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1 Qui02 234 – 2014/01 – Profa. Sônia Nachtigall Exercícios de espectroscopias integradas 1. Um composto de fórmula C9H18O apresenta uma forte absorção no infravermelho em 1710cm-1 e não apresenta bandas na região de 2800-2700 cm -1. Seu espectro de RMN-1H tem somente um sinal agudo (um singlete) em 1,2ppm. No espectro de RMN-13C aparecem três sinais em 22ppm, 45ppm e 210ppm. No espectro de massas são encontrados os seguintes sinais: m/z=142 (sinal muito pequeno), m/z=85 (intensidade relativa: 10%) e m/z=57 (pico-base). Sugira uma estrutura para esse composto, justificando. 2. a) Identifique o pico do íon molecular do álcool que apresenta o espectro de massas a seguir: 45, 46 ou 47?. (Dica: se não tiver N, a massa molecular é....) b) identifique o álcool que produz esse espectro e represente a estrutura do fragmento responsável pelo pico base. 4. Um organohalogenado de alto ponto de ebulição apresenta no seu espectro de massas picos em m/z 154 e 156 com intensidades relativas 3:1. O espectro no infravermelho tem uma absorção característica em 1695 cm-1. O espectro de RMN-1H apresenta um singlete em 2,6ppm (3H), um dublete em 7,6ppm (2H) e um dublete em 7,8ppm (2H). Verifique qual dos compostos abaixo produz esses espectros. O Cl C CH3 Cl O C CH3 CH2Cl O C H 2 5. Identifique o composto que apresenta os espectros a seguir, justificando. 3 6. Os espectros de massas, de RMN-13C e do infravermelho do composto A estão representados a seguir. No espectro de RMN-1H são visíveis dois picos, um em 1 ppm e o outro em 2 ppm, ambos são singletes, na proporção 3:1. O composto tem um átomo de oxigênio e um índice de deficiência de H igual a 1. Identifique o composto e faça os assinalamentos devidos nos espectros. 4 7. Identifique o composto que produz os espectros a seguir, explicando os principais sinais nos espectros. Massas: RMN- 1 H: Infravermelho: 5
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