Lista Alcenos

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QMC 5222: Lista de Exercícios – Alcenos (Aulas 14-16) 
 
1) Nomeie os seguintes compostos usando a nomenclatura IUPAC: 
 
 
2) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos: 
(a) 3-etil-2-penteno 
(b) cis-3-octeno 
(c) trans-1,4-dicloro-2-buteno 
(d) (Z)-3-metil-2-hexeno 
(e) (E)-3-cloro-2-hexeno 
(f) 1-bromo-3-metilciclo-hexeno 
(g) vinilciclo-heptano 
(h)trans-1-isopropenil-3-metilciclo-hexano 
(i) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno 
(j) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno 
(k) brometo de vinila 
(l) (2E,4E)-1-cloro-3-metil-2,4-hexadieno 
(m) 1,4-hexadieno 
(n) 2,3-dibromo-1,3-ciclopentadieno 
(o) 6-bromo-2,3-dimetil-2-hexeno 
 
3) Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos como Z ou E: 
 
 
4) (a) O atraente sexual da mariposa-das-maçãs é o estereoisômero 2Z, 6E do 
 
 
 
Escreva a fórmula dessa substância para mostrar claramente sua estereoquímica. 
 (b) O feromônio sexual da abelha é o estereoisômero E do composto mostrado. Escreva uma fórmula 
estrutural para esse composto. 
 
 
5) Determine o grau de insaturaçao e desenhe pelo menos 3 estruturas possíveis para as substâncias 
com a seguinte fórmula molecular: C4H8 
6) Colocar os grupos abaixo em ordem decrescente de prioridade, segundo as convenções de Ingold, 
Cahn e Prelog. 
-H, -CH3, -CH2CH3, -CH=CH2, -C≡CH, -OH, -O-CH3, -Cl, -Br, -CHO, -CO2H, -SH, -NH2, -N(CH3)3 
 
7) Quais dos seguintes compostos podem existir como isômeros geométricos (cis-trans)? Se tal isomeria 
for possível, desenhe as estruturas de maneira tal que ilustre claramente a geometria. 
a)1-penteno 
b) 2 penteno 
c) 1-cloropropeno 
d) 3-cloropropeno 
e) 1,3,5-hexatrieno 
f) 1-buteno 
g) 2-metilpropeno 
h) 2-hepteno 
i) 2-metil-2-hepteno 
j) 1,2-dibromociclopentano 
 
8) Qual o álcool dos pares abaixo, em meio ácido, se esperaria sofrer desidratação com maior 
facilidade? Por quê? 
a) 1-pentanol ou 2-pentanol 
b) 2-metil-2-butanol ou 3-metil-2-butanol 
c) 2,3-dimetil-2-butanol ou 2,3-dimetil-1-butanol 
 
9) Arranje os compostos de cada série abaixo na ordem decrescente de reatividade frente 
a desidroalogenação com base forte: 
(a.1) 2-bromo-2-metilbutano; (a.2) 1-bromopentano; (a.3) 2-bromopentano; (a.4) 3-bromopentano 
(b.1) 1-bromo-3-metilbutano; (b.1) 2-bromo-2-metilbutano; (b.3) 2-bromo-3-metilbutano 
 
10) Quais dos seguintes compostos tem o menor ponto de ebulição? Por quê? 
 
11) Quantas etapas tem a seguinte reação? Qual etapa tem a maior energia de ativação? Qual é a etapa 
mais lenta? O primeiro intermediário é mais ou menos estável que o segundo? 
 
12) Sabendo que o diagrama de energia de reação representado abaixo é referente a reação de 
eliminação do 2-iodo-hexano frente a uma base, responda: 
 
a) Qual dos passos determina a velocidade da reação. 
b) Qual o passo que determina os produtos e prediga os 3 produtos formados. 
c) Correlacione no gráfico as curvas A, B e C, com os respectivos produtos. 
d) Qual o produto majoritário formado? Por quê? 
e) Escrever a equação de eliminação, mostrando o seu intermediário e levando ao produto principal. 
 
13) Qual seria o produto majoritário da reação do 2-metil-2-buteno com cada um dos seguintes 
reagentes? Qual a configuração dos produtos obtidos. 
a)HBr b)Br2/CH2Cl2 c) BH3/THF; seguido por H2O2/OH- d)Br2/H2O 
 
A 
B 
C 
14) Usando um alceno e qualquer outro reagente, como você poderia preparar as seguintes substâncias: 
a) b) 
 
 
15) Colocar em ordem quanto a velocidade da reação de adição frente à HBr. Indicar os produtos e 
intermediários das reações: 
 a) CH3CH2CH=CH2 b) CH2=CH2 c) (CH3)2C=CHCH3 
 
16) 1 mol de C6H10 absorve somente 1 mol de hidrogênio (H2) na hidrogenação catalítica. A ozonólise 
produz OHC-(CH2)4CHO. Qual é a estrutura do hidrocarboneto? 
 
17) Indicar o produto da reação frente a HX (incluir produto de rearranjo). 
a) 3,3-dimetil -1-buteno + HI ............ ??? 
b) estireno (PhCH=CH2) + HCl .......... ??? 
c) 3-metil-1-buteno + HCl ............. ??? 
d) 4,4-dimetil-2-penteno + HCl ........ ??? 
 
18) Proponha mecanismo e indique o produto principal nas reações abaixo: 
 
 
19) Proponha mecanismo e indique o produto principal nas reações abaixo: 
 
 
20) Indicar o produto da hidroboração/oxidação (BH3/H2O2) dos alcenos abaixo: 
a) etilciclopenteno b) (Z)-3-metil-2-penteno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OH
21) Mostre como transformar o metilciclopenteno nos seguintes compostos: 
 
22) Desenhe um diagrama de energia com três etapas. A primeira etapa deve ser endergônica com a 
formação do primeiro intermediário. A segunda, exergônica, com a formação do segundo intermediário. 
A última, exergônica, levando à formação dos produtos. A reação deve ser exergônica. Indique qual a 
etapa determinante da velocidade da reação, a variação de energia livre de Gibbs da reação e descreva 
todos os parâmetros de cada etapa (energias de ativação, estados de transição, intermediários). 
 
23) O ácido oleico (estereoisômero Z) é um ácido graxo insaturado de cadeia longa e é obtido a partir da 
hidrólise da gordura animal e de certos óleos vegetais (óleo de oliva, palma, uva, etc). Quais produtos 
(desenhe as estruturas) você esperaria obter a partir da hidrogenação catalítica do ácido oleico e por 
quê? 
 
 
 
24) Liste os seguintes carbocátions em ordem crescente de estabilidade: 
 
25) Qual o produto majoritário da adição de HBr aos seguintes alcenos. 
 
26) Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido de cada alceno abaixo: 
 
 
 
 
 
27) Quais dos seguintes compostos é o mais estável? E o menos estável? 
 
28) Quais são os produtos formados nas seguintes reações?