Roteiro05 (Q. O. II) p- nitroanilina

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UFPB / CCEN / DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: Química Orgânica II
Título: Obtenção da p-Nitroanilina
Aula Prática nº 5
1) Reação:
2) Técnica: Aqueça uma mistura de 7,5 g de p- nitroacetanilida1 e 37,5 ml de ácido sulfúrico2 a 70 % sob um condensador de refluxo por 20 - 30 minutos. A p-nitroanilina está agora presente no líquido sob a forma de sulfato. Coloque a solução aquecida límpida em 250 ml de água fria e precipite a p-nitroanilina , adicionando um excesso de solução de hidróxido de sódio a 10 % ou de solução de amônia concentrada. Quando esfriar ( esfrie a mistura em água gelada , se necessário ) , filtre o precipitado amarelo cristalino à vácuo , lave-o bem com água e deixe escorrer por completo3. 
 Recristalize-a com uma mistura de volumes iguais de álcool retificado (ou metílico) e água ou com água quente4. Filtre, lave e seque. 
3) Rendimento: produz-se aproximadamente 5,0 g de p- nitroanilina.
4) Observações: 1) Utilizar a quantidade de p-nitroacetanilida obtida no experimento anterior 
 e determina as proporções que serão utilizadas de ácido sulfúrico a 70 % 
 de água fria;
 2) O ácido sulfúrico de 70 % é preparado, adicionando-se cautelosamente 60 
 ml de ácido sulfúrico concentrado com agitação em fina corrente a 45 ml 
 de água;
 3) Os melhores resultados experimentais obtidos, no nosso laboratório, foram os
 seguintes: partindo de 1,4 g de p-nitroacetanilida pura ( 112- 114C ),
 obteve-se 1,0g da p-nitroanilina bruta (141-146C; rend. Percentual = 93,4%); 
 após a recristalização, obteve-se 0,85 g do produto puro ( PF 146- 148 C;
 rend. (Percentual · 79,1 %) na forma de cristais amarelos;
 4) Para recristalizar a p-nitroanilina obtida , dissolve-se 1 g do produto em 3,0 ml de água aquecida em banho-maria.
 
5) Bibliografia: Vogel, I. Arthur – “A text-book of longways, Green and Co. Ltd. ( 1966) p.581.