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QUÍMICA ORGÂNICA 
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOSCOMPOSTOS ORGÂNICOS
Professora: Daniella Carla Napoleão
Antes de iniciarmos o Estudo das propriedades dos
compostos orgânicos, é importante relembrar sobre as
forças existente nas diferentes moléculas.
Forças ÍON-ÍON: O PONTO DE FUSÃO de uma dada
substância indica a temperatura na qual existe um equilíbrio entre
o estado cristalino bem ordenado e o estado líquido que é maiso estado cristalino bem ordenado e o estado líquido que é mais
aleatório.
Se a substância analisada é um composto iônico as forças íon-íon
que mantêm os íons unidos no estado cristalino são as forças
eletrostáticas de redes fortes que agem entre os íons negativos e
positivos na estrutura cristalina ordenada. Desse modo compostos
iônicos apresentam altos PF e PE.
Forças DIPOLO-DIPOLO: “Muitas moléculas orgânicas não são
completamente iônicas, mas possuem um momento de dipolo
permanente resultante de uma distribuição não-uniforme dos
elétrons não-ligantes”. Essas forças são fáceis de ser visualizadas.
No estado líquido ou sólido, as atrações dipolo-dipolo tornam as
moléculas orientadas de modo que a extremidade positiva fica nomoléculas orientadas de modo que a extremidade positiva fica no
sentido oposto da extremidade negativa.
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO: Essa força intermolecular ocorre
quando há atrações dipolo-dipolo muito fortes entre átomos de
hidrogênio ligados a átomos pequenos muito eletronegativos (F, O,
N) e os pares de elétrons em outros átomos eletronegativos.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Polaridade: A maioria dos compostos orgânicos é
INSOLÚVEL em água, pois os hidrocarbonetos, óleos e
gorduras são APOLARES, ao contrário da água que é polar.
IMPORTANTE
• A polaridade de uma molécula é verificada pelo valor do
momento de dipolo →µ
• A polaridade de moléculas com mais de dois átomos é
expressa por:→µR (momento dipolo resultante).
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Polaridade
• H2 H─H geometria linear →µ = zero 
Apolar
• HF H ─F geometria linear →µ ≠ 0 • HF H ─F geometria linear →µ ≠ 0 
Polar
• CO2 O═C ═ O geometria linear →µ = 0 
Apolar
• HCN H ─ C≡N geometria linear →µ ≠ 0 
Polar
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Polaridade
• Polares: Metanol, etanol, propanona.
• Apolares: Derivados direto do petróleo: gasolina, benzina,
benzeno, óleo diesel, óleo lubrificante, parafina, vaselina,
óleos de origem animal ou vegetal.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
O que mantêm as moléculas unidas nos três estados (sólido,
líquido e gasoso) são as chamadas ligações ou forças ou
interações moleculares.
Relembremos três tipos de forças:
• Ligação de Hidrogênio
• Dipolo permanente ou dipolo-dipolo (DD)
• Dipolo instantâneo (DI), Força de Van der Waals ou
força de dispersão de London.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO
São interações que ocorrem entre moléculas que apresentem
H ligados diretamente a F O ou N.H ligados diretamente a F O ou N.
LIGAÇÃO DIPOLO-DIPOLO
Força de atração entre dipolos, positivos e negativos. Ex:
HCl -HI - PCl3
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
LIGAÇÃO DIPOLO INDUZIDO OU FORÇA DE VAN
DERWAALS ou FORÇAS DE LONDOM
• Ocorrem em todas as substâncias polares ou apolares.• Ocorrem em todas as substâncias polares ou apolares.
• F2, Cl2, Br2, I2, hidrocarbonetos.
O que determina o quão grande é a força de van der Waals
é a polarizabilidade relativa dos elétrons dos átomos que
participam das ligações de um dado composto.
Forças de van derWaals
Por polarizabilidade pode-se entender com a habilidade dos
elétrons reagirem a variação de um campo elétrico, ou seja,
irá depender do quão soltos ou presos os elétrons estão
mantidos. Nos halogênios aumenta na ordem: F<Cl<Br<I.mantidos. Nos halogênios aumenta na ordem: F<Cl<Br<I.
Nesse tipo de força, a qualquer, instante pode ocorrer
uma movimentação dos elétrons, não havendo uma
distribuição uniforme das cargas. Por isso, o nome de
dipolo induzido ou temporário, pois, em um instante, os
elétrons poderão se acumular em uma parte da molécula.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Comparando as forças de interação tem-se:
• DIPOLO INSTANTÂNEO OU INDUZIDO (moléculas
apolares);
• DIPOLO PERMANENTE OU DIPOLO-DIPOLO
(moléculas polares);
• PONTES DE HIDROGÊNIO (moléculas polares com
interações entre H, F, O e N.
AUMENTO DA INTENSIDADE DAS FORÇAS!
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Voltemos as propriedades dos compostos orgânicos.
Temperatura de Ebulição: Quanto mais intensas forem as
forças de interação maior será a sua temperatura de ebulição,forças de interação maior será a sua temperatura de ebulição,
pois faz-se necessário uma maior quantidade de energia para
promover rupturas.
Quando houver as mesmas intensidades de interação
intermolecular, quanto maior for a substância analisada,
maior será também a temperatura de ebulição.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Temperatura de Ebulição: Vejamos a estrutura do álcool etílico
(etanol) e do éter dimetílico.
ETANOLETANOL
ÉTER DIMETÍLICO
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Nesse caso, os dois compostos apresentam mesma fórmula
molecular; entretanto verifica-se que no álcool etílico existe a
presença de um átomo de hidrogênio ligado covalentemente a
um átomo de oxigênio formando ligações de hidrogênio
fortes entre si. Já o éter dimetílico, não possuem um átomo de
hidrogênio ligado a um elemento fortemente eletronegativo, ou
seja, não há formação de ligações de hidrogênio fortes entre
si. Na molécula de éter dimetílico verifica-se a presença de
forças intermoleculares mais farcas do tipo dipolo-dipolo.
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Exercício: Qual dentre os compostos abaixo apresenta um
maior ponto de ebulição? Justifique sua resposta.
a) CH3CH2CH2 CH2OH ou CH3CH2OCH2CH3a) CH3CH2CH2 CH2OH ou CH3CH2OCH2CH3
b) CH3CH2CH2 CH2OH ou HOCH2CH2 CH2OH
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Ponto de Fusão (PF): Além da questão da polaridade da
molécula, é necessário verificar que tanto a densidade quanto
a rigidez podem afetar no ponto de fusão. Vejamos o caso de
4 álcoois:4 álcoois:
Álcool terc-butílico --- PF = 25ºC
Álcool butílico --- PF = -90ºC
Álcool sec-butílico --- PF = -114ºC
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Ponto de Fusão (PF)
Álcool terc-butílico
Álcool butílicoÁlcool butílico
Álcool sec-butílico
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Ponto de Fusão (PF)
Exemplo: Qual composto apresentará maior ponto de fusão,
o pentano ou o ciclopentano? Porque?
O ciclopentano, pois nesse caso não ocorrem giros dos
átomos de carbono; o que não ocorre com o pentano em que
os átomos podem girar, dificultando assim a formação de
forças de van der Waals. Verifica-se uma maior rigidez na
estrutura do ciclopentano.
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Solubilidade: Quando se dilui um sólido em um líquido, percebe-
se que ocorre um processo semelhante com o processo de fusão do
sólido.
Observa-se que a estrutura cristalina do sólido é destruída eObserva-se que a estrutura cristalina do sólido é destruída e
desse modo, ocorre a formação de um arranjo
DESORDENADO das moléculas, ou íons na solução.
NA QUÍMICA existe uma regra prática que informa:
“semelhante dissolve semelhante”.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Solubilidade
Logo, verifica-se que compostos polares e iônicos tendem a
dissolver-se em compostos polares. Os líquidos polares são
geralmente miscíveis entre si.geralmente miscíveis entre si.
Por sua vez, os sólidos apolares são geralmente solúveis em
solventes apolares e insolúveis em solventes polares.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOSEm compostos orgânicos verifica-se ainda que a
SOLUBILIDADE DECRESCE COM O AUMENTO DA
CADEIA CARBÔNICA. Desse modo, quanto maior a
cadeia carbônica, menos solúvel é o composto!
Exemplo: O metanol e a água são miscíveis em todas as
proporções, como também as misturas de etanol e água e
álcool propílico em água.
POR QUE ISSO OCORRE?
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Verifica-se que aos grupos alquilas dos álcoois citados são
relativamente pequenos e as moléculas se assemelham à
água mais do que se assemelham a um alcano.
Por outro lado, se a cadeia carbônica do álcool for muito
longa, ele será muito menos solúvel em água!
OBS: Em química orgânica, um composto será solúvel se
um mínimo de 3g do composto orgânico dissolver-se em
100mL de água.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Em resumo
• A solubilidade diminui com o aumento da cadeia.
• Os álcoois com até 3 ou 4 carbonos são bastante
solúveis devido a presença da hidroxila, porém asolúveis devido a presença da hidroxila, porém a
solubilidade diminuirá a medida que o número de
carbonos aumentar.
H3COH
H3CH2OH
H3CCH2CH2OH
H3CCH2CH2CH2OH
H3CCH2CH2CH2CH2OH
H3CCH2CH2CH2CH2CH2OH