Prática 11 - Influência do Grupo Funcional Sobre o Anel Benzênico

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
DEAPARTAMENTO DE QUÍMICA / CCEN / QUÍMICA ORGÂNICA I
PRÁTICA Nº 11
 INFLUÊNCIA DO GRUPO FUNCIONAL SOBRE O ANEL BENZÊNICO 
INTRODUÇÃO:
 
O benzeno trata-se de um composto muito estável não sofrendo ação dos reagentes usuais (por exemplo o bromo), nas condições ambientais. Entretanto certos átomos ou grupo de átomos quando ligados a ele podem facilitar ou dificultar ainda mais o ataque, como também orientar a substituição do anel.
No fenol, a substituição eletrófilica (nitração, sulfonação, etc.), se dá mais rapidamente do que no benzeno produzindo principalmente os isômeros orto e para. No ácido benzóico a substituição eletrófilica (nitrção, sulfonação, etc) ocorre mais lentamente do que no benzeno e conduz sobre tubo a obtenção do isômero meta.
 
ESTRUTURA: 
TÉCNICA:
Pipetar 2,5 mL de solução de ácido benzóico para um tubo de ensaio; adicionar, também por meio de uma pipeta, pequenas porções de água de bromo agitando o tubo de ensaio após cada adição, até ligeiro excesso, observado pela persistência de leve coloração amarela (coloração da água de bromo) na solução de ácido benzóico contida no tubo de ensaio, após 1 minuto de agitação; repetir a experiência anterior, usando, em vez da solução de ácido benzóico, uma solução de fenol, em um volume de 1,0 mL
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
1- John Mcmurry – Química Orgânica, volume 1, 4a Ed. Editora LTC- Livros Técnicos e Científicos Editora S.A. Rio de Janeiro Brasil (1997),
2- Robert T. Morrison and Robert N. Boyb Química Orgânica Fundação Calouste Gulbenzian – Lisboa, 12ª Ed. (1997).
3- Vogel I. Arthur – Química Orgânica; Analise Orgânica; Editora Ao Livro Técnico S.A. (1971).