PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

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PURIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
Autoras: 
SILVA, Sabrina Mendes Lima de Souza da; 
SOUZA, Krishnara Luzia Guedes de. 
Prof. Dr. William Pires de Macedo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANÁPOLIS-GO 
AGOSTO DE 2018
 
1. INTRODUÇÃO 
Para as técnicas de purificação de substâncias ou compostos sólidos, o termo 
solubilidade é de suma importância. Este fator diz respeito à quão solúvel ou insolúvel 
será o sólido, que passará por este processo de purificação, em relação ao solvente, 
assim como as impurezas contidas no sólido. A característica ideal é que o sólido seja 
pouco solúvel à temperatura ambiente ou a frio, e que seja totalmente solúvel a quente 
(Randall G. Engel...[et al.], 2012). 
O processo de recristalização, que nada mais é que uma purificação, envolve 
as seguintes etapas: 
- Escolha do solvente 
- Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição 
do solvente 
- Filtração à quente da solução de modo a eliminar qualquer material insolúvel 
- Resfriamento do filtrado 
- Separação dos cristais formados 
- Secagem do material 
 A filtração consiste em retirar algumas impurezas mais insolúveis, e 
posteriormente, o resfriamento induz a uma diminuição da solubilidade do sólido e 
este se recristaliza de forma mais pura, devido às impurezas que são solúveis, 
permanecer na solução água-mãe e não se recristalizar novamente com o precipitado. 
A única desvantagem é que o rendimento tende a ser inferior, devido possíveis perdas 
no processo (Randall G. Engel...[et al.], 2012). 
 O ponto de fusão dos sólidos, indicam a pureza do mesmo e uma possível 
identificação de compostos. Isso significa que se no fim de uma recristalização, a 
temperatura de fusão do sólido, variar pouco em relação ao tabelado, de fato, a pureza 
foi-se alcançada. É está a intenção desta técnica de purificação (Randall G. Engel...[et 
al.], 2012). 
 O ácido benzoico, composto orgânico a ser purificado, tem seu ponto de fusão 
em torno de 121 a 122 ºC. O carvão ativado, utilizado para realizar a filtração a 
quente, é capaz de reter impurezas em suas adjacências, o que torna viável seu uso 
(Randall G. Engel...[et al.], 2012). 
 
 
 
 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
 
2.1 MATERIAIS 
- 4 Tubos de ensaio 
- Chapa de aquecimento 
- Espátulas 
- Piceta 
- Béqueres 
- Erlenmeyer 
- Sistema de filtração simples 
- Sistema de filtração a pressão 
reduzida 
- Banho de gelo 
- Balança analítica 
- Papel de filtro 
- Bastão de vidro 
- Fusômetro 
 
2.2 REAGENTES 
- Ácido Benzoico 
- Água destilada 
- Álcool 
- Acetato de etila 
- Acetona 
- Carvão ativado em pó
2.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
1° Parte 
1- Escolheu-se uma amostra para o experimento, o ácido benzoico. 
2- Sua solubilidade foi testada em 4 solventes diferentes e escolheu-se o melhor entre 
eles para ser utilizado na recristalização. 
3- Para os testes de solubilidade, em um tubo de ensaio colocou-se alguns cristais da 
amostra e verificou-se o comportamento em 1 mL de solvente a frio e a quente. 4- 
Após a escolha do solvente, pesou-se 1,0 g amostra juntamente com 0,5g de 
impureza para promover a recristalização e concluir a eficácia do procedimento. 
 
2° Parte 
1. Adicionou-se 1,5 g do composto orgânico impuro em 20 mL do solvente escolhido; 
2. Aqueceu-se até completa dissolução; 
3. Juntou-se à solução pequena quantidade de carvão ativado; 
4. Filtrou-se a quente com papel de filtro pregueado; 
 
5. Induziu-se a cristalização na outra porção por agitação e resfriamento (cristalização 
induzida); 
6. Filtrar os cristais à pressão reduzida; 
7. Determinar o ponto de fusão do produto recristalização. 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
A primeira parte do experimento foi testar a solubilidade do ácido benzoico 
(Figura 1) em 4 solventes, apenas com a água obteve-se o resultado desejado: que o 
sólido fosse pouco solúvel no solvente a frio e solúvel quando o solvente estava 
quente. Lembrando que “semelhante dissolve semelhante” esse é o motivo dos outros 
solventes não terem sido ideais para a rescristalização. 
 O ácido benzoico tem uma grande parte apolar e outros dois pontos polares 
em sua molécula, assim como o acetato de etila (Figura 2), logo este solvente 
conseguiu dissolver com êxito o sólido. Já o etanol(Figura 3) e a acetona (Figura 4) 
tem apenas um ponto polar e o resto da estrutura apolar, mas também tiveram êxito 
na dissolução do sólido. 
Restando apenas a água (Figura 5), polar e não tem ligações C-C, C-H que 
ajudam a aumentar a característica apolar da molécula, não consegue dissolver o 
ácido benzoico com êxito a frio, já que não consegue interagir com a parte apolar do 
sólido, em contrapartida quando a água estava aquecida, próximo do ponto de fusão 
foi possível dissolver todo o sólido. Desta forma a água foi escolhida para a 
recristalização. 
 
Figura 1- Ácido benzoico. 
 
Figura 2- Acetato de etila. 
 
 
 
Figura 3- Etanol. 
 
Figura 4- Acetona. 
 
Figura 5- Água. 
 
 
Na segunda parte do experimento foi a recristalização. Primeiramente misturou-
se 0,5g de impureza em 1,0g do ácido benzoico, isso porque a recristalização serve 
para purificar o sólido, e dessa forma é possível verificar a eficácia da remoção de 
impurezas do ácido benzoico com esta técnica. 
Executou-se os passos do procedimento e no momento da filtração a quente 
houve um empecilho, o ácido benzoico recristalizava-se muito rapidamente antes 
mesmo de passar pelo papel de filtro, por causa disso usou-se água quente para lavar 
o sólido do papel de filtro e dissolver novamente o ácido benzoico enquanto as 
impurezas ficavam retidas no papel por não serem solúveis mesmo a quente. 
Por consequência do uso de água quente na filtragem, o ácido benzoico estava 
extremamente dissolvido, praticamente em 100mL de água quente. Para concentrar 
a solução e favorecer a recristalização da amostra deixou-se em aquecimento, 
removendo a água. Quando restava cerca de metade da quantidade original de água 
retirou-se a solução do aquecimento e iniciou-se o banho de gelo para induzir a 
precipitação do ácido benzoico. 
Após cerca de 15 minutos de digestão, os cristais foram filtrados com pressão 
reduzida e deixados secar naturalmente. Em seguida pesou-se a massa dos cristais 
 
recuperados: 0,44g. Considerando que 1,5g é 100%, foi recuperado 29,33% do sólido. 
Houve bastante perdas do ácido benzoico, provavelmente porque ele facilmente 
precipitava com uma pequena redução da temperatura do meio e outros erros 
indeterminados. 
Foi feito o teste de pureza do sólido, baseado no ponto de fusão. Colocou-se uma 
pequena quantidade dos cristais no fusômetro. A temperatura observada na fusão do 
sólido foi em torno de 120°C e o ponto de fusão do ácido benzoico é 122,4°C de 
acordo com Oliveira (2017), logo pode-se concluir que o sólido obtido teve um baixo 
rendimento e não estava extremamente puro, mas com pequena quantidade de 
impurezas. 
 
4. CONCLUSÃO 
 É inevitável que um composto orgânico esteja completamente puro, pois nem 
sempre a armazenagem será de forma isolada. Logo, o composto reagirá com 
componentes da atmosfera. Isto implicará em contaminação. 
 O método de purificação por meio da recristalização é eficaz, pois é pouco 
provável que os contaminantes se precipitarão novamente com o composto. Neste 
caso, o ácido benzoico, realmente fora obtido após o processo em sua forma mais 
pura possível, pois o teste com o ponto de fusão indicou uma fusão na temperatura 
aproximada de 120 ºC, o que é o esperado, para o ácido benzoico. Logo, o objetivodesta aula fora alcançado. 
 
 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
- Randall G. Engel...[et al.]. Química orgânica experimental : técnicas de escala 
pequena; tradução Solange Aparecida Visconti ; revisão técnica Flavio Maron Vich, 
Robson Mendes Matos. -- 3. ed. -- São Paulo : Cengage Learning, 2012. 
 
- OLIVEIRA, P. H. R.; REIS, R. R. Ácido Benzóico (CAS 65-85-0). Rev. Virtual Quim., 
v. 9, 2017. Disponível em: <http://rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/PedroNoPrelo.pdf>.