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Exercícios de espectroscopias integradas

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1 
Qui02 234 – 2014/01 – Profa. Sônia Nachtigall 
Exercícios de espectroscopias integradas 
1. Um composto de fórmula C9H18O apresenta uma forte absorção no infravermelho em 
1710cm-1 e não apresenta bandas na região de 2800-2700 cm
-1. Seu espectro de RMN-1H tem 
somente um sinal agudo (um singlete) em 1,2ppm. No espectro de RMN-13C aparecem três sinais 
em 22ppm, 45ppm e 210ppm. No espectro de massas são encontrados os seguintes sinais: 
m/z=142 (sinal muito pequeno), m/z=85 (intensidade relativa: 10%) e m/z=57 (pico-base). 
Sugira uma estrutura para esse composto, justificando. 
2. a) Identifique o pico do íon molecular do álcool que apresenta o espectro de massas a seguir: 
45, 46 ou 47?. (Dica: se não tiver N, a massa molecular é....) 
b) identifique o álcool que produz esse espectro e represente a estrutura do fragmento 
responsável pelo pico base. 
 
 
 
4. Um organohalogenado de alto ponto de ebulição apresenta no seu espectro de massas picos 
em m/z 154 e 156 com intensidades relativas 3:1. O espectro no infravermelho tem uma 
absorção característica em 1695 cm-1. O espectro de RMN-1H apresenta um singlete em 
2,6ppm (3H), um dublete em 7,6ppm (2H) e um dublete em 7,8ppm (2H). Verifique qual dos 
compostos abaixo produz esses espectros. 
O
Cl C
CH3
Cl
O
C CH3 CH2Cl
O
C H
 
 
 
 
 2 
5. Identifique o composto que apresenta os espectros a seguir, justificando. 
 
 
 
 
 
 3 
6. Os espectros de massas, de RMN-13C e do infravermelho do composto A estão 
representados a seguir. No espectro de RMN-1H são visíveis dois picos, um em 1 ppm e o outro 
em 2 ppm, ambos são singletes, na proporção 3:1. O composto tem um átomo de oxigênio e um 
índice de deficiência de H igual a 1. Identifique o composto e faça os assinalamentos devidos 
nos espectros. 
 
 
 
 
 
 
 4 
7. Identifique o composto que produz os espectros a seguir, explicando os principais sinais nos 
espectros. 
Massas: 
 
 
 
RMN-
1
H: 
 
Infravermelho: 
 
 
 5

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