Aula Carboidratos1 (1)
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CARBOIDRATOS

UNI 105 – BIOQUÍMICA

Profa Manoela Maciel dos Santos Dias

INTRODUÇÃO

 São biomoléculas mais abundantes na terra.

 100 milhões de toneladas de CO2 e H2O em celulose e outros
vegetais são convertidos pelo processo de fotossíntese.

 São principal elemento na dieta em muitas partes do mundo.

• São poliidroxialdeídos (aldose) ou poliidroxicetonas
(cetose), ou substâncias que geram estes compostos
quando hidrolisadas.

CONCEITO

Carboidratos com C6 H12 O6

FÓRMULA EMPÍRICA: (CH2O)n - (menor valor de n = 3)

 Energética: Principal via metabólica fornecedora de energia para os

organismos não fotossintéticos;

 Estrutural e Proteção: Componentes de parede celular de plantas e

bactérias, além de compor o tecido conjuntivo dos animais;

 Lubrificação: Lubrificantes de articulações esqueléticas

(Proteoglicanos)

 Sinalizadores: Associados a proteínas e lipídeos (Glicoconjugados);

 Reserva energética: nos vegetais como amido (polímero da glicose)

e nos animais como glicogênio (polímero da glicose, porém com uma

estrutura mais compacta e ramificada).

FUNÇOES:

 Cadeia carbônica não ramificada;

 Ligações C-C simples;

 1 carbono ligado ao oxigênio através
de dupla ligação (grupo carbonila);

 Na extremidade: aldeído;

 Outra posição: cetona.

PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS:

PRINCIPAIS CLASSES:

 Monossacarídeos (açúcares simples – D-glicose);
 Oligossacarídeos: 2 – 10 monômeros (sacarose)
 Polissacarídeos (mais de 10 unidades de monossacarídeos-

celulose).

CELULOSE

MONOSSACARIDEOS

 São aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos
hidroxil.

 São sólidos cristalinos e incolores.
 Solúveis em água e insolúveis em solventes apolares.
 Sabor adocicado.
 São compostos por cadeias não ramificadas, nas quais

os átomos estão unidos por ligação simples.

- Aldoses: carbonila na extremidade da cadeia
Ex.: gliceraldeído.

- Cetoses: carbonila no interior da cadeia
Ex.: diidroxicetona.

CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS

 DE ACORDO COM O GRUPO FUNCIONAL:

 03 carbonos: TRIOSE
 04 carbonos: TETROSE
 05 carbonos: PENTOSES
 06 carbonos: HEXOSES
 07 carbonos: HEPTOSES

CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS

 DE ACORDO COM O NÚMERO DE CARBONOS:

Família das D-Aldoses

Família das D-Cetoses CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS

 DE ACORDO COM A CONFORMAÇÃO ESPACIAL:
 Linear
 Cíclico: Piranose e Furanose

Forma linear Forma cíclica

O

 CARACTERÍSTICAS E PROPRIEDADES

MONOSSACARÍDEOS

Carbono assimétrico ou quiral

Todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona,
contém um ou mais C assimétrico (quiral - 4 ligantes
diferentes).

• Os monossacarídeos (exceto a diidroxicetona)
possuem isômeros ópticos diferentes ou enantiômetros.

• Enantiômetro: compostos que possuem a mesma
fórmula molecular, mas são diferenciados por sua
atividade óptica. Possuem reflexões não sobreponíveis
uma no outra.

MONOSSACARÍDEOS

 ISOMERIA ÓPTICA

• Dextrógiro (D) - desvia o feixe de luz polarizada para a
direita.

• Levógiro (L) – desvia o feixe de luz polarizada para a
esquerda.

D-monossacarídeo = grupo hidroxila (-OH) do penúltimo
carbono está no lado direito.
L-monossacarídeo = grupo hidroxila (-OH) do penúltimo
carbono está no lado esquerdo.

MONOSSACARÍDEOS

 SÉRIES D e L Em geral
Molécula com n centros quirais  2n estereoisômeros

Ex: gliceraldeído tem 2 cetros quirais  21 = 2

A numeração dos átomos de carbono inicia-se a partir do
carbono da extremidade contendo o grupo carbonila

(COH)

MONOSSACARÍDEOS

Dois enantiômeros da glicose:

MONOSSACARÍDEOS

Dois enantiômeros da frutose:

MONOSSACARÍDEOS

Epímeros: dois açúcares que diferem na configuração ao
redor de um único átomo de carbono.

MONOSSACARÍDEOS

D-GLICOSE E SEUS EPÍMEROS
 Os monossacarídeos mais comuns possuem estruturas

cíclicas.

MONOSSACARÍDEOS

FORMAÇÃO DE HEMICETAIS OU HEMIACETAIS

Monossacarídeos com 5 ou mais C formam hemicetais ou hemiacetais

Novo centro
quiral

CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS MONOSSACARÍDEOS

 CICLIZAÇÃO DA D-GLICOSE

D-frutose
(forma de cadeia aberta)

α-D-frutofuranose

β-D-frutofuranose
(formas cíclica da

frutose)

MONOSSACARÍDEOS

 CICLIZAÇÃO DA D-FRUTOSE

- Oxidados por agentes oxidantes suaves (Fe3+ e Cu2+)
- C do grupo carbonila grupo carboxila

Base da reação de Fehling

Agentes redutores

MONOSSACARÍDEOS

(íons

Reação de Fehling

MONOSSACARÍDEOS

 Constituídos de 2 a 10 monossacarídeos unidos
covalentemente entre si por uma ligação glicosídica;

 O grupo mais importante dos oligossacarídeos são
os dissacarídeos, formados pela união de apenas dois
monossacarídeos;

 são solúveis em água;
 necessitam ser quebrados

na digestão para que sejam
aproveitados pelos organismos
como fonte de energia.

OLIGOSSACARÍDEOS

DISSACARÍDEOS

grupo hidroxil de 1 açúcar reage com
o carbono anomérico de outro açúcar.

 Dois monossacarídeos ligados por uma
ligação O-glicosídica.

DISSACARÍDEOS

Rafinose:
Encontrada principalmente nas leguminosas,

não é digerida pelos seres humanos.

Função energética.
Glicose + frutose + galactose

TRISSACARÍDEOS

Estaquiose:
Encontrada principalmente nas leguminosas,

não é digerida pelos seres humanos.

Função energética.
Glicose + frutose + galactose + galactose

TETRASSACARÍDEOS

Hidrolisadas pela α-D-galactosidase na
germinação das leguminosas  Enzima não

produzida pelo ser humano

RAFINOSE E ESTAQUIOSE