RELATÓRIO PREPARAÇÃO DE 1-BROMOBUTANO

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PREPARAÇÃO DE 1-BROMOBUTANO 
 
Ana Carolina dos Santos Arantes; Yasmin Alves de Freitas e Thatianne Coelho Batista da Silva 
Universidade Estadual de Goiás- Campus Henrique Santillo 
 
O experimento da síntese do 1-bromobutano que deveria ser efetuado apresenta um procedimento 
com diversas etapas. A reação ocorre via substituição nucleofílica bimolecular e não há formação de 
um intermediário catiônico, pois este seria altamente instável. A síntese inicia-se com a mistura dos 
reagentes estequiométricos em seguida realiza-se um refluxo e posteriormente uma destilação 
simples, na qual seria possível separar alguns produtos indesejados para a reação. O líquido 
recolhido na destilação seria então, lavado com água, e a fase orgânica obtida seria separada. Esta 
fase orgânica seria lavada com água e com solução 10% de NaOH sendo seca com sulfato de 
magnésio. Por fim o teste de caracterização seria realizado. O experimento descrito não pode ser 
realizado experimentalmente visto que houve falta de vidrarias adequadas e seguras e também de 
reagentes. Por se tratar de uma reação lenta esta poderia até mesmo não ocorrer, sendo assim, 
esperava-se um rendimento baixo. 
 
Palavras-chave: refluxo. 1-bromobutano. Sn2. Síntese. Reação de substituição. 
Introdução 
O 1-bromobutano é produzido a 
partir de reações de substituição 
nucleofílica bimolecular (SN2). Nessas 
reações o nucleófilo ataca o carbono sp3 
ao mesmo tempo em que o grupo 
abandonador se desprende da molécula 
formando um estado de transição 
pentacoordenado. (BRUICE, 2010). 
 Por se tratar de uma reação 
concertada a mesma ocorrerá em uma 
única etapa. O uso de excesso de ácido 
sulfúrico é importante pois o ácido forte 
faz com que o 1-butanol seja protonado, 
transformando o grupo hidroxila (-OH) 
num bom grupo de saída (BRUICE, 
2010)
 
Metodologia 
Em um balão de fundo redondo 
misturou-se 34,51g de KBr a 30mL de 
água destilada, agitou-se a mistura, em 
seguida foi adicionado 22,8mL de 
butanol. A solução foi resfriada em 
banho de gelo e posteriormente 
adicionou-se lentamente 25mL de 
H2SO4 P.A. levou-se a mistura para o 
sistema de refluxo por 30 minutos após 
destilou-se a solução. 
O destilado foi colocado em um funil de 
separação, adicionou-se 25mL de água, 
a fase orgânica foi separada e resfriada. 
Em seguida a solução foi lavada com 
água destilada e solução de NaOH 10% 
e separada a fase orgânica. Por fim 
realizou-se a caracterização do produto 
com nitrato de prata. 
 O brometo de sódio foi 
substituído por brometo de potássio, 
pois o mesmo é uma fonte de Br- mais 
fraca. 
Outra vantagem é que o KBr é 
um nucleofilo que será liberado 
lentamente. Como foi adicionado o KBr 
com água e 1-butanol, o mesmo não 
Resultados e Discussão 
reage com o meio, mas promove a 
interação dos reagentes. 
O H2SO4 concentrado é disposto 
no meio reacional lentamente, porque o 
ácido provoca a oxidação do KBr 
liberando, mesmo que em menor 
quantidade, Br– no meio. A mistura foi 
levada ao sistema de refluxo a fim de 
proporcionar um meio concentrado 
evitando perca dos reagentes, 
auxiliando a reação . 
 A reação do esquema 1, trata-se 
de uma reação de substituição do tipo 
Sn2. 
 
Esquema 1: reação de formação 1-bromobutano 
Destilou-se o produto é foi possível 
observar a formação de duas fases, a 
orgânica (1-bromobutano) e a aquosa. 
Em seguida, foi realizado testes de 
caracterização do produto como o teste 
de nitrato de prata. Por causa de falta de 
vidrarias adequadas e reagentes, foi 
realizado apenas o rendimento teórico, 
como mostrado a seguir. 
 Desta forma realizou-se os 
cálculos para descobrir o reagente 
limitante. P/H2SO4: 
d= m/v 1,84=m/25 m= 46,00 g 
 
1 mol de H2SO4 ---------- 98,08 g 
X ---------------------- 46,00 g 
X= 0,47 mols de H2SO4 
P/ 1-butanol: 
1 mol de 1-butanol ---------- 74,12g 
X ---------------------- 18,5g 
X= 0,25 mols de 1-butanol 
Sendo assim, o 1-butanol é o reagente 
limitante, sendo possível o cálculo do 
rendimento teórico. 
1 mol 1-bromobutano ---------- 137,02g 
0,25 mols ---------------- x 
X=34,26g do produto 
 
O experimento não pode ser realizado 
pois não haviam vidrarias e reagentes 
adequados, então foram realizados 
apenas os cálculos de rendimento 
teórico para o produto final 1-
bromobutano é de 34,26g.
 
Referências 
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
Considerações Finais