hidrocarbonetos

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QUÍMICA ORGÂNICA
HIDROCARBONETOS
Profª: Daniella Carla Napoleão
REVISANDO
FÓRMULAS: As fórmulas de compostos orgânicos podem ser expressas de
quatro formas diferentes.
Fórmula bruta ou molecular: informa quantos e quais são os átomos que
compõem um composto orgânico;
Fórmula estrutural plana: mostra como os átomos estão ligados entre si, isto é,Fórmula estrutural plana: mostra como os átomos estão ligados entre si, isto é,
indica como seria a formulação tridimensional do composto;
Fórmula estrutural plana simplificada: semelhante a estrutural plana, mas para
efeito de simplificação omite as ligações simples existentes entre os átomos de
carbono e hidrogênio;
Fórmula estrutural espacial: é a representação da molécula com seus átomos
distribuídos no espaço.
CADEIAS CARBÔNICAS E SUAS CLASSIFICAÇÕES
• Cadeias alifáticas, acíclicas ou abertas: não formam anéis ou ciclos,
podem possuir desde um até centenas de átomos de carbono na mesma
cadeia.
• Cadeias cíclicas ou fechadas: apresentam anéis em sua formação, os
quais podem possuir desde três até centenas de átomos de carbono.quais podem possuir desde três até centenas de átomos de carbono.
OBSERVAÇÃO: Quando as cadeias fechadas apresentam um anel
benzênico, ou seja, uma sequência fechada de seis carbonos com duplas
alternadas entre si, são denominadas aromáticas.
• Cadeias Mistas: apresentam em sua composição uma parte aberta e
uma parte fechada.
• Saturadas: é toda cadeia, aberta ou fechada, que só apresenta
ligações simples em sua formação, ou seja, ausência de ligações
duplas e triplas.
• Insaturadas: qualquer cadeia que apresente ligações duplas ou
triplas.triplas.
• Homogêneas: são as cadeias formadas só por átomos de carbono e
hidrogênio.
• Heterogêneas: são cadeias que apresentam o chamado
heteroátomo, ou seja, qualquer elemento químico diferente de C e H.
HIDROCARBONETOS: são compostos formados exclusivamente por hidrogênio
e carbono. As principais fontes de carbono são: petróleo, xisto betuminoso,
carvão mineral e madeira.
CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS – São classificados de acordo
com suas cadeias carbônicas.
ALCANOS --- Cadeia aberta e saturada;ALCANOS --- Cadeia aberta e saturada;
ALCENOS --- Cadeia aberta e insaturada por duplas ligações;
ALCINOS --- Cadeia aberta e insaturada por triplas ligações;
CICLOALCANOS --- Cadeia fechada e saturada;
CICLOALCENOS --- Cadeia fechada e insaturada por duplas ligações;
CICLOALCINOS --- Cadeia fechada e insaturada por triplas ligações;
AROMÁTICOS – Cadeia aromática.
ALCANOS: formados por cadeias alifáticas saturadas, são conhecidos como
parafinas. TODOS OS ALCANOS SÃO REPRESENTADOS PELA
SEGUINTE FÓRMULA:
CnH2n+2CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC: Os nomes dos compostos orgânicos segue uma
séria de regras padronizadas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura
e Aplicada).
• OS NOMES DOS COMPOSTOS SÃO SEMPRE DADOS COM BASE NA
CADEIA PRINCIPAL, OU SEJA , A MAIS LONGA E QUE CONTENHA O
MAIOR NÚMERO DE INSATURAÇÕES POSSÍVEL , SE HOUVER.
• O COMPOSTO RECEBE UM PREFIXO EM SEU NOME
DEPENDENDO DO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DA
CADEIA PRINCIPAL. PARA OS ALCANOS O SUFIXO UTILIZADO
É ANO.
PREFIXOS UTILIZADOS
OBSERVAÇÕES:
SE O HIDROCARBONETO DE 4 OU MAIS CARBONOS NÃO TIVER
RAMIFICAÇÕES, UTILIZA-SE A LETRA n PRECEDENDO O NOME
DE CADACADEIA;
PARA CADEIAS RAMIFICADFAS, AS RAMIFICAÇÕES FORMAMPARA CADEIAS RAMIFICADFAS, AS RAMIFICAÇÕES FORMAM
GRUPOS MONOVALENTES RESULTANTES DA ELIMINAÇÃO ED
UM HIDROGÊNIO DO ALCANO DE ORIGEM. SEUS NOMES SÃO
OBTIDOS SUBSTITUINDO O SUFIXO ano POR il OU ila.
REGRAS DA NOMENCLATURA IUPAC QUE PODEM SER
APLICADAS AS DEMAIS FUNÇÕES:
•A cadeia principal é a que possuir o maior número de carbono
possível;
• Havendo duas cadeias com número máximo de C, será principal a que
contiver o maior número de radicais a ela ligados;
•A numeração da cadeia principal se faz de uma extremidade a outra,•A numeração da cadeia principal se faz de uma extremidade a outra,
de tal modo que no nome aparece os menores números possíveis;
• Os nomes dos radicais são precedidos pelos números indicativos da
posição desses radicais na cadeia principal;
• No caso de haver 2, 3,4 ou mais radicais iguais ligados à cadeia
principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra..., diante dos nomes dos
respectivos radicais;
• Os nomes dos radicais devem ser mencionados em ordem alfabética
ou de complexidade crescente.
ALCENOS: como visto anteriormente, são hidrocarbonetos abertos
insaturados. Os alcenos podem ser representados pela seguinte fórmula
geral:
CnH2n
Dependendo do número de ligações duplas de um composto, pode-seDependendo do número de ligações duplas de um composto, pode-se
classificá-lo como um alcadieno, alcatrieno, alcatetraeno ...
NOMENCLATURA IUPAC: As regras aplicadas aos alcanos, como
numeração da cadeia principal e localização das ramificações, também
são válidas para os alcenos. Para os alcenos a cadeia principal continua
sendo a mais longa, mas ela deve conter a dupla ligação.
O SUFIXO DA CADEIA PRINCIPAL DOS ALCENOS É ENO E NÃO
ANO.
OBSERVAÇÕES:
• Caso haja mais de uma dupla ligação na cadeia principal, usam-se os
sufixos: dieno, trieno, tetraeno, etc. Nesses casos suas fórmulas gerais
são diferentes.
• Os grupos derivados dos alcenos possuem terminação enil(a) e os nomes
vinil(a) e alil(a) foram oficializados pela IUPAC.vinil(a) e alil(a) foram oficializados pela IUPAC.
ALCINOS --- hidrocarbonetos insaturados pela presença de tripla
ligação; dependendo do número de ligações triplas de um composto
podemos classificá-lo como alcadiino, alcatriino, alcatetraino, etc.
Fórmula geral dos Alcinos:
CnH2n-2CnH2n-2
NOMENCLATURA IUPAC: Utilizam as mesmas regras de
nomenclatura dos alcenos e a ligação tripla também deve estar contida
na cadeia principal, mesmo que não seja a mais longa. O sufixo da
cadeia principal é ino.
No caso de mais de uma tripla ligação na cadeia principal, usam-se os
sufixos diino, triino, tetarino, etc. Nesses casos as fórmulas gerais são
diferentes.
CICLOALCANOS, CICLOALCENOS E CICLOALCINOS: São
hidrocarbonetos de cadeia fechada que contêm ligações, simples, duplas
e triplas, respectivamente.
Suas fórmulas gerais podem ser representadas por:
CnH2n; CnH2n-2*; CnH2n-4*
*Se contiverem apenas uma insaturação.
NOMENCLATURA IUPAC: Todas as regras já citadas para os alcanos,
alcenos e alcinos podem ser aplicadas, respectivamente, aos
cicloalcanos, cicloalcenos e cicloalcinos. Porém antes do nome da cadeia
principal, utiliza-se a palavra ciclo. A numeração do ciclo deve ser feita
de tal forma que os números que aparecem sejam os menores, mas a
numeração sempre se inicia no carbono insaturado.
NOMENCLATURA DE BICICLOS
Hidrocarbonetos em ponte: os hidrocarbonetos alicíclicos
saturados formados por 2 anéis com dois ou mais átomos de carbono
em comum, recebem o nome do hidrocarboneto acíclico linear de
mesmo número de carbonos precedido pelo prefixo “biciclo”. Os
números dos átomos de carbono em cada uma das três pontes sãonúmeros dos átomos de carbono em cada uma das três pontes são
indicados entre colchetes na ordem decrescente e separado por
pontos.
Recebe o nome de “anel principal” aquele formado pelas duas
maiores pontes.
1 C 1 C
0 C
2 C
1 C
3 C
2 C
0 C
5 C
2 C 3 C
11 C
EXERCÍCIOSEXERCÍCIOS
NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBONETOS
CÍCLICLO SATURADOS AROMÁTICOS RAMIFICADOS
ORIGINADOS DO BENZENO
Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para
apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais
iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha osiguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os
menores números possíveis. Para radicais diferentes, o carbono 1 é
aquele cuja numeração deve seguirde modo a se obterem os menores
números possíveis para os outros radicais.
OUTRA MANEIRA DE NOMEAR: Quando o ramificado benzênico
apresentar apenas dois radicais, suas posições são indicadas através
dos seguintes prefixos:
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMÁTICOS
Vimos que um composto de cadeia fechada com seis carbonos
apresentando duplas ligações alternadas recebe o nome de
benzeno. Esse composto é classificado como aromático.
Entretanto, existem outros compostos que apresentam em suaEntretanto, existem outros compostos que apresentam em sua
estrutura o anel aromático e que recebem nomes específicos.
Vejamos alguns deles.
Pode-se nomear primeiramente o substituinte, depois se
denomina a palavra benzeno. Entretanto, existem
nomenclaturas usuais que se faz importante conhecê-las.
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMÁTICOS
O tolueno é um líquido 
incolor, encontrado no 
alcatrão de hulha, 
utilizado como 
solvente, na preparação 
Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos condensados
têm nomes particulares. O mais conhecido dentre todos é
o naftaleno.
solvente, na preparação 
de tintas e explosivos.
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS AROMÁTICOS