Buscar

Apostila de química orgânica(2)

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 3, do total de 44 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 6, do total de 44 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 9, do total de 44 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Prévia do material em texto

��������	
��������
��
������
��������	
��
�
����	
����������	������������
��������	�
����
��
��
��
��
�
	
�
��
��������	
�� 
���������	�	�������	��������
���������	
�	
���
�
�
 �������������������������������������������������������������������������������������������� �
������
��	��������������
��
����
�
��	����
�
�
 ������������������������������������������������������� �
���������	
�������
������
�������� �������������������������������������������������������������������������������������� �
������
��	
���
����	�
� ����������������������������������������������������������������������������������������������������� �
����������
���
��� ���
� ���������������������������������������������������������������������������������������� �
!��������"�#��$
�	
���
�
�	����
�
�
������	������
�%��#� ���������������������������������������� �&
��������	
�� �������������	���	�������	���� �����
����
��
��
��'��"(��#
� ������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����
��
��
��'
�(��#
� ���������������������������������������������������������������������������������������� ��
��������	
!� "�����������
���)�	
#�
�
���
� ������������������������������������������������������������������������������������������������� �!
���*�	�#�����
�+��#
� ��������������������������������������������������������������������������������������������� ��
���,
���#����
����
��)�	
#�
�
���
��*���"�#�	
��	����	����'��
�� �������������������������� �-
����� ���
��� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����� ������� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����� ���	��� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
!��)�	
#�
�
���
��*���"�#�	
��	����	����.�#/�	� ��������������������������������������������������� ��
������	���
��
�� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����� �	���
����� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����� �	����
��������� ��� !�	��� ������������������������������������������������������������������������������������� ��
0����#
� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
"���� #� ����
�$�
� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
"����#� ����
�$�
�&�$
� �������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
"���� #� ����
�$�
� ��� (���� �������������������������������������������������������������������������������������������� ��
"������
��	�	�
)*������+����	� �������������������������������������������������������������������������������������������� ��
1��.��
� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �0
���'�	�2	
 �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �0
,���� #� ����
�$�
� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �-
,����#� ����
�$�
�&�$
� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �-
-�����
�� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �1
����� #� ����
�$�
� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �-
�����#� ����
�$�
�&�$
� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �,
����#�	
���
�
32��#
 ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
����� #� ����
�$�
� %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �,
�����#� ����
�$�
�&�$
� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �,
��������	�
����
�&��4��
 ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �-
������ #� ����
�$�
� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��
������#� ����
�$�
�&�$
� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
����4���
 ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����5���	���#�	
���
�
32��#
 ������������������������������������������������������������������������������������ ��
����)����
�	���#�	
 ������������������������������������������������������������������������������������������������ �&
�!��'��	
�	
 ����������������������������������������������������������������������������������������������������������� �&
�0��'����� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �&
�1��'��	�� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
����,��
���� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
�,���� #� ����
�$�
� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��
�,����#� ����
�$�
�&�$
� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
�-��,��
��
��
��
 ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
����)����
���
�+��#
� ��������������������������������������������������������������������������������������������� ��
������ #� ����
�$�
� %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��
������#� ����
�$�
�&�$
� ������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
��������	
#� 
�������
���6�
��
���7���� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �0
�����%�� ��	
����.$�)*���$�%�� ��	
�.$��	��
� ���������������������������������������������������������������� �"
�����%�� ��	
�����
��	
 ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �"
�����%�� ��	
����'��	)*� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �-
�����%�� ��	
������ /���
)*���$�0��
 ��	
 ������������������������������������������������������������������ �,
��"���
$�� ��	
��$�%�� ��	
�1	�2 	�
 ������������������������������������������������������������������������������ �,
���6�
��
�������#��� ����������������������������������������������������������������������������������������������� ��
�����%�� ��	
�3�� 4��	�
��$��	�5��
�� ������������������������������������������������������������������������������ ��
�����%�� ��	
�6/�	�
 �������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
$%��������	&�������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 	#'
�	�
�����������������
��������	
�� 
���������	�	�������	�������� ����������	
���
��������	
�� 
���������	�	�������	��������
������������	
��	
�������
��������
��������
�����
�����	�
	����
�����
��������	��
�����	�����
���
������
	�
��������������� 
�	�����
��������
��
���	�
����
������	
��
�	��
����	��������
�
�����
�!��������!���	��
"������	���
�����!���	���!�
�
��������
���� 
��
��
�
#������
�����
	����	�
����
$�� 	���	����� 
%�������
����� &��
� &����
'�
	(
���)����
��
�	�
�
��
�	�����
��	�����'��*�
)	�����+��
�	���� 
�!�
��
������	
��
��	��
,������
�
���	��	
-�����	�(�������.���*���	 
���/�!�
�������
�	���������
��
������
��
���� 
���	��
�����
�
��0
�
��������1��
����	�	���
��
	�	�	���
��
������
��
������	��
��	�
���
��
	��
�	����
�
���������2�	����
��
�	�
�3�
�	 
�	����������������	�������!�
������
��
������	 
��
�
2�
�������	��
��
����*1��������*���	�����
!�
�
���
2����	��
�����
���	������4��%������	���
��!���	�����
�1��'�	
��	�(�56(�
����	
�� 
������
��
��
�	�
��
���787���!�
�
�����	�����
�
���9�	������
�
��
���������2�	�����
��
��� 
�	����%	�����������
������
	�
��������%����
�	�	���
��
������	���,
#	
�
������	��-��
�����
�1��(���
���	��
��
�:��	���
���������	
��
�	���!�
��(
�����
�
�	
���.���*���	���/�
�����������	
���
+���%	��%�����
��
����	���
������
�����
 
�����	
���������%�	���	����
������;���	�	 
�����
��������
����������������
+�
���
��
�56(�
����	�����	�
	��������
����������������
��	�����'��*��)	������
	#����
������!�
��
������
��
������	��
��1����
�	 
����
�
��	��
��
� 
�����	��
� 
2�������	�
�
������	
��
��	��
�
<������� 
��
��1���������������
	�������
������	��������	���� ��� 
���7=7�� >
�����
?�
�	���(���������
�*1���������������
�!�
����
��
������
��
������	��
���%�
��1���
 
���
���
� ����	�(��� �������@� ���� 	
��� 
�
�7AB��+���
��C
D��%��
�	�
�������	������� 
�	��������������
��������	���!�
�
������
�����
��
����
�
�
������������
+�����	��������	��� %� �� !���	��� ��
������
�
��������
�������:��	��
@�������
��
����	�����
�
��
�
�@���
��	���
����
��
��	�
�
��
���E
�	��
@������
��	���
����������(�@���
�������
���	�
����	�
�
��
��
��E�	�����
�� 
�����
�����
�
��	��2�	��
��
��
��
��
��F��	 
�����E�	
��4�����	��������	���
G��������������%�����	���
�������
����
��
������
��
������	��
������� 
��
�
E�	�
������(
�	�
������	
�����������
�
�
 
�
���������!�
���
���
�
��
��
��������	 
��������	���
��������	
��
���
�����
+�
����������
������
��
������	��
��� 
�
*�����
���
�
������������	�����
�����
�
���
����
%�����H"H������
�	�%	�
��
�G���
�
��
�C
D��%�
���
������������
����!���	��
�������������
�
�	�%	�
�
1��(�3
����(
�	��
��������������������������I�����
������� 
�	��������	���
�	&�������(&��������
�	)����	��	�������	*	�����+������
$�
������
��
������	��
����E������
���� 
��������
�
���
�
�
����%�!�������	��*J
����
�����
�E����
��	
���%������������%��
������
��
�
��������	
�� 
���������	�	�������	���������
�������	��������	
���������	
���
+
�!���������:��	�
� 
1�� �
��
�����
����
!����������	�(�
�,I-�
+� �
������:��	�������������%��
����
��
��� 
#	
�:��	���
�!������ 
�%����
���� 
��� �� 
������
����:��	��
� � � �= �
� �
� �
����������������������
0
�����
	����������������
�	
��
����
�(��
�
�
�
�!������
�%����
������������
����:��	�
�������!�	�	������	����*1���
��E
�����
�,�	���
�% 
����
������������
����:��	��K�=����
-�
�	,������	&��������
-�	.�����	+��/�����	��	�������
���	������	�����	��
<��
 
�
#��	������������
��������������
 
����� �
� !���������:��	�
� 	���	
������
	�
��� 
#	
�:��	��� ���� 
#
�������
� ��
��
���
�����
���� �
���	����� ������
����� ��
����
����
��
�	����� ��
�
�
L
��
�!���������:��	�
���
���	�
�
��
�
�
�
�����
� �
��!���������%����
��	�
�
��
������������
����� ��
�
�
G����
2�
#	
�
���������
����������2� 
������� ��
�
���
�!�������
��
���*J
����
 
�����
� �
�
�� 
�� ���
	�
����
� ����
	���	
� 
�� ���
!M
��
�
��
�� �
� !�����
���:��	�
�
!�	���
� 
�
�	0�������	&��������
&����������	��	������������
�
�E����
��
������������
���	��� 
�
� 
��
�
	�������������
	�
��"
��
#��	�����������
#	
�	�
����	
��
�!�������	�(J
��
������
 
��
������	��
���
�E����
��
������������
�
������� ���
	�
� ��
���
���� �
�(���
� ,��%	
-@
������ �
� ���
	�
� ��
���
� ����� �
� �
�(���
���
��
����	�	����
��	��� 
����
�4
������
N
+������	���
��
�����������
	���1��%�
# 
���
	�����������������	
������
�����%�����
�����
� 
�
�
���
�� ��	
� ����N� 
	���	�� ,")+-�
�#���
�� �2
������ �	����:�	�� 
� �#	�:�	�@� ��
�������������������%���	����������	������
����������!�
�
����(
�
���	�(J
��
���� 
��
��
������	��
��
����
	�
��	
�	���
�
��������	
�� 
���������	�	�������	�������� �
�������	��������	
���������	
���
���������
�����
����������
����������
���
�����
����	0�����	��	1�	2��	�	3��4�	5���
����7�=��>
��
��
�)��O��P���������
���
����
�������� �
���%��	���������� E������
�������N
�����������	
���
������
����
��	�
���������
����
����� ��
��
���������
���	
�
���
������
�
�
��
	�
���������
��
�
�������������	����������
�����
<��������� ����� �����%����� ����
����
,GP
-���
�����
���
��	��
��
��
���*1�N
G����E������
� �����������
� �	��� 
� �
���������E������
�������������	��
��%�	�
�
�������	
������:
����
������
��
�������� 
�����!�
��(�����
��
��	��*1��
	���
���	�� 
*1��������
��	��*1����	����
I =��	��*J
�
	���
N�
I 8��	��*J
�
	���
�
����������N�
I ���	��*1��
	���
�
�������	���N�
I 8��	��*J
������
N�
����		�������	���� �����
+
����
	�
� ����9�	��
����
��
�� �
��
 
�����
����
��	��
����
	��N
I '2������ 
��������
��
I '2������ 
��������� ����
�
���
GP��Q�GP��Q�GP�
��
��I�����
��
�E����
�!�
�
�1���	����
�����������
1���������
��
���������
�	�
 
�	����
��
���2
�
�
���������
����������������
�������
$1��
#	
�
���
� �	
����	�������	�	
1����
����	���
�������	���
�	������	������	
��
��
	
�E
	��
��������	������
��������������
���� 
��
��
������	��
������������
�	������	��
�
L1�����(
�	��
���	
��
�!�������	�(J
��
�����
��
������	��
��	�
�
��
��$��
�������
������
��
�
1���������
����������
�
�
 
�
���
���
��� 
�������
�����
��
N�G��P���
�$@�
���
������
!M:��	������
�
�N�G�������"�
L�
�<������
�
�
�
�
�
���
�
1���
���	����
�
�
���
������2�
��
��	
���%��
1���
�
�
�
� 
��
�!�
�����J
���
����*J
������	��
�
+�
��������	����	�
�
	���
��
�
�
�
� 
��
� ��
� �����
��
� 	������	��
� ,$�G��
G�,$��-��� '
L��P����R�P��$���� C�G�����
G������
���-���	�����
	�����F�
����
���� 
��
��
������	��
�%��
��
��
�	�������F�
��
�
������
��
�	������	��
�
;�����
�	
��
�
����	����!�
������
������
��
!�
� ����:�� �������� 
1�� ��������
� ��
����	��� "������	����L1��
�
N����2#	����
�������� ,G�-���	2#	����
��������� ,G��-@��
���������
�,G�G����P�G����
���-���
��	��
��
�,CG$�
$�G$��
���-��<����������
���
 
�
���
��
�!�
�N
���������������
����������������
�����
��
���������������������������
����
���
�������
��������	
�� 
���������	�	�������	���������
�������	��������	
���������	
���
������
��� �!
�"��
��������
�
�
�������
��
��
��
��#��!
�	�������	&���)���	6&7
;������E������
����������	����������E#	 
������������E������
���������
��
��I��������������	
����������
#�
�1�
%����
	�
�������	�E�	��
�#
����N���
�	�������	,�����)���	6,7
;���!�
�
��	�������	
������
�E����
��
���� 
�����
�	�������	0����)���	607
;���!�
�
��	�������:
������
�E����
��
���� 
�����
3�	�������	�������)���	6�7
;���!�
�
��	�����!�����������
�E����
��
��������
$��
�!�
������
	�	��*1����
��������
��1�
�
�
��
�����	����
��	��*1��,
	���
�������
�����	���-�
���
��
��������
N
��������	
�� ������ ������	���	���!���	���"#����� ��
�������	��������	
���������	
���
��������	
�� �������������	���	�������	���� �����
�
������
��
������	��
�
1���	�	�	��
�
�
���
������
����
N������
��
���	�E�	��
�
�����
��
� ����E�	��
�
G����
��
���	�E�	��
�
1���
������
��
��
���
	����
������	
��
������
��
�����	��
�!�
�
�
�
�(�����
������
��
��
����
	����
����
�������
G����
��
�����E�	��
�
1�����
��
���
��
�����
��
�!�
�
��
�
�(�������
��
���
�
���������
����!���	���
���
��
������
�
���
��
�����N
����%�����
�
���
��
�������
��
���� 
��
����	#�N
<���������
1�����
	�
����
�����E�	��
��
�����
��
�!�
��
��
�������
����
��
����
��
���
��:�	����<���
#
����N
��������������$�� %��!��
�
������
��
���	�E�	��
����
��
�����
	 
�	����
�
�N
"� ����������
����
��
������
�E����
��
�������
 !���������
��������������
L1���!�
��
����
	�
�
��!�
��
�E����
��
���������1����������	���
�
 !������"������#�!����������$���������
L1���
����
	�
����
��
�E����
��
��������
���������%	
�����	���
�
%���
&�'(��I�+����
������
��	
�	���
�
����%����!�
��(������
����
	�
��	
��
�
	
���%�����
	�
��������
��
���������
���
� 
���
���������
��
�(����
��������	
�� ������ ������	���	���!���	���"#�������
�������	��������	
���������	
���
""� �������4��	
��
	*1����
�E����
��
���� 
����
S !��������
���
����
��
�E����
��
����������
��
��
��
4����
	��
�������� 
������F�	���
!�:��	��
��������
S !������
���)�����
�
�E����
��
����������
��
��
��
�4��� 
�
	�����
�������	
��
�����
!�:��	��
�������
"""� �������4��	��*1��!���	���
���
��
��������
 !����������
���
;��!�
���
��!�
��
�E����
��
����������	 
��� 
�
���
�
	��
#���
	���
��
�������	��*J
	���
�
 !������*�����
���
;��!�
���
��!�
��
����
��
���	
�E����
�
���������
�1���	����
�����������������
��	���� �	��*1��
")� ������� 4������
�����
� E����
�!�
� ��� 
���������
	�
S !������+����,���
;��!�
���!�
��1�����
����E����
��	�
 
�
��
��
���������	��
�������
�������
	���	
��
%���1�����
����(
�
��E�����
G��
	�
� �
�(���
� 
�(����:�
�
����
�
�����
	�	����
������(�������	��
�
��������	
�� ������ ������	���	���!���	���"#����� �$
�������	��������	
���������	
���
S !������+���
��,���
+��
����E������	�
�
��
��������������
�
	��������
	������9�	�����
�E����
�
1���
 
���	����
��
�(
�
��E����
��
����!�
��
���	
��
!�
��
�
1�N��#	�:�	����	����:�	��
�
�#���
�
�������
�������������
G��
	�
��
�(���
�
�(
�
���:�
�
����
�
���
���	����
��
�(
�
������	��
%���
&�'(��I�+����
	������	������	�	����
���	#��%��������
	���
���	������
�(
�
 
���:�
��� ��	
� ���
���� (
�
��E�����
G����
�
��1����������
�����	������1���� 
�
��
����
	�	�����������
	��
��(
�
������	 
���
!����'(����
����
�+���
�-����.
L��
��
��
� E����
� �������:��	����	��
!�
������
��
��(
�
�E����
����(	����:�	��%
�������
��
� �
	�� �����G��� ���� "�� '� 
1�
�������
��
� 
�� 
���� �
	��������� 
�1�
(
�
��E����
�
��������������$���%��!��
<�
�
����
����
��
�������������/,�����
0
� ������� ���� �� �F�
��� �
� �F��
�
�
��:�	��
���
����
	�
�����E�	��
����
��
�
���
	�	����
�
�N
"� G��
	�
���������
��
+��
�������
��
������
���
��:�	���
��������
""� G��
	�
����	����
��
+��
�������	
������	
���%	
��
��:�	��
�
�#	
�
����	
������
N
S 01��������������.��
���%	
��1����
� 
��E����
��
���������
��������
��������
S 01�����������������.��
���%	
����
 
�����E����
��
���������
��������
��������
��������	
$� 	%��!���������&
�������	��������	
���������	
���
��������	
!� "�����������
+����
����������
������
��
������	��
��
��
��
���
�
��������
��
���"T<+G�,
	���
���"��
����	�����T�	������<��
�����+���	
�
G(
�	
��U�� 	
��� %��T�	1�� "��
����	����� �
����	���<����
�+��	����-�
+� ���
��������� "T<+G� %� ���
	�
����
�����
���������
�����������	�	�����
���� 
��
��
������	��
����
� �	�����
�
	
�
��� ��%
(�3
�� �����
� �	��
��
� ���
���������� ����
�
�
��
���
����*J
�
T���
��
����	�������	����
����
	��������
���
��
����
�����
��	�	�	���
����:
�����
N
��
�	#��V�
�����*1��V�
��	#�
�
��
�)����� 
1�� 
#������
� ��� ���
���
��
���������	���
��G�I�W
� X�G��I�P
# ���G�I�T��
�
8�G�I��� ��G�I�P
�� �8�G�I�0��
�
Y�G�I�<��� 7�G�I���� 8Z�G�I��	��
=�G�I���� B�G�I�$�� YZ�G�I���	�����
A�G�I�<
�� ��Z�G�I�0
� =Z�G�I��
�������
+�����
�'(��%��
�	�	����
���������������	��
�
��	��*1��
��
��
��������
�
+$�I�G��
	��
�������
�$�I�T�������� �	��*1�
"$�I�T�����	�����	��*1�
G�
������
*����	
��
����������������	 
�����	��*1��������
	����
��
���
�0"���R"��
���
�
�
�����
�
�
��������"$�
�������
0"�$�I����
������
�R"�$�I���:
������
0""$�I����
���	���
�R""$��I���:
���	���
����)����
�E��
��	�����������������
���*J
������	��
��G�������*1����
�	����
� 
�	#���	�
�
��
�� ������
�
��
��� 
��	���<�� 
������� !������ 
���������
� ������
�� �
�������������"T<+G���
�
��
��	�	�	 ���
�
��:
�����
N
������� ���� ���� ���
������ ��
����	�	
�����
�	
����	����	���	
= ��� ��� �
GP��I�GP��I�GP��I�GP��I�GP�
���&�
��!
��������
L1�������
��
��������
�
��
��
�������� 
�����
�(	����:�	���L1��
��
����	�
�������
�
��
����%����
�
�����:����	��
�������� 
*�
��
�)����
��5���
�� <�
�
������������
��	#���������
���
1��
�
���	*1��
��������� 
*1���������
��
������
�
�������4���
��
����
��*1������
��
��� 
�
����
��	��
��
�
���	��*1���4��
��
������
���
1�����	
��
N��
�(	���������
��
�!�
��
�
���
�����=��������
�
1����
�
�
���
�A��
����������
�
1����!�	��
�
���	����
������� 
����
�
1��
2�	��
�
0	
���
� 
� ��
��
� 
�� 
��
����	�
������
� ,
�
�(���
��	
���
� 
�
�(���
-�
����	�
��F�
	
�
��E����
L1���
��
��
�
�
�!�
��� E�����������	
���	��
���	��	��	
N
�- �
� E����
� !�
� �
� ���������
�
�
��
�
���9�	��
���	#�
�,G�K��8-�,P�K��-@
8- 
��
����%����
��
����������
���
� 
�
�����	������	
��	
����
�
���
�
	����!�
�	���	��
�
��
����%����
�������	���
��
������
�
�������4����	��*1���
������
��
���� 
��������������%�	� ��	������	��F
��	���
 
���!���	����!�
���������
�
���E
�	�����	���
�:#�
	
�� ������(�
� 
	��%�	��
�� ��%� �	���
�� �
 
�
��
��
�
��
��	�	����
���������
�
��������	
$� 	%��!�������� �'
�������	��������	
���������	
���
L1������%���
���
�����������
���
	
�
L
������ �� "T<+G�� �� 
��	#�� ����� �
(	���������
��
�%�%����
�
�1���	�	�	��
�
�
�E�	�
�
�����
��
�����
���	
�	��������
N
�	-������	��	5��������������
&����������
L1��(	���������
��
������	��
�
�
�������
�
+��
�����������2�������
����G�P��������
�
!�
���%�����F�
���	��
	���
�������
GP
@�G�P�@�G�P�@�G
P��@�G�P��
+����
���������������
�������
��	��N
�� ������	 
 	��� �� �
�
���
������
	�
�����
������������
= ��� ��
GP��I�GP��K���+$�
GP��I�GP��I�GP��K�� <R�<+$�
GP��I�GP��I�GP��I�GP��K�� �T�+$�
,��K�������-
�	-������8	-�.�����8	��������	��
5��������������	$���/�����
L1��(	���������
��
� �����	��
�� ����
���
��������� �	��*1���+��
������2�������
 
����G�P�����������≥�8�
�������
�G�P
@�G�P�@�G
P�
+����
���������%�
�
�(���
�4���
����� 
��
����
��
�������������
����!�
�	��	���
� 
����*1��$0������0�
0
�
��
����
�����
����
	�
���	
������
��
��
#��
�	���
���	
���2#	����������� �	��*1��
+���	���������
������%���
�
��
����������
��
	*1���������� �	��*1��
�������
%���
&�'(�
�������
���������
�(	���������
��
����
��	
��
���������� �	��*1��������
	����	��	����%��
��	
���������
��
��!�
�����
�(���
������
 �	�� 
*J
��+����
��*1��������
	����	��	�����
�
�
�
�
	����
������!�
��
������
��	!�
�������
��
 
���
��F�
��
���
��
	
�
$��
�!�
����
����!�
�	��	�����
�����*1��%
��
�
�	����
�����
�	#��0"�����
������
�
�	-������8		-�.�����		��
5��������������		-�����/�����
L1��(	���������
��
� �����	��
�� ����
���
����F�	�����	�����	��*1���+�
����2�������
���
���
�
���
��
����������G�P��������
��!�
���≥�8�
�������
�G�P��@�G�P
�@�G
P��@�G�P�
+
��
���
��
����
���������
1���
��
��
��
����
��
�
��������	
��
����
��
�����������
�
����!�
�	��	�����
�����*1���0�����*0�
�������
��������	
$� 	%��!���������(
�������	��������	
���������	
���
3�	�����������8	�������	��
�������������
L1��(	���������
��
�����	��
�
�
�������
�
+��
�����������2�������
����G�P������
��≥�Y�
�������
�G�P�����G
P��@�G�P��
G	���������
�����
��
��
������
��
1���� 
�
���
��
�����	1�������
�	#����������
��� 
�
���
�������
�!�
���
�
�����
����F 
�
����
�E����
��
���������
�������
3�	������������8	�������.�����8
��������	��	������������
L1��(	���������
��
���	����	��
��������
����� �	��*1����+�
����2�������
�����	��N
G�P�������������≥�Y�
�������.��G�P
�@�G
P��@�G�P���
+����
��������� %� �
	��� ���
�
��������
��
�	#��������������
�������
���!�
���
�	��
�
����F�
����
�E����
��
���������
��������
G	�������
�� �������������G	������
��
3
�	5��������������	-���)�����
L1���
�!�
���
�
����������	
��F��
�
�
��:�	��
��+� 
�������� ������
����� ��
����E�	��
�%����
��
���
+�
������������
��
������
� 
�� �
��
 
�����N
+
�
�������
����
�����
��	�
�
����
 
��
���������3����
�
�%����
�����
3�����
��� 
������
�����	��*1����
�
�%����
��!�
��
�
 
�
������
��
��
�����	��
���
��
���%����(���	�����
����
�
��� 
����
�!�
������!�
�1���
������	���
���
��
 
����
��
��������(
#E������
������������
�����������	��
�	��@�
��
��
��
 
�!�
�������
�%��	�
����(
#E�����
�
�������� �	�������
E������
�(	����:�	������
��
�!�
�
�	��	 
!�
���
#	
�:��	���
�������E���������������
E����
�
����������
� ����%��(	���������
��
����E�	��
� ���	����
��
�� �
���
� �
� !��	
�
������
���������
���
��������	
$� 	%��!�������� ��
�������	��������	
���������	
���
��������
���%����(���	����
��
�����	�
�
� ��:
�
�������
N
�� '
�!
������(��!��
R��	��	
� 
1��������
���
���9�	��
�!�
��
�
�����������	
����:��	�
��	��
�,
�% 
����
��1��
����
�(���
-�
0
������
����
��	����
���	��	��	
����	 
��	
������	��
N
�	9�������	-�.�����
L1�����	��	
��������
��
�,��
�
�����
F�	������:��	���	��
-�
�
�������
��0
�	������
������
���
���
�	�	��*1�����P�������%�����
+����
����������	��N
��
�	#��V�	������	��
GP
�K�W
�����→�GP��I�K�W
�	�����W
�	��
GP��I�GP��K�������→�GP��I�GP��I�K���	����
��	��
��������	
$� 	%��!����������
�������	��������	
���������	
���
�	9�������	-�.�������
L1�� ���	��	
��������
��
��
�	����
��
���
��
�
+����
����������	��N
��
�	#��V�
�����*1��V�">����">+
GP��K�GP�I�K���
�	�,�-�����	�	�,�-
�
� ��	
� ���
� 
�1�� �
� ������� ���� �
"T<+G�
�	9�������	-�����
L1�����	��	
��������
��
���3�����:��	���	 
��
�
�
���������������������
��
��
��
�����
�F��
������E�	�����
���	��	��	
����	��	
�
1�N
,)��:��	���	��
������	�����
��!���!�
����
��
��������
�����F��
������E�	��-
%���
&�'(��I������
��
�	���
�	����
��
��
,�
��
���
����
�1�-�
3�	9������	2��:��
PE��	������� ���	������	��� 	��������
!�
��1�����
�
��
�!��������
���
�(�����
�����
�
������
���
�	���4
�
��
�������
��
 
�	��
�
�
�	�	
�
<�
�	�����F��
������E�	����	���������
������������!����
������	��������:��	���	��
�
���)����!�
�	�
��
�
�&�
��*
!
���������'
�� �!
���
�
�
��
�$����
!���	-������
+
��
���
�
���
�
�	��
��
���"T<+G�����
�
�������
����	�	����
�
1�N
S �����	���������
	�������������	
��������
E����
��
�����������
������
	��%��
���	 
������
����
	����	��	�����L
�
#	
�	�
���E 
�	�
� �
��
����F�
����
� �������
�� �
��	��	��������
����
�4�!�
���
�	����	��
�F�
����
������
�
��
�	��	��
@
S ���
���� �� ���
	����	��	���� ���
*����
�
���
#��
�	���
���	
���2#	�����
���� 
��
� 
��
�	�����
@
S �
��
��F�
��
�����
�������
�	���������
 
	������������	��*1���
������������
��
�	 
��	��
@
S !������(���
����	
������	
������
�
��
 
�	��	��
�����
����
������
	���
���
#��
 
�	���
���	
����	�	�����,�
���
��F�
 
��
�������
������
�
��
�	��	��
-@
S !��������	
� �����
� 
��
�	��	��
� 
�1�
��
��
�����
���E������
� ��������
�
���
�
�
��F�
������
��
�
@
S !��������	
������	
������
�
��
�	��	��
1��	���	
��
1��	��	����
��
����
����
���
 
�	#�
������
������
��
��
	�������	���
@
��������	
$� 	%��!�������� ��
�������	��������	
���������	
���
S !����������	�
	������	�	��*1�������
��
�
����
� �
� 
#��
�	���
� 
�� ��
	*J
	���	
�� ���
����
� �� ���
	���
�������
���
���
��
���
��F�
��
�������
����	 
�	��*J
@
S �
����
���
������
�
��
�	��	��
��
�
�
���
��	�����
� 
���
������)��������
$
�����
���1���
�
��
���
����
�
�
���
	�
��*1���
���
�	#�
��	�� ��	�� �
�������
�
��������!�
�
�
������
���
����	��	
����(��
���<���
#
�������
�� ���	�����
�
 
�
���
�	�����
���
�	�����
�
�
���	
����	��
%���
&�'(��I�+�����	���
��B�B�������
�
� 
�	��*1�����"T<+G����	�����	��������
���� 
������
������
��
����	�	����
��
��!�
��
���� 
��
�
��
�	��	��
�
1���
��	�����
�
�����
�
�
������
#	���
@����������� ���
���
���
�
���
���������� ������
��
�� 
	��	�	��� ����� 
�(����
����
	���	�����
���
0
� ������� �����
� �
���
��
��	�����
�
����
��������
���
������
��
����	#�N
= 
�	� 8 �
�	� (
#���
Y 
�	� Y �
�	� (
#���
8�Y �	�
�	� ������
8�Y�A ��	�
�	� (
#���
�#	
�
�������
� ���
��������
� ��%����
"T<+G����
��
�N
$��
�!�
�
�
������
��
����
�����
���� 
������������ ���
���	������
�����
�����
���� �����
��� %� �
���	������ ��
�F�
����������
��������
�
����������
� ����%�� �
�	����
� ��
�
�������
���
��
�	��	*1���
�
�
�E����
��
P��������	��	
�������
�����������%�������	 
��������	�
	����
������
� 
��
�	��	��
� 
 
��	��
�������������
�����
��������	
$� 	%��!���������
�������	��������	
���������	
���
!���	-������
+
��
���
��
����
���������
1��
�
�(�� 
�
�4
���
�������
��������������
����!�
�	� 
�	��� �� 
�����*1��$0� �����0��+
� 
��	��
�
���
��
�
��
�����
�
�����
N
I �����
	����	��	����%�����	
���������
��
��
!�
�����
�(��������� �	��*1�@I �����
	����	��	����%����
�����������	����
#��
�	���
���2#	����������� �	��*1��
	��
�
��
������
������
� 
��
�	��	��
��
��
�������
	�@
I �����
�%�������	����� 
�	�	�	���
��
��
��
	*1��
����
���
������
�
��
�	��	��
�
����
	*1�����������
���	����
��
�������
������
	����	��	����
�#
����
��
��I�G����������� �	��*1��
������� 
����
	����� ���
	��� 	�	�	���
������
��*1�
�
���
#��
�	���
���	
����	�	�����
�#	
�
��������
�����������1� ��	�	����
�
!�
��
� ���
��
� 
1�� ���
	�
����
��
�	����
���
�	�
�����
���
��
�	��	*1���
�E����
��
�P
�
��
����	��	
�
!�!�	-������
+
� �
���
��
����
��������� 
1�� �
��
 
��
���
� ���
��
�� ��
��
� ����������� �
���
!�
�	��	�����
�����*1���0�����*0�
�#
����
= 
�	� Y 	
�����	� A �
�	� � (
#	��
����������
��������
�����������1� ��	 
�	���� 
�� !�
� �
� ���	��
� 
1�� �
�	����
� ��
��
�	�
���
��������	
$� 	%��!�������� ��
�������	��������	
���������	
���
��&�
��!
��������
'
�� �!
���
���
��
+�!,
#���	�����������
L
�
��
��
����
��
�	��	��
�
�E���
� 
�
���1��%��
�
E�	���
	���������
	*1��
���������	
�
��
�	��	��
�
�1����
��
�
�2
����
����
�����
�����
*�������������	 
�
	���
��
�	��	��
�
�����
�������%�	����
��� 
�
����
�����	�
*1�������2#	���
��
�	��	��
�
����� �(
����
�����F�
�����
��
��
������� ��:
������	
� 
��
�	��	��
� 
�1�
��
��
���2
� ���
*���
��
��� 
��
�	��	��
!�
�����������
��
���
��F�
��
�������
��
	*J
���
������
�
��
�	��	��
�
#���	�����������
<���� �	������
��
� 
��
�	�����
�� �� ���
 
��*1������	����%��
	���������	���������������
�������	��*1����
������!�
����������	��*1�
�	!�
�
���
��
��������
���
�8��+����
��*1�
��
����
��	�����
��
���
��F�
��
�����
�
�
��
�	��	��
���#
����N
3-metil-cicloexeno
6
5
4 3
1
2
3-etil-1-metil-1-ciclopenteno
CH3
5
4
3
1
2
CH3
CH3CH2
#�!�	5��������������	-���)�����
�
�(	���������
��
��������F�	����F��
�
�
��:�	��� 
����������	
� ���	�	��*J
� 
1�
�(�����
� �
� (	���������
��
� ��!�	� �
� 
�:�	��
��+����
��������� %� 
�
�(���
� ��
�	���������
�� ��������� �� �
��	��*1�� ����
���/������#
����N
��������	
$� 	%��!����������
�������	��������	
���������	
���
G�
�� 
#	
��������� 
���)���'2�������13
������
1����
����
��
���
��
���
�	#�
N
I �����,�-� ��!�������
���	
�
��
�	��	��
�
�����������
���
	*J
���8@
I �
���,�-��!�������
���	
�
��
�	��	��
�
�����������
���
	*J
���Y@
I ����� ,�-��!�������
���	
�
��
�	��	��
�
�����������
���
	*J
���=�
<����(	���������
��
� ����E�	��
��
��F 
��
�
�����
�
���
���
������
���������
���
���
��
���
	*J
���=�A�
�7�
1���(�����
��
��
	*J
�α�
�8�Y�X�
���
1���(�����
��
���
	*J
�β.
�#
����N
� 
�	� ������
������α 
�	�������
��
<����
�������
���	
������
#�
�����
	�
 
��������
���
��:�	��������������	����
��1�
��������
	����	��	�����<���
#
����N
Y �
�	� 8 �
�	� �
�����
��������	
$� 	%��!�������� �$
�������	��������	
���������	
���
-� ��!���
G����
��������	����
�	�������
�(	������ 
���
��
��
���
��
�	��	*1���
�(	����:�	���
���� 
�����
������������I��P����(	���#	���
��������
'���	"�����������	
;&-�
$�����
�����������
�E����	
���	�	����
��
��	#��%4������	��	����������������	�����I �P�
��������
<�����
�E����	
��
����
	�
�����9�	��
����
Y������	
��������
���
�
��
�	��	��������
	 
*1�����I��P�����
�����������
	������9�	��
������	�� ��� 
#��
�	���
���	
� ��2#	�����
����������	�����
�������
���������E�������������	�	�����������
	�
��	��	����%��!�
���!�
����
��������	����F 
�
����
��������
���
��
��
�!�
�����
�(���
����������	�����I��P�
�������
CH3 CH
4 - metil - 2 - pentanol
CH2 CH
5 4
CH3
3
OH
2
CH31
1
2
3
4
5
6 OH
OH3
2 - metil - clicloexanol
�������
���������
���	
��
���������
I��P�������
	������
��	��*1���
�
�
����
�
 
�	����
��
���
�	#�
�0"���R"��
���
��������
������������������
<�������%����
���	
������
#�
�����
	�
 
����
���(	���#	���������������	�	��*1���(� 
������
�(	��2#	�
%���
&�'2��
���<���������
��*1����
����
	�
�����9�	��
��
�E����	
��
�
 
� 	�	�	����
���
#��
�	���
��	
���2#	������ ������
��
�	�����	
� 	���� 
����
���
������
��
��������
�N
5
����"���������6�*�����
�'(��6�7������
�������
8�����������(	���#	���
�	�
���	������	�
 
���
��
� ��� �������� 	�
�������� ,�
������-�
�1��
�E�E������
� 
	���0%4#���������
��
�����
��
� 	�
�E�
��
��������	
$� 	%��!���������&
�������	��������	
���������	
���
'���	"�����������	;����
"�	�	���
� ��������������-������ 
��	��
������
�������	�����	�����4�(	���#	��������
�
��	��*1�� ����
��������
'�!�	"�����������	��	<����
C���
����
������������
���������!�
���
	�
����
�E����	
��
�	����
�����
������
���!�����
�������
��
�����	����
'�#�	�������������	���	=������
8������9�����'(������
����:�%+
[��������	�E�	�N�!��������(	���#	���,I�P-
�E��	����������E������
�����������	�E�	��
�������
[������ 
����E�	�N� !������ �� (	���#	��
,I�P-�
�E��	����������E������
��������
����E�	��
�������
[�������
��	E�	�N�!��������(	���#	���,I�P-
�E��	����������E������
����������
��	E�	��
�������
%���
&�'(��:�$1��
#	
�
�E������!���
��E�	�
�
�	���4��
������:��	��������������<��%���
#	
 
�
�E������������������!���
��E�	��������%�����
�������
8����������1��
��������
������
W���E�����N���
�	����
2�����������	� 
����I��P�
�������
0	E�����N���
�	���	
������
�����	���	
�I��P�
��������	
$� 	%��!�������� �'
�������	��������	
���������	
���
�������
��	E�����N���
�	���:
������
�����	���	
�I��P�
�������
%���
&�'(�� :� <���� �
� ���	E����	
�� �
(	���#	��
�
1��
���������
�
���������
��	
 
�	���
�
.� +����
L1�������
��
�!�
����
������
����
 
��
����I�P� �	������	�
���
��
�����F��
�
�
��:�	���
�������
0���������
��*;<$!
;���	�	���������
�	#�����
=��#�
��	�����
�
��	��*1�����/�����G�
�� 
#	
���� ���	�	 
��*J
�����F��
���
��:�	���������
��*1��	�	 
�	� 
����(	���#	���
�
��
���
��	�����
��
 
���
��F�
��
�
��������
%���
&�'(�
�
�
������
����1��%��
����
�
	��E���������	
��������I �P�
������� 
��	��������������
����������
���
��:�	�����������
���%��
�� 
�	������
�	�I�
������
/���$�
�0
�
L1�������
��
�!�
����
������������
����	������ ��
������������	����� �%� ��(�������
��
�������
��������	
$� 	%��!���������(
�������	��������	
���������	
���
�#
����
>���		"�����������	
;&-�
+��
��	��*1��%�����+����
	����	��	�����
�
�� ����	
� ��������
��
��!�
����
������
������ ����	������ <���� ���
	�
� ���	�	����
�
�
�
��
����
�����
���
#��
�	���
�!�
���� 
�
�(��������������	�����
>���	"�����������	;����
�
����
���
��
�
�
�������
���
�E�	��
�����#��	��
�!�
�
�
��1����	�
��
1��������
L1�������
��
�!�
����
������������
��
�������
���
���	
������
������	��
�
��������
?���		"�����������	
;&-�
+��
��	��*1��%������+����
	����	��	����%��
��	
�������!�
���
�	���������	���
������
 
��*1�� %� �
	��� ������	����� 
#��
�	���
���	
��2#	������������	���
�����������
����������
�����������
��������	
$� 	%��!�������� ��
�������	��������	
���������	
���
?���		"�����������	;����
W
��	��� 
� �� ���	�����
����� �� ���	���
��	���� �	����
����������������	���� 
��	��
��� �
��	��*1���������
�#����
�������
2����!�
���
���30��!�
L1�������
��
�!�
����
������
����
��
�����������
�������,������	���V�(	���#	��-�
�#
����
�������
@���		"�����������	
;&-�
+� �
��	��*1����	�	�����%�=�����+� ���
	�
��	��	����%�����	
�������!�
���
�	�������� 
#	����<�������
	�
����	�	����
���
�
��
��� 
�
����������	���������������������#	���
��������
Ácido 3–metil–butanóico
CH3
CH3 CH2 CCH
O
OH
4 3 2 1
Ácido etanodióico
CC
OO
OHOH
%���
&�'(��I�<��
��
���
���
�����%�
�
��
���
���
��
����	��%
���
��F�
��
@�����	 
�
	�������������2
��������#	����
�
�
��� �
 
����α�
@���		"�����������	;����
�����
��
����������
�E�	��
�%��
��	����4
�����	�
�������
��
������	
���
�
%���
&�'(��I�[�	��
������#��	��
��
����
	�
�������������	
��
��Z��������
�������
	����	��	 
�����
1���
���	����
��
�E�	��
����#�
��L1�����
 
�	��	��
��
�2�
�
�
��������
���	��	
�
��
�
��	
�
��������	
$� 	%��!����������
�������	��������	
���������	
���
�4��5���
L1�������
��
�
��!�
����#	�:�	��
�E��	 
����� ����	
� ���	��	
� �����	��
��<��
�� 
�
���
	�
����
�������
�	����
����E������
��
��
�	��	*1����
���	
�E����
��
�(	����:�	�
������	
����	��	
������	��
��L
������������	 
�����%���������
��
��#	�:�	��,�#	 ����
-���	 
���������
����
	�
�����9�	��
@�����	
������ 
�%��
1���(�����
�2#	��
������	��
�
�
���2�������
����R�I���I�R����R�I���I�+�
���+��I���I�+������
�����
����	��	
�
�
����
�1��	���	
�
���
�
	�
L
��
���	
����	��	
��	����
�����#	�:�	���� 
�
��	���	
���
�
��
�%�
�
�
	�%��	��
@���
����� 
��E�	���%�
�
��
	�%��	��
���
�%�
�
�
1�����	 
��
�������	������
	�����*1��	��
����
��������
E����	
�
�#
����
�
���	"�����������	
;&-�
���
����������%��������(��������
��	 
��*1��=����
��	���������
����(	���������
��
����
����
��
������������	���
�#
����
�
���	"�����������	;����
+���������%�
��%� 
��	������ ���	�����
 
����� ���	������	��� �������(������� �
��	 
��*1��������
;�
��,�	-��
���	��
;�
��,�	-�
���	��
,%�
�����������%�
��
���F�	��-
;�
���
�	� �
���	���,��	
��-
%���
&�'(�� I�PE� ��	
� �	��
� �
� %�
�
����	��
N
�- �
�!�
���
�
�����#	�:�	���	���������	
�������
��	�	�(�
�
1���
���	����
���=3
������
�- �
�!�
���
�
�����#	�:�	���	���������	
�������
�!�
��1��
3����	�	�(�
�
+����
����������
�
��	����
�%�
������	��
�1��
��
��
�(���
	
�
����
������,���
� 
���������
���-�
��������	
$� 	%��!�������� ��
�������	��������	
���������	
���
����5����
L1�� �����
��
� �
�	����
� ��
� E�	��
�����#��	��
��+��
������2�������
���N
�
��!�
�R�
�RO�
1�����	��	
��!�	�����!�
�	�����	����
�����	���	
�����	�
�
��
�
�
�%
�
�
���
�
����������
����
����� 
�E�
���L1���
���
������
:��	���
������
�
������	����
� ��
� 	��F
��	�
� ��	�
����	��
������:��	��� 
� ��
�%�	����G��
�	��
�� ��� 
�%��2�
�
��
�
��	
�
���	��	
���
��
�
���������
	"�����������	
;&-�
G�������� 
� �� ������ ����	����� ����
�
�
�
��	�������
��
��	�	�	�������
�
�����
����
N
��������	�
��
������	���������	����������������
��%
�
����	�������
���������
�
�	����%��
� 
��������
:��	�����	�	�	����
�����
����
�(��
��%
�
����	��������
������
�
�	����%��
���
�����
:��	���
���*1���:
���
�������
��
����6
��
���!�
���
���30��!�
L1�� �����
��
�!�
��
�	������
� E�	��
�����#��	��
��
���
��
�	��	*1�����(	����:�	�
���(	���#	���,I��P-������
����
"�����������	
;&-�
0E 
���
��	#� $�%�������
�������
	���
��	�
��,	�������
�%
�
�
-��
��	��������
�� 
	*1�����
������
�����
����
���������
G���� ����
��
� 
�	
�� 
1�� 
2�	��
� ��	
���	 
��
�
��1�����E�
	
��L�	
��
�E�	��
������#��	��
�
����
	��������,E�	��
����#�
-�
1���
���	 
����
��
�
��J
�
��������	
$� 	%��!��������$
�������	��������	
���������	
���
����&
�����
���!�
�
L1�������
��
������	��
�!�
��
�	������
E�	��
������#��	��
�����
��
�	��	*1�������� 
���(	���#	�������(����:�	��
��K�G�������"�
0�
�(��
��
��
�E�	��
���
���	
�	������� 
�
�
1���
�!�
���
�
������������������
�� 
�	����
�����
��
��
�E�	��
�
"�����������	
;&-�
T
� 
��������������
���������
��
	*1����
���
��	������
�	#��V�
�����*1��V��">+�
����$��
��
�
L1���
�	����
���
�E�	��
������#��	��
��!�
�
����������
	�����*1����
�E�	��
��+��
 
��������2�������
���N
��
�I�<��
��
�
��
�	��	��R�I�
�ROI������+�I
�
"�����������	
;&-�
�����
������	��	���%� 	�����������
���
E�	���!�
��(
��
����	�
�����
�
�	�������
���
����
����������������	��	���%������������
E�	��
��	�
�
��
���
�
��
��	������	�
	����
���
����E�	����
��
�������
	������9�	���
CH3 CH3C CO
O O
anidrido etanóico
(anidrido acético)
CH3 CH2 CH3C CO
O O
anidrido etanóico-propanóico
�-� $���
�
<��
��
�����
	�
����
������
�����
�	 
����
����$P���
���
��
�	��	*1���
�������	
���
��:
�(	����:�	�
��������	��	
���!�	��������	��
,����E�	��
-��0
�� �������
���
������
	�	�� 
*1���
���	�����	�E�	���
����E�	��
��
��	E�	��
"=
�������
��.
��������	
$� 	%��!�������� $�
�������	��������	
���������	
���
"�����������		
;&-�
L1�� �	����
� �
� ���
� ��
� �����
��
�	��	��
�
�����
�������%�	����
��	��
����
��	��*1��������
+
���	��
�����E�	��
���
�!��	
����	��� 
�:�	��
��	����	�
���
��
������
���
��:�	��
+�I$P��
1����
����
��
�����
���
������
��
���
�	����
������	�������E�	�����	
	���
N���+�	�	���,�
�	���	��-�
<������	��
���	
������
#�
�����
	�
�� 
��
���������$P�������
�����������	�	�� 
*1����(�������
�������
2-amino-4-fenil-2, 3-dimetilhexano
CH — C — CH — CH — CH — CH3 2 3
CH3
NH2
CH3
1,4-diamino-benzeno
NH2
NH2
�.��$��
�
<��
��
�����
	�
����
�������
�	����
���$P���
���
��
�	��	*1���
�������	
������:
(	����:�	�
��
��
����	��	
���	��� �
"�����������	
;&-�
<�
�	#��V�
�����*1��V���	��
etanamida
O
NH2
CH — C3
��������	
$� 	%��!��������$�
�������	��������	
���������	
���
�/��)�����
�
+��
����� �� ������ ����	����
\�����2��	��
���
�
�����
	�
����������	��	���
��������Q�G�≡�$����
�
���
��
�����
����Q�G$�
�>���	"�����������	
;&-�
;���������
����(	���������
��� ����
 
����
��
�
��	�������
��	��*1�����
����
�>���	"�����������	;����
T
� 
������������	��
���
��
��
��	�����
���
�������	������
�����������I�G���$�
+��	��	�����	
� 	��������
� %� ������
�� 
�	��	��� ,���	���	��	��-�
�1��)�������������
<��
��
� ���
	�
����
� ������
�	����
��� E�	��� ����	��� � �
��
��
�	��	*1�����I��P�����������	������!�	�
��� ��	�@� ���� 	
��� �
�� �2������ �
���
����� ��������������	 
�����%���������$	��� ���I$��
"�����������	�������
T
� 
���
�	#�����
�����
�
�
���������
���(	���������
����
�!�
�
���	�	������	���
�����
���
�������
P�G�I�$��
�	����
����
��������	
$� 	%��!�������� $$
�������	��������	
���������	
���
8 �	����
�����
�2��&
���������(��!��
L1�� �����
��
� �
�	����
� ��
� (	��� 
������
��
��
���
��
�	��	*1���
��
����
��
���(	����:�	���
���(����:�	���,'��G�������"-�
��������
�@���	"�����������	
;&-�
��(����:�	�� %� ���
	�
����� ����� 
���
�������	�	��*1����
��4����
	����	��	������
���
� ��� (����:�	�� ���
�
�
� �� ��
(	���������
���
��������
������� �� ���
	�� ��	��	���� ��
�	�
(����:�	�
�
����	��	
���!���	��
�����
�
����� 
�
	���
���
#��
�	���
���	
���2#	����
���
��
������� 
��
�	��	��
�� 
��	������ �
���
��
��
���
��F�
��
��L
���	
�
��
�	��	��
�1��
��	������	
����	����
�
#��
�	���
���
���
	��� ���
�
 �� �� ����	�� ��� 
��
�	��	��
�
���
	�
������
������
�������%�	���
��������
�@���	"�����������	;����
L1����	�	����
��
��
���
����
������
������
�����������
�
�
���������
�������	���������	���
��������
cloreto de metila
CH3Cl
��������	
$� 	%��!��������$&
�������	��������	
���������	
���
iodeto de isopropila
CH3 CH CH3
I
Br
brometo de fenila
L1��
���������
�(��
��
��������
��
� 
�	
����(
�	��
�������%��	�N
GPG�� GP���
������2��	� �����������2��	�
GP��
�������	����2��	�
<��
��
��	�������E
���
�����
��������
��	 
�
��*1��
����E
�����
�
��
��
����
��
2	
�
�	����� �	������
�����,'�
������G�'�G-
����%����00��!�
���	��
���������	�
�	�	���
�	������	�
�	��I���	���
�����,0��0����-
��������	
&� 
���!��� $'
�������	��������	
���������	
���
��������	
#� 
�������
*����
��� %��� �
�9�
���!�
����
	
�
�
�
��	
������	
������
��
�!���	��
��	�
�
��
���
����
�����
��� �2���������
�����
,�
���!����	���
��
�E����
-� 
� �2�����
�������	
��	�
�
��
���
�
� �����
��
� 
1�
�
���	����
���>��
���,����K��
���
�������K
����
-�
�
� 	
9�
��
����
�����
���
������	 
���
���
	��
��	�
�
��
�����
�������
� 
��������1�������	
���
�!���	��
��	�
�
��
�
+
������	
���
��
���
�����
1���	�
�
��
�
���!�
��
��	
��	��	*J
���9�	��
���
����% 
����
�
1���	�
�
��
�
�������
G������2���������
������G�P���
#	
�
�
��	
������
��
��	�
�
��
�
<�
�����
"
9�
��
�→� 
1�� �!�
�
� �����
��
� !�
��
�
���
����2���������
������
��	 
�
�
��
� �2�����
� 
�������	
�
���7������
�8�
�
;�����
���
�	
��
�	��
��!�
��
�	
9�
��
���
��
���	�
�
��	���
��
��
�
��
��2�����
�������	
������
�
����	
�������	��	A�����	��	
�������
A��������
L1�������
��
�!�
����
��������
��
�2���������
������
��	�
�
��
��2�����
�
 
�������	
�
��
��
��
����)��'2�����)�
������
��������
����	
�������	��	������
L1�� �����
��
� �
� �
��� �2�����
���
������ 
� �2�����
� 
�������	
��	�
�
��
!�
��
��
��
��4��
������*1������%���	�
 
�
��
���
�
	��
����	����
����
	������9�	���
��������
��������	
&� 
���!���$(
�������	��������	
���������	
���
��!�	
�������	��	&������
;� �� ��
�� �
� 	
��
�	�� ������ 
��!�
� �
	
9�
��
�
1������
������*1��!���	�������
 
��������
����	����
����
	������%���	�
 
�
�������
	*1���
��������������	���������	 
�����������	�
�����*1��
�#
�������→�0	�
�
���
�����
	*1���
��� 
�	����
�#
�����8�→�0	�
�
���
�����
	*1�������� 
�������	�����
C H O4 10
1-butanol
H C3 CH2 CH2 CH2
OH
��������	
&� 
���!��� $�
�������	��������	
���������	
���
�#
����� Y�→�0	�
�
���
�����
	*1���
	�
�����*1��
C H4 8
2-buteno
H C3 CH CH CH3
��#�	
�������	��	�����������	��
B��������
;� �� ��
�� �
� 	
��
�	�� ������ 
��!�
� �
	
9�
��
�
1������
������*1��!���	�������
 
��������
	�
�(
�
���:�
�
�
��	�
�
��
���
	��
�����
	*1�����(
�
��E�����������
	��
�������
��'�	0���������	��	
�������	C�������
;������
������	�������
�	
��
�	������	� 
����
��!�
���	
������	
�	
9�
��
���
#	
�
�
��
!�	����	���	���	���
��
���*1�������
��� 
����� 
���������������
��������*���
��� 
	*1���
��P��������%�����
+�������
�	������%�����
�
���
���	 
������
�� 
�2�	���������� 
�2�	������	
����� 
�
���	��	����
��
� 
���
� �
����
� 
� 
�2	
���
���
���
�
�
�2	
�
����� %� ����� �����
��� !�
� ���
���
(	���#	���,I��P-�
�����������
��������	��*1��
�������
���7������
����
!�
�
;�����
���
�	
��
�	��
��!�
����	�
�
�*�
���
��
�	
9�
��
�
2����
�
���
�	�	������
 
�	���
����
���
��2�����
�
���	�	
�
�
��
���	
��	��
��
�	
��
�	��
���	��N���3
����
����
�=������
��������	
&� 
���!���$�
�������	��������	
���������	
���
����	
�������	D���*�����	��	���E
0����
�	
���!���	�!��)�����	!�	���������
�!	���!��	�"!���	���	�����	�������
<����!�
�(�3�� 
� �	����
� 	
��
�	��� �
�����
��
��
�
�1�� �
�� �	����
� �	�
�
��
��
�
��������������������������	��*1��
L
���
�!�
� �	�
���
� 
��	
�
	��� �� ����	 
*1������� 
#	
�:��	���
�
� �	����
� 	
��
�	��
�
�
��
� ������	�� �
��� 
#	
�:��	�� �
� ��	
	
9�
��
N
��	
9�
��������!�
�
���	���
��
���
���
 
�������	��	
���	��
�����
����������������
���
�
�	����
����������	��*1���
���	
9�
��
�
�����
��!�
��
����	��	
���	��
�
�1��
�
����������E�	��
���
��*1������
�
�	���������
���!���	�!��)�����	��	�*"��!��
C
H
H C3 CH3
C
H
Cis-2-buteno
�
�	
9�
��
��
��%��	��
�����	
 ����
��	 
�
�
��
���
� 
	��
��
� 
��
������	
���
� ��
	 
��
�,<���<'���
�
	���
��
����	�	���
�
���-�
�
�
�
���
������	
���
�!���	��
�
$��!�
��	���
�
	���4
������	
���
�!�� 
�	��
���
�	
9�
��
��
��%��	��
����
�����
 
���������1���	�
�
�*�
�
�������
��������	
&� 
���!��� $�
�������	��������	
���������	
���
%���
&�'(��I�
��!�
�
���
���E�	������
	���
���
�
��
����	��
��
����
�
��	�����	��	���
�� �
��� �1�� �����
�
� ���� �� E�	��
���E�	������!�
����
�
��
��
��	���
�
�	�� 
�
��
��
����	
����	��
���
��
������#	��
�
�	
���!���	�!��)�����	!�	���������	�!
���!���	 !�+����
<���� !�
�(�3�� 
�
� �	����
� 	
��
�	��� �
�����
��
��
�
�1�� ���
������
����
��
��	
��������
�����	���������
�����	����
��	 
�
�
��
�
�������
+��
����	
��
�	���
��%��	���
$1�����
����	
��
�	���
��%��	���
�
�
���
���
�	
��
�	������%��%��(�����
�
� 	
��
�	�� ��U
�	���� 
� �� �
�	�	��*1����
	
9�
��
�
���
�%��
	���
���
��*1����������
�
�
��	������
����	����
L
�����
	�����	
9�
�������
�E��!�
�
�!�
���
������	����
�	���	
�����
����������
����������	����
���	
9�
����
�����!��������	
�	����
�
�	�
�
��
������
����
��
�
���
�� 
*1���������������	����
�������
<��
��
��
��
������
�
��	��
�
��� 
����
N
"
��
�	���
��%��	��������8 �	�
�	� �	��� 
�
�����
��������	
&� 
���!���&
�������	��������	
���������	
���
<
��
��������"�����������*�>��
��
��
��
�!�
��
� �����
��
� 	
9�
��
� 
 
���	�	
� ���
����������	
���
� ��
	��
��	 
�
�
��
���
��� ���
������� 
�������
�����
�	���	
�
����	
�������	F�����
+�������������%����������	���
��
�
�
� 
�	�� ���	���
��$�� ���� ��������� �
� �	���*J
�����
��
������
��
������
�!�
�����:����
	#�
#��U@�
�
��
��
�������	�
*1���
��������*1�
�����	�����	��
��
L
���
���
��
����
������
������
��
��	 
���*1�������������������
�����
�
!�
���	�� 
�
��
���
��	��
N
��!�
��������������������
�	����
������
�
��	���*1�����������������.�	
��
��
���
��
/�
4�/�����
�/����%���������3�
�����
��	����
�����F�	���������,�����������������������������-
���!���!�
���������������1���
��
��������
�	�����
�#	
�
���
���
� 
��
����	�
� !�
�� !�����
�����
���
��
��� ������������� ��
���
���
����
�!�
��	�����
������
��
������
����
#�
*1����
��
����
��	
� 
��
����	�
� ����
��������� ������ 
������ 
�� ���������	�����
� 
�1���
���	�� 
��
������	������
�
$����E�	�����������	��������	
��
����%��
��	
����
�$	�������	
���
�
����
��������� 
����������	
���	
��	
��
�����	���.�����E� 
��� �� �����E�/
�
!�
���	���
��
���
��
N
��������	
&� 
���!��� &�
�������	��������	
���������	
���
�
������
��
�!�
����
����� 	
��
�	�
2��	����
�	�������������� ���������	����
�
�	����������
	�
��	�����
������
���������
����%�������
�(����	�	���������
 
�
��	��*1�������	�	���
�2��	�����
�
��
����	 
�
����	���
��
���	��
���
!�
���	���
��
���� 
�
��
�
��������N
Fonte Prisma
Tubo com
substância
opticamente ativa
Ângulo
de desvio
Analisador
�
�
Luz
Polarizada
������������������
����
���*1��
��
� 
��
���
�	�����
��
����	��%����	���
��
�	���	 
����������������������
����
���*1��
�
���
�
�	��� �� 
��
����	�� %� ���	���
��
� ��	��� 
���
����	
��
��	��2��	����L
����
�	����	�4
�	�
	������	
9�
���%��(�������
��
#����	��@
����
�	����	�4�
!�
�������	
9�
���%��(��� 
����
��
���	���
+��
	�
��	�����
������%�
����������
�
���%����
�!�
����
�������������!�	����
G�������!�	����,G�]-�%��!�
�
�!�
�
��	����
!������E����
�������	��	
��	�
�
��
�
���
�
	�
�	
���!���	,�����	���	�	���"���	������
����������
���!�
����
������������ 
���!�	����������%�����
�E��
��
������
� 
��
�������	
� 	
9�
��
� ���	���
��
� ��	��
N
����
#����	���
��������
���	������3�
����% 
����
�����	������������3
���
�	���
��
�
�
��*1�������
�
�(��������
+� ����� 	
9�
����
#����	��� ����
����
����
���	�����
���	
��
�	������������
��	 
���*1��������������	���������
���������
���������
����
��
��+
	�������	�
	����
�	 
��E��
�Vα�
����
��������
�I��
�	
9�
��
�!�
1��	���
������������������
�
�(�������
�
���	��� 
� 
����	9�
��
�
+
����%����
�!�
��1��
����
��
���
���
4
� �
�
��	��
� 	���
�
�����
�
�(�������
1���
���	����
��
� !�	��	
� ,���	���
��
�
���	����
� �
� �
	�%��	��
-�� <��������
���������
�����3�
����%����
�
1��!�	��	
�
���������
� ���%����
� �
#����	��
� 
�
���	��
�,
����	9�
��
-�
L
��	
�������
� !����	���
� 	���	
� �
����	9�
��
�����
�
��
������:�	����!�
�%
���	���
��
�	���	���,	���	�����������
�
� 
*1��
#�
���-�
��������	
&� 
���!���&�
�������	��������	
���������	
���
%���
&�'(�
T��� 
��
����	�� ���	���
��
� 	���	��
�1���
�	����������������������	�����
�����
�
#
����
��
������
��
�!�
����
 
����������������!�	����������%�����
�!�
�
����	
���
1���
��
�����
�����
����	9�
��
��������:�	���
�	
���!���	,�����	���	�	���"����	�������
-� !�!��!�
�������
�
��������
��
��F�
��
�8�
�Y�
1��!�	��	
��	�
�
��
����	
����
�E� �	�������I��P�
�
����������I�G��
�
�������
��
��
�	��������	��
�����
�
�1��������������	�
�
��
�
L����(���
�!�
����
3���
���
E�
�����
����
�	��α�
�������������β�
�����
��	��
��
�
����
#
����N
α > β
L
��
��
������
�����
	��
�V�
�I��
��
 
�	�
���������	�
	���
��������
!�
������
�
� 
�	���
��
�� �
�
��
� �
� 
��	��
� 	
9�
��
��
��
	
N
L
��	
�������
�!����	���
� 	���	
���
����	9�
��
����
������
�
��
������:�	������
L
��	�
���
����
���������
�	
9�
��
���
������
�
��
������:�	������
�����
�
#
����
��
������
��
�������	
�������
�!�	��	
��	�
�
��
N
�	
���!����	,�����	���	�	���"����	�������
-� !�!��!�
��������	
&� 
���!��� &$
�������	��������	
���������	
���
"=
���������?��@��+�))
�^��
�	
9�
��
����	���
��
���	��
�K�8�
�^��
����:�	��
�K� �
�
�
.� 
���!���	/�����0	���	����	���"����	1������
������
L
3�������
#
�������������
��N
�
��������
��
��F�
��
�8�
�Y�
1��!�	��	
�
���%�� 	���	
�� L
� ���
	�
�����
�����������
!�
�����
�
�%��
���
E�
����������
�	��α
����������
��	���*1����� ���������	������ �
����������%����
�E�
���F�
����
� 	
9�
��
���
��
	
� 
�E��
��	��
N
��K���V���,
��!����	���
�	���	
-
!������(�
����� �2������!�
����
��
���	
� ����� 
��
�!�	��	
�	���	
�
�E��
���
E�
������!�� 
������
	�	�	���
�� 
�������
� 
��
����	�
���	���
��
� ��	��
�� ���� ����������
�����������������&��
����������
��
��,�����
+
	���������� E�	��� ����E�	���� �
�!�����
��
	�	�	���
�
1���
�
��	��
N
"- E�	��� ����E�	����
#����	���
""- E�	�������E�	����
���	���
"""- E�	����
�����E�	������E�	�������E�	��
	���	�����������
�
�*1��	��
����
")- E�	��� ����E�	��� ���:�	��� ��� E�	��
����E�	��� 	���	�����������
�
�*1��
#�
����
�����
�
#
����
��
������
��
�������	
�������
�!�	��	
�	���	
N
.� 
���!���	/�����	!�	���������	��������
+�	
��
�	��2��	�������%��%���
������
�
�����
��
�����	��
��
������
�
��1�����
� 
�
����������!�	�����<����!�
���!����	���
��
	
9�
��
���
��
���
�
��	�������
�
��
���� 
	�
������
#	
�:��	�������������!�	����
�� �����
��� ����	��� !�
� ���
���
�
	�
��	�����
�������
�
���
�	�� �������
�����	����
��	�
�
��
��G��
	�
�
��
������ 
��
���8 �
�	� � ����� �	�����������
C
H
CH3Cl
H
CC
H H
1 2
3
��
�����
�!�
� 
#	
�
����	
� �������
�����
��,��
�8-�!�
����
��
�����
	�
����
�����!�	��	
��+�!����	���
��
� 	
9�
��
� %
�������������
��	��
����
	��N
"
9�
��
����	���
��
���	��
N��8��K�8��K�=
"
9�
��
����	���
��
�	���	��
N
�
�
�
�
�
��
� �
+
��2�����
�
�������	
���
�	
9�
��
��	���N
��������	
&� 
���!���&&
�������	��������	
���������	
���
CH3Cl
H H
H3C
H3C
Cl
H H
cis dextrogiro cis levogiro
CH3
Cl
H
H ClH
H
trans dextrogiro trans levogiro
���������	
��������
������
����
�
���
�	����
� 	���	
� 
���
� 
	�� ��
�	� �
	�
��	�
���
������
��
��
�������������
��G��
	�
�
 
��
���
��
����	����8��	����� �	�����������
.
�	���������	���	����	������	�����2!�
+������
���2�	���%���
��������
������
 
��
��������
������
����������
�����
3�����
�
���E������
� �����������	
� �����
��
1���
���	����
��
���:�	��
�
�������
	Capítulo 01. Introdução à Química Orgânica 
	1. O Estudo do Carbono 
	2. Tipos de Ligações entre os Átomos de Carbono 
	2.1. Teoria de Le Bel e Van't Hoff 
	2.2. Cadeias Carbônicas 
	3. Elementos Organógenos 
	4. Classificação do Átomo de Carbono na Cadeia Carbônica 
	Capítulo 02. Classificação das Cadeias Carbônicas 
	1. Compostos Alifáticos 
	2. Compostos Aromáticos 
	Capítulo 03. Nomenclatura 
	1. Hidrocarbonetos 
	2. Radicais Orgânicos 
	3. Nomenclatura para Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Aberta 
	3.1. Alcanos 
	3.2. Alcenos 
	3.3. Alcinos 
	4. Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Fechada 
	4.1. Cicloalcano 
	4.2. Cicloalceno 
	4.3. Hidrocarbonetos Aromáticos 
	5. Álcool 
	5.1. Nomenclatura IUPAC 
	5.2. Nomenclatura Usual 
	5.3. Nomenclatura de Kolbe 
	5.4. Classificação dos Álcoois 
	6. Fenol 
	7. Aldeído 
	7.1. Nomenclatura IUPAC 
	7.2. Nomenclatura Usual 
	8. Cetona 
	8.1. Nomenclatura IUPAC 
	8.2. Nomenclatura Usual 
	9. Ácido Carboxílico 
	9.1. Nomenclatura IUPAC 
	9.2. Nomenclatura Usual 
	10. Éter 
	10.1. Nomenclatura IUPAC 
	10.2. Nomenclatura Usual 
	11. Éster 
	12. Sal de Ácido Carboxílico 
	13. Haleto de Ácido 
	14. Anidrido 
	15. Aminas 
	16. Amidas 
	17. Nitrilas 
	17.1. Nomenclatura IUPAC 
	17.2. Nomenclatura Usual 
	18. Nitro Composto 
	19. Haletos Orgânicos 
	19.1. Nomenclatura IUPAC 
	19.2. Nomenclatura Usual 
	Capítulo 04. Isomeria 
	1. Isomeria Plana 
	1.1. Isomeria de Função ou Isomeria Funcional 
	1.2. Isomeria de Cadeia 
	1.3. Isomeria de Posição 
	1.4. Isomeria de Compensação ou Metameria1.5. Tautomeria ou Isomeria Dinâmica 
	2. Isomeria Espacial 
	2.1. Isomeria Geométrica ou Cis-Trans 
	2.2. Isomeria Óptica

Outros materiais