relatorio Isomeria Cis e Trans

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2º Semestre de Farmácia
FAM FACULDADE DE AMERICANA
ISOMERIA CIS E TRANS
Química Orgânica
Americana, 03 de Setembro de 2018.
Introdução
Cis-trans ocorre em compostos alifáticos insaturados e em compostos cíclicos que possuem ligantes diferentes, os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de esteroisômeros. Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos. Nos compostos de cadeias abertas insaturadas, se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, teremos a formação de dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans. Para determinar se um esteroisômero é cis ou trans é necessário saber a disposição espacial dos átomos que constituem suas moléculas.
Parte experimental
PROCEDIMENTO 
2.1. Conversão do ácido maleico em ácido fumárico: Em béquer de 100 mL, pesar 1g do ácido maleico; Em capela, adicionar 4 mL de HCl conc. E cobrir o béquer com vidro de relógio; Ainda em capela, submeter o béquer a aquecimento em banho – maria por 15 min.; Deixar esfriar dentro da capela e, após atingir a temperatura ambiente, adicionar 50 mL de água destilada; Utilizar banho de gelo para aumentar rendimento dos cristais. Pesar um papel filtro e anotar a massa. Montar um sistema de filtração a vácuo constituído por kitassato, funil de Buchner, papel de filtro e bomba de vácuo. Filtrar a mistura reacional; Colocar o papel filtro com o composto sintetizado em um vidro de relógio elevar a estufa entre 90-100°C, até secar. Deixar esfriar e pesar o papel filtro com o ácido fumárico resultante da reação e anotar a massa; Encontrar a massa obtida do ácido fumárico. Calcular o rendimento da reação. Utilizar o composto formado para as próximas etapas do experimento. 
2.2. Testes de solubilidade: Em dois tubos de ensaio devidamente identificados, adicionar uma ponta de espátula (aprox. 0,1g) de ácido maleico (tubo1) e de ácido fumárico (tubo 2); Adicionar 10 mL de água destilada em cada um dos tubos, homogeneizar e verificar a solubilidade dos compostos; 18 
2.3. Determinação do ponto de fusão: Colocar uma pequena porção do ácido maleico em um capilar, fazendo-se o mesmo com o ácido fumárico, em outro capilar, e submeter às substâncias ao aparelho medidor do ponto de fusão, anotando-se os resultados; 
2.4. Determinação do pH e reatividade: Em dois béqueres de 100 mL, pesar 0,1g de cada uma das substâncias e dissolver com aproximadamente 50 mL de água destilada; Medir o pH das duas soluções, utilizando-se papel indicador universal; Acrescentar uma fita de magnésio metálico em cada béquer e anotar os resultados.
Resultados e Discussão
Conversão do ácido maleico em ácido fumárico: 
Em um béquer, pesamos 1,00g de ácido maleico, adicionamos 4mL de HCl concentrado, deixamos em banho maria por 15 minutos com o vidro relógio cobrindo. Depois de ficar esquentando, tiramos e deixamos descansando até esfriar, em temperatura ambiente. Adicionamos 50mL de água destilada e colocamos no banho de gelo, para que ocorresse a formação de cristais que não se formaram no resfriamento a temperatura ambiente. Logo após isso pesamos o papel filtro, que apresentou 0,8853g e utilizamos para filtrar a solução no sistema de filtração a vácuo. Colocamos o que foi filtrado sobre um vidro relógio e deixamos na estufa até ficar seco, um pó. Pesamos de novo o papel filtro, que apresentou um peso de 1,8350g. 
1,8350 - 0,8853 = 0,9497
1,8350 - 100
0,9532 - x
x = 51,9455
 Teste de solubilidade: 
Foi colocado 0,1g de ácido maleico em um tubo de ensaio,e adicionamos 10mL de água destilada. Em repouso estava totalmente misturada, sem precipitado. Colocamos 0,1g de ácido fumárico em outro tubo de ensaio, e adicionamos 10mL de água destilada, agitamos, em repouso, notamos que a solubilização foi parcial, tendo um pequeno precipitado no fundo. Concluimos que o acido maleico apresenta um momento de dipolo diferente de zero, o que faz com que ele possua alta solubilidade em água. Já o acido fumárico é pouco solúvel, porque o momento de dipolo é zero nesta molécula, já que o vetor de momento de dipolo de uma carboxila é cancelado pela outra carboxila.
Determinação do ponto de fusão: 
Pegamos um capilar e colocamos ácido maleico dentro do aparelho medidor do ponto de fusão, no qual apresentou-se um resultado de 150ºC. Fizemos o mesmo com um capilar de uma pequena porção de ácido fumárico, submetendo-o também ao aparelho, obtendo 276,5ºC. O ponto de fusão é quando a substância muda seu estado físico de sólido para líquido. O ponto de fusão do maleico, ocorreu aos 142ºC e o fumárico aos 276,5ºC. 
Durante a fusão sua temperatura se mantém constante, pois o calor recebido é usado unicamente para a mudança de estado. 
 Determinação do pH e reatividade: 
Pesamos 0,1g de ácido maleico em um béquer e adicionamos 50mL de água destilada. Depois medimos o pH dessa solução que apresentou um resultado de 2. Adicionamos uma fita de magnésio metálico e notamos reatividade dos compostos com ums borbulhos. Pesamos a mesma quantidade de 0,1g de ácido fumárico em um béquer e adicionamos 50mL de água destilada. Medimos o pH dessa solução com o auxílio do papel medidor universal, o que apresentou entre 2-3 o resultado. Adicionamos também a fita de magnésio metálico e percebemos a reação foi um pouco mais lenta. 
 A reatividade do magnésio depende do grau de acidez. Onde, o ácido maleico apresentou uma maior reatividade que o fumárico, devido ele ser mais ácido que o fumárico. 
Questionário
Mostre o mecanismo de conversão do ácido maleico em fumárico? 
R: Uma isomerização cis-trans,o ácido maleico exibe uma fórmula estrutural chamada de cis, onde os ligantes iguais da ligação dupla ficam no mesmo lado do plano, enquanto o ácido fumárico exibe uma fórmula estrutural chamada de trans, na qual os ligantes iguais na ligação dupla ficam em lados opostos do plano. 
Qual o rendimento obtido para a conversão do ácido maleico em fumárico? 
R: Já respondido na discussão e apresentação de resultados.
Houve diferença de solubilidade entre os dois compostos. Se sim, explique porque isso ocorreu.
 R: O acido maleico é solúvel em água e o fumárico não, isso acontece devido a molécula cis ser mais solúvel, as molécula apresenta os ligantes de maior número atômico de um mesmo lado no plano, sendo assim possui uma maior polaridade.
Houve diferença no ponto de fusão entre os dois compostos. Se sim, explique o porquê isso ocorreu. 
 O ácido maléico é um isômero cis, é menos estável que o isômero trans (ácido fumárico), houve uma menor estabilidade da molécula cis, seu ponto de fusão é menor do que o ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida, uma temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas. 
Houve diferença no pH entre os dois compostos. Explique o porquê isso ocorreu. 
R: O acido maleico é mais acido que o ácido fumárico, por causa das estruturas onde o anel formado pela ligação de hidrogênio intramolecular funciona como retirador de elétrons, estabilizando a carga negativa do íon carboxilato. 
Houve diferença na reatividade entre os dois compostos e o Mg metálico? Explique o porquê isso ocorreu. Indique a reação que ocorre entre os ácidos e o magnésio metálico. 
R: Já respondido na apresentação de resultados.
Conclusão
Após os experimentos concluímos que o objetivo foi atingido com resultados satisfatórios,onde obtemos rendimento do ácido fumárico.
Há uma diferença nas propriedades físicas e químicas entre os ácidos,onde o ácido maleíco é mais ácido que o ácido fumárico,sua ligação é mais forte mesmo ainda sendoisômeros.
Referências Bibliográficas
DIAS, Me. Diogo Lopes. O que é isomeria geométrica? Disponível em: . Acesso em: 30 set. 2018. QUÍMICA, Soq - Portal de. Isomeria espacial. Disponível em: . Acesso em: 30 set. 2018. GOUVEIA, Rosimar. Ponto de Fusão e Ebulição. Disponível em: . Acesso em: 2 out. 2018. FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Reatividade de metais com ácidos. Disponível em: . Acesso em: 2 out. 2018. FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Isomeria geométrica (cis-trans). Disponível em: . Acesso em: 2 out. 2018.