Prática 10 - Obtenção de Cloreto T-Butila (2-Cloro-2-Metilpropano ou Trimetilclorometano)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
DEAPARTAMENTO DE QUÍMICA / CCEN / QUÍMICA ORGÂNICA I
PRÁTICA Nº 10
OBTENÇÃO DE CLORETO T-BUTILA (2-CLORO-2-METILPROPANO OU TRIMETILCLOROMETANO)
INTRODUÇÃO: 
Podemos obter os halogenetos de alquila pela reação de álcoois com haletos de hidrogênio. A reação pode se dar segundo o mecanismo unimolecular (Sn1), ou bimolecular (Sn2) e o rendimento depende da classe do álcool se primário, secundário ou terciário.
 
APLICAÇÃO:
Composto muito valioso em síntese orgânica (álcoois, nitrilo, amina). 
CONSTANTES FÍSICAS: 
Líquido incolor, cheiro característico, PE= 51 oC , PF= -28,5oC; d= 0,847. Solubilidade: H2O muito levemente solúvel; álcool e éter- infinitamente solúvel.
 CH3 CH3 
 ( (
ESTRUTURA: CH3–C– OH + HCl (((((( CH3– C– Cl 
 ( (
 CH3 CH3
TÉCNICA: 
Coloque 25g de álcool terc-butilíco anidro (PE= 82-83 oC, PF= 25 oC) e 85 mL de ácido clorídrico concentrado em um funil de separação de 300 mL. Agite a mistura ocasionalmente, durante 20 minutos. Após cada agitação, afrouxe a rolha para aliviar a pressão interna dos vapores/gases. Deixe a mistura reacional em repouso por alguns minutos até que as fases (líquidos) estejam nitidamente separadas. Retire e abandone a camada ácida inferior. Lave o halogeneto com 20 mL de solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 50%. Separe as fases desprezando a camada básica inferior e depois lave com 20 mL de água destilada. Separe as fases e reserve o halogeneto. Seque o preparado com 5g de sulfato de magnésio anidro ou cloreto de cálcio anidro. Decante o líquido seco por meio de um funil com chumaço de algodão, para um balão de destilação de 125 mL, adicione 2-3 pedrinhas de porcelana porosa e destile. Colete a fração que ferve a 49-50 oC.
OBSERVAÇÕES: 
1- Pode-se usar álcool comercial de ponto de ebulição constante de 80 oC/760mmHg, contendo 88% de álcool terc-butilíco; são necessário 28,5g.
2- A adição de 10g de cloreto de cálcio anidro tende a concentrar o ácido e ajuda a separação do cloreto; o rendimento é ligeiramente aumentado.
RENDIMENTO: 28g do Cloreto de t-butila.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS:
Robert T. Morrison and Robert N. Boyb “ Química Orgânica “ Fundação Calouste Gulbenzian – Lisboa, 12ª Ed. ( 1997 ).
2- Vogel I. Arthur – Química Orgânica; “Analise Orgânica”; Editora Ao Livro Técnico S.A. ( 1971 ).