2 Aula Quimica dos Carboidratos
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2 Aula Quimica dos Carboidratos


DisciplinaQuímica Orgânica e Biológica22 materiais251 seguidores
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08/08/2018 
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Carboidratos 
Prof. Dr. Sideney Becker Onofre 
\u2022 Grupo variado de substâncias 
cuja estrutura básica é formada 
por C, H, O. 
 
\u2022 Em sua maioria são 
polihidroxialdeídos ou 
polihidroxicetonas. 
 
\u2022 Os carboidratos (também 
chamados sacarídeos, glicídios, 
oses, hidratos de carbono ou 
açúcares), são definidos, 
quimicamente, como poli-
hidróxi-cetonas (cetoses) ou 
poli-hidróxialdeídos (aldoses). 
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Processo de Fotossíntese nos organismos autotróficos 
1. Os carboidratos são fornecedores de energia para a principal via 
metabólica dos organismos não fotossintéticos. 
 
2. Fornece a maior parte da energia sob a forma de trifosfato de 
adenosina (ATP) necessária para o corpo realizar suas atividades 
metabólicas. Este processo de geração de energia se dá através da 
respiração celular. 
Funções 
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NUCLEOSÍDEO 
NUCLEOTÍDEO = adenosina monofosfato (AMP) 
Adenosina difosfato (ADP) 
Adenosina trifosfato (ATP) 
Adenina 
Fosfato 
Ribose 
Molécula de ATP 
Molécula de ATP 
Liberação de Energia 
Molécula de ATP 
ATPase 
 \u394G= 7,3 Kcal 
 \u394G= -7,3 Kcal 
Respiração Celular 
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Atuam como elementos estruturais e de proteção na 
parede celular das bactérias, fungos e vegetais. 
Podem funcionar também como sinalizadores celulares, 
participando na comunicação e coordenação das 
atividades e funções celulares. 
Classificação 
a) Quanto a função orgânica 
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b) Quanto ao número de carbonos 
c) Quanto Isomeria óptica 
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d) Número de unidades glicosílicas 
Monossacarídeos 
Sacarose 
Dissacarídeos / Oligossacarídeos 
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Polissacarídeos 
Polímeros de alto peso molecular (até 420 
milhões de daltons) de estrutura complexa e 
variada que geram monossacarídeos após 
hidrólise por ácidos ou enzimas específicas. 
 
 
Tipos: 
Homopolissacarídeos (ex: amido, 
glicogênio). 
Heteropolissacarídeos (ex: pectinas). 
Homopolissacarídeos 
Amido e Glicogênio 
O glicogênio é um polímero de subunidades de glicose 
unidas por meio de ligações (\u3b11\u21924) com ligações nas 
ramificações. 
 
Os principais depósitos de glicogênio no corpo são encontrados no músculo esquelético e 
fígado. 
A função do glicogênio muscular é servir como uma reserva de combustível para a síntese de 
ATP durante a contração muscular. 
A função do glicogênio hepático é manter a concentração de glicose no sangue (glicemia), 
especialmente nos estágios iniciais de jejum. 
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A amilose corresponde a 1000 moléculas de \u3b1-glicose unidas por meio de 
uma ligação \u3b1-1,4\u2019-glicosídica e está presente na proporção de 20 a 30%. 
Já a amilopectina é constituída por cadeias longas e muito ramificadas de 
unidades de \u3b1-glicose unidas entre a ligação \u3b1-1,4\u2019-glicosídica e \u3b1-1,6\u2019-
glicosídica). 
Homopolissacarídeos 
Celulose 
\u2022 Paredes celulares vegetais rígidas. 
\u2022 Celulose: principal componente estrutural da parede 
celular de plantas. 
\u2022 Polímero linear de até 15 mil resíduos de D-glicose 
unidos por ligação glicosídicas \u3b2(1-4). 
Celobiose 
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Celulose 
Heteropolissacarídeos 
Pectinas 
Heteropolissacarídeos 
Substâncias Pécticas 
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Monossacarídeos 
Carbono Anomérico 
Carbono Anomérico 
Hemiacetal 
Carbono / Hidroxila 
Anomérico(a) 
\u2022 Origem em uma carbonila. 
\u2022 Altamente reativa. 
\u2022 Agente redutor em reações de óxido redução. 
\u2022 Pode se Alfa (\u3b1) ou Beta (\u3b2). 
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Hemiacetal 
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Ligação Glicosídica 
Propriedades dos Carboidratos 
Isomeria - Moléculas quirais têm atividade 
óptica, isto é, giram o plano da luz 
polarizada. 
No. Isômeros = 2n 
 
onde n = número de centros quirais (assimétricos). 
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Enantiômeros 
São imagens especulares 
Reações dos Carboidratos 
a) Hidrólise 
Reações nas quais oligossacarídeos e polissacarídeos 
são hidrolizados, ácida ou enzimaticamente, a 
monossacarídeos; por hidrólise também é possível 
obter açúcar invertido (glicose + frutose) pela inversão 
química ou enzimática da sacarose. 
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b) Redução 
As aldoses e cetoses podem ser reduzidas pela ação 
do boroidreto de sódio a compostos chamados alditóis. 
Glicose Sorbitol 
Redução Enzimática 
Redução Enzimática 
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Redução Enzimática 
 
 
\u2022 Catalizado por bases. 
\u2022 O anel do açúcar se abre formando um enol \u2013 
substância altamente instável. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
\u2022 Conforme se movimenta o par de elétrons da dupla 
ligação \u2013 um composto será formado. 
\u2022 Se o movimento for para cima, forma-se D-Glicose e 
seu epímero D-Manose. 
\u2022 Se for para baixo formará D-Frutose. 
c) Enolização 
Pode correr: 
1)No carbono 1 - Ácidos glicônicos 
2)No carbono 6 - Urônicos 
3)No carbono 1 e 6 - Sacáricos 
d) Oxidação 
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Glicose Ácido Glicônico 
O ácido glicônico ocorre naturalmente na fruta, mel e vinho. Como aditivo 
alimentar, é um regulador de acidez. É também usado em produtos de limpeza, 
onde dissolve depósitos minerais, especialmente um soluções alcalinas. 
Além da sua principal função, que é aumentar a acidez dos alimentos e/ou lhes 
conferir sabor acre, os ácidos alimentícios, também chamados de agentes 
acidulantes, desempenham várias funções, podendo ser utilizados como 
aromatizantes, reguladores de pH e agentes tamponantes, agentes de 
fermentação, entre outras. 
Ácido Glicurônico Glicose 
O ácido glicurônico é excretado principalmente através da urina e na forma 
de dióxido de carbono pela respiração. Pouquíssima quantidade de ácido 
glicurônico é fixada nos tecidos. 
Moléculas lipossolúveis, que não podem ser eliminadas na urina ou bile 
(soluções aquosas), devem reagir com ácido glicurônico, para que sua 
excreção ocorra. Esse processo que ocorre no fígado é conhecido como 
conjugação com o ácido glicurônico. 
Enzimas 
O ácido sacárico pode ser obtido a partir 
da oxidação da glicose por ácido nítrico. 
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Os Amino açúcares são obtidos por substituição de um ou 
mais grupo de OH do monossacarídeo por um grupo 
amino (NH2). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os monossacarídeos N-acetilglicosamina e N-
acetilgalactosamina são os mais comuns. 
e) Aminação 
f) Reação de Desidratação 
\u2022 Pode ocorrer em Pentoses e Hexoses. 
\u2022 Catalizado por bases pH 8 a 9 \u2013 ideal. 
\u2022 Estáveis em pH 3 \u2013 4. 
\u2022 Esses compostos perdem três moléculas de água 
formando 2-Furaldeído (Furfural) (Pentoses) e 5-
Hidroximetil-2-furaldeído (HMF) (Hexoses). 
\u2022 Formam flavorizantes e pigmentos como as 
melanoidinas. 
\u2022 Ocorre em meio ácido sob aquecimento. 
\u2022 Podem decompor devido a sua instabilidade dando 
origem a Ácido Levulínico, Ácido Fórmico, Acetoína, 
Diacetil, Ácido Láctico, Ácido Pirúvico e Ácido Acético. 
a) 
b) 
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Inicia-se pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de 
ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do 
anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. 
Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os 
caramelos. 
Glicose 
Melanoidinas 
g.1 Caramelização 
g) Reações de Escurecimento \u2013 Não Enzimático 
1a Etapa: 
- Glicose ou outro 
açúcar redutor sofre 
isomerização em C1 
passando H de C2 para 
C1 \u2192 forma dienol 
2a Etapa: 
-Etapa das desidratações: 
saem 3 moléculas