Organica Experimental 2 - Lista de Exercícios

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Universidade Federal do Ceará 
Departamento de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: CE 0881 Química Orgânica Experimental II- Prof.: Geraldo Barbosa 
 
 
Exercícios Complementares 
 
1- Descreva como se dá a separação cromatográfica de uma mistura em coluna aberta. Descreva 
passo a passo como realizar esse procedimento experimental. 
 
2- Pesquise e cite os principais tipos de técnicas cromatográficas empregadas na purificação de 
produtos reacionais. Destaque a utilidade (aplicabilidade) ou vantagens de cada uma delas. 
 
3- A figura abaixo ilustra uma análise por CCD de uma mistura contendo 3 compostos (1, 2 e 3). 
Sabendo-se que os spots apresentaram valores de deslocamento de 17, 30 e 55 mm, 
respectivamente e que o eluente apresentou um deslocamento de 77 mm, calcule os Rfs dos 
compostos e discuta a polaridade dos mesmos. 
 
 
 
4- Discuta como seria o comportamento desses 3 compostos se a análise fosse feita por CCD de fase 
reversa. 
 
5- Abaixo são descritos dois erros ocorridos durante análises por CCD. Dessa forma, indique o que 
deve ser feito em cada caso. 
a) Uma mistura contendo octeno e 1,4-dimetilbenzeno resultou em somente uma mancha (spot), 
com um Rf igual a 0,95. O solvente utilizado como eluente foi acetona. 
b) Uma mistura contendo um ácido dicarboxílico e um ácido tricarboxílico resultou em somente uma 
mancha (spot), com um Rf igual a 0,05. O solvente utilizado como eluente foi hexano. 
 
6- Para recristalizar uma amostra de 2,5 g de ácido benzóico, um estudante consultou a solubilidade 
deste composto na literatura, em diferentes solventes, e montou a seguinte Tabela abaixo. Analise a 
tabela e responda os itens abaixo: 
 
Solvente T (OC) Sol. (g/ 100mL) 
 Metanol 10 2,80 
Hexano 70 0,03 
 Água 80 2,75 
Água 10 0,21 
 Etanol 15 2,95 
 
a) Indique qual o solvente adequado para a recristalização, justificando sua resposta. 
b) Qual a quantidade do solvente que o estudante deve utilizar nessa recristalização? 
c) Descreva passo a passo a técnica de recristalização do composto em questão. 
d) Cite as características de um solvente adequado para recristalização. 
 
7- Durante a recristalização de 2,0 g de acetanilida impura, um estudante obteve um rendimento de 
100%; outro de 15% e um terceiro de 70%. Qual dos estudantes obteve o melhor resultado? 
Justifique sua resposta. 
 
8- Qual a importância da determinação do ponto de fusão (p.f.) de um composto? Descreva 
detalhadamente a técnica utilizada na determinação do p.f. da acetanilida realizada na aula 
experimental. 
 
9- Utilizando a anilina como substrato, mostre a sequência reacional que você utilizaria para sintetizar a 
p-nitroacetanilida. Mostre todos os mecanismos envolvidos. Mostre o gráfico de energia da reação de 
nitração da acetanilida. 
 
10- No procedimento de preparação da p-nitroacetanilida você utilizou ácido acético glacial. Qual a 
finalidade? Seria possível realizar a reação sem esse ácido? Pesquise e discuta. 
 
11- Por que, em umas das etapas da síntese da p-nitroacetanilida, a mistura reacional é vertida sobre 
gelo moído? 
 
12- Mostre as equações das reações necessárias para preparar os compostos abaixo a partir do 
benzeno ou tolueno. 
a) Isopropilbenzeno b) 4-terc-Butil-2-nitrotolueno 
c) 1-Bromo-2,4-dinitrobenzeno d) Ácido 2-bromo-4-nitrobenzoico 
e) m-Cloroacetofenona f) 3-Bromo-4-metilacetofenona 
 
 
13- Explique com base nos efeitos eletrônicos e estruturas químicas, o motivo pelo qual a nitração do 
clorobenzeno ocorreria preferencialmente na posição para. 
 
14- Mostre a reação, com o respectivo mecanismo de preparação do cloreto de terc-butila. 
15- Construa um gráfico ilustrativo do diagrama de energia para o mecanismo de formação do cloreto 
de terc-butila. 
16- Descreva detalhadamente o teste de confirmação da formação do cloreto de terc-butila. Mostre as 
reações envolvidas. 
17- Por que a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de terc -
butila? Por que não utilizar uma solução de NaOH? 
18- Apresente o mecanismo de reação para a formação de um provável subproduto, o isobutileno (2-
metilpropeno). 
19- Como o 2-metilpropeno poderia ser removido durante o processo de purificação? 
 
20- Mostre o mecanismo da reação representada abaixo. 
 
 
21- Experimentalmente é observado que as reações abaixo levam à formação do haleto terciário e do 
álcool terciário, respectivamente como produtos principais. Justifique mecanisticamente estes fatos. 
 
 
22- Mostre a equação da reação de preparação do ácido benzoico realizada na aula prática, com o 
respectivo mecanismo. 
23- Descreva passo a passo o procedimento para tratamento do ácido benzoico produzido. 
24- A reação de produção ácido benzoico realizada é do tipo reação do halofórmio. Qual o halofórmio 
formado e o que você faria para obtê-lo? Seria viável a produção comercial desse halofórmio por 
essa metodologia?