Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
�������� �������� �� ������ �������� �� � ���� ���������� ������������ �������� � ���� �� �� �� �� � � �� �������� �� ��������� � ������� �������� ��������� � ��� � � �������������������������������������������������������������������������������������������� � ������ �� �������������� �� ���� � �� ���� � � ������������������������������������������������������� � ��������� ������� ������ �������� �������������������������������������������������������������������������������������� � ������ �� ��� ���� � � ����������������������������������������������������������������������������������������������������� � ���������� ��� ��� ��� � ���������������������������������������������������������������������������������������� � !��������"�#��$ � ��� � � ���� � � ������ ������ �%��#� ���������������������������������������� �& �������� �� ������������� ��� ������� ���� ����� ���� �� �� ��'��"(��# � ������������������������������������������������������������������������������������������� �� ���� �� �� ��' �(��# � ���������������������������������������������������������������������������������������� �� �������� !� "����������� ���)� #� � ��� � ������������������������������������������������������������������������������������������������� �! ���*� �#����� �+��# � ��������������������������������������������������������������������������������������������� �� ���, ���#���� ���� ��)� #� � ��� ��*���"�#� �� ���� ����'�� �� �������������������������� �- ����� ��� ��� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����� ������� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����� ��� ��� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� !��)� #� � ��� ��*���"�#� �� ���� ����.�#/� � ��������������������������������������������������� �� ������ ��� �� �� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����� � ��� ����� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����� � ���� ��������� ��� !� ��� ������������������������������������������������������������������������������������� �� 0����# � ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� "���� #� ���� �$� � %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �� "����#� ���� �$� �&�$ � �������������������������������������������������������������������������������������������������� �� "���� #� ���� �$� � ��� (���� �������������������������������������������������������������������������������������������� �� "������ �� � � )*������+���� � �������������������������������������������������������������������������������������������� �� 1��.�� � ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �0 ���'� �2 �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �0 ,���� #� ���� �$� � %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �- ,����#� ���� �$� �&�$ � �������������������������������������������������������������������������������������������������� �- -����� �� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �1 ����� #� ���� �$� � %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �- �����#� ���� �$� �&�$ � �������������������������������������������������������������������������������������������������� �, ����#� ��� � 32��# ������������������������������������������������������������������������������������������������ �� ����� #� ���� �$� � %&'�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �, �����#� ���� �$� �&�$ � �������������������������������������������������������������������������������������������������� �, �������� � ���� �&��4�� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �- ������ #� ���� �$� � %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� �� ������#� ���� �$� �&�$ � ������������������������������������������������������������������������������������������������ �� ����4��� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����5��� ���#� ��� � 32��# ������������������������������������������������������������������������������������ �� ����)���� � ���#� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �& �!��'�� � ����������������������������������������������������������������������������������������������������������� �& �0��'����� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �& �1��'�� �� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �� ����,�� ���� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� �,���� #� ���� �$� � %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� �� �,����#� ���� �$� �&�$ � ������������������������������������������������������������������������������������������������ �� �-��,�� �� �� �� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �� ����)���� ��� �+��# � ��������������������������������������������������������������������������������������������� �� ������ #� ���� �$� � %&'�� ���������������������������������������������������������������������������������������������� �� ������#� ���� �$� �&�$ � ������������������������������������������������������������������������������������������������ �� �������� #� ������� ���6� �� ���7���� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �0 �����%�� �� ����.$�)*���$�%�� �� �.$�� �� � ���������������������������������������������������������������� �" �����%�� �� ����� �� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �" �����%�� �� ����'�� )*� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �- �����%�� �� ������ /��� )*���$�0�� �� ������������������������������������������������������������������ �, ��"��� $�� �� ��$�%�� �� �1 �2 � ������������������������������������������������������������������������������ �, ���6� �� �������#��� ����������������������������������������������������������������������������������������������� �� �����%�� �� �3�� 4�� � ��$�� �5�� �� ������������������������������������������������������������������������������ �� �����%�� �� �6/� � �������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� $%�������� &�������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� #' � � ����������������� �������� �� ��������� � ������� �������� ���������� ��� �������� �� ��������� � ������� �������� ������������ �� ������� �������� �������� ����� ����� � ���� ����� �������� �� ����� ����� ��� ������ � ��������������� � ����� �������� �� ��� � ���� ������ �� � �� ���� �������� � ����� �!��������!��� �� "������ ��� �����!��� ���!� � �������� ���� �� �� � #������ ����� ���� � ���� $�� ��� ����� %������� ����� &�� � &���� '� ( ���)���� �� � � � �� � ����� �� �����'��*� ) �����+�� � ���� �!� �� ������ �� �� �� ,������ � ��� �� -����� �(�������.���*��� ���/�!� ������� � ��������� �� ������ �� ���� ��� �� ����� � ��0 � ��������1�� ���� � ��� �� � � ��� �� ������ �� ������ �� �� � ��� �� �� � ���� � ���������2� ���� �� � � �3� � � ���������������� �������!� ������ �� ������ �� � 2� ������� �� �� ����*1��������*��� ����� !� � ��� 2���� �� ����� ��� ������4��%������ ��� ��!��� ����� �1��'� �� �(�56(� ���� �� ������ �� �� � � �� ���787���!� � ����� ����� � ���9� ������ � �� ���������2� ����� �� ��� � ����% ����������� ������ � ��������%���� � � ��� �� ������ ���, # � ������ ��-�� ����� �1��(��� ��� �� �� �:�� ��� ��������� �� � ���!� ��( ����� � � ���.���*��� ���/� ����������� ��� +���% ��%����� �� ���� ��� ������ ����� ����� ���������%� ��� ���� ������;��� � ����� �������� ���������������� +� ��� �� �56(� ���� ����� � �������� ���������������� �� �����'��*��) ������ #���� ������!� �� ������ �� ������ �� ��1���� � ���� � �� �� �� � ����� �� � 2������� � � ������ �� �� �� � <������� �� ��1��������������� ������� ������ �������� ���� ��� ���7=7�� > ����� ?� � ���(��������� �*1��������������� �!� ���� �� ������ �� ������ �� ���%� ��1��� ��� ��� � ���� �(��� �������@� ���� ��� � �7AB��+��� ��C D��%�� � � ������� ������� � �������������� �������� ���!� � ������ ����� �� ���� � � ������������ +����� �������� ��� %� �� !��� ��� �� ������ � �������� �������:�� �� @������� �� ���� ����� � �� � �@��� �� ��� ���� �� �� � � �� ���E � �� @������ �� ��� ����������(�@��� ������� ��� � ���� � � �� �� ��E� ����� �� ����� ����� � �� ��2� �� �� �� �� �� ��F�� �����E� ��4����� �������� ��� G��������������%����� ��� ������� ���� �� ������ �� ������ �� ������� �� � E� � ������( � � ������ ����������� � � � ���������!� ��� ��� � �� �� �������� �������� ��� �������� �� ��� ����� +� ���������� ������ �� ������ �� ��� � *����� ��� � ������������ ����� ����� � ��� ���� %�����H"H������ � �% � �� �G��� � �� �C D��%� ��� ������������ ����!��� �� ������������� � � �% � � 1��(�3 ����( � �� ��������������������������I����� ������� � �������� ��� � &�������(&�������� � )���� �� ������� * �����+������ $� ������ �� ������ �� ����E������ ���� �������� � ��� � � ����%�!������� ��*J ���� ����� �E���� �� ���%������������%�� ������ �� � �������� �� ��������� � ������� ��������� ������� �������� ��������� ��� + �!���������:�� � � 1�� � �� ����� ���� !���������� �(� �,I-� +� � ������:�� �������������%�� ���� �� ��� # �:�� ��� �!������ �%���� ���� ��� �� ������ ����:�� �� � � � �= � � � � � ���������������������� 0 ����� ���������������� � �� ���� �(�� � � � �!������ �%���� ������������ ����:�� � �������!� � ������ ����*1��� ��E ����� �,� ��� �% ���� ������������ ����:�� ��K�=���� -� � ,������ &�������� -� .����� +��/����� �� ������� ��� ������ ����� �� <�� � #�� ������������ �������������� ����� � � !���������:�� � � ��� ������ � ��� # �:�� ��� ���� # ������� � �� �� ��� ����� ���� � ��� ����� ������ ����� �� ���� ���� �� � ����� �� � � L �� �!���������:�� � ��� ��� � � �� � � � ����� � � ��!���������%���� �� � � �� ������������ ����� �� � � G���� 2� # � ��������� ����������2� ������� �� � ��� �!������� �� ���*J ���� ����� � � � �� �� ��� � ���� � ���� ��� � �� ��� !M �� � �� �� � � !����� ���:�� � � !� ��� � � � 0������� &�������� &���������� �� ������������ � �E���� �� ������������ ��� ��� � � �� � ������������� � ��" �� #�� ����������� # � � ���� �� �!������� �(J �� ������ �� ������ �� ��� �E���� �� ������������ � ������� ��� � � �� ��� ���� � �(��� � ,��% -@ ������ � � ��� � � �� ��� � ����� � � � �(��� ��� �� ���� � ���� �� ��� ���� �4 ������ N +������ ��� �� ����������� ���1��%� # ��� ����������������� ������ �����%����� ����� � � � ��� �� �� � ����N� ��� �� ,")+-� �#��� �� �2 ������ � ����:� �� � �# �:� �@� �� �������������������%��� ���������� ������ ����������!� � ����( � ��� �(J �� ���� �� �� ������ �� �� ���� � �� � ��� � �������� �� ��������� � ������� �������� � ������� �������� ��������� ��� ��������� ����� ���������� ���������� ��� ����� ���� 0����� �� 1� 2�� � 3��4� 5��� ����7�=��> �� �� �)��O��P��������� ��� ���� �������� � ���%�� ���������� E������ �������N ����������� ��� ������ ���� �� � ��������� ���� ����� �� �� ��������� ��� � ��� ������ � � �� � ��������� �� � ������������� ���������� ����� <��������� ����� �����%����� ���� ���� ,GP -��� ����� ��� �� �� �� �� ���*1�N G����E������ � ����������� � � ��� � � ���������E������ ������������� �� ��%� � � ������� ������: ���� ������ �� �������� �����!� ��(����� �� �� ��*1�� ��� ��� �� *1�������� �� ��*1���� ���� I =�� ��*J � ��� N� I 8�� ��*J � ��� � ����������N� I ��� ��*1�� ��� � ������� ���N� I 8�� ��*J ������ N� ���� ������� ���� ����� + ���� � � ����9� �� ���� �� �� � �� ����� ���� �� �� ���� ��N I '2������ �������� �� I '2������ ��������� ���� � ��� GP��Q�GP��Q�GP� �� ��I����� �� �E���� �!� � �1��� ���� ����������� 1��������� �� ��������� � � � ���� �� ���2 � � ��������� ���������������� ������� $1�� # � ��� � � ���� ������� � 1���� ���� ��� ������� ��� � ������ ������ �� �� �E �� �������� ������ �������������� ���� �� �� ������ �� ������������ � ������ �� � L1�����( � �� ��� �� �!������� �(J �� ����� �� ������ �� �� � � �� ��$�� ������� ������ �� � 1��������� ���������� � � � ��� ��� ��� ������� ����� �� N�G��P��� �$@� ��� ������ !M:�� ������ � �N�G�������"� L� �<������ � � � � � ��� � 1��� ��� ���� � � ��� ������2� �� �� ���%�� 1��� � � � � �� �!� �����J ��� ����*J ������ �� � +� �������� ���� � � ��� �� � � � � �� � �� � ����� �� � ������ �� � ,$�G�� G�,$��-��� ' L��P����R�P��$���� C�G����� G������ ���-��� ����� �����F� ���� ���� �� �� ������ �� �%�� �� �� � �������F� �� � ������ �� � ������ �� � ;����� � �� � ���� ����!� ������ ������ �� !� � ����:�� �������� 1�� �������� � �� ���� ��� "������ ����L1�� � N����2# ���� �������� ,G�-��� 2# ���� ��������� ,G��-@�� ��������� �,G�G����P�G���� ���-��� �� �� �� �,CG$� $�G$�� ���-��<���������� ��� � ��� �� �!� �N ��������������� ���������������� ����� �� ��������������������������� ���� ��� ������� �������� �� ��������� � ������� ��������� ������� �������� ��������� ��� ������ ��� �! �"�� �������� � � ������� �� �� �� ��#��! � ������� &���)��� 6&7 ;������E������ ���������� ����������E# ������������E������ ��������� �� ��I�������������� ���������� #� �1� %���� � ������� �E� �� �# ����N��� � ������� ,�����)��� 6,7 ;���!� � �� ������� ������ �E���� �� ���� ����� � ������� 0����)��� 607 ;���!� � �� �������: ������ �E���� �� ���� ����� 3� ������� �������)��� 6�7 ;���!� � �� �����!����������� �E���� �� �������� $�� �!� ������ � ��*1���� �������� ��1� � � �� ����� ���� �� ��*1��, ��� ������� ����� ���-� ��� �� �������� N �������� �� ������ ������ ��� ���!��� ���"#����� �� ������� �������� ��������� ��� �������� �� ������������� ��� ������� ���� ����� � ������ �� ������ �� � 1��� � � �� � � ��� ������ ���� N������ �� ��� �E� �� � ����� �� � ����E� �� � G���� �� ��� �E� �� � 1��� ������ �� �� ��� ���� ������ �� ������ �� ����� �� �!� � � � �(����� ������ �� �� ���� ���� ���� ������� G���� �� �����E� �� � 1����� �� ��� �� ����� �� �!� � �� � �(������� �� ��� � ��������� ����!��� ��� ��� �� ������ � ��� �� �����N ����%����� � ��� �� ������� �� ���� �� ���� #�N <��������� 1����� � ���� �����E� �� �� ����� �� �!� �� �� ������� ���� �� ���� �� ��� ��:� ����<��� # ����N ��������������$�� %��!�� � ������ �� ��� �E� �� ���� �� ����� � ���� � �N "� ���������� ���� �� ������ �E���� �� ������� !��������� �������������� L1���!� �� ���� � � ��!� �� �E���� �� ���������1���������� ��� � !������"������#�!����������$��������� L1��� ���� � ���� �� �E���� �� �������� ���������% ����� ��� � %��� &�'(��I�+���� ������ �� � ��� � ����%����!� ��(������ ���� � �� �� � ���%����� � �������� �� ��������� ��� � ��� ��������� �� �(���� �������� �� ������ ������ ��� ���!��� ���"#������� ������� �������� ��������� ��� ""� �������4�� �� *1���� �E���� �� ���� ���� S !�������� ��� ���� �� �E���� �� ���������� �� �� �� 4���� �� �������� ������F� ��� !�:�� �� �������� S !������ ���)����� � �E���� �� ���������� �� �� �� �4��� � ����� ������� �� ����� !�:�� �� ������� """� �������4�� ��*1��!��� ��� ��� �� �������� !���������� ��� ;��!� ��� ��!� �� �E���� �� ���������� ��� � ��� � �� #��� ��� �� ������� ��*J ��� � !������*����� ��� ;��!� ��� ��!� �� ���� �� ��� �E���� � ��������� �1��� ���� ����������������� �� ���� � ��*1�� ")� ������� 4������ ����� � E���� �!� � ��� ��������� � S !������+����,��� ;��!� ���!� ��1����� ����E���� �� � � �� �� ��������� �� ������� ������� ��� �� %���1����� ����( � ��E����� G�� � � � �(��� � �(����:� � ���� � ����� � ���� ������(������� �� � �������� �� ������ ������ ��� ���!��� ���"#����� �$ ������� �������� ��������� ��� S !������+��� ��,��� +�� ����E������ � � �� �������������� � �������� ������9� ����� �E���� � 1��� ��� ���� �� �( � ��E���� �� ����!� �� ��� �� !� �� � 1�N��# �:� ���� ����:� �� � �#��� � ������� ������������� G�� � �� �(��� � �( � ���:� � ���� � ��� ��� ���� �� �( � ������ �� %��� &�'(��I�+���� ������ ������ � ���� ��� #��%�������� ��� ��� ������ �( � ���:� ��� �� � ��� ���� ( � ��E����� G���� � ��1���������� ����� ������1���� � �� ���� � ����������� �� ��( � ������ ��� !����'(���� ���� �+��� �-����. L�� �� �� � E���� � �������:�� ���� �� !� ������ �� ��( � �E���� ����( ����:� ��% ������� �� � � �� �����G��� ���� "�� '� 1� ������� �� � �� ���� � ��������� �1� ( � ��E���� � ��������������$���%��!�� <� � ���� ���� �� �������������/,����� 0 � ������� ���� �� �F� ��� � � �F�� � � ��:� �� ��� ���� � �����E� �� ���� �� � ��� � ���� � �N "� G�� � ��������� �� +�� ������� �� ������ ��� ��:� ��� �������� ""� G�� � ���� ���� �� +�� ������� ������ ���% �� ��:� �� � �# � ���� ������ N S 01��������������.�� ���% ��1���� � ��E���� �� ��������� �������� �������� S 01�����������������.�� ���% ���� �����E���� �� ��������� �������� �������� �������� $� %��!���������& ������� �������� ��������� ��� �������� !� "����������� +���� ���������� ������ �� ������ �� �� �� �� ��� � �������� �� ���"T<+G�, ��� ���"�� ���� �����T� ������<�� �����+��� � G( � ��U�� ��� %��T� 1�� "�� ���� ����� � ���� ���<���� �+�� ����-� +� ��� ��������� "T<+G� %� ��� � ���� ����� ��������� ����������� � ����� ���� �� �� ������ �� ���� � � ����� � � ��� ��% (�3 �� ����� � � �� �� � ��� ���������� ���� � � �� ��� ����*J � T��� �� ���� ������� ���� ���� �������� ��� �� ���� ����� �� � � ��� ����: ����� N �� � #��V� �����*1��V� �� #� � �� �)����� 1�� #������ � ��� ��� ��� �� ��������� ��� ��G�I�W � X�G��I�P # ���G�I�T�� � 8�G�I��� ��G�I�P �� �8�G�I�0�� � Y�G�I�<��� 7�G�I���� 8Z�G�I�� �� =�G�I���� B�G�I�$�� YZ�G�I��� ����� A�G�I�< �� ��Z�G�I�0 � =Z�G�I�� ������� +����� �'(��%�� � � ���� ��������������� �� � �� ��*1�� �� �� �������� � +$�I�G�� �� ������� �$�I�T�������� � ��*1� "$�I�T����� ����� ��*1� G� ������ *���� �� ���������������� ����� ��*1�������� ���� �� ��� �0"���R"�� ��� � � ����� � � ��������"$� ������� 0"�$�I���� ������ �R"�$�I���: ������ 0""$�I���� ��� ��� �R""$��I���: ��� ��� ����)���� �E�� �� ����������������� ���*J ������ �� ��G�������*1���� � ���� � � #��� � � �� �� ������ � �� ��� �� ���<�� ������� !������ ��������� � ������ �� � �������������"T<+G��� � �� �� � � ��� � ��: ����� N ������� ���� ���� ��� ������ �� ���� � ����� � ���� ���� ��� = ��� ��� � GP��I�GP��I�GP��I�GP��I�GP� ���&� ��! �������� L1������� �� �������� � �� �� �������� ����� �( ����:� ���L1�� �� ���� � ������� � �� ����%���� � �����:���� �� �������� *� �� �)���� ��5��� �� <� � ������������ �� #��������� ��� 1�� � ��� *1�� ��������� *1��������� �� ������ � �������4��� �� ���� ��*1������ �� ��� � ���� �� �� �� � ��� ��*1���4�� �� ������ ��� 1����� �� N�� �( ��������� �� �!� �� � ��� �����=�������� � 1���� � � ��� �A�� ���������� � 1����!� �� � ��� ���� ������� ���� � 1�� 2� �� � 0 ��� � � �� �� � �� �� ���� � ������ � , � �(��� �� ��� � � �(��� -� ���� � ��F� � ��E���� L1��� �� �� � � �!� ��� E����������� ��� �� ��� �� �� N �- � � E���� � !� � � � ��������� � � �� � ���9� �� ��� #� �,G�K��8-�,P�K��-@ 8- �� ����%���� �� ���������� ��� � � ����� ������ �� ���� � ��� � ����!� � ��� �� � �� ����%���� ������� ��� �� ������ � �������4���� ��*1��� ������ �� ���� ��������������%� � �� ������ ��F �� ��� ���!��� ����!� ��������� � ���E � ����� ��� �:#� �� ������(� � ��%� �� �� ��%� � ��� �� � � �� �� � �� �� � ���� ��������� � �������� $� %��!�������� �' ������� �������� ��������� ��� L1������%��� ��� ����������� ��� � L ������ �� "T<+G�� �� �� #�� ����� � ( ��������� �� �%�%���� � �1��� � � �� � � �E� � � ����� �� ����� ��� � �������� N � -������ �� 5�������������� &���������� L1��( ��������� �� ������ �� � � ������� � +�� �����������2������� ����G�P�������� � !� ���%�����F� ��� �� ��� ������� GP @�G�P�@�G�P�@�G P��@�G�P�� +���� ��������������� ������� �� ��N �� ������ ��� �� � � ��� ������ � ����� ������������ = ��� �� GP��I�GP��K���+$� GP��I�GP��I�GP��K�� <R�<+$� GP��I�GP��I�GP��I�GP��K�� �T�+$� ,��K�������- � -������8 -�.�����8 �������� �� 5�������������� $���/����� L1��( ��������� �� � ����� �� �� ���� ��� ��������� � ��*1���+�� ������2������� ����G�P�����������≥�8� ������� �G�P @�G�P�@�G P� +���� ���������%� � �(��� �4��� ����� �� ���� �� ������������� ����!� � �� ��� � ����*1��$0������0� 0 � �� ���� ����� ���� � ��� ������ �� �� #�� � ��� ��� ���2# ����������� � ��*1�� +��� ��������� ������%��� � �� ���������� �� *1���������� � ��*1�� ������� %��� &�'(� ������� ��������� �( ��������� �� ���� �� �� ���������� � ��*1�������� ���� �� ����%�� �� ��������� �� ��!� ����� �(��� ������ � �� *J ��+���� ��*1�������� ���� �� ����� � � � � ���� ������!� �� ������ �� !� ������� �� ��� ��F� �� ��� �� � $�� �!� ���� ����!� � �� ����� �����*1��% �� � � ���� ����� � #��0"����� ������ � � -������8 -�.����� �� 5�������������� -�����/����� L1��( ��������� �� � ����� �� �� ���� ��� ����F� ����� ����� ��*1���+� ����2������� ��� ��� � ��� �� ����������G�P�������� ��!� ���≥�8� ������� �G�P��@�G�P �@�G P��@�G�P� + �� ��� �� ���� ��������� 1��� �� �� �� ���� �� � �������� �� ���� �� ����������� � ����!� � �� ����� �����*1���0�����*0� ������� �������� $� %��!���������( ������� �������� ��������� ��� 3� �����������8 ������� �� ������������� L1��( ��������� �� ����� �� � � ������� � +�� �����������2������� ����G�P������ ��≥�Y� ������� �G�P�����G P��@�G�P�� G ��������� ����� �� �� ������ �� 1���� � ��� �� ����� 1������� � #���������� ��� � ��� ������� �!� ��� � ����� ����F � ���� �E���� �� ��������� ������� 3� ������������8 �������.�����8 �������� �� ������������ L1��( ��������� �� ��� ���� �� �������� ����� � ��*1����+� ����2������� ����� ��N G�P�������������≥�Y� �������.��G�P �@�G P��@�G�P��� +���� ��������� %� � ��� ��� � �������� �� � #�������������� ������� ���!� ��� � �� � ����F� ���� �E���� �� ��������� �������� G ������� �� �������������G ������ �� 3 � 5�������������� -���)����� L1��� �!� ��� � ���������� ��F�� � � ��:� �� ��+� �������� ������ ����� �� ����E� �� �%���� �� ��� +� ������������ �� ������ � �� � �� �����N + � ������� ���� ����� �� � � ���� �� ���������3���� � �%���� ����� 3����� ��� ������ ����� ��*1���� � �%���� ��!� �� � � ������ �� �� ����� �� ��� �� ���%����(��� ����� ���� � ��� ���� �!� ������!� �1��� ������ ��� ��� �� ���� �� ��������( #E������ ������������ ����������� �� � ��@� �� �� �� �!� ������� �%�� � ����( #E����� � �������� � ������� E������ �( ����:� ������ �� �!� � � �� !� ��� # �:�� ��� �������E��������������� E���� � ���������� � ����%��( ��������� �� ����E� �� � ��� ���� �� �� � ��� � � � !�� � ������ ��������� ��� �������� $� %��!�������� �� ������� �������� ��������� ��� �������� ���%����(��� ���� �� ����� � � � ��: � ������� N �� ' �! ������(��!�� R�� �� � 1�������� ��� ���9� �� �!� �� � ����������� ����:�� � �� �� �, �% ���� ��1�� ���� �(��� -� 0 ������ ���� �� ���� ��� �� �� ���� �� ������ �� N � 9������� -�.����� L1����� �� �������� �� �,�� � ����� F� ������:�� ��� �� -� � ������� ��0 � ������ ������ ��� ��� � � ��*1�����P�������%����� +���� ���������� ��N �� � #��V� ������ �� GP �K�W �����→�GP��I�K�W � �����W � �� GP��I�GP��K�������→�GP��I�GP��I�K��� ���� �� �� �������� $� %��!���������� ������� �������� ��������� ��� � 9������� -�.������� L1�� ��� �� �������� �� �� � ���� �� ��� �� � +���� ���������� ��N �� � #��V� �����*1��V�">����">+ GP��K�GP�I�K��� � �,�-����� � �,�- � � �� � ��� � �1�� � � ������� ���� � "T<+G� � 9������� -����� L1����� �� �������� �� ���3�����:�� ��� �� � � ��������������������� �� �� �� ����� �F�� ������E� ����� ��� �� �� ���� �� � 1�N ,)��:�� ��� �� ������ ����� ��!���!� ���� �� �������� �����F�� ������E� ��- %��� &�'(��I������ �� � ��� � ���� �� �� ,� �� ��� ���� �1�-� 3� 9������ 2��:�� PE�� ������� ��� ������ ��� �������� !� ��1����� � �� �!�������� ��� �(����� ����� � ������ ��� � ���4 � �� ������� �� � �� � � � � � <� � �����F�� ������E� ���� ��������� ������������!���� ������ ��������:�� ��� �� � ���)����!� � � �� � �&� ��* ! ���������' �� �! ��� � � �� �$���� !��� -������ + �� ��� � ��� � � �� �� ���"T<+G����� � ������� ���� � ���� � 1�N S ����� ��������� ������������� �������� E���� �� ����������� ������ ��%�� ��� ������ ���� ���� �� �����L � # � � ���E � � � � �� ����F� ���� � ������� �� � �� �� �������� ���� �4�!� ��� � ���� �� �F� ���� ������ � �� � �� �� @ S ��� ���� �� ��� ���� �� ���� ��� *���� � ��� #�� � ��� ��� ���2# ����� ���� �� � �� � ����� @ S � �� ��F� �� ����� ������� � ��������� ������������ ��*1��� ������������ �� � �� �� @ S !������(��� ���� ������ ������ � �� � �� �� ����� ���� ������ ��� ��� #�� � ��� ��� ���� � �����,� ��� ��F� �� ������� ������ � �� � �� �� -@ S !�������� � ����� � �� � �� �� � �1� �� �� ����� ���E������ � �������� � ��� � � ��F� ������ �� � @ S !�������� ������ ������ � �� � �� �� 1�� ��� �� 1�� �� ���� �� ���� ���� ��� � #� ������ ������ �� �� ������� ��� @ �������� $� %��!�������� �� ������� �������� ��������� ��� S !���������� � ������ � ��*1������� �� � ���� � � � #�� � ��� � �� �� *J ��� �� ��� ���� � �� ��� ��� ������� ��� ��� �� ��� ��F� �� ������� ���� � ��*J @ S � ���� ��� ������ � �� � �� �� �� � � ��� �� ����� � ��� ������)�������� $ ����� ���1��� � �� ��� ���� � � ��� � ��*1��� ��� � #� �� �� �� �� � ������� � ��������!� � � ������ ��� ���� �� ����(�� ���<��� # ������� �� ��� ����� � � ��� � ����� ��� � ����� � � ��� ���� �� %��� &�'(��I�+����� ��� ��B�B������� � � � ��*1�����"T<+G���� ����� �������� ���� ������ ������ �� ���� � ���� �� ��!� �� ���� �� � �� � �� �� � 1��� �� ����� � ����� � � ������ # ��� @����������� ��� ��� ��� � ��� ���������� ������ �� �� �� � ��� ����� �(���� ���� ��� ����� ��� 0 � ������� ����� � � ��� �� �� ����� � ���� �������� ��� ������ �� ���� #�N = � � 8 � � � ( #��� Y � � Y � � � ( #��� 8�Y � � � � ������ 8�Y�A �� � � � ( #��� �# � ������� � ��� �������� � ��%���� "T<+G���� �� �N $�� �!� � � ������ �� ���� ����� ���� ������������ ��� ��� ������ ����� ����� ���� ����� ��� %� � ��� ������ �� �F� ���������� �������� � ���������� � ����%�� � � ���� � �� � ������� ��� �� � �� *1��� � � �E���� �� P�������� �� ������� �����������%������� �������� � ���� ������ � �� � �� �� � �� �� ������������� ����� �������� $� %��!��������� ������� �������� ��������� ��� !��� -������ + �� ��� �� ���� ��������� 1�� � �(�� � �4 ��� ������� �������������� ����!� � � � ��� �� �����*1��$0� �����0��+ � �� �� � ��� �� � �� ����� � ����� N I ����� ���� �� ����%����� ��������� �� �� !� ����� �(��������� � ��*1�@I ����� ���� �� ����%���� ����������� ���� #�� � ��� ���2# ����������� � ��*1�� �� � �� ������ ������ � �� � �� �� �� �� ������� �@ I ����� �%������� ����� � � � ��� �� �� �� *1�� ���� ��� ������ � �� � �� �� � ���� *1����������� ��� ���� �� ������� ������ ���� �� ���� �# ���� �� ��I�G����������� � ��*1�� ������� ���� ����� ��� ��� � � ��� ������ ��*1� � ��� #�� � ��� ��� ���� � ����� �# � �������� �����������1� �� � ���� � !� �� � ��� �� � 1�� ��� � ���� �� � ���� ��� � � ����� ��� �� � �� *1��� �E���� �� �P � �� ���� �� � !�!� -������ + � � ��� �� ���� ��������� 1�� � �� �� ��� � ��� �� �� �� �� � ����������� � ��� !� � �� ����� �����*1���0�����*0� �# ���� = � � Y ����� � A � � � � ( # �� ���������� �������� �����������1� �� � ���� �� !� � � � ��� �� � 1�� � � ���� � �� �� � � ��� �������� $� %��!�������� �� ������� �������� ��������� ��� ��&� ��! �������� ' �� �! ��� ��� �� +�!, #��� ����������� L � �� �� ���� �� � �� �� � �E��� � � ���1��%�� � E� ��� ��������� *1�� ��������� � �� � �� �� � �1���� �� � �2 ���� ���� ����� ����� *������������� � ��� �� � �� �� � ����� �������%� ���� ��� � ���� ����� � *1�������2# ��� �� � �� �� � ����� �( ���� �����F� ����� �� �� ������� ��: ������ � �� � �� �� � �1� �� �� ���2 � ��� *��� �� ��� �� � �� �� !� ����������� �� ��� ��F� �� ������� �� *J ��� ������ � �� � �� �� � #��� ����������� <���� � ������ �� � �� � ����� �� �� ��� ��*1������ ����%�� ��������� ��������������� ������� ��*1���� ������!� ���������� ��*1� � !� � ��� �� �������� ��� �8��+���� ��*1� �� ���� �� ����� �� ��� ��F� �� ����� � � �� � �� �� ���# ����N 3-metil-cicloexeno 6 5 4 3 1 2 3-etil-1-metil-1-ciclopenteno CH3 5 4 3 1 2 CH3 CH3CH2 #�!� 5�������������� -���)����� � �( ��������� �� ��������F� ����F�� � � ��:� ��� ���������� � ��� � ��*J � 1� �(����� � � � ( ��������� �� � ��!� � � � �:� �� ��+���� ��������� %� � �(��� � �� � ��������� �� ��������� �� � �� ��*1�� ���� ���/������# ����N �������� $� %��!���������� ������� �������� ��������� ��� G� �� # ��������� ���)���'2�������13 ������ 1���� ���� �� ��� �� ��� � #� N I �����,�-� ��!������� ��� � �� � �� �� � ����������� ��� *J ���8@ I � ���,�-��!������� ��� � �� � �� �� � ����������� ��� *J ���Y@ I ����� ,�-��!������� ��� � �� � �� �� � ����������� ��� *J ���=� <����( ��������� �� � ����E� �� �� ��F �� � ����� � ��� ��� ������ ��������� ��� ��� �� ��� *J ���=�A� �7� 1���(����� �� �� *J �α� �8�Y�X� ��� 1���(����� �� ��� *J �β. �# ����N � � � ������ ������α � ������� �� <���� ������� ��� ������ #� ����� � �������� ��� ��:� �������������� ���� ��1� �������� ���� �� �����<��� # ����N Y � � � 8 � � � � ����� �������� $� %��!�������� �$ ������� �������� ��������� ��� -� ��!��� G���� �������� ���� � ������� �( ������ ��� �� �� ��� �� � �� *1��� �( ����:� ��� ���� ����� ������������I��P����( ���# ��� �������� '��� "����������� ;&-� $����� ����������� �E���� ��� � ���� �� �� #��%4������ �� ���������������� �����I �P� �������� <����� �E���� �� ���� � �����9� �� ���� Y������ �������� ��� � �� � �� �������� *1�����I��P����� ����������� ������9� �� ������ �� ��� #�� � ��� ��� � ��2# ����� ���������� ����� ������� ���������E������������� � ����������� � �� �� ����%��!� ���!� ���� �������� ����F � ���� �������� ��� �� �� �!� ����� �(��� ���������� �����I��P� ������� CH3 CH 4 - metil - 2 - pentanol CH2 CH 5 4 CH3 3 OH 2 CH31 1 2 3 4 5 6 OH OH3 2 - metil - clicloexanol ������� ��������� ��� �� ��������� I��P������� ������ �� ��*1��� � � ���� � � ���� �� ��� � #� �0"���R"�� ��� �������� ������������������ <�������%���� ��� ������ #� ����� � ���� ���( ���# ��������������� � ��*1���(� ������ �( ��2# � %��� &�'2�� ���<��������� ��*1���� ���� � �����9� �� �� �E���� �� � � � � ���� ��� #�� � ��� �� ���2# ������ ������ �� � ����� � ���� ���� ��� ������ �� �������� �N 5 ����"���������6�*����� �'(��6�7������ ������� 8�����������( ���# ��� � � ��� ������ � ��� �� � ��� �������� � �������� ,� ������-� �1�� �E�E������ � ���0%4#��������� �� ����� �� � � �E� �� �������� $� %��!���������& ������� �������� ��������� ��� '��� "����������� ;���� "� � ��� � ��������������-������ �� �� ������ ������� ����� �����4�( ���# �������� � �� ��*1�� ���� �������� '�!� "����������� �� <���� C��� ���� ������������ ���������!� ��� � ���� �E���� �� � ���� ����� ������ ���!����� ������� �� ����� ���� '�#� ������������� ��� =������ 8������9�����'(������ ����:�%+ [�������� �E� �N�!��������( ���# ���,I�P- �E�� ����������E������ ����������� �E� �� ������� [������ ����E� �N� !������ �� ( ���# �� ,I�P-� �E�� ����������E������ �������� ����E� �� ������� [������� �� E� �N�!��������( ���# ���,I�P- �E�� ����������E������ ���������� �� E� �� ������� %��� &�'(��:�$1�� # � �E������!��� ��E� � � � ���4�� ������:�� ��������������<��%��� # � �E������������������!��� ��E� ��������%����� ������� 8����������1�� �������� ������ W���E�����N��� � ���� 2����������� � ����I��P� ������� 0 E�����N��� � ��� ������ ����� ��� �I��P� �������� $� %��!�������� �' ������� �������� ��������� ��� ������� �� E�����N��� � ���: ������ ����� ��� �I��P� ������� %��� &�'(�� :� <���� � � ��� E���� �� � ( ���# �� � 1�� ��������� � ��������� �� � ��� � .� +���� L1������� �� �!� ���� ������ ���� �� ����I�P� � ������ � ��� �� �����F�� � � ��:� ��� ������� 0��������� ��*;<$! ;��� � ��������� � #����� =��#� �� ����� � �� ��*1�����/�����G� �� # ���� ��� � ��*J �����F�� ��� ��:� ��������� ��*1�� � � � ����( ���# ��� � �� ��� �� ����� �� ��� ��F� �� � �������� %��� &�'(� � � ������ ����1��%�� ���� � ��E��������� ��������I �P� ������� �� �������������� ���������� ��� ��:� ����������� ���%�� �� � ������ � �I� ������ /���$� �0 � L1������� �� �!� ���� ������������ ���� ������ �� ������������ ����� �%� ��(������� �� ������� �������� $� %��!���������( ������� �������� ��������� ��� �# ���� >��� "����������� ;&-� +�� �� ��*1��%�����+���� ���� �� ����� � �� ���� � �������� �� ��!� ���� ������ ������ ���� ������ <���� ��� � � ��� � ���� � � � �� ���� ����� ��� #�� � ��� �!� ���� � �(�������������� ����� >��� "����������� ;���� � ���� ��� �� � � ������� ��� �E� �� �����#�� �� �!� � � ��1���� � �� 1�������� L1������� �� �!� ���� ������������ �� ������� ��� ��� ������ ������ �� � �������� ?��� "����������� ;&-� +�� �� ��*1��%������+���� ���� �� ����%�� �� �������!� ��� � ��������� ��� ������ ��*1�� %� � ��� ������ ����� #�� � ��� ��� ��2# ������������ ��� ����������� ���������� ����������� �������� $� %��!�������� �� ������� �������� ��������� ��� ?��� "����������� ;���� W �� ��� � �� ��� ����� ����� �� ��� ��� �� ���� � ���� ���������������� ���� �� �� ��� � �� ��*1��������� �#���� ������� 2����!� ��� ���30��!� L1������� �� �!� ���� ������ ���� �� ����������� �������,������ ���V�( ���# ��-� �# ���� ������� @��� "����������� ;&-� +� � �� ��*1���� � �����%�=�����+� ��� � �� �� ����%����� �������!� ��� � �������� # ����<������� � ���� � ���� ��� � �� ��� � ���������� ���������������������# ��� �������� Ácido 3–metil–butanóico CH3 CH3 CH2 CCH O OH 4 3 2 1 Ácido etanodióico CC OO OHOH %��� &�'(��I�<�� �� ��� ��� �����%� � �� ��� ��� �� ���� ��% ��� ��F� �� @����� � �������������2 ��������# ���� � � ��� � ����α� @��� "����������� ;���� ����� �� ���������� �E� �� �%�� �� ����4 ����� � ������� �� ������ ��� � %��� &�'(��I�[� �� ������#�� �� �� ���� � ������������� �� ��Z�������� ������� ���� �� ����� 1��� ��� ���� �� �E� �� ����#� ��L1����� � �� �� �� �2� � � �������� ��� �� � �� � �� � �������� $� %��!���������� ������� �������� ��������� ��� �4��5��� L1������� �� � ��!� ����# �:� �� �E�� ����� ���� � ��� �� � ����� �� ��<�� �� � ��� � ���� ������� � ���� ����E������ �� �� � �� *1���� ��� �E���� �� �( ����:� � ������ ���� �� ������ �� ��L ������������ �����%��������� �� ��# �:� ��,�# ���� -��� ��������� ���� � �����9� �� @����� ������ �%�� 1���(����� �2# �� ������ �� � � ���2������� ����R�I���I�R����R�I���I�+� ���+��I���I�+������ ����� ���� �� � � ���� �1�� ��� � ��� � � L �� ��� ���� �� �� ���� �����# �:� ���� � �� ��� ��� � �� �%� � � �%�� �� @��� ����� ��E� ���%� � �� �%�� �� ��� �%� � � 1����� �� ������� ������ �����*1�� �� ���� �������� E���� � �# ���� � ��� "����������� ;&-� ��� ����������%��������(�������� �� ��*1��=���� �� ��������� ����( ��������� �� ���� ���� �� ������������ ��� �# ���� � ��� "����������� ;���� +���������%� ��%� �� ������ ��� ����� ����� ��� ������ ��� �������(������� � �� ��*1�������� ;� ��,� -�� ��� �� ;� ��,� -� ��� �� ,%� �����������%� �� ���F� ��- ;� ��� � � � ��� ���,�� ��- %��� &�'(�� I�PE� �� � � �� � � � %� � ���� �� N �- � �!� ��� � �����# �:� ��� ��������� ������� �� � �(� � 1��� ��� ���� ���=3 ������ �- � �!� ��� � �����# �:� ��� ��������� ������� �!� ��1�� 3���� � �(� � +���� ���������� � �� ���� �%� ������ �� �1�� �� �� �(��� � ���� ������,��� � ��������� ���-� �������� $� %��!�������� �� ������� �������� ��������� ��� ����5���� L1�� ����� �� � � � ���� � �� � E� �� �����#�� �� ��+�� ������2������� ���N � ��!� �R� �RO� 1����� �� ��!� �����!� � ����� ���� ����� ��� ����� � � �� � � �% � � ��� � ���������� ���� ����� �E� ���L1��� ��� ������ :�� ��� ������ � ������ ���� � �� � ��F �� � � �� � ���� �� ������:�� ��� � �� �%� ����G�� � �� �� ��� �%��2� � �� � �� � ��� �� ��� �� � ��������� "����������� ;&-� G�������� � �� ������ ���� ����� ���� � � � �� ������� �� �� � � ������� � ����� ���� N �������� � �� ������ ��������� ���������������� ��% � ���� ������� ��������� � � ����%�� � �������� :�� ����� � � ���� ����� ���� �(�� ��% � ���� �������� ������ � � ����%�� ��� ����� :�� ��� ���*1���: ��� ������� �� ����6 �� ���!� ��� ���30��!� L1�� ����� �� �!� �� � ������ � E� �� �����#�� �� �� ��� �� � �� *1�����( ����:� � ���( ���# ���,I��P-������ ���� "����������� ;&-� 0E ��� �� #� $�%������� ������� ��� �� � ��, ������� �% � � -�� �� �������� �� *1����� ������ ����� ���� ��������� G���� ���� �� � � �� 1�� 2� �� � �� ��� �� � ��1�����E� ��L� �� �E� �� ������#�� �� � ���� ��������,E� �� ����#� -� 1��� ��� ���� �� � ��J � �������� $� %��!��������$ ������� �������� ��������� ��� ����& ����� ���!� � L1������� �� ������ �� �!� �� � ������ E� �� ������#�� �� ����� �� � �� *1�������� ���( ���# �������(����:� �� ��K�G�������"� 0� �(�� �� �� �E� �� ��� ��� � ������� � � 1��� �!� ��� � ������������������ �� � ���� ����� �� �� �E� �� � "����������� ;&-� T � �������������� ��������� �� *1���� ��� �� ������ � #��V� �����*1��V��">+� ����$�� �� � L1��� � ���� ��� �E� �� ������#�� �� ��!� � ���������� �����*1���� �E� �� ��+�� ��������2������� ���N �� �I�<�� �� � �� � �� ��R�I� �ROI������+�I � "����������� ;&-� ����� ������ �� ���%� ����������� ��� E� ���!� ��( �� ���� � ����� � � ������� ��� ���� ���������������� �� ���%������������ E� �� �� � � �� ��� � �� �� ������ � ���� ��� ����E� ���� �� ������� ������9� ��� CH3 CH3C CO O O anidrido etanóico (anidrido acético) CH3 CH2 CH3C CO O O anidrido etanóico-propanóico �-� $��� � <�� �� ����� � ���� ������ ����� � ���� ����$P��� ��� �� � �� *1��� ������� ��� ��: �( ����:� � �������� �� ���!� �������� �� ,����E� �� -��0 �� ������� ��� ������ � �� *1��� ��� ����� �E� ��� ����E� �� �� �� E� �� "= ������� ��. �������� $� %��!�������� $� ������� �������� ��������� ��� "����������� ;&-� L1�� � ���� � � � ��� � �� � ����� �� � �� �� � ����� �������%� ���� �� �� ���� �� ��*1�������� + ��� �� �����E� �� ��� �!�� ���� ��� �:� �� �� ���� � ��� �� ������ ��� ��:� �� +�I$P�� 1���� ���� �� ����� ��� ������ �� ��� � ���� ������ �������E� ����� ��� N���+� � ���,� � ��� ��-� <������ �� ��� ������ #� ����� � �� �� ���������$P������� ����������� � �� *1����(������� ������� 2-amino-4-fenil-2, 3-dimetilhexano CH — C — CH — CH — CH — CH3 2 3 CH3 NH2 CH3 1,4-diamino-benzeno NH2 NH2 �.��$�� � <�� �� ����� � ���� ������� � ���� ���$P��� ��� �� � �� *1��� ������� ������: ( ����:� � �� �� ���� �� ��� ��� � "����������� ;&-� <� � #��V� �����*1��V��� �� etanamida O NH2 CH — C3 �������� $� %��!��������$� ������� �������� ��������� ��� �/��)����� � +�� ����� �� ������ ���� ���� \�����2�� �� ��� � ����� � ���������� �� ��� ��������Q�G�≡�$���� � ��� �� ����� ����Q�G$� �>��� "����������� ;&-� ;��������� ����( ��������� ��� ���� ���� �� � �� ������� �� ��*1����� ���� �>��� "����������� ;���� T � ������������ �� ��� �� �� �� ����� ��� ������� ������ �����������I�G���$� +�� �� ����� � �������� � %� ������ �� � �� ��� ,��� ��� �� ��-� �1��)������������� <�� �� � ��� � ���� � ������ � ���� ��� E� ��� ���� ��� � � �� �� � �� *1�����I��P����������� ������!� � ��� �� �@� ���� ��� � �� �2������ � ��� ����� �������������� �����%���������$ ��� ���I$�� "����������� ������� T � ��� � #����� ����� � � ��������� ���( ��������� ���� �!� � ��� � ������ ��� ����� ��� ������� P�G�I�$�� � ���� ���� �������� $� %��!�������� $$ ������� �������� ��������� ��� 8 � ���� ����� �2��& ���������(��!�� L1�� ����� �� � � � ���� � �� � ( ��� ������ �� �� ��� �� � �� *1��� �� ���� �� ���( ����:� ��� ���(����:� ���,'��G�������"-� �������� �@��� "����������� ;&-� ��(����:� �� %� ��� � ����� ����� ��� ������� � ��*1���� ��4���� ���� �� ������ ��� � ��� (����:� �� ��� � � � �� �� ( ��������� ��� �������� ������� �� ��� �� �� �� ���� �� � � (����:� � � ���� �� ���!��� �� ����� � ����� � ��� ��� #�� � ��� ��� ���2# ���� ��� �� ������� �� � �� �� �� �� ������ � ��� �� �� ��� ��F� �� ��L ��� � �� � �� �� �1�� �� ������ ���� ���� � #�� � ��� ��� ��� ��� ��� � �� �� ���� �� ��� �� � �� �� � ��� � ������ ������ �������%� ��� �������� �@��� "����������� ;���� L1���� � ���� �� �� ��� ���� ������ ������ ����������� � � ��������� ������� ��������� ��� �������� cloreto de metila CH3Cl �������� $� %��!��������$& ������� �������� ��������� ��� iodeto de isopropila CH3 CH CH3 I Br brometo de fenila L1�� ��������� �(�� �� �������� �� � � ����( � �� �������%�� �N GPG�� GP��� ������2�� � �����������2�� � GP�� ������� ����2�� � <�� �� �� �������E ��� ����� �������� �� � ��*1�� ����E ����� � �� �� ���� �� 2 � � ����� � ������ �����,'� ������G�'�G- ����%����00��!� ��� �� ��������� � � � ��� � ������ � � ��I��� ��� �����,0��0����- �������� &� ���!��� $' ������� �������� ��������� ��� �������� #� ������� *���� ��� %��� � �9� ���!� ���� � � � �� ������ ������ �� �!��� �� �� � � �� ��� ���� ����� ��� �2��������� ����� ,� ���!���� ��� �� �E���� -� � �2����� ������� �� � � �� ��� � � ����� �� � 1� � ��� ���� ���>�� ���,����K�� ��� �������K ���� -� � � 9� �� ���� ����� ��� ������ ��� ��� �� �� � � �� ����� ������� � ��������1������� ��� �!��� �� �� � � �� � + ������ ��� �� ��� ����� 1��� � � �� � ���!� �� �� �� �� *J ���9� �� ��� ����% ���� � 1��� � � �� � ������� G������2��������� ������G�P��� # � � �� ������ �� �� � � �� � <� ����� " 9� �� �→� 1�� �!� � � ����� �� � !� �� � ��� ����2��������� ������ �� � � �� � �2����� � ������� � ���7������ �8� � ;����� ��� � �� � �� ��!� �� � 9� �� ��� �� ��� � � �� ��� �� �� � �� ��2����� ������� ������ � ���� ������� �� A����� �� ������� A�������� L1������� �� �!� ���� �������� �� �2��������� ������ �� � � �� ��2����� � ������� � �� �� �� ����)��'2�����)� ������ �������� ���� ������� �� ������ L1�� ����� �� � � � � ��� �2����� ��� ������ � �2����� � ������� �� � � �� !� �� �� �� ��4�� ������*1������%��� � � �� ��� � �� ���� ���� ���� ������9� ��� �������� �������� &� ���!���$( ������� �������� ��������� ��� ��!� ������� �� &������ ;� �� �� �� � � �� � �� ������ ��!� � � 9� �� � 1������ ������*1��!��� ������� �������� ���� ���� ���� ������%��� � � ������� *1��� �������������� ��������� ����������� � �����*1�� �# �������→�0 � � ��� ����� *1��� ��� � ���� �# �����8�→�0 � � ��� ����� *1�������� ������� ����� C H O4 10 1-butanol H C3 CH2 CH2 CH2 OH �������� &� ���!��� $� ������� �������� ��������� ��� �# ����� Y�→�0 � � ��� ����� *1��� � �����*1�� C H4 8 2-buteno H C3 CH CH CH3 ��#� ������� �� ����������� �� B�������� ;� �� �� �� � � �� � �� ������ ��!� � � 9� �� � 1������ ������*1��!��� ������� �������� � �( � ���:� � � �� � � �� ��� �� ����� *1�����( � ��E����������� �� ������� ��'� 0��������� �� ������� C������� ;������ ������ ������� � �� � ������ � ���� ��!� ��� ������ � 9� �� ��� # � � �� !� ���� ��� ��� ��� �� ���*1������� ��� ����� ��������������� ��������*��� ��� *1��� ��P��������%����� +������� � ������%����� � ��� ��� ������ �� �2� ���������� �2� ������ ����� � ��� �� ���� �� � ��� � � ���� � � �2 ��� ��� ��� � � �2 � ����� %� ����� ����� ��� !� � ��� ��� ( ���# ���,I��P-� ����������� �������� ��*1�� ������� ���7������ ���� !� � ;����� ��� � �� � �� ��!� ���� � � �*� ��� �� � 9� �� � 2���� � ��� � � ������ � ��� ���� ��� ��2����� � ��� � � � �� ��� �� �� �� � �� � �� ��� ��N���3 ���� ���� �=������ �������� &� ���!���$� ������� �������� ��������� ��� ���� ������� D���*����� �� ���E 0���� � ���!��� �!��)����� !� ��������� �! ���!�� �"!��� ��� ����� ������� <����!� �(�3�� � � ���� � �� � ��� � ����� �� �� � �1�� � �� � ���� � � � � �� �� � �������������������������� ��*1�� L ��� �!� � � � ��� � �� � ��� �� ���� *1������� # �:�� ��� � � � ���� � �� � �� � � �� � ������ �� � ��� # �:�� �� � � �� 9� �� N �� 9� ��������!� � ��� ��� �� ��� ��� ������� �� ��� �� ����� ���������������� ��� � � ���� ���������� ��*1��� ��� 9� �� � ����� ��!� �� ���� �� ��� �� � �1�� � ����������E� �� ��� ��*1������ � � ��������� ���!��� �!��)����� �� �*"��!�� C H H C3 CH3 C H Cis-2-buteno � � 9� �� �� ��%�� �� ����� ���� �� � � �� ��� � �� �� � �� ������ ��� � �� �� �,<���<'��� � ��� �� ���� � ��� � ���-� � � � ��� ������ ��� �!��� �� � $��!� �� ��� � ���4 ������ ��� �!�� � �� ��� � 9� �� �� ��%�� �� ���� ����� ���������1��� � � �*� � ������� �������� &� ���!��� $� ������� �������� ��������� ��� %��� &�'(��I� ��!� � ��� ���E� ������ ��� ��� � �� ���� �� �� ���� � �� ����� �� ��� �� � ��� �1�� ����� � � ���� �� E� �� ���E� ������!� ���� � �� �� �� ��� � � �� � �� �� ���� ���� �� ��� �� ������# �� � � ���!��� �!��)����� !� ��������� �! ���!��� !�+���� <���� !� �(�3�� � � � ���� � �� � ��� � ����� �� �� � �1�� ��� ������ ���� �� �� �������� ����� ��������� ����� ���� �� � � �� � ������� +�� ���� �� � ��� ��%�� ��� $1����� ���� �� � ��� ��%�� ��� � � ��� ��� � �� � ������%��%��(����� � � �� � �� ��U � ���� � �� � � � ��*1���� 9� �� � ��� �%�� ��� ��� ��*1���������� � � �� ������ ���� ���� L ����� ����� 9� ������� �E��!� � �!� ��� ������ ���� � ��� ����� ���������� ���������� ���� ��� 9� ���� �����!�������� � ���� � � � � �� ������ ���� �� � ��� �� *1��������������� ���� ������� <�� �� �� �� ������ � �� �� � ��� ���� N " �� � ��� ��%�� ��������8 � � � � � ��� � ����� �������� &� ���!���& ������� �������� ��������� ��� < �� ��������"�����������*�>�� �� �� �� �!� �� � ����� �� � 9� �� � ��� � � ��� ���������� ��� � �� �� �� � � �� ��� ��� ��� ������� ������� ����� � ��� � ���� ������� F����� +�������������%���������� ��� �� � � � � �� ��� ��� ��$�� ���� ��������� � � � ���*J ����� �� ������ �� ������ �!� �����:���� #� #��U@� � �� �� ������� � *1��� ��������*1� ����� ����� �� �� L ��� ��� �� ���� ������ ������ �� �� ���*1������������������� ����� � !� ��� �� � �� ��� �� �� N ��!� �������������������� � ���� ������ � �� ���*1�����������������.� �� �� ��� �� /� 4�/����� �/����%���������3� ����� �� ���� �����F� ���������,�����������������������������- ���!���!� ���������������1��� �� �������� � ����� �# � ��� ��� � �� ���� � � !� �� !����� ����� ��� �� ��� ������������� �� ��� ��� ���� �!� �� ����� ������ �� ������ ���� #� *1���� �� ���� �� � �� ���� � � ���� ��������� ������ ������ �� ��������� ����� � �1��� ��� �� �� ������ ������ � $����E� ����������� �������� �� ����%�� �� ���� �$ ������� ��� � ���� ��������� ���������� ��� �� �� ����� ���.�����E� ��� �� �����E�/ � !� ��� ��� �� ��� �� N �������� &� ���!��� &� ������� �������� ��������� ��� � ������ �� �!� ���� ����� �� � � 2�� ���� � �������������� ��������� ���� � � ���������� � �� ����� ������ ��������� ����%������� �(���� � ��������� � �� ��*1������� � ��� �2�� ����� � �� ���� � ���� ��� �� ��� �� ��� !� ��� ��� �� ���� � �� � ��������N Fonte Prisma Tubo com substância opticamente ativa Ângulo de desvio Analisador � � Luz Polarizada ������������������ ���� ���*1�� �� � �� ��� � ����� �� ���� ��%���� ��� �� � ��� ���������������������� ���� ���*1�� � ��� � � ��� �� �� ���� �� %� ��� ��� �� � �� ��� ��� ���� �� �� ��2�� ����L ���� � ���� �4 � � ������ 9� ���%��(������� �� #���� ��@ ���� � ���� �4� !� ������� 9� ���%��(��� ���� �� ��� ��� +�� � �� ����� ������%� ���������� � ���%���� �!� ���� �������������!� ���� G�������!� ����,G�]-�%��!� � �!� � �� ���� !������E���� ������� �� �� � � �� � ��� � � � ���!��� ,����� ��� � ���"��� ������ ���������� ���!� ���� ������������ ���!� ����������%����� �E�� �� ������ � �� ������� � 9� �� � ��� ��� �� � �� �� N ���� #���� ��� �������� ��� ������3� ����% ���� ����� ������������3 ��� � ��� �� � � ��*1������� � �(�������� +� ����� 9� ���� #���� ��� ���� ���� ���� ��� ����� ��� �� � ������������ �� ���*1�������������� ��������� ��������� ��������� ���� �� ��+ ������� � ���� � ��E�� �Vα� ���� �������� �Iα��� � 9� �� �!� 1�� ��� ������������������ � �(������� � ��� ��� � ���� 9� �� � + ����%���� �!� ��1�� ���� �� ��� ��� 4 � � � �� �� � ��� � ����� � �(������� 1��� ��� ���� �� � !� �� � ,��� ��� �� � ��� ���� � � � � �%�� �� -�� <�������� ��������� �����3� ����%���� � 1��!� �� � ��������� � ���%���� � � #���� �� � � ��� �� �, ���� 9� �� -� L �� ������� � !���� ��� � ��� � � ���� 9� �� ����� � �� ������:� ����!� �% ��� ��� �� � ��� ���, ��� ����������� � � *1�� #� ���-� �������� &� ���!���&� ������� �������� ��������� ��� %��� &�'(� T��� �� ���� �� ��� ��� �� � ��� �� �1��� � ���������������������� ����� ����� � # ���� �� ������ �� �!� ���� ����������������!� ����������%����� �!� � ���� ��� 1��� �� ����� ����� ���� 9� �� ��������:� ��� � ���!��� ,����� ��� � ���"���� ������� -� !�!��!� ������� � �������� �� ��F� �� �8� �Y� 1��!� �� �� � � �� ���� ���� �E� � �������I��P� � ����������I�G�� � ������� �� �� � �������� �� ����� � �1�������������� � � �� � L����(��� �!� ���� 3��� ��� E� ����� ���� � ��α� �������������β� ����� �� �� �� � ���� # ����N α > β L �� �� ������ ����� �� �V� �I�� �� � � ��������� � ��� �������� !� ������ � � � ��� �� �� � � �� � � � �� �� � 9� �� �� �� N L �� ������� �!���� ��� � ��� ��� ���� 9� �� ���� ������ � �� ������:� ������ L �� � ��� ���� ��������� � 9� �� ��� ������ � �� ������:� ������ ����� � # ���� �� ������ �� ������� ������� �!� �� �� � � �� N � ���!���� ,����� ��� � ���"���� ������� -� !�!��!� �������� &� ���!��� &$ ������� �������� ��������� ��� "= ���������?��@��+�)) �^�� � 9� �� ���� ��� �� ��� �� �K�8� �^�� ����:� �� �K� � � � .� ���!��� /�����0 ��� ���� ���"���� 1������ ������ L 3������� # ������������� ��N � �������� �� ��F� �� �8� �Y� 1��!� �� � ���%�� ��� �� L � ��� � ����� ����������� !� ����� � �%�� ��� E� ���������� � ��α ���������� �� ���*1����� ��������� ������ � ����������%���� �E� ���F� ���� � 9� �� ��� �� � �E�� �� �� N ��K���V���, ��!���� ��� � ��� - !������(� ����� �2������!� ���� �� ��� � ����� �� �!� �� � ��� � �E�� ��� E� ������!�� ������ � � ��� �� ������� � �� ���� � ��� ��� �� � �� �� �� ���� ���������� �����������������&�� ���������� �� ��,����� + ���������� E� ��� ����E� ���� � �!����� �� � � ��� � 1��� � �� �� N "- E� ��� ����E� ���� #���� ��� ""- E� �������E� ���� ��� ��� """- E� ���� �����E� ������E� �������E� �� ��� ����������� � �*1�� �� ���� ")- E� ��� ����E� ��� ���:� ��� ��� E� �� ����E� ��� ��� ����������� � �*1�� #� ���� ����� � # ���� �� ������ �� ������� ������� �!� �� � ��� N .� ���!��� /����� !� ��������� �������� +� �� � ��2�� �������%��%��� ������ � ����� �� ����� �� �� ������ � ��1����� � � ����������!� �����<����!� ���!���� ��� �� 9� �� ��� �� ��� � �� ������� � �� ���� � ������ # �:�� �������������!� ���� �� ����� ��� ���� ��� !� � ��� ��� � � �� ����� ������� � ��� � �� ������� ����� ���� �� � � �� ��G�� � � �� ������ �� ���8 � � � � ����� � ����������� C H CH3Cl H CC H H 1 2 3 �� ����� �!� � # � ���� � ������� ����� ��,�� �8-�!� ���� �� ����� � ���� �����!� �� ��+�!���� ��� �� � 9� �� � % ������������� �� �� ���� ��N " 9� �� ���� ��� �� ��� �� N��8��K�8��K�= " 9� �� ���� ��� �� � ��� �� N � � � � � �� � � + ��2����� � ������� ��� � 9� �� �� ���N �������� &� ���!���&& ������� �������� ��������� ��� CH3Cl H H H3C H3C Cl H H cis dextrogiro cis levogiro CH3 Cl H H ClH H trans dextrogiro trans levogiro ��������� �������� ������ ���� � ��� � ���� � ��� � ��� � �� �� � � � � �� � ��� ������ �� �� ������������� ��G�� � � �� ��� �� ���� ����8�� ����� � ����������� . � ��������� ��� ���� ������ �����2!� +������ ���2� ���%��� �������� ������ �� �������� ������ ���������� ����� 3����� � ���E������ � ����������� � ����� �� 1��� ��� ���� �� ���:� �� � ������� Capítulo 01. Introdução à Química Orgânica 1. O Estudo do Carbono 2. Tipos de Ligações entre os Átomos de Carbono 2.1. Teoria de Le Bel e Van't Hoff 2.2. Cadeias Carbônicas 3. Elementos Organógenos 4. Classificação do Átomo de Carbono na Cadeia Carbônica Capítulo 02. Classificação das Cadeias Carbônicas 1. Compostos Alifáticos 2. Compostos Aromáticos Capítulo 03. Nomenclatura 1. Hidrocarbonetos 2. Radicais Orgânicos 3. Nomenclatura para Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Aberta 3.1. Alcanos 3.2. Alcenos 3.3. Alcinos 4. Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Fechada 4.1. Cicloalcano 4.2. Cicloalceno 4.3. Hidrocarbonetos Aromáticos 5. Álcool 5.1. Nomenclatura IUPAC 5.2. Nomenclatura Usual 5.3. Nomenclatura de Kolbe 5.4. Classificação dos Álcoois 6. Fenol 7. Aldeído 7.1. Nomenclatura IUPAC 7.2. Nomenclatura Usual 8. Cetona 8.1. Nomenclatura IUPAC 8.2. Nomenclatura Usual 9. Ácido Carboxílico 9.1. Nomenclatura IUPAC 9.2. Nomenclatura Usual 10. Éter 10.1. Nomenclatura IUPAC 10.2. Nomenclatura Usual 11. Éster 12. Sal de Ácido Carboxílico 13. Haleto de Ácido 14. Anidrido 15. Aminas 16. Amidas 17. Nitrilas 17.1. Nomenclatura IUPAC 17.2. Nomenclatura Usual 18. Nitro Composto 19. Haletos Orgânicos 19.1. Nomenclatura IUPAC 19.2. Nomenclatura Usual Capítulo 04. Isomeria 1. Isomeria Plana 1.1. Isomeria de Função ou Isomeria Funcional 1.2. Isomeria de Cadeia 1.3. Isomeria de Posição 1.4. Isomeria de Compensação ou Metameria1.5. Tautomeria ou Isomeria Dinâmica 2. Isomeria Espacial 2.1. Isomeria Geométrica ou Cis-Trans 2.2. Isomeria Óptica
Compartilhar