Roteiro02 (Q. O. II) Acetato de n-butila

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UFPB / CCEN / DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA : Química Orgânica II
Derivado do Ácido - ( esterificação )
Título : Obtenção do acetato de n-butila
Aula Prática nº 2
1) Introdução : Os ésteres alifáticos podem ser preparados a partir do ácido. A interação entre o ácido e o álcool é um processo reversível e se processa muito lentamente. Com adição de ácido sulfúrico concentrado ou gás clorídrico seco, o ponto de equilíbrio pode ser atingido em poucas horas, e poderá ser deslocado em favor do éster pelo uso de um dos reagentes em excesso. O método de uma maneira geral, apresenta bons rendimentos para álcoois primários ; rendimentos razoáveis para álcoois secundários e fracos para álcoois terciários. É usado como solvente industrial , especialmente na fabricação de vernizes.
2) Constantes físicas : Líquido incolor ; pouco solúvel em água ; bastante solúvel em acetona e solúvel em todas as proporções de álcool e éter ; p.f. = - 77,9 C ; p.e. = 126,5 C ; d = 0,882520 .
 Obs : Na obtenção do acetato de n-butila , a maior parte do excesso de ácido é removido , lavando-se o produto da reação com água , visto que o mesmo é praticamente insolúvel em água.
3) Reação :
4) Técnica : Em um balão de fundo redondo de 300ml, equipado com um condensador de refluxo, coloque 0,3moles de álcool n-butílico ( d = 0,8043 ), 0,35moles de ácido acético glacial ( d = 1,051 ) e 3ml de ácido sulfúrico concentrado. Refluxar a mistura sobre tela de amianto durante 30 minutos. Transfira a mistura reacional para um funil de separação e adicione 100ml de H2O destilada, remova a camada inferior e lave novamente o éster com 100ml de H2O destilada, seguidos de lavagem com três porções de solução gelada de carbonato de sódio saturado1, até que a camada do éster não avermelhe mais o papel de Litmus azul ( reação ácida )2 ; então lave com 25ml de água gelada. Separe e despreze a camada aquosa. Seque em um frasco de Erlenmeyer sobre cerca de 3 a 6 g de sulfato de magnésio anidro3 ( agite durante 2-3 minutos e deixe repousar por 5 minutos , agitando de vez em quando ). Filtre através de chumaço de algodão para um balão de destilação e destile , coletando a fração que passar entre 119C e 125C.
5) Observações : (1) Lave o produto com 03 ( três ) porções de solução saturada de carbonato de sódio ( Na2CO3 ) ou bicarbonato de sódio ( NaHCO3 ).
 (2) Até não haver mais desprendimento de gases ( CO2 ).
 (3) Sulfato de magnésio anidro ( MgSO4 ) ou cloreto de cálcio ( CaCl2 ).
6) Rendimento : O rendimento do éster praticamente puro é cerca de 70 %.
7) Bibliografia : Robertson, G. Ross & Jacobs, Thomas L. - Laboratory pratice of Organic Chemistry - 4th ed. 1962 - parte 2 - experiencia 19 - 275 - pags. 227-230.