Síntese do 2-cloro, 2-metilpropano

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UNIVERSIDADE DE SANTA CRUZ DO SUL
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E FÍSICA
ANDRADE, Í. F.
Síntese do 2-cloro, 2-metilpropano
Introdução
O cloreto de terc-Butila ou 2-cloro 2-metilpropano é um líquido incolor, em temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água, com uma tendência em sofrer solvólise espontânea quando dissolvido nela. O composto é inflamável e volátil, e a sua principal utilização é como uma molécula de partida para as reações de substituição nucleofílica, para produzir diferentes compostos.
Quando o cloreto de terc-butila é dissolvido em um solvente polar prótico, tal como água, ocorre uma reação de solvolise. Os grupos cloreto sofrem uma ruptura heterolítica, dando origem a um carbocátion que eventualmente torna-se um álcool terciário após reagir com uma molécula de água. Caso algum agente nucleófilico mais forte que água esteja presente no meio reacional, o produto da reação não será um álcool, mas sim um composto com o carbono terciário substituído pelo nucleófilo. Devido ao impedimento estérico do terc-butilo na reação de solvólise segue o mecanismo SN1.
Procedimento
 	Primeiramente adicionou-se 25 ml de HCl a um copo béquer que foi levado a banho de gelo, pesou-se 6 g de terc-butanol em vidro relógio, o qual foi adicionado em funil de extração juntamente com ácido clorídrico, mantendo-se o funil sobre agitação constante por 15 minutos, 
Mecanismo da reação
Disponível em: http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride
Deixou-se o funil com a solução descansar para que ocorre-se a separação da fase orgânica da fase aquosa, após a separação descartou-se a fase aquosa a qual ficou na parte inferir do funil de separação, no mesmo funil foi realizada a lavagem da fase orgânica a primeira lavagem foi realizada com 10 ml de água deionizada, a segunda lavagem com solução de 5% de bicarbonato de sódio e a terceira lavagem com 10 ml de água deionizada. A fase orgânica foi seca com sulfato de magnésio, sendo a solução resultante filtrada em funil de analítico com papel filtro.
Em seguida foi determinado o índice de refração da solução filtrada com o uso de um refratômetro.
Resultados
	Concluímos que por meio da SN1 e E1, obtivemos o cloreto de terc-butila e em menor quantidade o isobutileno que é um gás nas condições normais de temperatura e pressão. Pela utilização de um bom nucleófilo, ocorreu o favorecimento do mecanismo da SN1. O experimento em si ocorreu sem imprevistos sedo que após a obtenção do produto final foi realizado o teste refração do respectivo composto onde o valor encontrado foi de 1,385 isso a 24° C valor este muito próximo ao valor tabelado que é de 1,383 à 20° C, esta pequena diferença nos valores pode ser devido a alguma impureza presente no composto.
	Assim ficou claro que o método utilizado foi satisfatório para a síntese proposta.
Identificação de Compostos Orgânicos
Introdução
Vários testes são utilizados para caracterizar e identificar os compostos orgânicos, sendo eles então, de grande importância no campo da química.
Cada grupo funcional apresenta certas reações características do seu grupo, as quais podem ser usadas para a identificação destes compostos orgânicos. Testes qualitativos, de fácil efetuação, permitem que haja a caracterização dos grupos funcionais. A identificação é feita observando‐se as possíveis mudanças físicas provocadas pelas reações químicas. A partir da evidência experimental, pode-se concluir qual grupo funcional está presente na amostra em questão. 
Procedimento: 
Primeiramente identificou-se vários tubos de ensaio, no tubo 1: adicionou-se 2 gotas de haleto de alquila (bromobutano) e 2 ml de solução 0,1 mol/L de AgNO3, e aqueceu-se a solução para aumentar a velocidade da reação. 
No tubo de ensaio 2: adicionou-se 3 gotas de etanol, 2 ml de solução de dicromato de potássio e 1 ml de solução de H2SO4 6 mol/L. Sendo que esta pratica foi repetida em três tubos de ensaio contendo respectivamente: metanol, propan-2-ol e terc-butanol.
Resultados
O nitrato de prata reage com haletos formando álcoois e brometo de prata que é um sólido branco (ppt), como se observou na reação do tubo1 assim sendo ficou demostrado que o nitrato de prata é um bom reagente para identificar haletos de alquila, outro reagente de prata é o Reativo de Tollens o qual é uma solução amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para diferenciar aldeídos de cetonas, pois devido ao seu alto poder de redução, reage apenas com os aldeídos e com α-hidroxi-cetonas,não reage com cetonas que apresentem função única. Nessa reação, os aldeídos reduzem o cátion da prata (Ag+) que compõe o reativo. Isso ocasiona a formação de prata metálica que é depositada nas paredes do recipiente.
Nas reações de dicromato com álcoois, ocorre a oxidação os álcoois a cetonas ou aldeídos, dando a solução uma coloração esverdeada característica do cromo 3+ presente no meio reacional.
No entanto o terc-butanol não é oxidado pelo dicromato devido ao fato deste álcool terciário não possuir hidrogênio ligado ao carbono em que esta o grupo funcional, pois na reação de oxidação de álcoois por dicromato este hidrogênio é removido para dar lugar à ligação dupla C=O.
Questões: 
1) Qual a importância do meio ácido na síntese do 2-cloro, 2-metilpropano? 
	Protonar o grupo OH, assim gerando um bom grupo abandonador (desidratar o álcool), facilitando o ataque do nucleófilo que neste caso é o íon Cloreto.
2) O é um sal de caráter predominantemente ácido. Na síntese do 2-cloro, 2- metilpropano, qual a função da solução de NaHCO3 na lavagem da fase orgânica? 
	Lava-se a fase orgânica com o bicarbonato de sódio para retirar os traços de HCl (Arrastar o excesso de cloreto), que possa ter permanecido na parte orgânica.
3) O que explica as modificações observadas nos ensaios 1 e 2?
	No ensaio 1, a reação entre o nitrato de prata e o haleto, gerando um álcool e o brometo de prata o qual precipita em forma de solido esbranquiçado.
	Já no ensaio 2, o dicromato oxida o álcool a cetona, sendo gerado no meio o ion cromo 3+, o qual da a solução uma coloração esverdeada característica da presença deste ion. 
4) Qual a função do dicromato no ensaio 2? 
	O dicromato age oxidando os álcoois a cetonas ou aldeidos.
5) O que explica o resultado no teste com terc-butanol?
	Devido ao fato de terc-butalnol não possuir hidrogênio ligado ao carbono em que se encontra o grupo funcional, o mesmo não sofre oxidação por dicromato pois na oxidação de álcoois por dicroato é necessário que haja a remoção de tal hidrogênio para dar lugar a dupla ligação C=O. 
Referencias
1- BRUICE, P. YURKANIS. Química Orgânica, 4a Ed, volume 1. Ed. Pearson, São Paulo, SP, 2006.
2- McMURRY, J. Química Orgânica, 4a Ed., LTC Editora S.A., RJ, 1997.
3- SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica, LTC Editora S.A., RJ, 1996.
4-KÜRTI, L. CZAKÓ, B. Strategic aplplications of named reactions in organic synthesis. Elsevier Inc. 2005.
Colaboração: CHARLES MAGNO, MARIA FERNANDA ROYER, PEDRO HENRIQUE MATOS.