Álcoois a partir de Compostos Carbonílicos

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

*
Álcoois a partir de Compostos Carbonílicos – Oxirredução e Compostos Organometálicos 
Profa. Dra. Luisa Del Carmen Barrett Reina
*
O que são compostos carbonílicos?
Compostos que contêm o grupo carbonila.
Podem ser divididas em duas classes.
Grupo acila consiste em um grupo carbonila ligado a um grupo alquila ou arila.
*
Substâncias carbonílcas da classe I:
*
Substâncias carbonílcas da classe II:
Estrutura do grupo carbonila.
*
*
Reações dos compostos carbonílicos com nucleófilos.
*
*
Álcoois através da redução de compostos carbonílicos.
A redução de uma molécula orgânica geralmente corresponde a diminuir o conteúdo de oxigênio ou aumentar o seu conteúdo de hidrogênio.
*
*
Um método para atribuir o estado de oxidação de um átomo de carbono de um composto orgânico é basear essa atribuição aos grupos ligados ao carbono.
Uma ligação ao hidrogênio (ou a qualquer elemento menos eletronegativo do que o carbono) o torna -1.
Uma ligação com o oxigênio, com o nitrogênio ou com o halogênio (ou com qualquer elemento mais eletronegativo do que o carbono) o torna +1.
Uma ligação com um outro carbono o torna 0.
*
Os grupos carbonila são facilmente reduzidos por hidretos metálicos como o boroidreto de sódio (NaBH4) ou hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4). 
O agente redução é um íon hidreto (H:-)
*
O NaBH4 é um agente redutor menos poderoso do que o LiAlH4.
O LiAlH4 reduz ácidos carboxílicos, ésteres, haletos de acila, aldeídos e cetonas, mas o NaBH4 reduz apenas aldeídos, cetonas e haletos de acila.
Facilidade de redução:
*
*
O LiAlH4 reage violentamente com solventes próticos, por isso deve ser usado em solventes apróticos e anidros, normalmente em éter anidro. As reduções com NaBH4 podem ser realizadas em soluções de álcoois e água. 
*
*
*
*
*
*
Exercícios: 
Qual agente redutor, LiAlH4 ou NaBH4, você utilizaria para realizar as seguintes transformações? 
*
Álcoois a partir de reações de compostos carbonílicos com compostos organometálicos.
O que são compostos organometálicos?
Compostos que contêm ligações carbono-metal.
*
As ligações carbono-metal dos compostos organometálicos de lítio e de magnésio têm caráter iônico considerável. Em face dessa natureza iônica o átomo de carbono ligado ao átomo metálico é uma base forte e um nucleófilo poderoso.
*
*
 Compostos Organomagnésio 
*
*
*
*
*
Mecanismo: 
*
*
*
*
*
*
*
*
Análise retrossintética – A molécula alvo é dissecada em partes cada vez menores até atingir os materiais de partida. 
Preparar o 3-fenil-3-pentanol. 
*
*
*