Aula Carboidratos1

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CARBOIDRATOS
UNI 105 – BIOQUÍMICA
Profa Manoela Maciel dos Santos Dias
INTRODUÇÃO
 São biomoléculas mais abundantes na terra.
 100 milhões de toneladas de CO2 e H2O em celulose e outros
vegetais são convertidos pelo processo de fotossíntese.
 São principal elemento na dieta em muitas partes do mundo.
• São poliidroxialdeídos (aldose) ou poliidroxicetonas
(cetose), ou substâncias que geram estes compostos
quando hidrolisadas.
CONCEITO
Carboidratos com C6 H12 O6
FÓRMULA EMPÍRICA: (CH2O)n - (menor valor de n = 3)
 Energética: Principal via metabólica fornecedora de energia para os
organismos não fotossintéticos;
 Estrutural e Proteção: Componentes de parede celular de plantas e
bactérias, além de compor o tecido conjuntivo dos animais;
 Lubrificação: Lubrificantes de articulações esqueléticas
(Proteoglicanos)
 Sinalizadores: Associados a proteínas e lipídeos (Glicoconjugados);
 Reserva energética: nos vegetais como amido (polímero da glicose)
e nos animais como glicogênio (polímero da glicose, porém com uma
estrutura mais compacta e ramificada).
FUNÇOES:
 Cadeia carbônica não ramificada;
 Ligações C-C simples;
 1 carbono ligado ao oxigênio através
de dupla ligação (grupo carbonila);
 Na extremidade: aldeído;
 Outra posição: cetona.
PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS:
PRINCIPAIS CLASSES:
 Monossacarídeos (açúcares simples – D-glicose);
 Oligossacarídeos: 2 – 10 monômeros (sacarose)
 Polissacarídeos (mais de 10 unidades de monossacarídeos-
celulose).
CELULOSE
MONOSSACARIDEOS
 São aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos
hidroxil.
 São sólidos cristalinos e incolores.
 Solúveis em água e insolúveis em solventes apolares.
 Sabor adocicado.
 São compostos por cadeias não ramificadas, nas quais
os átomos estão unidos por ligação simples.
- Aldoses: carbonila na extremidade da cadeia
Ex.: gliceraldeído.
- Cetoses: carbonila no interior da cadeia
Ex.: diidroxicetona.
CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
 DE ACORDO COM O GRUPO FUNCIONAL:
 03 carbonos: TRIOSE
 04 carbonos: TETROSE
 05 carbonos: PENTOSES
 06 carbonos: HEXOSES
 07 carbonos: HEPTOSES 
CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
 DE ACORDO COM O NÚMERO DE CARBONOS:
Família das D-Aldoses
Família das D-Cetoses CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS
 DE ACORDO COM A CONFORMAÇÃO ESPACIAL:
 Linear
 Cíclico: Piranose e Furanose
Forma linear Forma cíclica
O
 CARACTERÍSTICAS E PROPRIEDADES
MONOSSACARÍDEOS
Carbono assimétrico ou quiral
Todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona,
contém um ou mais C assimétrico (quiral - 4 ligantes
diferentes).
• Os monossacarídeos (exceto a diidroxicetona)
possuem isômeros ópticos diferentes ou enantiômetros.
• Enantiômetro: compostos que possuem a mesma
fórmula molecular, mas são diferenciados por sua
atividade óptica. Possuem reflexões não sobreponíveis
uma no outra.
MONOSSACARÍDEOS
 ISOMERIA ÓPTICA
• Dextrógiro (D) - desvia o feixe de luz polarizada para a
direita.
• Levógiro (L) – desvia o feixe de luz polarizada para a
esquerda.
D-monossacarídeo = grupo hidroxila (-OH) do penúltimo
carbono está no lado direito.
L-monossacarídeo = grupo hidroxila (-OH) do penúltimo
carbono está no lado esquerdo.
MONOSSACARÍDEOS
 SÉRIES D e L Em geral
Molécula com n centros quirais  2n estereoisômeros
Ex: gliceraldeído tem 2 cetros quirais  21 = 2
A numeração dos átomos de carbono inicia-se a partir do 
carbono da extremidade contendo o grupo carbonila
(COH)
MONOSSACARÍDEOS
Dois enantiômeros da glicose:
MONOSSACARÍDEOS
Dois enantiômeros da frutose:
MONOSSACARÍDEOS
Epímeros: dois açúcares que diferem na configuração ao
redor de um único átomo de carbono.
MONOSSACARÍDEOS
D-GLICOSE E SEUS EPÍMEROS
 Os monossacarídeos mais comuns possuem estruturas
cíclicas.
MONOSSACARÍDEOS
FORMAÇÃO DE HEMICETAIS OU HEMIACETAIS
Monossacarídeos com 5 ou mais C formam hemicetais ou hemiacetais
Novo centro 
quiral
CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS MONOSSACARÍDEOS
 CICLIZAÇÃO DA D-GLICOSE
D-frutose
(forma de cadeia aberta)
α-D-frutofuranose
β-D-frutofuranose
(formas cíclica da 
frutose)
MONOSSACARÍDEOS
 CICLIZAÇÃO DA D-FRUTOSE
- Oxidados por agentes oxidantes suaves (Fe3+ e Cu2+)
- C do grupo carbonila grupo carboxila
Base da reação de Fehling
Agentes redutores
MONOSSACARÍDEOS
(íons
Reação de Fehling
MONOSSACARÍDEOS
 Constituídos de 2 a 10 monossacarídeos unidos
covalentemente entre si por uma ligação glicosídica;
 O grupo mais importante dos oligossacarídeos são
os dissacarídeos, formados pela união de apenas dois
monossacarídeos;
 são solúveis em água;
 necessitam ser quebrados
na digestão para que sejam
aproveitados pelos organismos
como fonte de energia.
OLIGOSSACARÍDEOS
DISSACARÍDEOS
grupo hidroxil de 1 açúcar reage com
o carbono anomérico de outro açúcar.
 Dois monossacarídeos ligados por uma
ligação O-glicosídica.
DISSACARÍDEOS
Rafinose:
Encontrada principalmente nas leguminosas,
não é digerida pelos seres humanos.
Função energética.
Glicose + frutose + galactose
TRISSACARÍDEOS
Estaquiose:
Encontrada principalmente nas leguminosas,
não é digerida pelos seres humanos.
Função energética.
Glicose + frutose + galactose + galactose
TETRASSACARÍDEOS
Hidrolisadas pela α-D-galactosidase na 
germinação das leguminosas  Enzima não 
produzida pelo ser humano 
RAFINOSE E ESTAQUIOSE