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QUÍMICA ORGÂNICA HIDROCARBONETOS Profª: Daniella Carla Napoleão REVISANDO FÓRMULAS: As fórmulas de compostos orgânicos podem ser expressas de quatro formas diferentes. Fórmula bruta ou molecular: informa quantos e quais são os átomos que compõem um composto orgânico; Fórmula estrutural plana: mostra como os átomos estão ligados entre si, isto é,Fórmula estrutural plana: mostra como os átomos estão ligados entre si, isto é, indica como seria a formulação tridimensional do composto; Fórmula estrutural plana simplificada: semelhante a estrutural plana, mas para efeito de simplificação omite as ligações simples existentes entre os átomos de carbono e hidrogênio; Fórmula estrutural espacial: é a representação da molécula com seus átomos distribuídos no espaço. CADEIAS CARBÔNICAS E SUAS CLASSIFICAÇÕES • Cadeias alifáticas, acíclicas ou abertas: não formam anéis ou ciclos, podem possuir desde um até centenas de átomos de carbono na mesma cadeia. • Cadeias cíclicas ou fechadas: apresentam anéis em sua formação, os quais podem possuir desde três até centenas de átomos de carbono.quais podem possuir desde três até centenas de átomos de carbono. OBSERVAÇÃO: Quando as cadeias fechadas apresentam um anel benzênico, ou seja, uma sequência fechada de seis carbonos com duplas alternadas entre si, são denominadas aromáticas. • Cadeias Mistas: apresentam em sua composição uma parte aberta e uma parte fechada. • Saturadas: é toda cadeia, aberta ou fechada, que só apresenta ligações simples em sua formação, ou seja, ausência de ligações duplas e triplas. • Insaturadas: qualquer cadeia que apresente ligações duplas ou triplas.triplas. • Homogêneas: são as cadeias formadas só por átomos de carbono e hidrogênio. • Heterogêneas: são cadeias que apresentam o chamado heteroátomo, ou seja, qualquer elemento químico diferente de C e H. HIDROCARBONETOS: são compostos formados exclusivamente por hidrogênio e carbono. As principais fontes de carbono são: petróleo, xisto betuminoso, carvão mineral e madeira. CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS – São classificados de acordo com suas cadeias carbônicas. ALCANOS --- Cadeia aberta e saturada;ALCANOS --- Cadeia aberta e saturada; ALCENOS --- Cadeia aberta e insaturada por duplas ligações; ALCINOS --- Cadeia aberta e insaturada por triplas ligações; CICLOALCANOS --- Cadeia fechada e saturada; CICLOALCENOS --- Cadeia fechada e insaturada por duplas ligações; CICLOALCINOS --- Cadeia fechada e insaturada por triplas ligações; AROMÁTICOS – Cadeia aromática. ALCANOS: formados por cadeias alifáticas saturadas, são conhecidos como parafinas. TODOS OS ALCANOS SÃO REPRESENTADOS PELA SEGUINTE FÓRMULA: CnH2n+2CnH2n+2 NOMENCLATURA IUPAC: Os nomes dos compostos orgânicos segue uma séria de regras padronizadas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). • OS NOMES DOS COMPOSTOS SÃO SEMPRE DADOS COM BASE NA CADEIA PRINCIPAL, OU SEJA , A MAIS LONGA E QUE CONTENHA O MAIOR NÚMERO DE INSATURAÇÕES POSSÍVEL , SE HOUVER. • O COMPOSTO RECEBE UM PREFIXO EM SEU NOME DEPENDENDO DO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DA CADEIA PRINCIPAL. PARA OS ALCANOS O SUFIXO UTILIZADO É ANO. PREFIXOS UTILIZADOS OBSERVAÇÕES: SE O HIDROCARBONETO DE 4 OU MAIS CARBONOS NÃO TIVER RAMIFICAÇÕES, UTILIZA-SE A LETRA n PRECEDENDO O NOME DE CADACADEIA; PARA CADEIAS RAMIFICADFAS, AS RAMIFICAÇÕES FORMAMPARA CADEIAS RAMIFICADFAS, AS RAMIFICAÇÕES FORMAM GRUPOS MONOVALENTES RESULTANTES DA ELIMINAÇÃO ED UM HIDROGÊNIO DO ALCANO DE ORIGEM. SEUS NOMES SÃO OBTIDOS SUBSTITUINDO O SUFIXO ano POR il OU ila. REGRAS DA NOMENCLATURA IUPAC QUE PODEM SER APLICADAS AS DEMAIS FUNÇÕES: •A cadeia principal é a que possuir o maior número de carbono possível; • Havendo duas cadeias com número máximo de C, será principal a que contiver o maior número de radicais a ela ligados; •A numeração da cadeia principal se faz de uma extremidade a outra,•A numeração da cadeia principal se faz de uma extremidade a outra, de tal modo que no nome aparece os menores números possíveis; • Os nomes dos radicais são precedidos pelos números indicativos da posição desses radicais na cadeia principal; • No caso de haver 2, 3,4 ou mais radicais iguais ligados à cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra..., diante dos nomes dos respectivos radicais; • Os nomes dos radicais devem ser mencionados em ordem alfabética ou de complexidade crescente. ALCENOS: como visto anteriormente, são hidrocarbonetos abertos insaturados. Os alcenos podem ser representados pela seguinte fórmula geral: CnH2n Dependendo do número de ligações duplas de um composto, pode-seDependendo do número de ligações duplas de um composto, pode-se classificá-lo como um alcadieno, alcatrieno, alcatetraeno ... NOMENCLATURA IUPAC: As regras aplicadas aos alcanos, como numeração da cadeia principal e localização das ramificações, também são válidas para os alcenos. Para os alcenos a cadeia principal continua sendo a mais longa, mas ela deve conter a dupla ligação. O SUFIXO DA CADEIA PRINCIPAL DOS ALCENOS É ENO E NÃO ANO. OBSERVAÇÕES: • Caso haja mais de uma dupla ligação na cadeia principal, usam-se os sufixos: dieno, trieno, tetraeno, etc. Nesses casos suas fórmulas gerais são diferentes. • Os grupos derivados dos alcenos possuem terminação enil(a) e os nomes vinil(a) e alil(a) foram oficializados pela IUPAC.vinil(a) e alil(a) foram oficializados pela IUPAC. ALCINOS --- hidrocarbonetos insaturados pela presença de tripla ligação; dependendo do número de ligações triplas de um composto podemos classificá-lo como alcadiino, alcatriino, alcatetraino, etc. Fórmula geral dos Alcinos: CnH2n-2CnH2n-2 NOMENCLATURA IUPAC: Utilizam as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos e a ligação tripla também deve estar contida na cadeia principal, mesmo que não seja a mais longa. O sufixo da cadeia principal é ino. No caso de mais de uma tripla ligação na cadeia principal, usam-se os sufixos diino, triino, tetarino, etc. Nesses casos as fórmulas gerais são diferentes. CICLOALCANOS, CICLOALCENOS E CICLOALCINOS: São hidrocarbonetos de cadeia fechada que contêm ligações, simples, duplas e triplas, respectivamente. Suas fórmulas gerais podem ser representadas por: CnH2n; CnH2n-2*; CnH2n-4* *Se contiverem apenas uma insaturação. NOMENCLATURA IUPAC: Todas as regras já citadas para os alcanos, alcenos e alcinos podem ser aplicadas, respectivamente, aos cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos. Porém antes do nome da cadeia principal, utiliza-se a palavra ciclo. A numeração do ciclo deve ser feita de tal forma que os números que aparecem sejam os menores, mas a numeração sempre se inicia no carbono insaturado. NOMENCLATURA DE BICICLOS Hidrocarbonetos em ponte: os hidrocarbonetos alicíclicos saturados formados por 2 anéis com dois ou mais átomos de carbono em comum, recebem o nome do hidrocarboneto acíclico linear de mesmo número de carbonos precedido pelo prefixo “biciclo”. Os números dos átomos de carbono em cada uma das três pontes sãonúmeros dos átomos de carbono em cada uma das três pontes são indicados entre colchetes na ordem decrescente e separado por pontos. Recebe o nome de “anel principal” aquele formado pelas duas maiores pontes. 1 C 1 C 0 C 2 C 1 C 3 C 2 C 0 C 5 C 2 C 3 C 11 C EXERCÍCIOSEXERCÍCIOS NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBONETOS CÍCLICLO SATURADOS AROMÁTICOS RAMIFICADOS ORIGINADOS DO BENZENO Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha osiguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o carbono 1 é aquele cuja numeração deve seguirde modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. OUTRA MANEIRA DE NOMEAR: Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições são indicadas através dos seguintes prefixos: NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMÁTICOS Vimos que um composto de cadeia fechada com seis carbonos apresentando duplas ligações alternadas recebe o nome de benzeno. Esse composto é classificado como aromático. Entretanto, existem outros compostos que apresentam em suaEntretanto, existem outros compostos que apresentam em sua estrutura o anel aromático e que recebem nomes específicos. Vejamos alguns deles. Pode-se nomear primeiramente o substituinte, depois se denomina a palavra benzeno. Entretanto, existem nomenclaturas usuais que se faz importante conhecê-las. NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMÁTICOS O tolueno é um líquido incolor, encontrado no alcatrão de hulha, utilizado como solvente, na preparação Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos condensados têm nomes particulares. O mais conhecido dentre todos é o naftaleno. solvente, na preparação de tintas e explosivos. NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMÁTICOS
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