 
1) O carbono faria duas ligações usando os orbitais mono-ocupados e aí seria divalente e não 
obedeceria a regra do octeto (ficaria com seis elétrons no último nível). 
2) O carbono faria três ligações, sendo que em uma delas ambos os elétrons seriam cedidos por outro 
átomo. 
 
 
 
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Entretanto, Kekulé, em 1857, já havia mostrado experimentalmente que nos compostos orgânicos o 
carbono é sempre tetravalente (isto é, faz quatro ligações) e essas quatro ligações são covalentes. 
Assim, a molécula do metano (CH4) é formada por quatro ligações σ C-H idênticas, como mostrado na 
fórmula estrutural plana (fórmula estrutural plana é uma representação molecular em que não nos 
preocupamos em mostrar os ângulos que os orbitais moleculares fazem entre si): 
 
C
H
H
H
H
 
Figura 14 
 
Como explicar, então, essa tetravalência do carbono? 
O modelo que usamos para isso é o que se denomina hibridização de orbitais. Nesse processo, ocorre 
uma combinação dos quatro orbitais atômicos do último nível (2s + 2px + 2py + 2pz) formando quatro 
novos orbitais atômicos idênticos. Como essa combinação ocorreu entre um orbital s e três orbitais p, 
esses novos orbitais são designados sp3: 
 
+ + +
2s 2px 2py 2pz
sp3 sp3 sp3 sp
3
 
Figura 15 
 
Analogicamente, esse processo pode ser comparado ao significado do termo hibridização em Biologia. 
Por exemplo, uma mula é um híbrido resultante do acasalamento de duas espécies diferentes: jumento 
 
 
 
.  16 . 
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e égua. Ela não é um jumento, nem uma égua. É uma mula, espécie diferente, resultante da hibridização 
de outras duas espécies. 
Os orbitais atômicos híbridos sp3 não são orbitais s nem p, mas novos orbitais advindos da hibridização 
daqueles. 
A distribuição eletrônica nesses novos orbitais segue a regra de Hund (físico alemão, 1896-1997): ao ser 
preenchido um subnível, cada orbital desse subnível recebe apenas um elétron. O orbital só receberá 
um segundo elétron quando todos os orbitais daquele subnível já possuírem um elétron. Assim, após a 
hibridização, cada orbital sp3 do carbono possuirá um elétron: 
 
en
er
gi
a
1s
2s
2px 2py 2pz
ORBITAIS ATÔMICOS DO CARBONO
HIBRIDIZAÇÃO e
ne
rg
ia
1s
2sp3
ORBITAIS ATÔMICOS HÍBRIDOS 
DO CARBONO
2sp3 2sp
3 2sp3
 
 
Figura 16 
 
Com essa nova distribuição eletrônica fica fácil entender que na molécula do metano formam-se quatro 
ligações σ resultantes da interação orbitalar de cada um dos orbitais híbridos do carbono com um 
orbital s do hidrogênio. 
 
C
H
H
H
H
 Quatro ligações σ C-H
resultantes da interação
do orbital sp3 do C com o
s do hidrogênio.  
 
Figura 17 
 
 
 
 
.  17 . 
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Mas, de que forma (arranjo espacial) esses orbitais se posicionam em torno do núcleo do átomo de 
carbono? 
Os elétrons têm carga negativa e, por conta da repulsão eletrostática, os quatro orbitais vão querer estar 
o mais afastados possível. A figura geométrica com quatro vértices onde estes estão o mais afastados 
possível um do outro é o tetraedro e, assim, os quatro orbitais sp3 estão arrumados ao redor do 
átomo de carbono em um arranjo tetraédrico: 
 
 
Figura 18 
 
A interação dos átomos de hidrogênio ocorrerá com o átomo de carbono nesse arranjo e daí resultará 
que a molécula do metano possuirá, também, este arranjo: 
 
 
Figura 19 
 
Assim, a molécula do metano arranja-se espacialmente como um tetraedro e os ângulos formados por 
suas ligações são de 109,5o, característico de um tetraedro regular. Isso é bem visualizado no modelo 
vareta e bola mostrado abaixo: 
 
 
 
 
.  18 . 
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109,5o
 
Figura 20 
 
Para facilitar o desenho dessa representação estrutural do metano, usamos uma fórmula estrutural 
conhecida como modelo cunha e traço, em que os dois vértices do tetraedro situados no plano do 
papel são desenhados como uma linha comum. O vértice que se projeta para frente desse plano é 
desenhado por uma cunha em negrito e o que se projeta para trás é representado por uma cunha 
pontilhada: 
 
H
C
H H
H
" para atrás" do plano do papel
"para a frente" do plano do papel  
 
Figura 21 
 
Finalmente, deve-se ressaltar que esse modelo de hibridização orbitalar e arranjo tetraédrico em torno 
do carbono é aplicável para qualquer composto orgânico no qual o carbono realiza quatro ligações σ. 
Isso pode ser visto nos modelos vareta e bola e em cunha e traço para as moléculas do etano e 
propano (Figura 22): 
 
 
 
.  19 . 
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H
C C
H
H
H
H
H
H
CCC
H
H H
H H
H H
ETANO
PROPANO
 
Figura 22: Modelo vareta e bola e cunha e traço para as moléculas do etano e propano. 
 
Hibridização sp2: 
Assim como já vimos para a molécula de nitrogênio, existem compostos orgânicos que possuem em 
sua estrutura ligações π . Esse é o caso, por exemplo, dos gases etileno e acetileno: 
 
H
CC
H
H
H
C C HH
σσσ
σσσ σ σππ
π
ETILENO ACETILENO  
Figura 23 
 
Mas, a ligação π ocorre pelo entrosamento paralelo de orbitais p. No modelo de hibridização proposto 
para moléculas do metano, e válido para todos os compostos que possuem carbono que só faz ligação 
σ – ou seja, o modelo de formação de orbitais atômicos sp3 – não resta nenhum orbital p com apenas 
um elétron, condição necessária para fazer uma ligação π. 
Como ocorre a formação dessa ligação? Vamos iniciar explicando a molécula do etileno (com uma 
ligação π): 
Agora, ocorre uma hibridização entre o orbital 2s e apenas dois dos três orbitais p, gerando três orbitais 
atômicos híbridos sp2 (repare que é a combinação de um orbital s com dois p, daí a designação sp2) e 
restando um p já ocupado anteriormente: 
 
 
 
.  20 . 
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+ +
2s 2px 2py 2pz
sp2 sp2 sp2 2pz  
 
Figura 24 
 
Na figura acima, o processo foi mostrado sem o envolvimento do orbital 2pz. Essa escolha foi aleatória e 
pode ocorrer com qualquer um dos três orbitais p. 
Após a distribuição eletrônica nos orbitais híbridos fica fácil entender como ocorre a ligação C=C no 
etileno: 
 
en
er
gi
a
1s
2s
2px 2py 2pz
ORBITAIS ATÔMICOS DO CARBONO
HIBRIDIZAÇÃO e
ne
rg
ia
1s
2sp2
ORBITAIS ATÔMICOS HÍBRIDOS 
DO CARBONO
2sp2 2sp
2
2p
 
 
Figura 25 
 
Dos três orbitais sp2, dois vão se ligar ao orbital s do hidrogênio e o terceiro vai se ligar ao outro átomo 
de carbono, gerando as ligações σ. O orbital p vai se ligar ao outro orbital p, formando a ligação σ C‐C. 
 
 
 
.  21 . 
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Figura 26 
 
Observe que o entrosamento paralelo dos orbitais p gera uma nuvem eletrônica acima e abaixo do 
plano definido pela ligação σ C-C. 
Da mesma forma que vimos para o arranjo espacial dos orbitais sp3, os orbitais sp2, devido à repulsão 
das cargas entre seus elétrons, posicionam-se no centro de um triângulo equilátero (ângulo de 120o 
entre eles) e o orbital p fica perpendicular ao plano desse triângulo. A esse tipo de arranjo designamos 
trigonal planar e a ligação C=C terá sempre esse arranjo (Figura 27): 
 
 
 
Figura 27: a) Representação do C sp2: três orbitais sp2 arrumados em um triângulo equilátero e um orbital p 
perpendicular a esse triângulo; b) Ângulo de 120º entre os orbitais sp2 e de 90º entre um orbital sp2 e o orbital p; 
c) Arranjo orbitalar na molécula do etileno: H2C=CH2 
 
Por que a ligação C=C é planar? Já comentamos que a ligação p ocorre por um entrosamento paralelo 
de orbitais p. Para que fiquem paralelos, eles têm de estar no mesmo plano. Esse paralelismo tem uma 
consequência importante para todas as moléculas que têm ligação π. Repare que na formação de 
ligações σ o entrosamento orbitalar é linear, resultando em uma ligação que dizemos possuir simetria 
cilíndrica, como podemos ver para a ligação C-C do etano: ACHO QUE NÃO DAR PARA EXCLUIR O 
SÍMBOLO SIGMA POIS SÓ NESSA LIGAÇÃO O ENTRPOSAMENTO DA LIGAÇÃO È LINEAR. 
 
 
 
.  22 . 
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C C
H
H
H
H
H
H  
 
Figura 28 
 
As ligações que possuem simetria cilíndrica possuem rotação livre e é isso o que ocorre, na realidade. 
As moléculas não são entidades estáticas, estão sempre em constante movimento e as ligações 
simples giram o tempo todo. 
Mas, o que ocorreria se a ligação C=C girasse? Os orbitais p perderiam seu paralelismo, ou seja, não 
aconteceria entrosamento orbitalar. Em outras palavras, a ligação química se quebraria (Figura 29). Por 
conta disso, as ligações π não possuem rotação livre. 
 
 
Figura 29: Quebra da ligação π em um suposto movimento de rotação 
 
Hibridização sp: 
Vamos ver agora o que ocorre com a molécula do acetileno que possui uma ligação tripla CΞC: 
 
 
Como já vimos, uma ligação tripla significa uma ligação � e duas �. Para isso ocorrer, dois orbitais p 
devem ficar fora do processo de hibridização, ou seja, a combinação orbitalar (hibridização) deve 
ocorrer entre um orbital s e um orbital p. Por conta disso, os dois orbitais híbridos resultantes são 
designados sp. 
C C HH
 
 
 
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+
2s 2px 2py 2pz
sp sp 2pz2py  
 
Figura 30 
 
A distribuição eletrônica do átomo de carbono após a hibridização sp mostra que existem dois orbitais 
híbridos sp que farão duas ligações σ (no caso do acetileno, uma será com o carbono e a outra com o 
hidrogênio) e dois orbitais p, que por entrosamento paralelo dois a dois formarão as duas  ligações π. 
Lembre-se que os dois orbitais p são perpendiculares entre si e, consequentemente, após a formação 
das duas ligações π essas também serão perpendiculares entre si. Assim, a molécula do acetileno 
possui duas nuvens eletrônicas abaixo e acima do plano da ligação σ e outras duas nuvens eletrônicas 
localizadas na frente e atrás desse plano: 
 
 
Figura 31 
 
Por analogia ao arranjo tetraédrico do carbono com orbitais híbridos sp3 e trigonal planar do carbono 
com orbitais híbridos sp2, os orbitais híbridos sp se arranjam de forma linear, um do lado oposto ao 
outro, pois é nessa arrumação que as duas nuvens eletrônicas estarão o mais afastadas possível. 
Já comentamos sobre a característica peculiar do átomo de carbono de realizar ligações C-C 
infinitamente, gerando compostos diferentes ou, como costumam dizer os químicos, com uma 
variedade enorme de cadeias carbônicas. É importante ficar claro que em uma mesma cadeia 
carbônica podemos ter ligações simples (orbital sp3), duplas (orbital sp2) e triplas (orbital sp). Não 
 
 
 
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precisamos fazer toda a análise orbitalar para prever como essas cadeias estão arrumadas no espaço. 
Basta observar os tipos de ligações que os átomos de carbono estão fazendo: se o carbono só possuir 
ligações simples, essas são todas σ e o carbono é tetraédrico (sp3); se o carbono possuir ligação dupla, 
uma é σ e a outra π e o carbono é trigonal planar (sp2); se o carbono possuir ligação tripla, uma é σ e as 
outras duas são π e o carbono é linear (sp). 
Por exemplo, na molécula ao lado, os carbonos que 
eu chamei de 1 e 2 são sp2 e trigonal planares. Os 
carbonos 3 e 6 são sp3 e tetraédricos, enquanto os 
carbonos 4 e 5 são sp e lineares. 
 Figura 32 
 
Não é apenas no átomo de carbono que ocorre a 
hibridização de orbitais. O modelo de hibridização pode ser 
aplicado para explicar a ligação em qualquer átomo. Por 
causa disso, outros átomos ligados ao carbono também 
podem estar hibridizados. Na molécula da supercola, por 
exemplo, o carbono e o nitrogênio da ligação CΞN são sp, o 
oxigênio e o carbono da ligação C=O são sp2 e o carbono e 
oxigênio da ligação C-O são sp3. 
O comprimento das ligações também é diferente, em função do tipo de ligação. Observe que uma 
esfera (orbital s) está mais próxima do núcleo atômico que um haltere (orbital p). Por conta disso, 
quanto maior for o caráter s do orbital híbrido, mais curta vai ser a ligação (vai estar mais perto do 
núcleo). Assim, as ligações triplas onde a ligação σ (é ela quem define o comprimento da ligação por 
conta do entrosamento linear) é formada pelo carbono sp (50% de s + 50% de p) são mais curtas que as 
ligações duplas (sp2: 33,3% s + 66,7% p), que, por sua vez, são mais curtas que as ligações simples (sp3: 
25% de s + 75% de p). Observe abaixo o comprimento (emvermelho) e os ângulos (em azul) das 
ligações para o etano, etileno e acetileno: O QUE FOI EXCLUÍDO? 
 
 
 
 
 
H
C
H C
H
C
C
C H
C
H H
H
H
1
2
3
4
5
6
 
H
C
H C
C
N
O
O C H
H H
Super-cola  
Figura 33 
 
 
 
.  25 . 
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Figura 34 
 
Resumindo, em termos de comprimento de ligação: C-C > C=C > C�C 
 
 
Representação dos Compostos (“Desenhando As Moléculas”) 
Quando estudamos Química Orgânica, o que buscamos é entender a maneira pela qual os átomos se 
encontram nas moléculas (arranjo molecular), ou seja, como eles estão ligados entre si, as 
propriedades químicas que são consequência dessa arrumação e a maneira pela qual as estruturas 
moleculares se modificam quando ocorre uma reação química. 
Para alcançar esses objetivos, o primeiro passo deve ser o entendimento das representações que 
utilizamos para tentar descrever as moléculas. Em outras palavras, precisamos entender e aprender o 
que queremos dizer quando representamos as moléculas por fórmulas. Devemos nos lembrar sempre 
que a representação de uma coisa não é a coisa. Assim, por exemplo, a foto do namorado ou da 
namorada não é o namorado ou a namorada: é a representação dele ou dela. 
Os químicos utilizam diversas maneiras para representar as moléculas. Não existe uma mais correta que 
a outra. O tipo de representação que usamos vai depender do problema que estamos analisando. 
A fórmula molecular, por exemplo, apenas informa quais são e a quantidade dos átomos presentes em 
uma molécula. Ela não informa nada sobre a estrutura (como os átomos estão ligados na molécula) 
molecular. Por causa disso, é muito comum que duas moléculas diferentes possuam a mesma fórmula 
molecular. Por exemplo, o álcool etílico (aquele que nós conhecemos simplesmente por álcool) e o éter 
metílico são dois compostos completamente diferentes. Mas, repare que os dois possuem a mesma 
fórmula molecular (C2H6O). Compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular são 
denominados isômeros. 
 
 
 
.  26 . 
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Figura 35 
 
Como a fórmula molecular não informa nada sobre a estrutura molecular, não conseguimos, a partir 
dela, entender o comportamento da molécula. Mas ela é muito útil quando, por exemplo, estamos 
realizando cálculos estequiométricos (cálculo das quantidades de substâncias envolvidas em uma 
reação química). 
No entanto, na maioria das vezes em que estamos lidando com a Química, precisamos tentar entender 
como as moléculas se comportam e, para isso, é fundamental que se represente como os átomos estão 
unidos entre si dentro da molécula, isto é, precisamos representar a conectividade dos átomos. As 
fórmulas que mostram essa conectividade são denominadas fórmulas estruturais. Compostos que 
possuem fórmulas estruturais diferentes são diferentes. 
Existem várias maneiras de se representar a fórmula estrutural de uma molécula. As mais usadas estão 
mostradas a seguir para o álcool etílico: 
 
 
 
Figura 36 
 
 
 
 
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As fórmulas estruturais condensadas e as fórmulas de traços mostram a conectividade dos átomos, 
mas não mostram a geometria molecular (as moléculas são entidades tridimensionais e têm uma 
arrumação no espaço). Observe, ao analisarmos a fórmula em traços, que a cadeia carbônica é 
apresentada linearmente e não nos preocupamos com os ângulos das ligações. As fórmulas 
condensadas e de traços nos dão basicamente as mesmas informações sobre a molécula. 
A fórmula estrutural plana nos fornece mais informações sobre a geometria da cadeia carbônica. Na 
realidade, tendo em vista os ângulos de 109,5º do carbono sp3, as cadeias carbônicas se arrumam como 
um zigue-zague (“sobe e desce”) e esse tipo de fórmula estrutural representa isso. Na fórmula 
estrutural espacial, além da representação em zigue-zague das cadeias carbônicas, são também 
mostradas as cunhas que representam os átomos que estão se posicionado nos outros dois vértices do 
tetraedro. Nesse tipo de representação estrutural buscamos mostrar toda a geometria molecular. 
A fórmula estrutural em traços (também chamada fórmula em bastão) é centrada na representação 
das ligações e não dos átomos (repare que na representação do álcool etílico usando essa fórmula só 
desenhamos o oxigênio e o hidrogênio ligados a ele). 
As fórmulas em traços são desenhadas da seguinte maneira: 
 1a etapa: Desenhe a cadeia de carbono como traços e em zigue-zague. Não represente o símbolo do 
carbono (C) nem do hidrogênio (H) quando ele estiver ligado ao carbono. Entretanto, você não pode 
esquecer nunca que o carbono é tetravalente. Assim, cada vértice da cadeia em zigue-zague representa 
o átomo de carbono e se mais nada estiver escrito nela, significa que ali existem dois hidrogênios, 
sendo um localizado para frente do plano criado pela cadeia e outro para trás desse plano, de acordo 
com a geometria do tetraedro. 
2a etapa: Todos os átomos que não são carbonos devem ter os seus símbolos mostrados, bem como o 
hidrogênio que não está ligado ao carbono. 
Vamos entender isso com a fórmula em traços do álcool etílico: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
.  28 . 
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O H
As extremidades da cadeia
 representam
um átomo de carbono
Cada vértice do zigue-zague
representa um átomo de carbono
Este átomo de carbono
tem três hidrogenios ligados
a ele, pois só estamos mostrando
uma ligação (traço) e 4-1=3
Este átomo de carbono
tem dois hidrogenios ligados
a ele, pois estao sendo mostradas
duas ligaões : C-C e C-O e 4-2=2
Este hidrogênio deve ser desenhado porque
ele não está ligado ao carbono.
 
Figura 37 
 
Por uma questão de simplificação, é muito comum a gente não desenhar o traço que representa a 
ligação do hidrogênio com o heteroátomo (chamamos de heteroátomo a todo átomo da cadeia 
carbônica que não é carbono ou hidrogênio): 
 
As ligações duplas devem ser representadas por dois traços e as triplas por três traços: 
 
OH
O
H
H H
O
O H
H
H  
 
H C C
H
H
H
H
H
 
 
Figura 38 
 
Preste atenção que, no caso da ligação dupla, a cadeia foi desenhada em zigue-zague e, na ligação 
tripla, fomos fiéis ao ângulo de 180o (repare que desenhamos essa parte da molécula linearmente). Isso 
porque é muito difícil distinguir desenhando um ângulo de 109,5o de um de 120o. O Importante é você 
sempre lembrar que nessa parte da cadeia os carbonos possuem um arranjo trigonal planar. 
OH Observe que não desenhamos o traçoque representa a ligação O-H  
 
 
 
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É muito comum a gente misturar a forma de representação em traços com a condensada na parte da 
molécula que temos os heteroátomos: 
 
H
H H
O
OH
H
H
COOH ou CO2H
 
Figura 39 
 
Outra coisa que você vai ver muito são representações deste tipo: 
NH2
, e aí fica a pergunta: ué, o carbono não é tetraédrico? Esse nitrogênio não está para 
frente ou para trás do plano da cadeia carbônica? A resposta é: está sim. O que estamos dizendo nessa 
representação é: 
1) Não sabemos se o arranjo espacial desse nitrogênio (mais tarde vamos entender que ele estar para a 
frente ou para trás do plano pode gerar compostos diferentes); ou 
 2) Para o estudo que estamos fazendo não faz diferença saber para que lado está o átomo de 
nitrogênio. 
As cadeias carbônicas não são sempre abertas. Elas também podem ser cíclicas e os ciclos também são 
representados em traços: 
 
C
C
C C
C
H H
H
H
H
H
H H
H
H
C
C
CC
C
C
H
H
H
H
H
H
 
Figura 40 
 
As representações em traços possuem a vantagem de facilitar os desenhos das moléculas. Em virtude 
da propriedade do carbono de realizar ligações C-C infinitamente, existem moléculas enormes e se 
fossemos desenhar todos os átomos, além da perda de tempo, o resultado ia ser extremamente 
confuso. Por exemplo, a molécula da palitoxina (Figura 41), uma toxina marinha extremamente 
 
 
 
.  30 . 
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venenosa isolada de corais da espécie Palythoa (ainda bem que até hoje não encontramos esse coral 
nos nossos mares!), tem fórmula molecular C129H221O54N3: 
 
 
Figura 41: a) Corais marinhos da espécie Palythoa caribaeorum; fórmula estrutural em traços da palitoxina. 
 
Imagine o trabalho que daria desenhar a fórmula estrutural espacial dessa molécula. Tente e veja... você 
vai desistir rapidinho! 
Agora que já sabemos interpretar a representação das moléculas orgânicas, podemos visualizar (e 
entender o que as representações querem dizer) as fórmulas estruturais das substâncias citadas no 
início desse texto (Figura 42), quando aprendemos sobre os átomos que aparecem com mais frequência 
nos compostos orgânicos (lembra, foi quando vimos os elementos da tabela periódica que mais 
aparecem nos compostos orgânicos). 
 
 
 
 
 
.  31 . 
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Cl Cl Cl Cl
Policloreto de vinila (PVC)
Polímero utilizado para a
fabricação de canos
O
N
H
O
NH2
OH
HH
OH
H
O
P O P
O
H
HH
OH
H
O
OH
N
N
N
N
O
O
O
O
NH2
Nicotinamida-adenina-dinucleotídeo
 (NAD)
Cl
Cl Br
Br
Cl
Halomon
Medicamento utilizado
em quimioterapia (tratamento de cancer)
OI
HO
I
I
I
CO2H
NH2
Tiroxina
Hormônio produzido pela
tiróide
O O
OH
OH
HO
HO
O
HO
OH
OH
OH
Sacarose (açucar comum)
NH2
Anfetamina
(estimulante do SNC)
SH SH
2-buteno-tiol 3-metil-2-buteno-tiol
(substâncias exaladas pelo gambá)
 
 
Figura 42: Exemplos de representações de algumas moléculas orgânicas importantes. 
 
Toda ciência, talvez para que as pessoas que trabalham com ela possam se identificar como um grupo, 
possui uma linguagem própria. Com a Química não é diferente. Daqui a pouco nós vamos aprender a 
nomear os compostos orgânicos. Mas, antes disso, devemos saber como se classificam as cadeias 
orgânicas: 
- Em função da presença ou não de ciclo (também chamamos de anel), a cadeia é classificada em cíclica 
ou acíclica (ou aberta): 
 
 
 
 
.  32 . 
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Figura 43 
 
- Em função da presença de ligações π entre os átomos de carbono, as cadeias são classificadas em 
saturadas ou insaturadas. As cadeias insaturadas são as que possuem ligação π entre átomos de 
carbono. 
 
 
 
Figura 44 
 
 
 
 
.  33 . 
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Esta definição causa certa polêmica entre os químicos. A molécula de cadeia aberta constituída apenas 
por átomos de carbono e hidrogênio tem sempre a fórmula molecular CnH2n+2, isto é, o número de 
hidrogênios é sempre o dobro do de carbonos: 
 
 
 
Figura 45 
 
As moléculas desse tipo são ditas saturadas. A partir daí, insaturadas seriam aquelas que não obedecem 
a essa regra. Observe nas moléculas: 
 
 
Figura 46 
 
A presença de uma ligação π diminui em 2 (C4H10 x 
C4H8) o número de hidrogênios e diz-se que a 
molécula tem uma insaturação. A presença de duas 
ligações π (duas ligações duplas ou uma tripla) 
diminui em 4 o número de hidrogênios e a molécula 
tem duas insaturações. Mas, observe uma cadeia 
cíclica: 
 
 
        Figura 47 
 
 
 
.  34 . 
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Também diminui em dois o número de hidrogênios, ou seja, a molécula tem uma insaturação e essa 
cadeia cíclica seria dita insaturada, embora não tenha nenhuma ligação π. 
Afinal, insaturação é quando tem ligação π entre átomos de carbono ou é diminuição do número de 
hidrogênios em relação à molécula saturada? Para evitar essa confusão, tem sido uma tendência 
designar cadeia insaturada apenas aquelas que possuem ligações π entre carbonos e, para o enfoque 
de diminuição de hidrogênios, dizemos “cadeias com deficiência de hidrogênio”, caso em que se 
incluem as cadeias cíclicas. 
- Quanto à presença ou não de heteroátomos (lembrem-se: heteroátomos são átomos diferentes de 
carbono e hidrogênio) na cadeia, estas são chamadas de cadeias homogêneas ou heterogêneas: 
 
 
Figura 48 
 
Normalmente, os ciclos contendo heteroátomos chamamos de heterociclos. Os outros seriam os 
homociclos, que em geral a gente se refere apenas como ciclos (não usamos o prefixo “homo”). 
 
 
 
 
 
.  35 . 
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- As cadeias carbônicas podem ainda ser classificadas em ramificadas ou não ramificadas. Analise a 
molécula abaixo: 
 
 
 Figura 49 
 
Observe que o segundo carbono possui ligado a ele – além, é claro, do resto da cadeia – uma cadeia 
menor, constituída de dois átomos de carbono. Essa cadeia menor nós chamamos de ramificação (em 
analogia aos ramos de uma árvore que saem do tronco principal), e as cadeias que as contêm são 
designadas ramificadas. A cadeia maior é chamada de cadeia principal. 
Não é obrigatório que se desenhe a cadeia principal na horizontal. Essa é apenas a forma mais comum. 
O importante é você saber que a cadeia principal é sempre a que contém maior número de átomos 
de carbono. Abaixo, por exemplo, estão mostradas três representações da mesma molécula cuja cadeia 
principal (destacada em vermelho) tem 6 átomos de carbono: 
 
 
Figura 50 
 
É importante que se tenha claro que só chamamos de ramificação cadeias carbônicas. Heteroátomos 
ligados à cadeia carbônica não são considerados ramificações: 
 
Cadeia ciclica insaturada
ramificada ( o ciclo é a 
cadeia principal)
OH
Cadeia ciclica insaturada
não ramificada
N
Cadeia aciclica saturada
não ramificada
 
Figura 51 
1 2 3
4
5  
 
 
 
.  36 . 
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Química Orgânica 
Em função do número de ramificações, o carbono sp3 é classificado em metílico, primário, secundário, 
terciário ou quaternário. Carbono metílico não está ligado a nenhum carbono. Carbono primário está 
ligado a um carbono, o secundário a dois, e assim sucessivamente: 
 
OP
P
P P
Q
TS P
M
O
O
O
P
S
S
S
S
Q
M
M = METÍLICO
P = PRIMÁRIO
S= SECUNDÁRIO
T = TERCIÁRIO
Q = QUATERNÁRIO
 
Figura 52 
 
Forças Intermoleculares 
Até agora nós conversamos sobre as ligações que constituem as moléculas orgânicas. Mas, vamos 
lembrar que nunca a gente se depara com uma única molécula. Quando eu pego um vidro de uma 
substância qualquer, orgânica ou inorgânica, lá dentro, mesmo que o vidro seja bem pequenino, tenho 
milhares de moléculas. Por exemplo, um mol de água pesa 18g. Como a densidade da água é igual a 1, 
então 18g correspondem a 18 mL, ou seja, em 18 mL de água eu tenho 6,02 x 1023 (o no de Avogrado) 
moléculas de água! E aí vem a pergunta: será que essas moléculas interagem entre si ou uma não está 
nem aí para a outra? 
As moléculas interagem entre si através do que chamamos de forças ou ligações intermoleculares. 
Para que a gente possa entender o que são essas forças, precisamos estudar o que vem a ser 
polaridade de uma molécula. 
Nós já vimos que uma ligação covalente polar é aquela em que o compartilhamento de elétrons não é 
igual para os dois átomos porque o mais eletronegativo puxa os elétrons para mais pertodele. Com 
isso, é criado um dipolo interno (uma parte fica com caráter positivo e outra com caráter negativo) na 
ligação e, consequentemente, na molécula: 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
O
H O Hδ+
δ−
δ+C-O
O-H
LIGAÇÕES POLARES ÁLCOOL ETÍLICO : MOLÉCULA POLAR  
Figura 53 
 
Observe que nós não consideramos a ligação C-H como um dipolo interno. A diferença de 
eletronegatividade dos dois é tão pequena que praticamente não se cria esse dipolo. Na linguagem 
química, a gente diz que a ligação C-H é apolar. 
Entretanto, nem toda molécula que tem ligação polar é uma molécula polar. Nesse caso, nós temos que 
avaliar dois aspectos: o arranjo espacial e o tamanho da molécula. 
Arranjo espacial: vamos ver o que acontece com a molécula de CO2: 
 
 
O sentido de um dos dipolos é oposto ao do outro. Assim, os dipolos se anulam e a molécula, apesar de 
ter ligações polares, é apolar. Lembre-se que no CO2 o carbono faz duas ligações π (uma com cada 
oxigênio) e, então, é hibridizado sp, logo, linear. 
Na molécula CCl4 (tetracloreto de carbono) acontece uma coisa parecida. O arranjo da molécula é 
tetraédrico e, lembrando-se da forma com que somamos vetores, os dois vetores resultantes estão em 
sentido oposto, e assim se anulam. Então, embora ela tenha quatro ligações polares, é uma molécula 
apolar: 
 
Cl
ClCl
Cl
Os vetores resultantes das duas somas
vetoriais se anulam
 
Figura 55 
 
Outro fator que devemos analisar é o tamanho da molécula. Às vezes, uma molécula tem ligações 
polares, mas a cadeia carbônica é tão grande que a molécula acaba se comportando como uma 
O C O
  Figura 54 
 
 
 
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molécula apolar. As gorduras (triglicerídeos), por exemplo, têm propriedades apolares, apesar de 
possuírem várias ligações C-O e C=O (polares): 
 
O
O
O
O
O
O
Triglicerídeo  
 Figura 56 
 
Bem, agora que a gente já sabe reconhecer se uma molécula é polar ou apolar, podemos entender as 
forças intermoleculares. Essas forças ocorrem devido à interação entre as cargas reais ou parciais 
(aquelas advindas da polaridade) de uma molécula interagindo com as cargas reais ou parciais de outra 
molécula. Essa interação ocorre pela atração de uma carga positiva com uma negativa e ela é maior 
quanto maior for a magnitude da carga e menor for a distância entre elas. Essas forças intermoleculares 
são de cinco tipos: interação íon-íon, interação íon-dipolo, interação dipolo-dipolo, interação 
dipolo-dipolo induzido, interação dipolo-induzido-dipolo-induzido. 
A interação íon-íon é aquela que nós conhecemos como ligação iônica. Ela ocorre, por exemplo, entre 
os íons cloreto e sódio no NaCl (sal de cozinha) e no lauril éter sulfato de sódio, um agente de limpeza 
muito usado em xampus. São interações muito fortes: 
 
 
 
 
 
 
 
 
  Figura 57 
 
O
S
O
O- Na+
Lauril eter sulfato de sodio
interação ío-íon
 
Na+ Na+
Na+
Na+ Na+
Cl-
Cl- Cl-
Cl-
 
 
 
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As interações íon-dipolo induzido são as que ocorrem entre uma espécie com carga real (cátion ou 
ânion) e a carga parcial de outra molécula, como mostrado na interação do cátion de sódio com a carga 
parcial negativa do átomo de oxigênio da água. Essas interações são moderadamente fortes. 
 
Na+ O
H
H
δ−
δ+
δ+  
Figura 58 
 
As interações dipolo-dipolo, como o próprio nome diz, são as que ocorrem entre o polo criado pela 
carga parcial positiva de uma molécula com a carga parcial negativa de outra. É uma interação fraca. É a 
que ocorre entre duas moléculas polares, mas sem carga. Veja na acetona: 
 
δ−
δ+
δ+
O
Oδ−
 
Figura 59 
 
Um tipo especial de atração dipo-dipolo é chamada de Ligação Hidrogênio. Nessa interação, o 
hidrogênio é ligado a um átomo muito eletronegativo: F, O ou N é o polo positivo que é atraído pelo 
polo negativo F, O ou N, de outra molécula (para ajudar a memorizar, lembrem-se de uma buzina: fon-
fon!): 
O
H
H
O
H
H
 
Figura 60 
 
 
 
 
 
 
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Por exemplo, a dupla hélice do DNA é estabilizada pelas ligações hidrogênio entre as bases 
nitrogenadas presas às duas cadeias: 
 
Figura 61: a) Ligação hidrogênio entre as bases nitrogenadas (guanina e citosina) do DNA. 
 
Como o hidrogênio é um átomo pequeno, as cargas parciais conseguem se aproximar muito, 
resultando em uma atração mais forte que a dipolo-dipolo clássica. 
A interação dipolo-dipolo induzido ocorre quando uma molécula polar se aproxima de uma outra, 
apolar. Ao se aproximar, o dipolo da molécula polar faz com que ocorra uma distorção da nuvem 
eletrônica da molécula apolar, induzindo um dipolo instantâneo: 
 
O
H
H
δ− δ+δ
+
I Iδ−
δ−
δ+
δ+  
Figura 62 
 
É uma interação mais fraca que a dipolo-dipolo. 
A interação dipolo-induzido-dipolo-induzido (também chamada Força de London) ocorre entre 
moléculas apolares e é a mais fraca delas. Como os elétrons estão em movimento constante, em um 
determinado momento, uma molécula apolar – por exemplo, o etano (CH3CH3) – pode ter uma 
distribuição não igualitária dos elétrons na ligação, ou seja, pode ser criado um dipolo momentâneo. 
Esse dipolo pode, então, criar outro dipolo em uma molécula vizinha e esses dipolos se atraem: 
 
 
 
 
 
.  41 . 
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δ− δ+
δ−
δ−
δ+
δ+
H3C CH3
δ− δ+
δ−
δ−
δ+
δ+
H3C CH3
 
Figura 63 
 
Essas duas últimas interações, que envolvem a formação de dipolo induzido, são chamadas juntas de 
Forças de van der Waals. Essas forças são mais fracas, mas em moléculas grandes, isto é, com grande 
superfície de contato entre elas, as Forças de van der Waals tem efeitos importantes. Por exemplo, são 
Forças de van der Waals que seguram a lagartixa na parede (Figura 64): os dedos das lagartixas 
terminam em milhões de filamentos pequenos, cada um com comprimento de cerca de 100 
milionésimos do metro. Essas pequenas estruturas, por sua vez, estão subdivididas em mil partes ainda 
menores, invisíveis a olho nu. Quando os répteis pressionam suas patas contra uma superfície, os 
filamentos se espalham e cobrem uma área relativamente grande. Como os filamentos aumentam a 
superfície de contato, um número maior de Forças de van der Waals atua entre a pata do animal e a 
parede, garantindo uma adesão segura. 
 
 
Figura 64: Filamentos existentes na pata da lagartixa 
 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
Propriedades Físicas: Ponto De Fusão, Ponto De Ebulição E Solubilidade. 
Ponto de fusão 
Ponto de fusão (P.F.) é a passagem de uma substância do estado sólido para o líquido. Quando estão 
no estado sólido, as substâncias estão arrumadas ordenadamente em um cristal, ou seja, estão bem 
pertinho umas das outras. Em outras palavras, as atrações entre elas estão maximizadas. Para que 
elas fundam (passem para o estado líquido), as atrações intermoleculares devem ser enfraquecidas (o 
que ocorre com o aquecimento), para que elas se mexam mais livremente, embora continuem sendo 
atraídas entre si. Assim, quanto mais fortes forem as interações intermoleculares, mais difícil vai ser 
separar as substâncias umas das outras, e então temos que aquecer mais, ou seja, maiorvai ser o ponto 
de fusão. Por causa disso, os sais (compostos com ligações iônicas) tipicamente fundem em 
temperaturas muito maiores que compostos polares (com interações dipolo-dipolo), que, por sua vez, 
fundem em temperaturas maiores que compostos apolares (com interações do tipo van der Waals). Isso 
pode ser visto na tabela abaixo: 
 
NaCl  P.F. = 801oC Ligaçoes iônicas 
H2O  P.F.= 0
oC Ligação hidrogênio 
H
O
 
P.F. = ‐99oC Dipolo‐Dipolo 
 
P.F. = ‐130oC Forças de van Der Waals. 
 
Tabela 3 
 
Ponto de Ebulição 
Já o Ponto de Ebulição (P.E.) é a temperatura em que um composto passa do estado líquido (no qual as 
moléculas estão mais afastadas) para o gasoso (no qual as moléculas estão mais afastadas ainda. No 
estado gasoso praticamente não existem interações intermoleculares), isto é, é a temperatura em 
que o composto ferve. Novamente, o que vai definir o grau de aproximação entre as moléculas são as 
interações intermoleculares. Quanto mais fortes forem essas interações, mais alto vai ser o ponto de 
ebulição. Observe os dois compostos mostrados na figura abaixo: 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
P.E. = 39oC P.E. = 117oC
O
OH
 
Figura 65 
 
Repare que os dois têm o mesmo no de átomos de carbono, oxigênio e hidrogênio (lembrem-se: têm a 
mesma fórmula molecular – C4H10O e, então, são isômeros), mas o primeiro tem um ponto de ebulição 
muito menor que o segundo. Por quê? Porque no primeiro caso, as interações intermoleculares são 
principalmente do tipo dipolo-dipolo, mais fracas que no segundo exemplo, no qual as moléculas 
interagem entre si principalmente por ligações hidrogênio. Ora, se as moléculas estão unidas por uma 
ligação mais forte, eu vou ter que dar mais calor para romper essas interações. Em outras palavras, o seu 
ponto de ebulição é maior. 
 
Solubilidade 
Solubilidade é outra propriedade física que depende das interações intermoleculares. Mas, a coisa aqui 
é um pouco diferente do que a gente viu para os pontos de fusão e ebulição, pois agora vamos misturar 
moléculas de tipos diferentes, as moléculas do soluto e do solvente. Por exemplo, quando a gente 
prepara “água com açúcar” o que fazemos é misturar as moléculas do açúcar (o soluto) com a água (o 
solvente). A esse processo nós damos o nome de dissolução. 
O que ocorre no processo de dissolução é que as interações intermoleculares existentes entre as 
moléculas do soluto-soluto são substituídas por interações entre as moléculas do soluto - solvente. 
Vamos então imaginar as situações que podem ocorrer: 
1. Se o meu soluto é polar, ele deve fazer entre si interações, por exemplo, dipolo-
dipolo. Será que um solvente apolar, que faça tipicamente ligações tipo van der 
Waals vai conseguir separar as interações dipolo-dipolo, mais fortes? Não. 
2. Mas, se o meu soluto polar for misturado com um solvente polar que faça os 
mesmos tipos de interações intermoleculares, aí provavelmente as interações 
dipolo-dipolo das moléculas do soluto podem ser separadas e eu teria a dissolução. 
3. Se o meu soluto é apolar e eu coloco um solvente polar, será que aí eu consigo 
dissolver um no outro? Não, pois agora é o meu soluto que não vai conseguir vencer 
as interações intermoleculares da molécula do solvente (não esqueça que as 
moléculas do solvente também interagem entre si!). 
 
 
 
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Química Orgânica 
4. Já no caso em que tanto o soluto quanto o solvente são apolares ocorre a 
dissolução, pois as interações devem ser do mesmo tipo. 
A partir dessas observações, pode-se, com cuidado, aplicar uma regra que diz: “semelhante dissolve 
semelhante” ou, em outras palavras, “polar dissolve polar e apolar dissolve apolar”. Mas, por que a 
gente deve ter cuidado ao aplicar essa regra? 
Olhe, por exemplo, a molécula abaixo, chamada ácido linoleico: 
 
O
OH
Ácido Linoleico  
 Figura 66 
 
O óleo de soja é constituído principalmente de ácido linoleico e mais outras moléculas bem parecidas, 
com uma cadeia carbônica grande e um grupo polar no final da cadeia. Aí, a gente poderia pensar: bom, 
como tem aquele grupo polar e que faz ligação hidrogênio (repare que tem um hidrogênio ligado ao 
átomo de oxigênio), então vai se dissolver em água que também é polar e também faz ligação 
hidrogênio. Mas a gente sabe muito bem que se eu misturar água com óleo eles não vão se dissolver! 
Ora, o que acontece é que a cadeia carbônica é muito grande e praticamente sem nenhuma polaridade. 
Só um pedacinho da molécula tem polaridade, o que não é suficiente para separar as moléculas de 
água umas das outras. Temos que nos lembrar sempre (como a gente já falou quando estudamos 
polaridade das moléculas) que o tamanho das moléculas tem de ser analisado sempre que formos 
avaliar a questão de polaridade e apolaridade. 
Bom, até agora nós já estudamos as ligações químicas, o átomo de carbono, as ligações 
intermoleculares e, no decorrer disso, vimos vários exemplos de moléculas orgânicas. Já citamos várias 
vezes, também, que existe uma infinidade de moléculas orgânicas. Aí, a gente pode se perguntar: como 
é que eu vou fazer para estudar e entender as propriedades químicas de todos estes compostos? Não 
dá!!! 
Felizmente, não é necessário aprender as propriedades químicas de cada composto orgânico 
isoladamente. Os químicos orgânicos já perceberam que uma determinada arrumação de átomos leva a 
propriedades químicas muito parecidas, independente de como a cadeia carbônica se arruma. Por 
exemplo, os dois compostos mostrados na figura abaixo são diferentes, mas tem propriedades muito 
parecidas. 
 
 
 
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Química Orgânica 
 
OH OH  
 
Figura 67 
 
Por exemplo, a polaridade da ligação O-H e sua capacidade de realizar ligação hidrogênio faz com que 
eles tenham pontos de ebulição parecidos e maiores do que, por exemplo, de compostos similares, mas 
que só tenham carbono e hidrogênio na sua estrutura. 
À medida que formos estudando mais Química Orgânica, vamos perceber que as interações entre 
cargas positivas e negativas são um dos fatores mais importantes para que ocorram as reações 
químicas. Assim, normalmente as reações ocorrem nos locais polares das moléculas. No exemplo que 
estamos discutindo, as reações ocorrem nas ligações O-H e C-O. As ligações C-C e C-H não são muito 
reativas. Na realidade, em termos de reações químicas, não faz muita diferença o número ou a forma 
com que estão arrumadas as ligações C-C e C-H. 
De fato, os compostos mostrados na figura abaixo tem comportamento químico muito semelhante. 
 
OH
OH
OH
OH
 
Figura 68 
 
Com isso, em termos de propriedades químicas, as moléculas devem ser vistas como compostas por 
duas partes: 
Com isso, em termos de propriedades químicas, as moléculas devem ser vistas como compostas por 
duas partes: 
1) A cadeia carbônica, que como já vimos, tem grande influência nas propriedades físicas (P.E.,P.F., 
solubilidade), mas não interfere muito nas propriedades químicas (como vão reagir, isto é, na 
reatividade); 
 
 
 
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Química Orgânica 
2) O grupo funcional, que é a parte da molécula responsável pela sua reatividade química. Nos 
exemplos que a gente está discutindo todos os compostos têm o grupo funcional O-H, mas diferentes 
cadeias carbônicas (que a gente vai representar por R). Assim, todos os compostos do nosso exemplo 
são alcoóis (compostos orgânicos cujo grupo funcional é o OH) e são representados como ROH. Todos 
os alcoóis têm reatividade química semelhante. 
Esse conceito é muito importantee geralmente organizamos o estudo da Química Orgânica por grupo 
funcional. Assim, a partir de agora vamos estudar com mais detalhes os principais grupos funcionais. A 
tabela abaixo mostra os grupos funcionais que vão ser apresentados a partir de agora: 
 
FÓRMULA GENÉRICA EXEMPLO NOME 
RH ALCANOS (na realidade, alcanos 
não possuem grupo funcional). 
RCH=CHR (estes R podem ser 
hidrogênio) 
 ALCENOS (o grupo funcional é a 
ligação dupla C=C). 
RR (estes R podem ser 
hidrogênio) 
 ALCINOS (o grupo funcional é a 
ligação tripla CΞC). 
ArH 
 
ARENOS (um ciclo de seis átomos 
de carbono com três ligações 
duplas tem reatividade química 
diferente dos alcenos e assim são 
outro grupo funcional, 
representados por Ar. Arenos, 
também chamados de anéis 
aromáticos, podem ter grupos 
alquil ou outros grupos funcionais 
ligados ao anel aromático). 
RX (X é a letra que usamos em 
Química Orgânica para 
representar os halogênios) 
Cl HALETOS DE ALQUILA 
(O grupo funcional é a ligação C-
Halogênio). 
ROH OH ALCOÓIS (o grupo funcional é o O-
H). 
ArOH OH
 
FENÓIS (quando o O-H está ligado 
a um anel aromático, a reatividade 
muda muito em comparação com 
os alcoóis e então é outro grupo 
 
 
 
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Química Orgânica 
funcional). 
ROR O ÉTERES (o grupo funcional é C-O-
C). 
RNH2 NH2
 
AMINAS (o grupo funcional é o 
NH2. Estes dois hidrogênios 
podem ser substituídos por outros 
grupos alquil). 
R
O
H O
H
 
ALDEÍDOS (o grupo funcional é o 
C=O, com pelo menos um 
hidrogênio ligado ao carbono). 
R
O
R 
O
 
CETONAS (o grupo funcional é o 
C=O, com dois grupos alquil – ou 
anel aromático - ligados ao 
carbono). 
R
O
OH H
O
OH 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (o grupo 
funcional é o COOH). 
R
O
Cl 
O
Cl 
CLORETOS DE ÁCIDO (o grupo 
funcional é o COCl). 
R
O
O
O
R 
O
O
O
 
ANIDRIDOS DE ÁCIDOS (o grupo 
funcional é COOCO). 
R
O
OR 
O
O 
ÉSTERES (o grupo funcional é 
COOR). 
R
O
NH2 
O
NH2 
AMIDAS (o grupo funcional é o 
CONH2. Os hidrogênios ligados ao 
nitrogênio podem ser substituídos 
por alquil ou anel aromático). 
RCΞN C
N 
NITRILAS (o grupo funcional é o 
CN). 
 
Tabela 4 
 
 
 
 
 
 
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Química Orgânica 
Funções Orgânicas 
1. Hidrocarbonetos 
Hidrocarbonetos, como o próprio nome já diz, são compostos que possuem apenas carbono e 
hidrogênio em sua estrutura. O esquema abaixo mostra a classificação dos hidrocarbonetos: 
 
HIDROCARBONETOS
ALIFÁTICOS
ALCANOS (ou parafinas)
CnH2n+2
ALCENOS (ou alquenos ou olefinas)
CnH2n
ALCINOS (ou alquinos)
CnH2n-2
ALICÍCLICOS
CICLOALCANOS
CICLOALCENOS
CICLOALCINOS
R-H
AROMÁTICOS
Ar-H
 
Figura 69 
 
A gente conhece por aromáticos um grupo especial de hidrocarbonetos, que tem propriedades muito 
diferentes devido às suas características estruturais. Daqui a pouco nós veremos um pouco mais quais 
são essas características. Por enquanto, aqui estão duas regras que devemos aplicar para saber se um 
composto é aromático: 
- Os compostos aromáticos sempre são cíclicos e têm ligações duplas alternadas com ligações simples 
em toda a volta do anel E: 
- Todo composto aromático tem um número tal de elétrons π (cada ligação dupla tem dois elétrons π), 
que se a gente aplicar a fórmula 4n+2 = no de elétrons π, a resolução dessa equação deve dar, para os 
compostos aromáticos, um valor de n inteiro (essa regra a gente conhece por Regra de Huckel). 
 
 
 
.  49 . 
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Química Orgânica 
Analise, por exemplo, a Figura 70. Os dois primeiros compostos são aromáticos, enquanto o terceiro, 
apesar de ser cíclico e possuir ligações duplas alternadas, não é aromático, pois n na regra 4n+2 = no de 
elétrons π não é um no inteiro. Já o quarto exemplo não é aromático, porque as ligações duplas não 
estão em toda a volta do anel. 
 
3 ligações duplas = 6 elétrons π
4n + 2 = 6
4n = 4
n = 1 (no. inteiro)
5 igações duplas = 10 elétrons π
4n + 2 = 10
4n = 8
n = 2 (no. inteiro)
4igações duplas = 8elétrons π
4n + 2 = 8
4n = 6
n = 6/4 (no. não inteiro)
AROMÁTICO AROMÁTICO
ALIFÁTICO
3 ligações duplas = 6 elétrons π
4n + 2 = 6
4n = 4
n = 1 (no. inteiro)
ALIFÁTICO  
Figura 70: Exemplos de aplicação da regra de Hückel. 
 
Alcanos 
 
Os alcanos são os hidrocarbonetos saturados de fórmula geral CnH2n+2. 
 
Os alcanos ocorrem na natureza em depósitos de gás natural e no petróleo. O gás natural é constituído 
principalmente de metano (CH4) e o petróleo é uma mistura complexa de vários hidrocarbonetos. Como 
esses hidrocarbonetos presentes no petróleo têm aplicações muito diferentes, a gente precisa separar 
o petróleo em misturas mais simples (dizemos que separamos o petróleo em várias frações, cada uma 
delas com utilizações diferentes). Essa separação é feita por destilação e, no caso do petróleo, essa 
destilação recebe o nome específico de refinação (refinaria de petróleo é o local onde se faz essa 
destilação). Todas as frações obtidas no refinamento do petróleo contêm alcanos. 
 
 
 
.  50 . 
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Química Orgânica 
Os alcanos são compostos apolares e estão entre os menos reativos diante dos reagentes mais comuns 
de um laboratório de Química (lembrem-se que nós já comentamos que a reatividade normalmente 
está associada à existência de ligações polares nas moléculas). O próprio nome parafina, outra 
designação usada para os alcanos, vem de uma expressão latina que significa “pouca afinidade”. 
Mas a gente tem que tomar cuidado quando dizemos “pouco reativos”. Estamos nos referindo 
basicamente a reações químicas nas quais misturamos duas ou mais substâncias com o intuito de obter 
outras substâncias diferentes. Para isso, realmente, os alcanos não são muito utilizados. 
Por outro lado, os alcanos sofrem reações de combustão – queima na presença de oxigênio –– 
(Esquema 1), e essa é uma das reações mais praticadas por todos nós. Realizamos reações de 
combustão quando acendemos um fogão a gás, ligamos um motor a gasolina, acendemos um isqueiro 
Mas, reparem: o “produto” que a gente quer nessas reações é o calor (ou melhor dizendo, a energia) e 
não o dióxido de carbono (CO2) e água. 
 
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + CALOR  
Esquema 1: Reação de combustão 
 
Outra reação que a indústria petroquímica (indústria que utiliza as frações do petróleo como matéria-
prima) realiza muito com os alcanos é a chamada pirólise (quebra pela ação do calor) ou 
craqueamento. Como a gente já viu, o petróleo dá origem a muitos produtos diferentes, mas a 
quantidade em que esses produtos se encontram no petróleo em geral não atendem às necessidades 
do mundo atual. Assim, as indústrias pegam as frações do refino que têm hidrocarbonetos mais 
pesados (frações que destilam com P.E. maior que o da gasolina) e quebram esses hidrocarbonetos em 
moléculas menores (mais leves), isto é, fazem o craqueamento para obter mais gasolina e outros 
hidrocarbonetos menores e assim atender à demanda do sistema de consumo atual. 
Bem, agora, antes da gente começar a ver as outras funções orgânicas, precisamos aprender a dar 
nomes aos compostos orgânicos. Por quê? 
Vamos imaginar como nós nos comunicaríamos se as coisas não tivessem nomes. Seria impossível 
transmitir nossas ideias ou dúvidas ou esclarecimentos! E lógico, os nomes têm que ser palavras. Mas a 
gente podia pensar: já que as fórmulas estruturais constituem uma perfeita identificação para cada 
substância, por que os químicos não dispensam os nomes formados por palavras e utilizam as fórmulas 
 
 
 
.  51 . 
Sala de

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