Apostila 20161

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
QUI -A17 
Apostila de Experimentos 
 
Professores: 
Valéria Belli Riatto 
Mauricio Moraes Victor 
 
 
Salvador, Bahia 
QUÍMICA ORGÂNICA PRÁTICA 
 
PLANO DE ENSINO: QUIA17 
 
 1 
1- OBJETIVOS GERAIS 
 
1.1 - Ensinar as técnicas necessárias para um estudante de engenharia poder trabalhar com compostos 
orgânicos. 
1.2 - Aprender a manusear os equipamentos básicos para uma pesquisa laboratorial. 
1.3 - Conhecer as técnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgânicos. 
 
2- CONTEÚDO PROGRAMÁTICO 
 
2.1 - Síntese e purificação de substâncias orgânicas líquidas: destilação simples e fracionada. 
2.2 - Síntese e purificação de substâncias sólidas: cristalização e recristalização. 
2.3 - Determinação de ponto de fusão. 
2.4 - Extração com solventes. 
2.5 – Síntese de substâncias de interesse industrial. 
 
3- PROCEDIMENTO DIDÁTICO 
 
 A disciplina será ministrada através de aulas expositivas e práticas. 
 
4- RELATÓRIO 
 
 O relatório será realizado em dupla e dividido em duas partes (50% da nota para cada parte): 
 
1ª Parte: Abordará o experimento que será realizado naquele dia de aula, deverá ser entregue ao 
professor antes do início da aula e contendo os seguintes itens: 
1. Título da experiência a ser realizada. 
2. Objetivos. 
3. Introdução. 
4. Materiais e Procedimento. 
5. Bibliografia. 
 
2ª Parte: Deverá ser entregue ao Professor, logo no início da aula seguinte. O relatório deverá conter os 
seguintes itens: 
6. Resultados (deverão ser colocados preferencialmente em forma de tabelas e gráficos), reações, 
mecanismos, cálculos e outras observações relacionadas ao experimento. 
7. Discussão: comentários dos resultados obtidos experimentalmente e comparação com os dados 
disponíveis na literatura. 
8. Conclusão. 
9. Bibliografia. 
5- CRONOGRAMA 
 
AULA 01: Apresentação, normas de segurança, literatura 
AULA 02: Infravermelho 
AULA 03: Destilação simples e fracionada 
AULA 04: Preparação e recristalização do AAS 
AULA 05: Acilação do resorcinol e recristalização 
AULA 06: Medidas dos PF´s 
AULA 07: Extração química ativa 
AULA 08: Preparação de Biodiesel 
 
6- AVALIAÇÃO 
 
 A avaliação será feita através de: 
 6.1- 04 (quatro) provas individuais escritas - 20% 
 6.2- Relatórios em dupla/tripla - 80% 
 2 
7- BIBLIOGRAFIA 
 
1) Vogel, A. I. Análise Orgânica; Ao Livro Técnico S.A.; 3
a
 ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984. 
2) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3
a
 ed; Longmann; Londres; 1978. 
3) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory Techniques; 3
rd
 ed; 
Saunders; New York; 1988. 
4) Gonçalves, D.; Almeida, R. R. Química Orgânica e Experimental; McGraw-Hill; 1988. 
5) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for Organic Chemistry; PWS 
Publishers; Boston; 1983. 
6) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory; 3
a
 ed; John Wiley & Sons; 
Nova Iorque; 1994. 
7) Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey; 1991. 
8) Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Experimental Organic Chemistry; W. 
H. Freeman and Company; New York; 1998. 
9) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química Orgânica; Fundação Calouste Gulbenkian; 9
a
 ed; Lisboa; 1990. 
10) Solomons, T. W. G. Química Orgânica; 6
a
 ed; Livros Técnicos e Científicos; Rio de Janeiro; 1996. 
11) Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic Identification of Organic 
Compounds; 6
th
 ed; John Wiley & Sons; Singapure; 1980. 
 
 
 
SITE PARA A BUSCA DE 
SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS 
http://www.chemfinder.com/ 
SITE COM DADOS DE SEGURANÇA 
DE PRODUTOS COMERCIAIS: 
http://www.hazard.com/msds/ 
 
DADOS FÍSICO-QUÍMICOS DE 
SUBSTÂNCIAS 
http://webbook.nist.gov/ 
 
HOMEPAGE DA AGÊNCIA AMERICANA 
DE PROTEÇÃO AO MEIO AMBIENTE: 
http://www.epa.gov/ 
 
 
 3 
SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 
 
1 - INTRODUÇÃO 
 
 Laboratórios de química não precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos riscos 
em potencial que neles existem), desde que certas precauções elementares sejam tomadas e que cada 
operador se conduza com bom senso e atenção. 
 Acidentes no laboratório ocorrem muito freqüentemente em virtude da pressa excessiva na 
obtenção de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes 
impensadas de desinformação ou pressa que possam acarretar um acidente e possíveis danos para si e 
para os demais. Deve-se prestar atenção a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do 
trabalho de outros, assim como do seu próprio. O estudante de laboratório deve, portanto, adotar 
sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que faz. Deve, particularmente, 
concentrar-se no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. Da mesma forma, não 
deve distrair os demais desnecessariamente. 
 
2 - NORMAS DE LABORATÓRIO 
 
01. Não se deve comer, beber ou fumar dentro do laboratório. 
02. Cada estudante deve usar, obrigatoriamente, um guarda-pó. Não será permitida a permanência 
no laboratório ou a execução de experimentos sem o mesmo. O guarda-pó deverá ser de brim ou 
algodão grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sintética inflamável. 
03. Utilizar óculos de segurança, pois constituem proteção indispensável para os olhos contra 
respingos e explosões. O uso de sapato fechado também é indispensável e motivo para 
impedimento de realização da aula experimental: chinelos e sandálias não são tolerados. 
04. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha. 
05. A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes, ou quando houver desprendimento de vapores 
ou gases, deve ser feita na capela, sob ventilação. 
06. Leia com atenção cada experimento antes de iniciá-lo. Monte a aparelhagem, faça uma última 
revisão no sistema e só então comece o experimento. 
07. Aperfeiçoe o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de sua 
equipe. 
08. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo possíveis riscos para você e seus vizinhos. 
Certifique-se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destampados, 
especialmente aqueles mais voláteis (éter etílico, éter de petróleo, hexano, dissulfeto de carbono, 
benzeno, acetona, álcool etílico, acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento 
quente podem ocasionar incêndios, quando em contato com solventes como éter, acetona ou 
dissulfeto de carbono. 
09. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizarmos. 
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são exotérmicas 
(ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda podem liberar 
gases tóxicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se necessário, resfriamento e 
sob a capela. 
11. Em qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar 
superaquecimento. Ao agitar líquidos voláteis em funis de decantação, equilibre a pressão do 
sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o. 
12. Caso interrompa alguma AULA pela metade ou tenha que guardar algum produto, rotule-o 
claramente. O rótulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe. Pergunte sobre o 
local mais adequado para o armazenamento. 
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos, que estão dispostos no laboratório.Só derrame compostos orgânicos líquidos na pia, depois de estar seguro de que não são tóxicos e 
de não haver perigo de reações violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faça-o 
com abundância de água corrente. Consulte sempre o professor antes de qualquer procedimento. 
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar a bancada. 
Enfim, manter o laboratório LIMPO. 
 
 4 
 
3 - COMPOSTOS TÓXICOS 
 
 Um grande número de compostos orgânicos e inorgânicos é tóxico. Manipule-os com respeito, 
evitando a inalação ou contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos químicos, sem receio, 
hoje são considerados nocivos à saúde e não há dúvidas de que a lista de produtos tóxicos deva aumentar. 
 A relação abaixo compreende alguns produtos tóxicos de uso comum em laboratórios: 
 
3.1 - COMPOSTOS ALTAMENTE TÓXICOS: 
 
 São aqueles que podem provocar, rapidamente, sérios distúrbios ou morte. 
compostos de mercúrio ácido oxálico e seus sais 
compostos arsênicos cianetos inorgânicos 
monóxido de carbono cloro 
flúor pentóxido de vanádio 
selênio e seus compostos 
 
3.2 - LÍQUIDOS TÓXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA RESPIRATÓRIO: 
 
sulfato de dietila ácido fluorobórico 
bromometano alquil e arilnitrilas 
dissulfeto de carbono benzeno 
sulfato de metila brometo e cloreto de benzila 
bromo cloreto de acetila 
acroleína cloridrina etilênica 
 
3.3 - COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIÇÃO PROLONGADA: 
 
a) Brometos e cloretos de alquila: bromoetano, bromofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano, 
1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano. 
b) Aminas alifáticas e aromáticas: anilinas substituídas ou não, dimetilamina, trietilamina, 
diisopropilamina. 
c) Fenóis e compostos aromáticos nitrados: fenóis substituídos ou não, cresóis, catecol, resorcinol, 
nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenóis, naftóis. 
 
3.4 - SUBSTÂNCIAS CARCINOGÊNICAS: 
 
 Muitos compostos orgânicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se ter todo o cuidado 
no manuseio de compostos suspeitos de causarem câncer, evitando-se a todo custo a inalação de vapores e 
a contaminação da pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas 
protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratório se incluem: 
a) Aminas aromáticas e seus derivados: anilinas N-substituídas ou não, naftilaminas, benzidinas, 2-
naftilamina e azoderivados. 
b) Compostos N-nitroso: nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas. 
c) Agentes alquilantes: diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila, propiolactona, óxido de 
etileno. 
d) Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos: benzopireno, dibenzoantraceno, etc. 
e) Compostos que contém enxofre: tioacetamida, tiouréia. 
f) Benzeno: um composto carcinogênico, cuja concentração mínima tolerável é inferior aquela 
normalmente percebida pelo olfato humano. Se você sente cheiro de benzeno‚ é porque a sua 
concentração no ambiente é superior ao mínimo tolerável. Evite usá-lo como solvente e sempre que 
possível substitua-o por outro solvente semelhante e menos tóxico (por exemplo, tolueno). 
g) Amianto: a inalação por via respiratória de amianto pode conduzir a uma doença de pulmão, a 
asbestose, uma moléstia dos pulmões que aleija e eventualmente mata. Em estágios mais adiantados 
geralmente se transforma em câncer dos pulmões. 
 5 
 
4 - INTRUÇÕES PARA ELIMINAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS PERIGOSOS 
 
1) Hidretos alcalinos, dispersão de sódio: suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, 
agitar até completa reação do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente água até formação de 
solução límpida, neutralizar e verter em recipiente adequado. 
2) Hidreto de lítio e alumínio: suspender em éter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila até total 
transformação do hidreto, resfriar em banho de gelo e água, adicionar ácido 2N até formação de solução 
límpida, neutralizar e verter em recipiente adequado. 
3) Boroidreto alcalino: dissolver em metanol, diluir em muita água, adicionar etanol, agitar ou deixar em 
repouso até completa dissolução e formação de solução límpida, neutralizar e verter em recipiente 
adequado. 
4) Organolíticos e compostos de Grignard: dissolver ou suspender em solvente inerte (por exemplo, éter, 
dioxano ou tolueno), adicionar álcool, depois água, no final ácido 2N, até formação de solução límpida, 
verter em recipiente adequado. 
5) Sódio: Introduzir pequenos pedaços do sódio em metanol e deixar em repouso até completa dissolução 
do metal, adicionar água com cuidado até solução límpida, neutralizar, verter em recipiente adequado. 
6) Potássio: introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com água, 
neutralizar, verter em recipiente adequado. 
7) Mercúrio: 
7A) Mercúrio metálico: recuperá-lo para novo emprego. 
7B) Sais de mercúrio ou suas soluções: precipitar o mercúrio sob forma de sulfeto, filtrar e guardá-lo. 
8) Metais pesados e seus sais: precipitar sob a forma de compostos insolúveis (carbonatos, hidróxidos, 
sulfetos, etc.), filtrar e armazenar. 
9) Cloro, bromo, dióxido de enxofre: absorver em solução de NaOH 2N, verter em recipiente adequado. 
10) Cloretos de ácido, anidridos de ácido, PCl3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de sulfurila: sob agitação, 
com cuidado e em porções, adicionar à muita água ou NaOH 2N, neutralizar, verter em recipiente 
adequado. 
11) Ácido clorosulfônico, ácido sulfúrico concentrado, óleum, ácido nítrico concentrado: gotejar, sob 
agitação, com cuidado, em pequenas porções, sobre gelo ou gelo mais água, neutralizar, verter em 
recipiente adequado. 
12) Dimetilsulfato, iodeto de metila: cautelosamente, adicionar a uma solução concentrada de NH3, 
neutralizar, verter em recipiente adequado. 
13) Presença de peróxidos, peróxidos em solventes, (éter, THF, dioxano): reduzir em solução aquosa 
ácida (Fe (II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter em recipiente adequado. 
14) Sulfeto de hidrogênio, mercaptanas, tiofenóis, ácido cianídrico, bromo e clorocianos: oxidar com 
hipoclorito de sódio (NaOCl). 
 
5 - AQUECIMENTOS NO LABORATÓRIO 
 
 Ao se aquecer substâncias no laboratório, deve-se sempre levar em conta o perigo de incêndio. 
 Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria ou banho a vapor. 
 Para temperaturas superiores a 100C use banhos de óleo. Parafina aquecida funciona bem para 
temperaturas de até 220C; glicerina pode ser aquecida até 150C sem desprendimento apreciável de 
vapores desagradáveis. Banhos de silicone são os melhores, mas são também os mais caros. 
 Uma alternativa quase tão segura quanto os banhos são as mantas de aquecimento. O 
aquecimento é rápido, mas o controle da temperatura não é tão eficiente como no uso de banhos de 
aquecimento. Mantas de aquecimento não são recomendadas para a destilação de produtos muito voláteis 
e inflamáveis, como éter de petróleo e éter etílico. 
 Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso o aquecimento 
e o resfriamento do banho devem ser lentos. 
 Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e inflamáveis. 
Nunca aqueça solventes voláteis em chapas de aquecimento (éter, CS2, etc.). Ao aquecer solvente como 
etanol ou metanol em chapas, use um sistema munido de condensador. 
 Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto só é recomendado para líquidos não 
inflamáveis (por exemplo, água). 
 6 
ESQUEMA PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS NA 
REGIÃO DO INFRAVERMELHO 
 
Adaptado do artigo do mesmo nome publicado pelos professores Wilson Araújo Lopes e Miguel Fascio 
na revista QuímicaNova, em 2004, editada pela Sociedade Brasileira de Química – SBQ. Referência: 
Lopes, W. A.; Fascio, M. Química Nova 2004, 27, 670-673. Um novo artigo foi publicado recentemente 
(Carlos Magno R. Ribeiro e Nelson Ângelo de Souza; Esquema Geral para Elucidação de Substâncias 
Orgânicas Usando Métodos Espectroscópico e Espectrométrico; Química Nova 2007, 30, 1026-1031) e 
pode ser empregado como literatura auxiliar. 
 
INTRODUÇÃO 
A espectroscopia na região do infravermelho (IV) é uma técnica de inestimável importância na 
análise orgânica qualitativa, sendo amplamente utilizada nas áreas de química de produtos naturais, 
síntese e transformações orgânicas. O infravermelho e demais métodos espectroscópicos modernos como 
a ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia na região do ultravioleta–visível (UV-VIS) e 
espectrometria de massas (EM), constituem hoje os principais recursos para a identificação e elucidação 
estrutural de substâncias orgânicas. São, também, de alta relevância na determinação da pureza e 
quantificação de substâncias orgânicas bem como no controle e acompanhamento de reações e processos 
de separação. O uso dos referidos métodos físicos de análise traz uma série de vantagens, destacando-se a 
redução no tempo de análise, diminuição substancial nas quantidades de amostra, ampliação da 
capacidade de identificar ou caracterizar estruturas complexas, não destruição da amostra (exceto EM) e a 
possibilidade de acoplamento com métodos modernos de separação como a cromatografia gasosa de alta 
resolução (CGAR) e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). A espectroscopia na região do 
infravermelho tem sido, também, amplamente utilizada em linhas de produção no controle de processos 
industriais. 
A interpretação de espectros de infravermelho de substâncias orgânicas é uma tarefa que, devido 
ao grande número de informações que devem ou precisam ser manipuladas, geralmente apresenta 
dificuldades para os alunos dos cursos básicos de graduação. Assim, o estudante iniciante necessita de um 
meio para, de modo sistemático, interpretar um espectro na região do infravermelho e propor uma 
possível estrutura molecular. Os livros textos geralmente apresentam tabelas de correlação entre as 
absorções de estiramento e deformação, em número de onda (4000 – 400 cm-1) e/ou comprimento de onda 
(2,5 - 25m), e os respectivos grupos funcionais ou ligações químicas correspondentes1-4. Não há, 
contudo, uma preocupação com a sistematização de um caminho que possibilite ao estudante analisar um 
espectro infravermelho, obter informações sobre as principais ligações e grupos funcionais de uma 
determinada substância orgânica e,
 
finalmente, propor uma possível estrutura. Com a finalidade de 
orientar a análise e interpretação de espectros de infravermelho já foram publicados alguns artigos na 
literatura
5-7
 e o livro de Doyle e Mungall
8
 apresenta um esquema resumido para interpretação que, porém, 
é insuficiente para a identificação da maioria das substâncias orgânicas mais simples. 
O presente trabalho representa uma contribuição com o objetivo de facilitar a tarefa de análise e 
interpretação de espectros de infravermelho, estabelecendo um caminho objetivo e prático que permite a 
identificação dos principais grupamentos funcionais e a proposição de uma possível estrutura (ou 
estruturas) para as substâncias orgânicas mais simples. Havendo necessidade, tabelas de correlação
1-4,9
 
deverão ser consultadas para a completa interpretação dos espectros. A comparação da região de 
impressão digital (1400 a 900 cm
-1
) com o espectro de uma amostra padrão é de fundamental importância 
para confirmar a identidade da substância analisada. 
É importante ressaltar que o esquema da Figura 5 vem sendo utilizado com pleno êxito nas 
disciplinas de Química Orgânica oferecidas aos alunos dos cursos de Química, Engenharia Química e 
Farmácia da Universidade Federal da Bahia, há mais de 10 anos. Este esquema é uma segunda versão que 
foi revisada e ampliada com a participação de alunos e a contribuição dos professores das disciplinas de 
Análise Orgânica, Química Orgânica Fundamental e Química Orgânica Básica Experimental. 
 
CALCULANDO O ÍNDICE DE DEFICIÊNCIA DE HIDROGÊNIO 
A determinação da fórmula estrutural de uma substância orgânica requer um conjunto de 
informações que envolvem propriedades químicas e físicas. O conhecimento da fórmula molecular 
representa uma importante contribuição pois permite calcular o Índice de Deficiência de Hidrogênio 
(IDH), que indica a ausência ou presença de ligações duplas, triplas ou anéis na estrutura molecular e, 
 7 
muitas vezes, tem sido indevidamente denominado de índice de insaturação o que, de fato, não 
corresponde à realidade. Os alcenos, devido à presença de uma ligação dupla carbono-carbono, e os ciclo-
alcanos, por conterem um anel, têm dois hidrogênios a menos que os correspondentes hidrocarbonetos 
acíclicos saturados de fórmula CnH2n + 2. Por exemplo, o eteno (H2C=CH2) tem fórmula molecular C2H4 e 
o etano (H3C-CH3) tem fórmula C2H6. 
O cálculo do IDH pode se feito por mais de um método, destacando-se: 
a) Pela aplicação da expressão
1
: 
IDH = (C - M/2) + T/2 + 1 
C = número de átomos de carbono. 
M = número de átomos monovalentes. 
T = número de átomos trivalentes. 
b) Segundo as regras referidas por Klemm
10,11
 com base na comparação entre as fórmulas da 
substância desconhecida e o correspondente hidrocarboneto saturado (alcano): 
1. Substituir todos os átomos monovalentes (halogênios) por hidrogênio. 
2. Desconsiderar os átomos bivalentes (oxigênio e enxofre). 
3. Excluir os átomos trivalentes junto com um hidrogênio (nitrogênio como NH e fósforo como 
PH). 
4. Comparar com a fórmula geral dos hidrocarbonetos saturados (CnH2n + 2). 
 
Exemplos: 
Substância/estrutura 
Fórmula 
molecular 
Fórmula 
ajustada (1) 
Fórmula do 
Alcano (2) 
IDH 
(2-1)/2 
1. C4H8 C4H8 C4H10 (10 – 8)/2 = 1 
2. 
C6H12 C6H12 C6H14 (14 – 12)/2 = 1 
3. 
Cl
 
C6H5Cl C6H6 C6H14 (14 – 6)/2 = 4 
4. 
CH
3
 
C7H8 C7H8 C7H16 (16 – 8)/2 = 4 
5. 
O
 
C8H8O C8H8 C8H18 (18 – 8)/2 = 5 
6. 
NH
2
 
C5H11N C5H10 C5H12 (12 – 10)/2 = 1 
 
 
INTERPRETANDO UM ESPECTRO DE INFRAVERMELHO 
 a) Seguindo o esquema da Figura 5, observar inicialmente a presença ou ausência de absorção 
devida ao grupamento carbonila. Se o espectro da substância apresentar absorção entre 1820 a 1630 cm
-1
 
(C=O), seguir a seta à direita e identificar o grupo funcional responsável pela absorção (ácido 
carboxílico, amida, aldeído, anidrido, éster, haleto de acila, cetona, aril-cetona). Seguir então para o bloco 
esquerdo do Esquema e verificar a presença ou ausência de outras funções orgânicas. Se não apresentar 
absorção entre 1820 a 1630 cm
-1
, seguir a seta à esquerda e identificar as ligações ou grupos funcionais 
presentes ou ausentes na estrutura molecular. Havendo uma ligação dupla ou anel aromático, caracterizar 
o padrão de substituição nos quadros correspondentes: olefinas ou benzeno e derivados. Finalmente, 
verificar a presença de grupos CH2 e CH3 no quadro referente a alcanos. 
 8 
 b) Com base nas informações obtidas do espectro de infravermelho, fórmula molecular e índice 
de deficiência de hidrogênio, identificar as principais ligações ou grupamentos, assinalar a função (ou 
funções) orgânica e propor uma possível estrutura (ou estruturas) para a substância que está sendo 
analisada. 
As Figuras 1 a 4 mostram os espectros de infravermelho de quatro substâncias orgânicas (A-D) 
que, como exemplo, são analisadas de acordo com o esquema apresentado. As amostras foram purificadas 
por destilação (líquidos) ou cristalização(sólidos) e os espectros foram obtidos em Espectrômetro de 
Infravermelho com Transformada de Fourier (IV-TF), da marca Bomem, modelo ABB. 
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
Tran
smi
tânc
ia %
Número de Onda (cm
-1
)
Filme
3064
2738
2820
1702
1598
1455
746
688
A
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
Tran
smi
tânc
ia %
Número de Onda (cm
-1
)
Filme
3064
2738
2820
1702
1598
1455
746
688
A
 
Figura 1. Espectro de infravermelho da substância A. 
Substância A (C7H6O): 
Cálculo do IDH: (7 – 6/2) + 1 = 5 ou C7H16 – C7H6 = H10/2 = 5 
Análise funcional: 1702 cm
-1
, C=O; 
 2820 e 2738 cm
-1
, C(=O)-H (dubleto de Fermi); 
 1598 e 1455 cm
-1
, C=C (ArH); 
 3064 cm
-1
, Csp2-H; 
 746 e 688 cm
-1
, C-H (ArH), monosubstituido. 
Identificação: O IDH igual a 5 é compatível com a presença de um anel aromático. A presença de 
absorção a 1702 cm
-1
 (C=O) juntamente com o dubleto de Fermi (2820 e 2738 cm-1) é indicativo de 
função aldeído. As absorções a 1598 e 1455 cm
-1
, (C=C, ArH) e 3064 cm-1, (Csp2-H) confirmam a 
presença de estrutura aromática. As absorções a 746 e 688 cm
-1
 (C-H, ArH) indicam o padrão 
monossubstituído, concluindo-se que A corresponde ao benzaldeído. 
Estrutura: O
H
 
 
 
 9 
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
Filme
Tran
smit
ânci
a %
Número de Onda (cm
-1
)
B
3334 1068
2855
2932
1451
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
Filme
Tran
smit
ânci
a %
Número de Onda (cm
-1
)
B
3334 1068
2855
2932
1451
 
Figura 2. Espectro de infravermelho da substância B. 
Substância B (C6H12O): 
Cálculo do IDH: (6 – 12/2) + 1 = 1 ou C6H14 – C6H12 = H2/2 = 1 
Análise funcional: ausência de C=O entre 1820 e 1630 cm-1; 
 1068 cm
-1
, C-O; 
 3334 cm
-1
, O-H; 
 ausência de C=C entre 1680 e 1620 cm-1 e 
 ausência de C-H em ~1380 cm-1 (metila). 
Identificação: O IDH igual a 1 é indicativo da presença de ligação dupla ou estrutura cíclica. A ausência 
de absorção entre 1820 e 1630 cm
-1
 exclui todas as funções carboniladas. As absorções em 1068 cm
-1
 
(C-O) e 3334 cm-1 (O-H) são compatíveis com a função álcool. As absorções entre 3000 e 2800 cm-1 
(C-H) são compatíveis com a presença de carbono com hibridização sp3. A ausência de absorções entre 
3100 e 3000 cm
-1
 (Csp
2
-H) e entre 1680 e 1620 cm
-1
 (C=C) elimina a possibilidade de ser uma olefina. 
A ausência de absorção em ~1380 cm
-1
 (C-H) indica que a substância não possui grupo metila. O 
espectro de B, portanto, poderá corresponder ao ciclo-hexanol (I) ou ciclopentanometanol (II). Pela 
comparação com o espectro de infravermelho de uma amostra autêntica é possível concluir que se trata do 
ciclo-hexanol (I). 
Estruturas: (I ) 
OH
 
(II) 
OH
 
 
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
 
Tran
smit
ânci
a %
Número de Onda (cm
-1
)
KBr
2964
3034
3312 1682
850
1279
1599
1500
C
1234
1164
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
 
Tran
smit
ânci
a %
Número de Onda (cm
-1
)
KBr
2964
3034
3312 1682
850
1279
1599
1500
C
1234
1164
 
Figura 3. Espectro de infravermelho da substância C. 
 
 10 
Substância C ( C8H8O3): 
Cálculo do IDH: (8 – 8/2) + 1 = 5 ou C8H18 – C8H8 = H10/2 = 5 
Análise funcional: 1682 cm
-1
, C=O; 
 1300 - 1100 cm
-1
, C-O; 
 3312 cm
-1
, O-H; 
 1599 e 1500 cm
-1
, C=C (ArH); 
 3034 cm
-1
, Csp2-H; 
 2964 cm
-1
, Csp3-H; 
 850 cm
-1
, C-H (ArH), 1,4-di-substituído. 
Identificação: O IDH igual a 5 é compatível com a presença de um anel aromático. A presença de uma 
banda de absorção em 1682 cm
-1
 (C=O) associada com absorção entre 1300 e 1000 cm-1 C-O) é 
indicativo da função éster. As absorções entre 1300 e 1100 cm
-1
 (C-O) e a presença de banda de 
absorção a 3312 cm
-1
 (O-H) permitem assinalar que a substância tem função mista - éster e fenol. A 
absorção em 2964 cm
-1
 é característica de Csp3-H e as absorções em 1599 e 1500 cm-1 (C=C, ArH) e 
em 3034 cm
-1
 (Csp2-H) confirmam a presença de estrutura aromática. A absorção em 850 cm-1 (C-H, 
ArH) indica o padrão 1,4-dissubstituído, concluindo-se que C poderá corresponder ao 4-hidróxi-benzoato 
de metila (I) ou ao monoacetato de hidroquinona (II). Por meio do ponto de fusão (pf) e pela comparação 
com o espectro de infravermelho de uma amostra autêntica é possível concluir que se trata do 4-hidróxi-
benzoato de metila (I). 
 Estruturas: (I ) 
O
O
CH
3
OH pf: 128 ºC; 
(II) 
OH
O
O
CH
3
 pf: 62 ºC 
 
 
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
 
 
Tra
nsm
itân
cia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
KBr
3294
758
1665 1599
1500
695
D
3021
3059
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1600 1200 800
0
20
40
60
80
 
 
Tra
nsm
itân
cia
 %
Número de Onda (cm
-1
)
KBr
3294
758
1665 1599
1500
695
D
3021
3059
 
Figura 4. Espectro de infravermelho da substância D. 
Substância D (C8H9NO): 
Cálculo do IDH: (8 – 9/2) + 1/2 + 1 = 5 ou C8H18 – C8H8 = H10/2 = 5 
Análise funcional: 1665 cm
-1
, C=O; 
 3294 cm
-1
, N-H; 
 1599 e 1500 cm
-1
, C=C (ArH); 
 3059 e 3021 cm
-1
, Csp2-H; 
 758 e 695 cm
-1
, C-H (ArH), monossubstituido. 
Identificação: O IDH igual 5 é compatível com a presença de um anel aromático. A banda de absorção em 
1665 cm
-1
 (C=O) associada à absorção em 3294 cm-1 (N-H) é indicativa da função amida. As absorções 
em 1599 e 1500 cm
-1
 (C=C, ArH) e em 3059 e 3021 cm-1 (Csp2-H) confirmam a presença de estrutura 
 11 
aromática. As absorções em 758 e 695 cm
-1
 (C-H, ArH) indicam o padrão monossubstituído, 
concluindo-se que D poderá corresponder à N-fenilacetamida (I) ou à N-metilbenzamida (II). Por meio do 
ponto de fusão (pf) e pela comparação com o espectro de infravermelho de uma amostra autêntica é 
possível concluir que se trata da N-fenilacetamida (I). 
Estruturas: (I ) 
N
O
CH
3
H
 pf: 114 ºC; 
(II) 
N
CH
3
H
O
 pf: 78 ºC 
 
CONCLUSÕES 
O esquema proposto para interpretação de espectros na região do infravermelho permite, de modo simples 
e prático, a identificação dos principais grupos funcionais e a proposição de estrutura de substâncias 
orgânicas, constituindo-se assim em recurso de grande utilidade no ensino de disciplinas tanto teóricas 
quanto experimentais. 
 
REFERÊNCIAS 
1. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C.; Spectrometric Identification of Organic Compounds, 
5
th.
 ed., John Wiley & Sons: New York, 1991. 
2. Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 7a. ed., LTC – Livros Técnicos e Científicos 
Editora S.A: Rio de Janeiro, 2001. 
3. Nakanishi, K.; Solomon, P. H.; Infrared Absortion Spectroscopy, 2nd. ed., Holden-Day Inc: Oakland, 
1977. 
4. Coates, J.; Em Encyclopedia Analytical Chemistry, Meyers; R. A., ed.; John Wiley & Sons: 
Chichester, 2000, p. 10815 – 10837; http://www.spectroscopynow.com:1800/Spy/pdfs/eac10815.pdf, 
acessada em Julho 2003. 
5. Ingham, A. M.; Henson, R. C.; J. Chem. Educ. 1984, 61, 704. 
6. Moyé, A. L.; Cochran Jr., T. A.; J. Chem. Educ. 1972, 49, 129. 
7. Hartman, K.; J. Chem. Educ. 1976, 53, 111. 
8. Doyle, M.P.;Mungall, W.S.; Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 
1980. 
9. http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/Spectrpy/InfraRed/infrared.htm#ir1, acessada em 
Julho 2003. 
10. Kleman, L. H.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 425. 
11. http://chipo.chem.uic.edu/web1/ocol/SB/du.htm, acessada em Julho 2003. 
 
 12 
OC
NC
OC
HO
O
C H
OC HO
HN
HN
CC
CC
NO
2
C C
XC
OC
OC
OC
HC
HR1
H R2
HR1
R2 R3
R3R1
R2 R4
R2R1
H H
HR1
H H
HR1
R2 H
C-N
HS
761 cm-1
770 - 730 e 710 - 690
770 - 735
810 - 750 e 735-680
860 - 800
**Ressonância de Fermi: C-H com overtone de C-H ( pode ser dubleto ).
(, F, 1820-1630 cm-1)
SIMNÃO
(, L, 3200-2500) ÁCIDO CARBOXÍLICO
singleto
dubleto AMIDA PRIMÁRIA
AMIDA SECUNDÁRIA
(, f-m, 2830-2700**) ALDEÍDO
(, F, 1300-1000) (, F, 3650-3100)
NÃO
SIM
ÁLCOOL* OU FENOL
ALQUIL-ÉTER
(, f-m, 3600-3200)
AMINA PRIMÁRIA
AMINA SECUNDÁRIA
dubleto
singleto
(, m, 3500-3070)
 (, f-m, 2260-2220) 
(, m, 2 a 4 bandas ~1600, 1580, 1500, 1450) 
(, m-F, 1400-500) 
(, f-m, 2260-2100) 
(, f-m, 1680-1620) 
ALCINO
ALCENO
GRUPO NITRO
ArH
(, f-m, 1360-1250 e , f-m, 1280-1180) 
, f-m, 1230-1030) ALQUIL-AMINA
ARIL-ALQUIL-AMINA
HALETOS DE ALQUILA
, F, 1300-1000) 
C=O (v, ~1815 e m-F, ~1750) 
C=O (F, 1750-1670) 
ANIDRIDO
ÉSTER
, F, 1820-1760) HALETO DE ACILA
, F, 1770-1700) ALQUIL-CETONA
ARIL-CETONA
AMIDA TERCIÁRIA
ALCINO
ALCENO
(Csp-H, f-m, 3350-3250) 
(Csp2-H, f-m, 3100-3000) 
(Csp3-H, m-F, 3000-2840) 
AROMÁTICO
ALCANO
(Csp2-H, f-m, 3100-3000) 
BENZENO e DERIVADOS: C-H fora do plano.
BENZENO:
MONO-SUBSTITUÍDO:
DI - 1,2:
DI - 1,3:
DI - 1,4:
1648-1638
995-985 e 910-905
C-H fora do plano, m, 1000-680 cm-1
1678-1668
980-965
1675-1665
840-790
1675-1665
1662-1652
~690
1658-1648
895-885
(C-O, F, 1150-1080)
(C-O, F, 1280-1220
 e 1100-1020) ARIL-ALQUIL-ÉTER
 = estiramento;  = deformação; ass = assimétrica; sim = simétriaca; tes = tesoura; F = forte; m = média; f = fraca; L = larga; v = variável. 
(, F, 1570-1500 e 1380-1300) 
, F, 1700-1630) 
OLEFINAS: C=C, m, 1680-1630 cm-1 
 
(, f-m, 2600-2550) MERCAPTANA OU TIOFENOL
NITRILA
CH3 ( ass, m): ~1450 cm
-1
CH3 ( sim, m): ~1375 cm
-1 (dubleto, se i-propil ou i-butil)
CH2 (tes, m): ~1465 cm
-1
<INÍCIO>
*C-O de álcool: 1o: ~1050 cm-1; 2o: ~1100 cm-1; 3o: ~1150 cm-1
 
Figura 5. Esquema para interpretação de espectros de substâncias orgânicas na região do infravermelho. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 13 
QUÍMICA VERDE 
 
 
 
 
Os princípios e práticas da Química Verde (ou Green Chemistry) foram introduzidos 
pioneiramente nos EUA pela EPA (Environmental Protection Agency), a agência de proteção 
ambiental daquele país, em colaboração com o ACS Green Chemistry Institute®. 
A partir dos anos 1990, a indústria química passou a buscar e adotar medidas de 
prevenção, redução e eliminação dos impactos ambientais decorrentes dos processos de 
produção. Nessa mesma década, os químicos Paul Anastas e John Warner, que trabalharam 
na EPA, propuseram o conceito de Química Verde para as práticas e tecnologias químicas 
consideradas como limpas, seguras e sustentáveis. 
Conceitualmente a Química Verde pode ser definida como a prática sustentável da 
ciência química representada pela utilização de técnicas, métodos e processos que reduzem 
ou eliminam o uso de solventes e reagentes tóxicos, bem como a geração de produtos e sub-
produtos tóxicos que são nocivos à saúde humana ou ao ambiente. 
 
Figura. Representação gráfica de processo industrial lastreado na Química Verde. 
Produto
(ativo)
Resíduos
Biodegradável
Reação
(+ Catálise)
(- Energia)
Controle
Matérias-primas
renováveis
Uso de
Substâncias 
nocivas
Rejeitos
(passivo)
Eliminar (ideal)
Reduzir (possível)
Reciclo
 
 
Do ponto de vista industrial, a Química Verde tem como foco desenvolver processos e 
produtos de forma segura, consumindo quantidades mínimas de energia e de recursos 
materiais, evitando ao máximo os desperdícios. Reduzir ou eliminar o uso bem como a 
produção de substâncias químicas danosas à saúde humana e ao ambiente estão entre os 
principais objetivos da Química Verde. 
 
 
 
 
 
 
 14 
A Química Verde está estritamente relacionada com o Desenvolvimento 
Sustentável, que pode ser definido como: 
“O desenvolvimento que busca satisfazer as 
necessidades da geração atual, sem comprometer a 
capacidade das gerações futuras de satisfazerem as 
suas próprias necessidades. Significa possibilitar que as 
pessoas, agora e no futuro, alcancem um nível 
satisfatório de desenvolvimento econômico e social e de 
realização humana e cultural, fazendo, ao mesmo 
tempo, um uso racional dos recursos da terra, 
preservando as espécies e os habitats naturais”. 
 
Três indicadores, quando em harmonia, são considerados como os pilares do 
desenvolvimento sustentável: o ambiental, o econômico e o social (Figura V). 
 
Figura N. Indicadores de Susentabilidade. 
Ambiental Econômico
Social
S
S = Sustentável
 
 
A Química Verde se baseia na aplicação de doze princípios, propostos por Paul Anastas 
e John Warner, que visam a busca e a prática de processos industriais cada vez mais limpos, 
seguros e sustentáveis, com benefícios tanto para o ambiente quanto para a o ser humano. 
 
 
12 Princípios da Química Verde 
 
1. PREVENÇÃO 
 Prevenir e evitar a geração de resíduos é melhor que tratar ou recuperar depois de 
gerados. 
2. EFICIÊNCIA ATÔMICA ou ECONOMIA DE ÁTOMOS 
 Maximizar a incorporação de reagentes no produto final. 
3. SÍNTESE SEGURA (SUBSTÂNCIAS DE BAIXA TOXICIDADE) 
 Reduzir ou anular a toxicidade de reagentes para a saúde humana e danos ao ambiente . 
4. DESENVOLVIMENTO DE PRODUTOS SEGUROS 
 Preservar a função e eficácia dos produtos e minimizar a toxicidade. 
5. REDUÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES AUXILIARES 
 Evitar o uso de substâncias auxiliares ou, sendo imprescindíveis, devem ser inócuas. 
 15 
6. EFICIÊNCIA ENERGÉTICA 
 Minimizar o consumo de energia por motivos econômicos e ambientais. 
7. MATÉRIAS-PRIMAS E RECURSOS RENOVÁVEIS 
 Preferir sempre que possível as matérias-primas e recursos naturais renováveis naturais. 
8. SÍNTESE OBJETIVA E DIRETA: EVITAR A FORMAÇÃO DE DERIVADOS 
 Evitar ou minimizar a derivatização. 
9. POTENCIALIZAR A CATÁLISE 
 Escolher e preferir reações e processos catalíticos. 
10. DESENVOLVIMENTO DE PRODUTOS BIODEGRADÁVEIS 
 Construir substâncias não persistentes no ambiente e que seus produtos de degradação 
não sejam tóxicos. 
 
11. ANÁLISE EM TEMPO REAL 
 Desenvolver métodos analíticos para o controle de processos em tempo real (menos 
substâncias tóxicas e perigosas). As análises de produção de determinado produto 
devem ser realizadas em tempo real, para que qualquer desvio da ordem natural 
possa ser corrigido a tempo e evitar danos ou prejuízos. 
12. PREVENÇÃO DE ACIDENTES 
 Evitar ou minimizar os riscos de acidentes como explosões e incêndios pela seleção 
adequada de substâncias e técnicas. 
 
No setor industrial, principalmente em países desenvolvidos que são extremamente 
rigorosos no controle da emissão de poluentes, o conceito e os princípios da Química Verde 
não representam novidade. No meio acadêmico, em atividades de ensino e pesquisa, mesmo 
com um relativo atraso, os princípios da química verde têm sido inseridos e ganham 
importância cada vez maior. 
 
A importância da Química Verde pode ser enfatizada por: 
 Química Verde visa apresentare usar os conhecimentos químicos a partir do nível mais 
fundamental, num quadro de equilíbrio da relação ciência química e seres humanos, 
seus arredores e seu ambiente; 
 A Química Verde é a prática de química sustentável de modo que maximize seus 
benefícios, eliminando ou, pelo menos, reduzindo seus impactos adversos; 
 A Química Verde é benéfica para o ambiente e para a humanidade e não um fardo. É 
uma oportunidade que desafia a imaginação e engenhosidade humana. 
 
Eficiência das reações químicas 
 
O conceito clássico de eficiência de um processo químico tem como base 
exclusivamente o rendimento percentual em uma determinada reação (massa obtida do 
produto relacionada com a massa esperada em processo 100% eficiente). Sob esse aspecto, 
apenas se considera a quantidade obtida de produto, após o isolamento do meio reacional e 
sua purificação. 
Do ponto de vista estritamente reacional a “eficiência sintética” está relacionada não 
somente com o rendimento reacional, mas, também, com a economia de átomos. Isto é, com a 
maximização da incorporação dos átomos dos reagentes ao produto final ou molécula objetivo. 
 16 
Outro aspecto a ser considerado na eficiência dos processos químicos é a gravidade 
do problema dos resíduos e rejeitos insdustriais. Essa preocupação resultou na introdução do 
conceito de “fator ambiental E” (de environment, ambiente em inglês), que permite avaliar o 
impacto ambiental de reações e processos químicos. 
Assim, na modernidade, a eficiência de uma reação química pode e deve ser avaliada por 
três parâmetros considerados fundamentais: 
 
1. Rendimento percentual (R %) 
 
Relação entre o rendimento teório (RT = 100 %) e o rendimento obtido (massa do produto 
obtida). 
 
 
R % = x 100 
 
 
 
2. Economia atômica (EA %) 
 
Relação entre a massa molecular dos átomos utilizados e o somatório da massa molecular 
dos reagentes. Corresponde ao percentual de átomos de reagentes utilizados na síntese que é 
incorporado ao produto final. 
 
 
EA % = x 100 
 
 
3. Fator ambiental E (Fator E) 
 
Razão entre a massa dos produtos secundários e a massa do produto desejado (em g ou 
Kg). 
 
 
Fator E = 
 
 
É importante ressaltar que na avaliação do Fator E a água não entre nos cálculos quer 
seja formada como sub-produto ou utilizada com solvente ou reagente. 
 
A seguir, como exemplo, é mostrada a aplicação dos conceitos da Química Verde na 
avaliação da eficiência química em uma reação que é utilizada em cursos de graduação em 
química, farmácia e engenharia química. 
 
Sintese do brometo de n-butila (método do brometo de sódio) 
 
Procedimento 
 Em um balão de fundo redondo de 125 mL adicione 30g de brometo de sódio e 20 mL 
água. Agite até a dissolução total do sal, depois acrescente 22 mL de 1-butanol. Na sequência 
Quantidade de produto efetivamente obtida 
Quantidade teórica realizável de produto 
Massa Molecular do produto desejado 
 Massa Molecular das substâncias produzidas 
Massa do produto desejado 
 Massas dos produtos secundários 
 17 
resfrie o balão em banho de gelo/água e, com cuidado, adicione lentamente 25 mL de ácido 
sulfúrico concentrado, sob agitação. Adicione alguns fragmentos de porcelana porosa, adapte 
um condensador de refluxo com captador de gases (trap) e aqueça a reação à temperatura de 
refluxo por 45 minutos. 
Depois de transcorrido o tempo reacional, remova a fonte de calor e deixe o balão 
resfriarem um banho de água (ainda conectado ao condensador e trap). Quando o balão 
estiver próximo da temperatura ambiente desconecte o balão redondo do sistema e transfira a 
mistura reacional cuidadosamente para um funil de separação de 125 mL. Espere separar as 
fases e retire a camada inferior, recolha em um Erlenmeyer de 250 mL e identifique. A fase 
orgânica que foi mantida no funil de separação é nosso produto de interesse. Lave a fase 
orgânica com as seguintes soluções: ácido sulfúrico 9 mol L-1 (1 x 20 mL), água (1 x 20 mL), 
solução bicarbonato de sódio 5% (1 x 20 mL) e novamente com água (1 x 20 mL), sempre 
mantendo a fase orgânica no funil de separação. Depois de realizadas as lavagens, transfira a 
fase orgânica para um Erlenmeyer de 50 mL, e utilize sulfato de magnésio anidro (ou sulfato de 
sódio anidro) para retirar traços de água. Filtre a fase orgânica para um balão de fundo redondo 
com capacidade adequada e purifique o produto por destilação. O brometo de n-butila deve ser 
destilado na temperatura entre 99 a 103°C. Determine o rendimento obtido e o rendimento 
percentual. O rendimento médio indicado é de 19,2 g. 
 
Reação 
 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-OH + NaBr + H
2
SO
4
  CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4 + H2O 
1 2 3 4 5 6 
 
Tabela. Reagentes e Produtos na síntese do brometo de n-butila 
 
Reagentes e Produtos MM 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
1-Butanol (D = 0,81) 74 22 17,8 0,24 1 1 
Brometo de sódio 103 - 30 0,29 1 1,2 
Ácido sulfúrico 98% (D = 1,84) 98 25 
46-98% 
(45-100%) 0,5 1 2 
Brometo de n-butila 137 - - - 1 - 
 
 Reagente limite (RL): 
 RL = 1-Butanol (menor proporção relativa) 
 
 Rendimento teórico (RT): 
 RT = n° de mol do reagente limite x MM do produto 
 RT = 0,24 x 137 = 32,9g 
 
 Rendimento percentual (R%): 
 R% = (rendimento obtido* ÷ rendimento teórico) x 100 
 R% = (19,2 ÷ 32,9) x 100 = 58 % 
 
* No cálculo acima, o rendimento indicado (rendimento médio da preparação) foi usado 
no lugar do rendimento obtido. 
 
 
 18 
Tabela. Economia de átomos na síntese do brometo de n-butila 
 
Produtos 
Fórmula MM 
H3C-CH2-CH2-CH2-Br 137 
NaHSO4 120 
H2O 18 
Total 
4C, 12H, 5O, Br, Na, S 275 
 
Economia de átomos % (EA %) 
 
EA % = (Massa de átomos produto desejado / Massa de átomos todas as substâncias produzidas) X 100 
 
EA % = (137 / 275) X 100 = 49,8 % 
 
Tabela. Fator E na síntese do brometo de n-butila 
 
Reagentes e produtos 
Produto 
formado 
Resíduo 
(massa utilizada – produto formado) 
Fórmula Massa (g) Massa (g) 
H3C-CH2-CH2-CH2-OH 17,8 
NaBr 30 
H2SO4 45 
Total Reagentes 92,8 
Brometo de n-butila 19,2 19,2 
Total Resíduos 19,2 73,6 
 
Fator E =  Massas dos resíduos / Massa de brometo de n-butila 
 
Fator E = 73,6 / 19,2 = 3,8 
 
 
Referências bibliográficas 
 
Anastas, P. T.; Warner; J. C. Green Chemistry: Theory and Practice, New York: Oxford University Press, 
1998. 
 
Corrêa, A. G.; Zuin, V. G.; Química Verde: Fundamentos e Aplicações, São Carlos: EdUFSCar, 2009. 
 
Corrêa, A. G.; Oliveira, K… de O.; Paixão, M. W.; Brocksom, T. J. Química Orgânica Experimental: Uma 
abordagem de Química Verde. Rio de Janeiro: Elsevier, 2016. 
 
Cunha, S; Costa, O. B. dos S. da; Santana, L. L. B. de; Lopes, W. A. Acetanilida: Síntese Verde Sem 
Solvente. Quím. Nova, 38 (6), 874, 2015. 
 
Dupont, J., Economia de Átomos, Engenharia Molecular e Catálise Organometálica Bifásica: Conceitos 
Moleculares para Tecnologia Limpas. Quim. Nova, 23 (6), 825, 2000. 
 
Farias, L. A.; Fávaro, D. I. T. Vinte anos de Química Verde: Conquistas e Desafios. Quím. Nova, 34 (6), 
1089, 2011. 
 
Ferreira, V. F.; Rocha, D.R.; Silva, F. C. Química Verde, Economia Sustentável e Qualidade de Vida. 
Revista Virtual de Química, Rio de Janeiro, p. 85-111, out. 2013. 
 
 19 
Lenardão, E. J., Freitag, R. A., Dabdoub, M. J., Batista, A. C. F., Silveira, C. da C., "Green chemistry" - 
Os 12 Princípios da Química Verde e sua Inserção nas Atividades de Ensino e Pesquisa”. Quim. Nova, 
26 (1), 123, 2003. 
 
Prado, A. G. S. Química Verde, os desafios da química no novo milênio. Quím. Nova, Brasília, v. 26, 738, 
2003. 
 
Sites 
 
https://www.epa.gov/greenchemistry 
 
https://www.acs.org/content/acs/en/greenchemistry.html 
 
http://www.ufpel.tche.br/iqg/wwverde/ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 20 
QUI A17 – Química Orgânica Experimental para Engenharia Química 
 
DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA 
 
1- INTRODUÇÃO 
 
 Destilação é uma técnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um líquido ou 
para separar os componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos. 
 Na destilação, a mistura a ser destilada é colocada no balão de destilação (balão de fundo 
redondo) e aquecida, fazendo com que o líquido de menor ponto de ebulição seja vaporizado e então 
condensado, retornando ao estado líquido (chamado de destilado ou condensado) e coletado em um frasco 
separado. Numa situação ideal, o componente de menor ponto de ebulição é coletado em um recipiente, e 
outros componentes de pontos de ebulição maiores permanecem no balão original de destilação como 
resíduo. 
 O ponto de ebulição de um líquido pode ser definido como a temperatura na qual sua pressão de 
vapor é igual à pressão externa, exercida em qualquer ponto, sobre sua superfície. O líquido entra em 
ebulição e “ferve”, ou seja, é vaporizado por bolhas formadas no seio do líquido. 
 Com líquidos de pontos de ebulição muito próximos, o destilado será uma mistura destes líquidos 
com composição e ponto de ebulições variáveis, contendo um excesso do componente mais volátil 
(menor ponto de ebulição) no final da separação. 
 Para evitar a ebulição tumultuosa de um líquido durante a destilação sob pressão atmosférica, 
adicionam-se alguns fragmentos de “porcelana porosa”. Estes liberam pequenas quantidades de ar e 
promovem uma ebulição mais regular. 
 Os tipos mais comuns de destilação são: destilação simples, destilação fracionada, destilação a 
vácuo e destilação por arraste de vapor. 
 A destilação simples é uma técnica usada na separação de um líquido volátil de uma substância 
não volátil. Não é uma forma muito eficiente para separar líquidos com diferença de pontos de ebulição 
próximos. A Figura 1 mostra um esquema de um equipamento para destilação simples. Um termômetro é 
usado para se conhecer a temperatura do que está sendo destilado. O condensador consiste de um tubo, 
envolvido por uma capa de vidro oca contendo água fria. Para se evitar o aquecimento da água que 
envolve o tubo, esta é trocada continuamente, através de uma abertura ligada à torneira e outra ligada a 
pia. 
 
 
Figura 1: Esquema de um equipamento para destilação simples. 
 
 21 
 
Figura 2: Esquema de um equipamento para destilação fracionada. 
 
 A destilação fracionada é usada para a separação de dois ou mais líquidos de diferentes pontos de 
ebulição. A Figura 2 mostra o esquema para uma destilação fracionada, o qual contém uma coluna de 
fracionamento, que consiste essencialmente de um longo tubo vertical através do qual o vapor sobe e é 
parcialmente condensado. O condensado escoa pela coluna e retorna ao balão. Dentro da coluna, o 
líquido, que volta, entra em contato direto com o vapor ascendente e ocorre um intercâmbio de calor, pelo 
qual o vapor é enriquecido com o componente mais volátil. Então, na prática, é comum empregar uma 
coluna de fracionamento para reduzir o número de destilações necessárias para uma separação 
razoavelmente completa dos dois líquidos. Uma coluna de fracionamento é projetada para fornecer uma 
série contínua de condensações parciais de vapor e vaporizações parciais do condensado e seu efeito é 
realmente similar a certo número de destilações separadas. 
 Uma boa separação dos componentes de uma mistura através de destilação fracionada requer uma 
baixa velocidade de destilação, mantendo-se assim uma alta razão de refluxo. 
 O tratamento teórico da destilação fracionada requer um conhecimento da relação entre os pontos 
de ebulição das misturas das substâncias e sua composição. Se estas curvas forem conhecidas, será 
possível prever se a separação será difícil ou não, ou mesmo se será possível. 
 A capacidade de uma coluna de fracionamento é a medida da quantidade de vapor e líquido que 
pode ser passada em contra-corrente dentro da coluna, sem causar obstrução. A eficiência de uma coluna 
é o poder de separação de uma porção definida da mesma. Ela é medida, comparando-se o rendimento da 
coluna com o calculado para uma coluna de pratos teoricamente perfeitos em condições similares. Um 
prato teórico é definido como sendo a seção de uma coluna de destilação de um tamanho tal que o vapor 
esteja em equilíbrio com o líquido; isto é, o vapor que deixa o “prato” tem a mesma composição que o 
vapor que entra, e o vapor em ascendência no “prato” está em equilíbrio com o líquido descendente. 
 O número de pratos teóricos não pode ser determinado a partir das dimensões da coluna; é 
computado a partir da separação efetuada pela destilação de uma mistura líquida, cujas composições de 
vapor e de líquido são conhecidas com precisão. Por exemplo, uma coluna com 12 pratos teóricos é 
satisfatória para a separação prática de uma mistura de acetato de etila e tolueno. 
 A eficiência de uma coluna depende tanto da altura quanto do enchimento e de sua construção 
interna. Sua eficiência é frequentemente expressa em termos de altura equivalente por prato teórico 
(HEPT), que pode ser obtida, dividindo-se a altura do enchimento da coluna pelo número de pratos 
teóricos. 
 O fracionamento ideal fornece uma série de frações definidas e rigorosas, cada uma destilando a 
uma temperatura definida. Depois de cada fração ter sido destilada, a temperatura aumenta rapidamente e 
nenhum líquido é destilado como uma fração intermediária. Se a temperatura for colocada em gráfico 
contra o volume do destilado em tal fracionamento ideal, o gráfico obtido será uma série de linhas 
horizontais e verticais semelhantes a uma escada. Uma quebra na inclinação revela a presença de uma 
fração intermediária e a sua quantidade pode ser usada como um critério qualitativo do rendimento de 
diferentes colunas. 
 22 
 Dessa forma, o objetivo principal das colunas de fracionamento eficientes é reduzir a 
proporção das frações intermediárias a um mínimo. Os fatores mais importantes que influenciam a 
separação de misturas em frações bem delineadas são: isolamento térmico, razão de refluxo, enchimento e 
tempo de destilação. 
 
2-METODOLOGIA 
 
 No experimento de hoje os componentes de uma mistura equimolar de acetato de etila e tolueno 
serão separados por destilação fracionada (dois experimentos com duas colunas diferentes) e por 
destilação simples. Será verificada a composição e o grau de separação dos componentes desta mistura 
acetato de etila/tolueno, e comparadas as eficiências de separação obtidas por estas duas metodologia. 
 A composição das misturas de acetato de etila e tolueno dos destilados coletados será 
determinada através de medidas do índice de refração com posterior extrapolação destas medidas para 
uma curva de calibração (fração molar de acetato de etila X índice de refração damistura). Cada turma 
construirá uma curva de calibração. 
 Um gráfico de ponto de ebulição em função da composição da mistura indicará o grau de 
separação dos componentes desta mistura. Uma boa separação corresponde a um gráfico com pontos de 
ebulição baixos na primeira parte e altos no final, indicando acetato de etila e tolueno como componentes 
principais no início e fim da destilação, respectivamente. 
 
3-PROCEDIMENTO 
 
3.2-CONSTRUÇÃO DA CURVA DE CALIBRAÇÃO 
 
 Prepare soluções contendo acetato de etila e tolueno em diferentes proporções (Tabela 2), calcule 
a fração molar em cada composição e meça o índice de refração para cada solução. Construa uma curva 
de calibração que será um gráfico de índice de refração em função da fração molar de acetato de etila. Use 
esta curva para determinar a fração molar de acetato de etila nas frações recolhidas nas destilações 
fracionadas e simples, e coloque estes valores na Tabela 2. 
 
Tabela 2: Curva de calibração (índice de refração X fração molar de acetato de etila). 
Volume de 
acetato de etila 
(mL) 
Volume de 
tolueno 
(mL) 
Fração molar 
de acetato de 
etila 
índice 
de refração 
10,0 0 
8,0 2,0 
6,0 4,0 
4,0 6,0 
2,0 8,0 
0 10,0 
 
3.2-DESTILAÇÃO FRACIONADA E SIMPLES NO LABORATÓRIO 
 
 Você receberá uma solução equimolar de acetato de etila (d = 0,897 g/mL) e tolueno (d = 0,867 
g/mL). Meça o índice de refração e reserve o resultado. Após construir a curva de calibração verifique a 
concentração exata dessa solução. Monte o equipamento de destilação fracionada (conforme a Figura 2) e 
o equipamento de destilação simples (sem a coluna de fracionamento, conforme a figura 1). Adicione 
100mL de solução em dois balões de 250mL. Destile lentamente a solução, de tal modo que a velocidade 
de destilação seja constante e não mais que uma gota do destilado por 3 segundos. Recolha o destilado em 
uma proveta graduada. Anote a temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas do destilado 
alcançar o condensador. Continue a destilação, anotando a temperatura a cada 10 mL recolhidos do 
destilado. A cada 10 mL recolhidos separe algumas gotas (cerca de 10) em um frasquinho com tampa e 
meça o índice de refração. A partir destes dados construa um gráfico, em papel milimetrado, lançando na 
abscissa o volume do destilado após intervalos de 10 mL e, na ordenada, a temperatura de destilação 
observada naquele ponto. Faça também um gráfico de composição de acetato na mistura (obtida a partir 
 23 
do índice de refração obtido e da curva de calibração) versus volume recolhido. Anote os valores em 
uma tabela conforme sugerido a seguir. 
 
Tabela 3: Frações obtidas durante a destilação fracionada (ou simples) 
Fração 
de destilado 
faixa de ebulição 
(
o
C) 
índice de 
refração 
fração molar 
de AcOEt 
0-10 mL Aos 0 mL 
10-20 mL Aos 10 mL 
20-30 mL Etc... 
30-40 mL 
Etc... 
 
 Para o grupo que trabalhar com a coluna de Snider, adicionar 500mL da solução em um balão de 
1L. Recolher frações a cada 30 mL para medir o índice de refração. 
 
4-QUESTIONÁRIO 
 
1- Para que serve e quando se aplica a destilação? 
2- Fale sobre destilação a pressão reduzida e quando se aplica esta técnica: 
3- Cite duas diferenças básicas entre uma destilação simples e uma fracionada: 
4- Cite processos industriais que envolvam a técnica de destilação. 
5- Além das pedras porosas cite outras maneiras de se evitar a ebulição tumultuosa durante o aquecimento 
de líquidos: 
6- Como funciona uma coluna de fracionamento? 
7- O termômetro adaptado no aparelho de destilação informa a temperatura de qual fase: da líquida ou do 
vapor? 
8- Qual a função do condensador? 
9- Sugira uma saída para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui ponto de ebulição muito 
próximo à temperatura ambiente, e não está condensando no condensador. 
10- O que é uma mistura azeotrópica e por que os seus componentes não podem ser separados por 
destilação? 
11- O que é um "prato teórico"? 
12- O que é o índice de refração? 
13- Explique como se monta, passo a passo, uma curva de calibração de índices de refração para soluções 
de dois líquidos A e B. 
 
5-BIBLIOGRAFIA: 
 
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, 
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988. 
2. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro 
Técnico S. A., 1981. V. 1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 24 
QUI A17 – Química Orgânica Experimental para Engenharia Química 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) 
 
1- INTRODUÇÃO 
 O ácido acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina®, é um dos remédios mais 
populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são produzidas anualmente, somente nos Estados 
Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador 
das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um 
poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e antiinflamatório. Tem sido empregado 
também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido 
de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico. 
 A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1, um 
composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). 
Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um 
fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da 
boca, garganta, e estômago. 
 A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH 
fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido de eliminação de ácido acético 3, 
formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um 
catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial. 
 
O
OH
OH OH
O
O
CH3O
1 2 3
+
O
OH3C CH3
O O
OHH3C
H2SO4
+
AAS
 
 
 Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior 
para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos 
impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta 
técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um 
composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. 
 Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os 
seguintes requisitos: 
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; 
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; 
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); 
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido 
da substância recristalizada); 
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. 
 
 Uma análise da figura 1 mostra o comportamento de solubilidade de uma substância em 3 
solventes diferentes, sendo que o solvente que preenche os requisitos para uma boa cristalização é o 
solvente A. 
 25 
 
Figura 1. Gráfico de solubilidade versus temperatura 
 
 O resfriamento,durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se 
permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros. 
 Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma 
recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de solventes podem ser 
empregadas. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e água, 
etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.). 
 
2- METODOLOGIA 
 O ácido salicílico será preparado neste experimento, através da reação de acetilação do ácido 
salicílico 1 utilizando-se anidrido acético como agente acilante e ácido sulfúrico como catalisador. A 
maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido à acetilação 
incompleta ou a partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Este material é removido 
durante as várias etapas de purificação e na recristalização do produto. 
 O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. 
Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de solventes), é possível purificar o 
ácido acetilsalicílico eficientemente através da técnica de recristalização. 
 
3- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Recursos necessários: 
A. Síntese 
Aparelhagem e vidraria: 
1. 01 Erlenmeyer de 125 mL; 
2. 01 Batão de vidro; 
3. 01Kitazato; 
4. 01 Funil de Buchner; 
5. 03 tubos de ensaio; 
6. Banho Maria. 
 
Reagentes: 
1. Ácido salicílico; 
2. Anidrido acético; 
3. Ácido sulfúrico concentrado; 
4. Água destilada; 
5. Sol. Aq. 1% de FeCl3; 
 
Descrição seqüenciada das atividades práticas: 
Pese 2,0 g (0,015 moles) de ácido salicílico e coloque-o em um erlenmeyer de 125 mL. Adicione 5 mL 
(0,05 moles) de anidrido acético, seguida por 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (CUIDADO !!!) e 
agite o frasco lentamente, até que o ácido salicílico dissolva. Aqueça o frasco levemente em um banho de 
 26 
água (40
o
C) por pelo menos 10 minutos. Deixe o frasco esfriar à temperatura ambiente, e durante este 
tempo o ácido acetilsalicílico começará a cristalizar a partir da mistura reacional. 
Se isto não acontecer, raspe as paredes do erlenmeyer com um bastão de vidro e resfrie a mistura em um 
banho de gelo até que ocorra a cristalização. Não adicione água até que a formação dos cristais seja 
completa. Provavelmente, o produto aparecerá como uma massa sólida quando a cristalização for 
completa. Colete o precipitado por filtração a vácuo em um funil de Büchner até que os cristais estejam 
secos. 
 
Figura 1: Filtração a vácuo, com funil de Büchner. 
 
B - PURIFICAÇÃO: 
Com EtOH/H2O: dissolva o sólido obtido em cerca de 8 mL de álcool etílico, levando a mistura a 
ebulição. Despeje esta solução em 20 mL de água previamente aquecida. Caso haja formação de 
precipitado neste ponto, aqueça a mistura até dissolução completa. Deixe esfriar lentamente. Pode-se 
observar a formação de cristais sob a forma de agulhas. Filtre usando funil de Büchner, seque e determine 
o ponto de fusão do produto obtido. Calcule o rendimento percentual. 
Teste de presença de grupo fenol. 
Em 2 tubos de ensaios contendo 3 mL de água, coloque no 1
o
 tubo alguns cristais de ácido salicílico, e no 
2
o
 tubo alguns cristais de seu produto de reação. Adicione cerca de 10 gotas de uma solução 1% de FeCl3, 
a cada tubo e anote a cor. A formação de um complexo ferro-fenol com Fe(III) dá uma coloração que 
varia de vermelho á violeta, dependendo da concentração do fenol presente. 
 Para determinar se há algum ácido salicílico remanescente em seu produto, realize o 
procedimento apresentado na tabela abaixo. A formação de um complexo ferro-fenol com Fe (III) fornece 
uma coloração indo de vermelho à violeta, dependendo da quantidade de fenol presente. 
 
Solução de FeCl3 Controle Positivo Controle Negativo Produto Sintetizado 
 cristais de fenol - cristais de AAS 
2 mL de Etanol + 
FeCl3 1% 
5 gotas 5 gotas 5 gotas 
 27 
 
4 - QUESTIONÁRIO 
1- Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido? 
2- O H
+
 atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique 
sua resposta: 
3- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de cada 
reagente. 
4- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? 
Explique. 
5- Por que é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de 
recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser 
empregado neste processo? 
6- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê? 
7- Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do AAS. Um deles derrubou, 
acidentalmente, grande quantidade de ácido sulfúrico concentrado no chão do laboratório. Cada um dos 
três teve uma idéia para resolver o problema: 
- João sugeriu que jogassem água sobre o ácido; 
- Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma solução concentrada 
de NaOH; 
- Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. 
Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente: 
8- O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato 
de metila (óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre: 
 
 
CONHEÇA MAIS SOBRE O AAS E A ASPIRINA! 
1) Journal of Chemical Education 1979, 56, 331. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 28 
QUI A17 – Química Orgânica Experimental para Engenharia Química 
 
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES REATIVOS 
 
1- INTRODUÇÃO 
 
 O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na separação e 
isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis 
indesejáveis. Este último processo é geralmente denominado lavagem. 
 A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma de uma solução ou 
suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um segundo solvente, no qual o 
composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a 
substância. 
 Quando as duas fases são líquidos imiscíveis, o método é conhecido como "extração líquido-
líquido". Neste tipo de extração o composto estará distribuído entre os dois solventes. O sucesso da 
separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto 
a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente. 
 A água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma vez que a maioria dos 
compostos orgânicos é imiscível em água e porque ela dissolve compostos iônicos ou altamente polares. 
Os solventes mais comuns que são compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos são: éter 
etílico, hexano, tolueno, clorofórmio, acetato de etila, diclorometano e éter de petróleo. Estes solventes 
são relativamente insolúveis em água e formam, portanto, duas fases distintas. A seleção do solvente 
dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que o solvente possa ser 
separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da água é chamada "fase 
aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase orgânica". 
 Para uma extração líquido-líquido, o composto encontra-se dissolvidoem um solvente A e para 
extraí-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes devem ser imiscíveis. A e B são agitados e o composto 
então se distribui entre os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razão entre as 
concentrações do soluto em cada solvente é denominada "coeficiente de distribuição ou de partição", (K). 
Assim: 
 
K
C
C
A
B

 (Equação 1) 
 
onde: C
A
 = concentração do composto no solvente A (em g/mL); 
 C
B
 = concentração do composto no solvente B (em g/mL). 
 
 De uma maneira geral, para deduzir a fórmula que expressa o processo de extração, supõe-se que: 
 
S = quantidade em gramas do soluto no solvente A; 
VB = Volume de B (em mL); 
VA = Volume de A (em mL); 
X = quantidade, em gramas, do soluto extraído. 
 
 Assim, depois de uma extração, a concentração de S no solvente A será: 
 
C
S X
V
A
A

 (Equação 2) 
 
e a concentração em B será dada pela expressão: 
 
C
X
V
B
B

 (Equação 3) 
 
 29 
 Uma conseqüência da lei de distribuição é a sua importância prática ao se fazer uma extração. 
Se um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar que é mais eficiente efetuar várias 
extrações sucessivas (isto é, partilhar o volume VB em n frações), e a isto se denomina "extração 
múltipla", sendo mais eficiente do que "extração simples". Por exemplo, suponha que uma determinada 
extração proceda com um coeficiente de distribuição de 10, ou seja, K=10. O sistema consiste de 50 mg 
de componente orgânico dissolvido em 1,00 mL de água (solvente 1). Nesse caso, a eficácia de 3 
extrações de 0,50 mL com éter etílico (solvente 2) é comparada com 1 extração de 1,50 mL do mesmo 
solvente. 
Na primeira extração com 0,50 mL, a quantidade extraída na camada de éter é dada pelo cálculo a 
seguir. A quantidade de componente remanescente na fase aquosa é dada por x. 
 
 
x = 8,3 mg remanescentes na camada aquosa 
(50,0 – x) = 41,7 mg na camada orgânica (etérea) 
 
A segunda extração com uma outra porção de 0,50 mL de éter é realizada na fase aquosa, que 
agora contém 8,3 mg de soluto. A quantidade de soluto extraída é dada pelo cálculo mostrado abaixo. O 
cálculo de uma terceira extração com uma outra porção de 0,50 mL de éter também é mostrado a seguir. 
Essa terceira extração vai transferir 1,2 mg de soluto para uma camada de éter, deixando 0,2 mg de soluto 
remanescente na camada aquosa. Um total de 49,8 mg de soluto será extraído para as camadas de éter 
combinadas, e 0,2 mg permanecerão na fase aquosa. 
 
 
 x = 1,4 mg em água 
6,9 mg em éter 
x = 0,2 mg em água 
1,2 mg em éter 
 
 
Logo abaixo, é mostrado o resultado de uma extração simples com 1,50 mL de éter. Como 
mostrado, 46,9 mg de soluto foram extraídos para a camada de éter, deixando 3,1 mg do composto na fase 
aquosa. Nota-se que três sucessivas extrações de 0,50 mL de éter conseguem remover 2,9 mg a mais de 
soluto de uma fase aquosa do que se empregássemos uma única porção de 1,5 mL de éter. Esse 
diferencial representa 5,8% do material total. 
 
 
15,0x = 50,0 – x 
16,0x = 50,0 
x = 3,1 mg em água 
50,0 – x = 46,9 mg em éter 
 
 
 Para o desenvolvimento da técnica de extração pode-se usar um solvente extrator que reaja 
quimicamente com o composto a ser extraído. A técnica de extração por solventes quimicamente ativos 
depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser extraído. Está 
técnica geralmente é empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto 
orgânico ou para separar os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais solventes, soluções 
aquosas de hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc. 
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 Pode-se empregar uma solução aquosa básica para remover um ácido orgânico de sua solução 
em um solvente orgânico, ou para remover impurezas ácidas presentes num sólido ou líquido insolúvel 
em água. Esta extração é baseada no fato de que o sal sódico do ácido é solúvel em solução aquosa 
básica. Da mesma maneira, um composto orgânico básico pode ser removido de sua solução em um 
solvente orgânico, pelo tratamento com solução aquosa ácida. 
De uma maneira geral, as extrações podem ser: 
a) Descontínuas: Consiste em agitar uma solução aquosa com um solvente orgânico num funil de 
separação, a fim de extrair determinada substância. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua 
posição e abre-se a torneira, aliviando o excesso de pressão. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se a 
pressão interna, conforme Figura 1. Repete-se este procedimento algumas vezes. Recoloca-se o funil de 
separação no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas 
delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um frasco receptor (Figura 2). 
Repete-se a extração usando uma nova porção do solvente extrator. Normalmente não são necessários 
mais do que três extrações, mas o número exato dependerá do coeficiente de partição da substância que 
está sendo extraída entre os dois líquidos. 
 
 
Figura 1: Como agitar um funil de separação durante o processo de extração. 
 
Figura 2: Separação de duas soluções de líquidos imiscíveis em um funil de separação 
 
b) Contínuas: Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico (isto é, 
quando o coeficiente de distribuição entre o solvente orgânico e água é pequeno), são necessárias grandes 
quantidades de solvente orgânico para se extrair pequenas quantidades da substância. Isto pode ser 
evitado usando o extrator tipo Soxhlet (Figura 3), aparelho comumente usado para extração contínua com 
um solvente quente. Neste sistema apenas uma quantidade relativamente pequena de solvente é necessária 
para uma extração eficiente. 
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 A amostra deve ser colocada no cilindro poroso A 
(confeccionado) de papel filtro resistente, e este, por sua vez, é 
inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet. O aparelho é ajustado 
na parte inferior a um balão C (contendo um solvente extrator) e n 
superior a um condensador de refluxo D. 
 A solução é levada à fervura branda. O vapor do solvente 
sobe pelo tubo E, condensa no condensador D, o solvente 
condensado cai no cilindro A e lentamente enche o corpo do 
aparelho. Quando o solvente alcança o topo do tubo F, é sifonado 
para dentro do balão C, levando consigo a substância extraída do 
cilindro A. O processo é repetido automaticamente até que a extração 
se complete. 
 Após algumas horas de extração, o processo é interrompido 
e a mistura do balão tem o solvente destilado, e o produto de 
extração obtido de forma eficiente. 
 
 
Figura 3 (ao lado): Um extrator tipo Soxhlet. 
 
 
 
 
 
2-METODOLOGIA 
 
 Neste experimento será separada uma mistura de quatro compostos orgânicos: naftaleno, ß-
naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina, usando solventes reativos. A p-nitroanilina pode ser removida 
da fase orgânica por extração, com uma solução aquosa de ácido clorídrico, a qual converte a base no seu 
respectivo sal. O ácido benzóico poderá ser extraído da fase orgânica com adição de solução aquosa de 
bicarbonato de sódio. O ß-naftol, por ser menos ácido que o ácido benzóico, poderá ser extraído com 
solução aquosa de hidróxido de sódio. 
 Através da técnica de extração contínua usando extrator tipo Soxhlet, o qual permite o uso do 
solvente quente, far-se-á a extração da clorofila de folhas verdes de uma planta qualquer (prática 
demonstrativa). O solvente extrator será o etanol. 
 
3-PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL