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1- PROPRIEDADES FÍSICAS E ANÁLISE CONFORMACIONAL DE ALCANOS E CICLOALCANOS

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1- PROPRIEDADES FÍSICAS E ANÁLISE CONFORMACIONAL DE ALCANOS E CICLOALCANOS
2- REAÇÕES ORGÂNICAS: NOÇÕES GERAIS
Profª Daniella Carla Napoleão
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Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos
Ponto de Ebulição: Para os alcanos não-ramificados ocorre um aumento regular com o aumento da massa molecular. AS RAMIFICAÇÕES DA CADEIA DO ALCANO DIMINUEM O PONTO DE EBULIÇÃO.
Ex: O hexano tem PE = 68,7ºC.
 O 2-metilpentano e o 3-metilpentano tem PE = 60,3ºC e 63,3 ºC.
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Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos
Ponto de Fusão: Os alcanos não-ramificados NÃO apresentam o mesmo aumento regular com o aumento da massa molecular descrito para o PE. Existe uma alternância.
Ex: PF metano = -182ºC
 PF etano = -183ºC
 PF propano = -188ºC
 PF butano = -138ºC
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Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos
Densidade: são os menos densos de todos os grupos de compostos orgânicos.
Solubilidade: são quase totalmente insolúveis em água, devido a baixa polaridade apresentada por eles.
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Ligações Sigma e Rotação de Ligação
Os grupos formados ou ligados apenas por ligações sigma (σ) podem sofrer rotação em torno desta ligação, um em relação ao outro.
Os arranjos moleculares temporários resultante destas rotações são denominados CONFORMAÇÕES.
Ao realizar a análise conformacional, verifica-se que alguns tipos de fórmulas são mais convenientes de se utilizar. 
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Ligações Sigma e Rotação de Ligação
UM DOS TIPOS DE FÓRMULA MUITO EMPREGADA É A PROJEÇÃO DE NEWMAN, OUTRO TIPO É A FÓRMULA CAVALETE.
Fórmula de Projeção de Newman
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Fórmula de Projeção de Newman
Para escrever uma fórmula de Newman deve-se ter uma visão a partir de um átomo (geralmente carbono) diretamente ao longo de um eixo de ligação selecionado para o próximo átomo (geralmente também outro átomo de carbono).
O carbono da frente e suas outras ligações são representados como: 
O carbono de trás e suas ligações 
são representados como:
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Fórmula de Projeção de Newman
Para compreender melhor vejamos a fórmula de Newman para o etano.
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Fórmula de Projeção de Newman
A conformação alternada ou estrela é aquela em que o ângulo diedro (ϕ) é de 180º. Ângulo diedro é o ângulo formado entre as ligações entre carbonos. Já na conformação eclipsada o ângulo diedro é de 0º.
A Figura mostra as variações de energia potencial que acompanham a rotação dos grupos em torno da ligação carbono-carbono do etano.
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Fórmula de Projeção de Newman
BUTANO: A rotação ocorre em torno da ligação C2-C3.
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CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO
Existe evidência considerável de que a conformação mais estável do cicloexano é a CONFORMAÇÃO CADEIRA.
Nessas estrutura não-plana os ângulos de ligação carbono-carbono são todos de 109,5º.
Vejamos as possíveis conformações do cicloexano.
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CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO
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CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO
Com relação a conformação cadeira ao observar m modelo molecular do cicloexano podemos perceber que as ligações dos átomos de carbono possuem duas direções possíveis: a axial e a equatorial. 
 As ligações em vermelho são axiais e as ligações em azul são equatorias. 
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CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO
Um ligante que se encontre em posição axial é menos favorecido do que na posição equatorial. Isso porque as maiores aglomerações eletrônicas, que geram as interações não-dirigidas, ocorrem entre dois ligantes que se localizam em posições axiais, devido à menor distância entre eles. Na posição equatorial, os dois ligantes estão a uma distância máxima entre si e, portanto, essa é a posição mais favorecida. 
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REAÇÕES ORGÂNICAS: Alguns compostos orgânicos possuem fontes naturais como os hidrocarbonetos, porém, muitos são obtidos por meio de reações.
Vejamos algumas das principais reações:
1- Reações de Adição: envolvem a quebra de ligações entre carbonos insaturados.
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REAÇÕES DE ADIÇÃO: Dentre as reações de adição estão:
1.1- Hidrogenação: requer a presença de um catalisador de caráter metálico como Pt, Pd ou Ni. A adição de H2 à moléculas insaturadas as torna progressivamente saturadas.
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REAÇÕES DE ADIÇÃO: Dentre as reações de adição estão:
1.2-Halogenação X2( X= Cl, Br ou I)
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REAÇÕES DE ADIÇÃO: Dentre as reações de adição estão:
1.3-Haletos de Hidrogênio (HX)
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REAÇÕES DE ADIÇÃO: Dentre as reações de adição estão:
1.4-Hidratação (H2O): é a reação de hidrocarbonetos com água em meio ácido. Ocorre uma quebra na molécula de água e o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado seguindo a Regra de Markonikov.
H-O-H H + O-H
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REAÇÕES DE ADIÇÃO: Dentre as reações de adição estão:
1.4-Hidratação (H2O)
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REAÇÕES DE ADIÇÃO: Dentre as reações de adição estão:
1.4-Hidratação (H2O)
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO: as cadeias carbônicas são, em geral, mantidas, mas os hidrogênios podem ser substituídos por outros elementos. 
2.1- Halogenação
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
2.2-Nitração – NO2: ocorre com ácido nítrico concentrado em presença de ácido sulfúrico.
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
2.2-Sulfonação: é a reação de alcenos ou anéis aromáticos com ácido sulfúrico concentrado em presença de aquecimento.
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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Existem ainda outras reações de substituição, como Acilação e alquilação ou reação de Friedel-Crafts; a síntese de Wurtz e o Método de Hoffmann.
Outro tipo de Reação que acontece com compostos carbônicos são as Reações de Eliminação, dentre as quais estão: Desidratação de álcoois, desidratação de sais de amônio, haletos orgânicos e halogênios.
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REAÇÕES DE GRIGNARD
O composto de Grignard recebe este nome em homenagem ao químico francês Victor Grignard. Trata-se de um composto organometálico de fórmula R – Mg X onde o X pode ser um halogênio qualquer). 
Exemplos:
H3C – MgI: iodeto de metilmagnésio 
H3C – CH2 – MgBr: brometo de etilmagnésio 
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REAÇÕES DE GRIGNARD
O composto de Grignard se dá através da reação de derivados de halogenado junto com magnésio em meio estéreo (o composto de Grignard reage com água). 
Exemplo:

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