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Aula 9 Anti inflamatórios Esteroidais segunda etapa

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Química Farmacêutica 
 
Anti-inflamatórios 
Esteroidais 
Prof. Me.: Inácio Lino 
inaciol@hotmail.com 
inaciol@ufmg.br 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
1 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
2 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Fosfolipídios da Membrana Celular 
Fosfolipase A2 
Lipoxigenase LOX Cicloxigenase COX 
Leucotrienos Prostaglandinas Tromboxanos 
Ác. Aracdônico. 
Quimiotaxia Dor, vasodilatação, febre Agregação plaquetária 
X 
3 
Anti-inflamatórios Esteroidais - AIES 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Sinônimos: 
Corticóides 
Adrenocórticos 
Córticoadrenais 
Adrenocorticóides 
Adrenocorticosteróides 
Corticosteroides 
4 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Fisiologia da supra renal 
Medula – produção de adrenalina 
Córtex – mineralocorticóides, glicocorticóides, hormônios sexuais. 
CRH – liberador de corticotropina hipotalâmica 
5 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
1 - Mineralocorticóides: reguladores do equilíbrio eletrolítico e aquoso. 
Ex: Aldosterona. 
Existem três classes de corticoides 
2 - Glicocorticóides: envolvidos no metabolismo de carboidratos e na atividade 
anti-inflamatória. Ex: Cortisona e hidrocortisona. 
3 - Hormônios sexuais: Ex: Testosterona e estradiol. 
Aldosterona. 
Cortisona 
Testosterona 
Estradiol 
6 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Glicocorticóides: exercem potentes efeitos anti-inflamatórios 
estimulando a biossíntese da proteína lipomodulina que, por sua vez, 
inibe a ação da fosfolipase A2. 
 
Deste modo é impedida a liberação do ácido araquidônico. 
1 - Como anti-inflamatório esteroidal 
7 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Mecanismo de ação 
a – absorção do glicocorticoide 
b – separação dos aminoácidos do receptor de glicocorticoide 
c – condensação de aminoácidos 
d – síntese proteica – formação da lipomodulina 
 
8 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Glicocorticoides sintéticos que mimetizam a ação da 
cortisona 
9 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Relação Estrutura-Atividade REA 
 ● São esteroides, derivados do núcleo ciclopentanoperidrofenantreno. 
● Características comuns e essenciais: 17 carbonos; além desse núcleo 
há uma metila em C18 e C19 e uma etila em C17; ligação dupla entre 
C4 e C5; grupo cetônico em C3; grupo OH em C20; presença de OH em 
C11, essencial para a atividade anti-inflamatória. 
● A introdução de uma dupla ligação entre C1 e C2 e do substituinte F em C6 aumenta 
expressivamente tanto a atividade no metabolismo de carboidratos como a anti-
inflamatória. 
● A introdução do substituinte F em C9 intensifica a atividade no 
metabolismo de carboidratos por que aumenta a acidez da OH 
em C11 tornando-a mais resistente à oxidação. 
Dexametasona 
10 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Presença de F em C9, e CH3 em C16, aumenta em 25 vezes a 
potência do fármaco, em relação 
ao protótipo. 
Dexametasona 
Dexametasona Cortisol endógeno 
11 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Síndrome de Cushing 
Reações Adversas 
Efeito do excesso prolongado de 
glicocorticóides 
12 
Anti-inflamatórios Esteroidais 
Prednisona 
Deflazacort 
13

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