R.1 - Síntese de Corantes

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Introdução:
Os corantes são substâncias de coloração intensa, podendo ser de origem natural ou sintetizada pelo homem. Os primeiros a serem utilizados eram somente de origem natural e tiveram grande importância cultural e econômica ao longo da humanidade1. Contudo posteriormente desenvolveram-se os corantes sintéticos para se também tingir ou pintar materiais. 
Os corantes têxteis são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura varias duplas ligações conjugadas formando grupos funcionais denominados cromóforos, que absorvem radiação eletromagnética conferindo cor às substâncias que os contém2. Pois, a radiação eletromagnética quando absorvida pela molécula fornece a energia necessária para que parte de seus elétrons seja excitado, ou seja, passem de menores níveis energéticos para maiores. Então, uma vez que retornam os orbitais de menores energias, promovem à liberação de parte da energia absorvida no inicio do processo e tal quando pertencente à região visível do espectro eletromagnético fornece a cor 3.
A fim da obtenção da coloração desejada, o substrato têxtil é imerso em uma solução contendo o corante na forma reduzida. Após um determinado tempo, é removido e exposto ao ar, para que o corante retorne a sua forma oxidada dentro da fibra têxtil 4.
Contudo, apesar da vasta gama de cores oferecida pela natureza, os corantes naturais apresentavam baixa estabilidade e não apresentavam nenhuma padronização das cores induzindo o desenvolver métodos de obtenção de novos corantes. Então, em 1856, o químico William Perkin sintetizou o primeiro corante sintético, a mauveína. Tal fato estimulou os químicos da época a buscarem metodologias para produção de corantes sintéticos. 
Logo, em meados do século XIX a fórmula molecular e a rota de síntese de vários corantes foram descobertas5. Assim, os corantes sintéticos entram em cena para impulsionar o desenvolvimento da indústria de corantes de modo que atualmente, os utilizados no setor têxtil são em sua grande maioria de origem sintética. E podem ser classificados de acordo com o principal grupo cromóforo, como: nitrofenol, nitrosofenol, azo, trifenilmetano, antraquinona. Sendo os corantes azo amplamente empregados na indústria têxtil, estima-se que 70% dos corantes utilizados nesse setor sejam do tipo azo6.
A síntese deste tipo de corante é realizada mediante uma reação de diazotação seguido de acoplamento. Na diazotação, aminas aromáticas reagem com nitrito de sódio, em meio ácido, formando um sal de diazônio (Figura 1). Este sal é utilizado na reação de acoplamento com aminas aromáticas e fenóis dando origem aos compostos azo (Figura 2).
Figura 1: Obtenção do sal diazônio em meio ácido.
Figura 2: Exemplo de obtenção de compostos do tipo azo.
Para a síntese do vermelho de monolite, reações secundárias são realizadas, partindo da anilina, seguindo a rota: anilina, acetanilida, p-nitro-acetanilida, p-nitro-anilina e, finalmente, 1-(p-nitro-fenil-azo)2-naftol, como o apresentado na figura 3:
Figura 3: Reação de geral de obtenção do corante desejado do vermelho de monolite.
A acetanilida é obtida a partir da anilina através da reação em [1] com anidrido acético em meio. Optou-se pela rota (B), (figura 4) apesar de não haver a adição de acetato de sódio, ele é produzido na própria reação da anilina com o anidrido acético, portanto tendo o mesmo efeito apresentado na rota (A). 
	
Figura 4: Reação de obtenção da acetanilida:
Em [2] é feita uma nitração do anel utilizando-se ácido sulfúrico e ácido nítrico. Estes ácidos reagem formando o íon nitrônio (NO2+), que é atacado pela acetanilida, nas posições orto e para. A p-nitro-acetanilida é o produto majoritário, uma vez que o grupo amida é volumoso e dificulta o ataque nas posições orto. A rota (A) foi a escolhida em que era utilizado o ácido acético na reação, como demonstrado na figura 3.
Figura 5: Reação de obtenção da p-nitro acetanilida:
Para o retorno do grupo amina ao anel aromático, é realizada uma reação de hidrólise da p-nitro-acetanilida [3] com a utilização de ácido sulfúrico em refluxo, como mostra a figura 6.
								
Figura 6: Reação de obtenção da p-nitro anilina
Para que assegurar a presença da amina aromática no produto, é realizado um teste de confirmação reagindo o produto com aldeído p-dimetilaminobenzóico em ácido acético glacial. 
Finalmente, em [4] é feita a síntese do corante proposto, o vermelho de monolite, a partir da diazotação da p-nitro-anilina, como mostra a figura 7. Para tanto, duas etapas são realizadas: na primeira, é formado o íon nitrônio (NO+), e o íon é atacado pela amina aromática, originando o sal de diazônio. Na segunda etapa, é adicionada uma solução de β-naftol em etanol, para que ocorra o acoplamento do sal de diazônio e a formação do corante de coloração vermelho intenso, o composto 1-(p-nitro-fenil-azo)2-naftol.
Figura 7: Reação de obtenção do vermelho de monolite:
Além dessas reações, é obtidoo ácido sulfanílico, utilizado por outros alunos para a síntese de outros corantes. Partindo da anilina, com a adição de ácido sulfúrico seguido de aquecimento, acontece a sulfonação da anilina, e um rearranjo ocorre de modo que o grupo –SO3H se desloca para a posição para no anel.
Figura 8: Reação de obtenção do ácido sulfanílico:
Materiais e métodos:
Materiais comuns a todas as sínteses:
Cuba de gelo
Proveta de 50 mL
Espátula
Água destilada
Funil de buchner
Bastão de vidro
II.I) Obtenção da Acetanilida:
2.1.1) Materiais:
Becher de 250 mL
Anilina
Anidrido acético
2.1.2)Toxidez e periculosidade 7:
Anilina
	Suspeito de causar câncer. Suspeito de causar defeitos genéticos. Tóxico por inalação. Tóxico em contato com a pele. Tóxico por ingestão. Causa dano aos órgãos através da exposição repetida ou prolongada. Causa danos oculares graves. Pode causar uma reação alérgica na pele. Muito tóxico para a vida aquática.
	Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Para o uso em altas concentrações, usar roupa completa de PVC , luvas de cano alto de PVC, botas de PVC e máscara de respiração autônoma. Em caso de baixas concentrações, substituir pela mascara facial com filtro contra vapores orgânicos.
Anidrido acético
	Liquido e vapor inflamáveis. Nocivo por ingestão ou inalação. Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves. Pode provocar irritações nas vias respiratórias.
	Usar óculos de proteção, jaleco, luvas nitrílicas e máscara de respiração com filtro químico, acima de 500 ppm (partes por milhão), utilizar respirador autônomo.
Método:
Em um bécher de 250 mL pesar 7.75 g de anilina e 60 mL de água. Agitar. Mantendo a agitação adicionar 9,7 g de anidrido acético e adicionar 50 mL de água. Resfriar em banho de gelo, ainda sob agitação e filtrar em funil de Buckner lavando o sólido com água gelada.
II.II) Obtenção da p-Nitro Acetanilida
Materiais:
Erlenmeyer de 250 mL
Termômetro
Acetanilida
Acido acético glacial
Acido sulfúrico concentrado
Sal grosso
Acido nítrico concentrado
Toxidez e periculosidade7:
Acetanilida
	Nocivo por ingestão. 
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: O uso de óculos de proteção, luvas e jalecos, é necessário mesmo em ventilação adequada. Em áreas fechadas, sempre usar respiradores, além das luvas, óculos e jaleco. 
Ácido acético glacial
Líquido e vapor inflamável. Provoca queimaduras de pele e lesões oculares graves.
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: O uso de jaleco e óculos de segurança faz-se necessário.
Ácido sulfúrico
Substancia corrosiva e quando em contato com corpo ele reage violentamente com a água nele contida e libera calor provocando assim severas queimaduras.
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Usar blusa, calça, bota, toca e luva de PVP para manipular, usar a capela.
Métodos:
	Em um erlenmeyer seco de 125 mL, adicionar 5 g de acetanilida seca e 5,95 mL de ácido acéticoglacial. Misturar de modo a homogeneizar. Adicionar então, sob agitação constante em banho de gelo e vagarosamente, 12.15 mL de ácido sulfúrico concentrado, mantendo a temperatura reacional entre 0 e 2 0C.
	Adicionar sob agitação uma mistura resfriada de 2.75 mL de ácido nítrico concentrado e 1.75 mL de ácido sulfúrico concentrado, prepara-la em banho de gelo em um Becker separado. Mantendo a temperatura reacional em 100C. Repousar a solução por 40 minutos, após verter o meio reacional sob 75 g de gelo picado sob agitação. Repousar por mais 15 minutos e filtrar em um funil de Buckner lavando o sólido com água gelada.
II.III) Obtenção da p-Nitro Anilina
Materiais:
Condensador de bolas 
Balão de fundo redondo de 250 mL
Placa de aquecimento
Agitador magnético
Panela com óleo para o aquecimento
P Nitro Acetanilida
Acido sulfúrico 
Hidróxido de sódio
Toxidez e periculosidade7:
P-Nitro acetanilida:
	Tóxico. Venenoso se inalado. Irritante a pele e aos olhos causando alergia.
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou nitrílica ou PVCe máscaras de respiração autônoma.
Ácido sulfúrico:
	Substancia corrosiva e quando em contato com corpo ele reage violentamente com a água nele contida e libera calor provocando assim severas queimaduras.
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Usar blusa, calça, bota, toca e luva de PVP para manipular, usar a capela.
Hidróxido de sódio: 
	Corrosivo. Pode ser fatal ao ser ingerido. Danoso se for inalado, causando queimaduras na pele. 
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Utilizar luvas de borracha ou PVC (para mãos), roupa protetora e botas.
2.2.3)Métodos:
Adicionar em um balão de fundo redondo de 250 mL, 3.75 g de p-nitro acetanilida e 20 mL de ácido sulfúrico 70% (m/m). Refluxar essa mistura por 20 minutos. Após o refluxo, precipitar a p-nitro anilina pela adição de excesso de NaOH 20% com agitação. Filtrar o meio reacional em funil de Buckner lavando o sólido com água gelada.
II.IV) Obtenção do Ácido Sulfanilíco
Materiais:
Condensador de bolas 
Balão de fundo redondo de 250 mL
Placa de aquecimento
Agitador magnético
Panela com óleo para o aquecimento
Anilina
Acido sulfúrico concentrado
Termômetro
Toxidez e periculosidade7:
Anilina
Suspeito de causar câncer. Suspeito de causar defeitos genéticos. Tóxico por inalação. Tóxico em contato com a pele. Tóxico por ingestão. Causa dano aos órgãos através da exposição repetida ou prolongada. Causa danos oculares graves. Pode causar uma reação alérgica na pele. Muito tóxico para a vida aquática. 
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Para o uso em altas concentrações, usar roupa completa de PVC , luvas de cano alto de PVC, botas de PVC e máscara de respiração autônoma. Em caso de baixas concentrações, substituir pela mascara facial com filtro contra vapores orgânicos.
Ácido sulfúrico:
Substancia corrosiva e quando em contato com corpo ele reage violentamente com a água nele contida e libera calor provocando assim severas queimaduras.
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Usar blusa, calça, bota, toca e luva de PVP para manipular, usar a capela.
Métodos:
Em um Becker de 125 mL em banho de gelo, adicionar sob agitação cuidadosamente 5 g de anilina e 12 mL de ácido sulfúrico concentrado. Aquecer a mistura a 185-190 0C por uma hora, controlando rigosamente a temperatura. Resfriar o meio reacional até 500C e verter o conteúdo sob 100 g de gelo picado, agitando vagarosamente. Deixar em repouso por 10 minutos e filtrar em funil de buckner, se precisar lavar o sólido utilizar pouca água.
II.V) Obtenção do corante( Vermelho de monolite)
Materiais:
Pote de papinha
P-nitro anilina
Ácido clorídrico concentrado
Nitrito de sódio
β Naftol
Etanol
Toxidez e periculosidade7:
p-nitroanilina
	Altamente tóxico. Rapidamente absorvido pela pele. Causa diminuição do oxigênio no sangue. Pó combustível. Pode ser fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Manusear num exaustor. 
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Usar blusa, calça, bota, toca e luva de PVP para manipular, usar a capela.
Nitrito de sódio
	A inalação pode causar irritação no sistema respiratório superior. Pode causar irritação local. A ingestão em grandes quantidades pode causar gastroenterite, dores abdominais, vômitos e fraqueza muscular. 
	Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Utilizar  luvas de PVC ou látex, botas de segurança e jaleco.
Ácido Clorídrico
Pode causar queimaduras graves na pele, olhos e mucosas. O vapor produzido é irritante. Polui rios e corpos d´água alterando o pH. Afeta a flora e a fauna que tiver contato com o ácido.
 Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Utilizar máscara com filtro contra gases ácidos, luvas impermeáveis de borracha ou em PVC, óculos de proteção contra respingos, roupa antiácido (PVC ou material equivalente) e botas em borracha ou em PVC.
Etanol
Líquido inflamável. Causa dor de cabeça sonolência e lassidão. Absorvidos em altas doses pode provocar torpo, alucinações visuais e embriaguez.
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Em baixas concentrações usar respirador com filtro químico para vapores orgânicos. Em altas concentrações, usar equipamento de respiração autônoma. Usar luva de PVC em atividades de contato direto com o produto. Nas operações onde possam ocorrer projeções ou respingos, recomenda - se o uso de óculos de segurança ou protetor facial. 
β Naftol
Combustível. Particulares finamente dispensas no ar se juntam formando um potencial para explosão.
Equipamento de proteção individual recomendados para a manipulação: Em altas concentrações, usar equipamento de respiração autônoma.
Usar luva de PVC em atividades de contato direto com o produto. Sempre utilizar mascara com filtro para orgânicos.
Métodos:
	Em um pote de papinha, adicionar 1.75 g de p-nitro anilina, 3.8 mL de água e 3.7 mL de ácido clorídrico concentrado e 10 g de gelo picado, mergulhando o pote em banho de gelo com sal. Adicionar 0,9 g de nitrito de sódio diluído em 2 mL de água lentamente e com agitação. Deixar em repouso por 10 minutos e verificar o final da reação de diozotação pelo aparecimento de uma azul intenso em um papel de amido oidetado ao pingar uma gota da mistura.
	Em um bécher de 100 mL, dissolver 1,8 g de βNaftol em 50 mL de etanol e manter a temperatura do meio reacional em torno de 5 0C. Gotejar essa solução lentamente sobre a solução de cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio (preparada no parágrafo acima), agitando continuamente e mantendo a temperatura do meio reacional em torno de 50C, com auxilio de banho de gelo e sal.
Esquemas reacionais:
 Obtenção da acetanilida8:
Figura 9: Esquema reacional para obtenção da acetanilida.
Obtenção da p-nitro-acetanilida9:
Figura 10: Esquema reacional para obtenção da p-nitro acetanilida.
Obtenção da p-nitro- anilina10:
Figura 11: Esquema reacional para obtenção da p-nitro anilina
Obtenção do ácido sulfanílico11:
Figura 12: Esquema reacional para obtenção do acido sulfanílico.
Obtenção do vermelho de monolite:
Figura 13: Esquema reacional para obtenção do vermelho de monolite.
Resultados e Discussão
4.1) Obtenção da acetanilida
	A fim de que o objetivo fosse alcançado (Figura 9), partiu-se da anilina, que é constituída de um grupo fenila ligada a um grupo amino, e por isso muito pouco solúvel em água (3,6 g/100 mL de água em 200C14). Então, quando adicionada à água ao becher, necessitou-se de manter a forte agitação, com o auxílio do bastão de vidro. Visto que, semelhante não dissolve semelhante 15 e, neste caso, o meio tornou-se polar, enquanto a anilina apresenta características apolares. 
	Em seguida, adicionou-seo anidrido acético ao solvente prótico e a anilina, observando a rápida formação da acetanilida (solubilidade de 0,4g/100 mL de água a 200C 16) por meio de uma reação endotérmica. Assim, pode-se resfriar a reação em banho de gelo, dando origem a uma solução esbranquiçada de aspecto coloidal, para posterior filtração e lavagem com água gelada. De modo que, o precipitado gerado, a acetanilida, fosse filtrado ainda em meio gelado, pois quanto mais fria a solução, mais insolúvel era o precipitado. 
	Então, dos 0,083 moles iniciais de anilina e 0,095 de anidrido acético, obteve-se 5,47 gramas de acetanilida, o que equivale a 0,0405 moles de produto. Acarretando-se, portanto, um rendimento de cerca de 48,7%, que está de acordo com o esperado, afinal grande parte do material pode ter ser sido perdido no momento da filtração, pois pela inexperiência do grupo, o papel de filtro se dobrou no funil de Buncher. 
	Posteriormente, realizou-se o teste de solubilidade tanto com a acetanilina quanto com a anilina. Verificando-se que quando a primeira não é solúvel em solução aquosa de 20%(v/v) de HCl. Pois, por apresentar um grupo acetil ligado ao átomo de nitrogênio, é possível a existência de um hibrido pela forma de ressonância, como descrito pela figura 14. Acabando, então, por retirar parte da densidade eletrônica do nitrogênio, não promovendo um caráter básico a molécula. Enquanto, a anilina torna-se solúvel em presença de ácido, por possuir um grupo amino em sua cadeia, reagindo com HCl e formando um sal, e portanto, solúvel em água, como descrito na figura 15. 
Figura 14: Hibrido de ressonância da acetanilida. Corroborando com sua insolubilidade em meio prótico.
Figura 15: Reação da anilina em meio ácido. Levando a formação do sal de cloreto de fenilamônio, que é solúvel em meio prótico.
4.2) Obtenção da p-nitro-acetanilida
	A fim de se obter o produto desejado, necessitou-se de um processo de nitração. Entretanto, tal é constituído de um processo exotérmico e que necessita de uma constante homogeneização do meio reacional e exige o monitoramento da temperatura a fim de que se obtivesse apenas um produto mononitrado. Visto que o aumento da temperatura é capaz de fornecer a energia de ativação para a formação de subprodutos indesejados. 
	Então, foi utilizado o sistema ácido sulfúrico/ acido nítrico em baixa temperatura, para que se favorecesse a formação do eletrófilo, o íon nitrônio. Assim, quando em contato com o acetanilida, um dos pares de elétrons presentes no anel aromático (maior densidade eletrônica) pode atacar o íon nitrônio. Induzindo tanto a reatividade quanto a própria orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas. 
	O grupo acetil presente na acetanilida é um grupo ativador e orientador orto-para, entretanto a posição orto não é facilidade devido à existência de um impedimento estérico, levando a formação, preferencialmente, da nitração na posição para. 
	Todo o procedimento foi realizado em banho de gelo com sal, pois quanto menor e mais fracas forem às forças de atração entre as moléculas, menor será o seu ponto de congelamento 17. Assim, as moléculas do sal atraem fortemente as moléculas de água dificultando a organização dos cristais de gelo, e diminuindo ainda mais a temperatura do banho. 
	Então, a mistura a acetanilida em meio com acido acético glacial e acido sulfúrico, levou a protonação do oxigênio da carbonila, diminuindo a reatividade do anel que deverá atacar o íon nitrônio. Por isso, deve-se de deixar repousar por 40 min a fim de que o a reação fosse bem sucedida.
 Visto que, além da presença do meio ácido, a reação necessita ser realizada à baixa temperatura, o que diminui a agitação das partículas, e, portanto, o numero de colisões entre as moléculas, mas proporciona a obtenção do produto desejado. 
	Assim, ao final deste experimento, adicionou-se também gelo a mistura sulfonítrica, auxiliando na diminuição da temperatura e acidez, deslocando possivelmente o equilíbrio para os reagentes, o que dificulta ainda mais a polinitração. Assim, pode-se filtrar e lavar repetidas vezes com água gelada, para que produto obtido não ficasse acido, ou seja, não sofresse uma posterior hidrólise. 
	Como, obteve-se 2,1 gramas de p-nitroacetanilida, equivale a 0,012 moles do produto amarelo claro, partindo-se de aproximadamente 0,036 moles de acetanilida, com uma reação é de coeficientes estequiométricos ditos 1:1, encontra-se para rendimento total o valor de aproximadamente 33%. 
4.3) Obtenção da p-nitro anilina
	Quando em meio acido, ocorre a ativação da carbonila, ou seja, a mesma se protona tornado a carbonila mais eletrofilica. Assim, a água é capaz de atuar como nucleófilo e atacando o carbono da carbonila, gerando um intermediário tetraédrico, uma vez ocorrido o prototropismo, via solvente, do H+ do oxigênio para o nitrogênio (já que o ultimo é menos eletronegativo que o oxigênio, tenderá a receber melhor a carga positiva), obtém-se em presença de base a p-nitro anilina (produto desejado).
Depois de obtido o precipitado referente a p-nitro anilina misturou-se pequenos cristais com acido acético glacial e aldeído p-dimetilaminobenzoico, a fim de que o aldeído reagisse com a amina primaria formando a base de Schiff 18. Uma vez ocorrida à reação, a coloração passou de amarela para vermelha, confirmando a presença de amina, como previsto pela literatura. Contudo, como a p-nitro acetanilida é uma amida, a reação do aldeído não ocorre, acarretando a coloração do meio continuar sendo amarelada/laranja claro, assim como quando realizado o teste para a acetanilida. 
Nota-se que não se preparou a p-nitro anilina através de uma nitração direta da anilina, pois o meio reacional para tal seria altamente oxidante, o que leva a degradação do substrato. E, ainda, mesmo que não ocorresse a perda do substrato, a presença de nitrato, como o meio reacional propicio, levaria a nitração da anilina em todas as posições possíveis, sendo, portanto, obtido um produto indesejado.
 Então, se faz necessária uma reação intermediária transformando a amina em amida, mais especificamente em acetanilida, e a nitração inserida somente na posição para, ou seja, a posição desejada. 
4.4) Síntese do ácido sulfanílico
Para a obtenção do ácido sulfanilico, segundo o mecanismo proposto anteriormente 11. Necessitou-se um rigoroso controle da temperatura, na qual não poderia variar de 185 à 1900C, pois a esta temperatura fornecia a energia necessária para um possível rearranjo da posição orto para a posição para do grupo sulfônico, obtendo-se o acido sulfanílico. 
Como a anilina possui orientação orto-para para reações de substituição eletrofílica aromática, a sulfonação ocorre preferencialmente na posição para, pois além da existência de um pequeno impedimento estérico, a utilização do acido sulfúrico promove uma desativação do anel devido à protonação do nitrogênio da amina. Afinal, apesar de fornecido energia ao sistema, na forma do aquecimento em banho-maria, a sulfonação ainda apresenta dificuldades para ocorrer, viabilizando-se, assim, a obtenção do ácido sulfanílico. 
Infelizmente, neste experimento, não se pesou a massa do produto final. Entretanto nota-se que se esperava um baixo rendimento, devido à dificuldade intrínseca de a reação acontecer com 100% de eficiência. Já que necessitou de um minucioso controle da temperatura, e os termômetros disponíveis no laboratório não estavam calibrados. 
Síntese do corante vermelho de monolite
	Partindo da p-nitro anilina obteve-se o vermelho de monolite, através de uma reação de diazotação seguida por reação de acomplamento. Houve a necessidade realizar todas as reações destas etapas em banho de gelo e sal, visto que eram reações exotérmicas. E, finalmente, depois de alguma espera e muita agitação para que o mesmo engrossasse, atingiu-se o corante espesso de coloração vermelha, como pode ser visto na figura 16 e desejado.
Figura 16: Obtenção do corante vermelho de monolite.
	V) Conclusão 
	De acordo com os resultados obtidos,a teoria e os mecanismos anteriormente apresentados, nota-se que o objetivo deste conjunto de praticas foi devidamente alcançado. Visto que apesar dos baixos rendimentos, todos os produtos obtidos puderam ser utilizados nas praticas subsequentes, quando assim necessitados. 
	Infere-se, ainda, que a síntese do composto azo vermelho de monolite, amplamente usado nas indústrias têxteis, foi realizada com sucesso, obtendo-se quantidades razoáveis do produto, na qual pode ser observada pelos outros integrantes da turma, corroborando com o aprendizado de toda a classe.
Referências bibliográficas:
1PEREIRA, C. L. N. A História da Ciência e a Experimentação no Ensino de Química Orgânica. 2008.p10. Dissertação de Mestrado - Instituto de Física e Química da Universidade de Brasília, 2008.
2SÁ, M. M. A. M. Aplicação de β-Ciclodextrinas no Tingimento de Materiais Têxteis. 2008. p.11, 12. Dissertação de Mestrado-Escola de Engenharia da Universidade do Minho.
3 MCMURRY, J. Química orgânica. Vol. 1. 4º Ed.; p.501-505, Ed. LTC. Rio de Janeiro 2005.
4PICCOLI, H. H. Determinação do Comportamento Tintorial de Corantes Naturais em Substrato de Algodão. 2008. p.72-74. Dissertação de Mestrado- Centro Tecnológico da Universidade Federal de Santa Catarina. 
5ARAÚJO, M. E. M. Corantes Naturais para Têxteis – da antiguidade aos tempos modernos. 2005. p 21. Dissertação de Mestrado-Departamento de Química e Bioquímica da Faculdade de Ciências- Universidade de Lisboa, 2005.
6GEADA, O. M. R. N. D. Remoção de Corantes Têxteis Utilizando Resíduos Agrícolas da Produção deMilho. 2006. p.16-18. Dissertação de Mestrado-Faculdade de Engenharia da Universidade do Porto. 
7http://www.merckmillipore.com/ consultado em 01/10/2014
8http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
9Vollhardt, P. Química Orgânica - 6.ed.: Estrutura e Função p.753
10 Mano, E. B. e Seabra, A. P. Práticas de química orgânica. Ed. Edgar Blücher, 3ª ed. Pg 163.
11:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/diazotisation.shtm consultado em 3 de outubro de 2014
11,12 e 13: http://www.chemicalbook.com/ consultado em 4 de outubro de 2014
14 :AUTOR DESCONHECIDO. Anilina. http://www.mundoeducacao.com/quimica/anilina.htm, disponível em 04 de outubro de 2014. 
15: AUTOR DESCONHECIDO. Interações entre as substâncias. http://www.brasilescola.com/quimica/como-as-substancias-se-dissolvem.htm, disponível em 04 de outubro de 2014. 
16: AUTOR DESCONHECIDO. Pontos de fusão de ebulição de variadas substâncias. http://www.academia.edu/4606199/Ponto_de_fusao_e_solubilidade, disponível em 04 de outubro de 2014. 
17 : AUTOR DESCONHECIDO.Interaçao química. http://www.brasilescola.com/quimica/por-que-se-coloca-sal-no-gelo-para-esfriar-mais-rapido-.htm, disponível em 04 de outubro de 2014. 
18: M. Zarei. Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, Molbank 2004
Figura 1 e 2 retiradas do MCMURRY, J. Química orgânica. Vol. 1. 4º Ed.; p.501-505, Ed. LTC. Rio de Janeiro 2005.
Figuras de 3-8 foram retiradas da apostila de Química Orgânica Experimental II/UFRJ.