Resina fenol formol

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Instituto de Macromoléculas Professora Eloisa Mano - IMA
Universidade Federal do Rio de Janeiro - UFRJ
Resina fenol-formol 
(policondensação em solução)
ELISA BARBOSA DE BRITO
MESTRANDA
MMP-721- Ciência de Polímeros II
Professores: Alexandre Silvino
Emerson Oliveira
INTRODUÇÃO
• Policondensação
✓Reação em etapas;
✓Usualmente envolve a reação entre dois monômeros;
✓Há a formação de sub-produtos;
✓Velocidade de reação lenta;
✓Massa molar da ordem de 104;
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
INTRODUÇÃO
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Resina 
Fenólica
Primeiro 
polímero 
sintético com 
utilização 
industrial
Compostos 
para 
moldagem
Laminados
Adesivos
Tintas
Ag. de 
Reticulação
para outros 
polímeros 
(Epoxi)
INTRODUÇÃO
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Adição do aldeído ao fenol
Crescimento da cadeia de formação do pré-
polímero
Reticulação através do mecanismo de cura
É possível considerar três sequências de reação, sendo elas:
KNOP (1999)
INTRODUÇÃO
• Resina Fenólica
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
REPRESENTAÇÃO SIMPLIFICADA DA POLIMERIZAÇÃO
FENOL
FORMOL
(excesso)
FENOL
(excesso)
FORMOL
(excesso)
RESOL NOVOLAC
RESINA RETICULADA
pH 
alcalino
pH 
ácido
Calor e/ou 
catalisador 
ácido
Calor + 
agente de 
cura
MARTINHO (2010)
REAÇÃO DO EXPERIMENTO
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Figura 1: Etapas de adição e condensação – novolacas (WHITEHOUSE, 1967)
REAÇÃO DO EXPERIMENTO
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Figura 2: Protonação do formaldeído (KNOP, 1999)
Protonação
do 
formaldeído 
Catalisador
Íon carbônio do tipo 
Hidroximetileno
O carbocátion atua 
como agente de 
hidroxialquilação
REAÇÃO DO EXPERIMENTO
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Figura 3: Etapas de adição e condensação- novolacas
REAÇÃO DO EXPERIMENTO
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Figura 4: Etapas de adição e condensação- novolacas
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
121, 25 mL de solução 90% de 
fenol
84,7 mL de solução a 37% de 
aldeído fórmico
3 mL de solução a 34% de ácido 
oxálico dihidratado (a quente)
Refluxo por 30 min
Após esse tempo adiciona-se 3 mL 
de ácido oxálico
Refluxo por mais 1 hora
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Remove-se o aquecimento, o 
condensador e o agitador
Adiciona-se 75 mL de água e agita-
se o balão.
Deixa-se decantar e remove-se a 
fase aquosa
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Erros cometidos:
▪ Solução 37% 
de formol;
▪ Degradação da 
resina;
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Erros cometidos:
▪ Solução 37% 
de formol;
▪ Degradação da 
resina;
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Erros cometidos:
▪ Solução 37% 
de formol;
▪ Degradação da 
resina;
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Erros cometidos:
▪ Solução 37% 
de formol;
▪ Degradação da 
resina;
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Resina Fenol- Formol (Policondensação)
Elisa Barbosa de Brito
Cálculo de Rendimento
1 mol de Formol + 1 mol de Fenol → Mero
30,031 g + 94,111g → 106g
92,4 g + 130g → x
X= 
23574,4
124,142
= 189,898g
3,07 mol de Formol + 1,38 mol de Fenol 
189,898 g de resina → 100%
66,9683g de resina → Y
Y = 35,26%
Massa obtida
189,898 g de resina → 100%
111,9767 g de resina → Z
Z = 58,966%
189,898 g de resina → 100%
129,27 g de resina → W
Z = 68,073%
REFERÊNCIAS
KNOP, A.; PILATO, L.A.; GARDZIELLA, A. Phenolic resins: chemistry,
applications, standardization, safety and ecology. Germany: Springer, 1999.
MARTINO, L.A.P. Polímeros na formulação de Tintas. Conselho Regional de
Química IV Região (SP), 2010.
WHITEHOUSE, A.A.K.; PRITCHETT, E.G.K.; BARNETT, G. Phenolic resins.
London: The Plastics Institute, 1967, p.1-51.