Lista_de_Exercicios_2_-_QFL-2340_2008

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QFL‐2340 ‐ Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos– Diurno 
Lista 2– 2008 
1) Desenhe as estruturas para os compostos com as fórmulas moleculares abaixo. 
a)C4H11N (amina terciária) b) C3H6O (aldeído) c) C3H6O (cetona) 
d)C3H6O2 (ácido carboxílico) e) C2H6O (álcool) 
2) Desenhe a fórmula estrutural condensada para os dois aldeídos de fórmula molecular 
C4H8O. 
3) Desenhe a fórmula de linha de ligação das três aminas secundárias de fórmula 
molecular C4H11N. 
4) Desenhe as fórmulas estruturais para: 
a) oito álcoois de fórmula molecular C5H12O 
b) oito ácidos carboxílicos de fórmula molecular C6H12O2 
c) três aminas terceárias de fórmula molecular C5H13N 
5) Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
a) 2,2,4-trimetilhexano g) 3-etil-2,4,5-trimetiloctano 
b) 4-isopropiloctano h) trans- 1,3-dimetilciclopentano 
c) 2,2-dimetilpropano i) 5-butil- 2,2-dimetilnonano 
d) 3,3-dimetilpentano j) cis-1,2-dimetilciclobutano 
e) 2-cloro-2,3-dimetilpentano l) 2,2-dicloropropano 
F) 3-bromo-2,4-dimetilpentano 
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 6) Identifique o(s) grupo(s) funcionais contidos em cada molécula. 
CH3 CH
C OH
OH
O
C
H2
C
H2
OH OH
CH3 CH
C OH
NH2
O
C
H2
C
H
C H
OH
O
OH CH3 C CH2
C OH
O O
CH2 CH2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
NH2NH2
a) b) c) 
d) e) f) 
 ácido lático etilenoglicol alanina
 gliceraldeído ácido acetoacético 1,6-hexanodiamina 
7) Nomeie os compostos abaixo: 
 
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
 
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
8) Diga quais as fórmulas que representam compostos idênticos e quais representam 
isômeros: 
 
 
 
 
 
 
 
OH
d)
OHc)
OH
b)
OH
a)
HO
e)
 
9) A partir da fórmula C4H7NO, sugira pelo menos 6 diferentes estruturas. Quais são os 
grupos funcionais que estão presentes em cada uma? 
10) Converta as fórmulas moleculares abaixo em estruturas de Kekulé, mostrando 
claramente todas as ligações. Nomeie todos os grupos funcionais. 
a) AcO(CH2)3NO2 
f) OH g)
OH
h) OH
 3 
b) MeO2C(CH2)OCOEt 
c) CH2=CH(CO)(NH)(CH2)2CN 
11) Forneça as estruturas de ressonância para as moléculas ou íons abaixo 
indicando qual é a estrutura canônica de maior contribuição para o híbrido. 
 
a) O3 b) HCO3- c) SO2 d) NO+ e) OCN- f) CH3COO- 
g) h) 
 
 
NH2
 
NO2