Lista_de_Exercicios_4_extra_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 - Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – Diurno 
Lista 4 Parte 2 – 2008 
1. (a) Das conformações do propano mostradas abaixo, qual é a mais estável? E a menos estável? 
Por quê? 
(I) (II) (III) 
 
(b) Desenhe um diagrama de energia potencial para a rotação ao redor de uma ligação C-C no 
propano. Identifique cada máximo e mínimo com um desenho da fórmula estrutural (cavalete e 
Newman) que mostre a conformação da molécula naquele ponto. O diagrama do propano é mais 
parecido com o diagrama do etano ou com o diagrama do butano (considere a rotação em torno 
da ligação C2-C3)? E as energias de ativação para a rotação, serão maiores para o etano, para o 
propano ou para o butano? 
 
2. Considerando a ligação C2-C3, desenhe estruturas de Newman para: 
(a) a conformação mais estável do 2,2-dimetilbutano 
(b) duas conformações mais estáveis do 2-metilbutano 
(c) duas conformações mais estáveis do 2,3-dimetilbutano 
 
3. Identifique o estereoisômero mais estável dos seguintes pares, explicando a razão da escolha: 
 
(a) cis-1-isopropil-2-metilcicloexano 
 
trans-1-isopropil-2-metilcicloexano
 
(b) 
cis-1-isopropil-3-metilcicloexano
 
 
trans-1-isopropil-3-metilcicloexano
 
2 
 
(c) 
cis-1-isopropil-4-metilcicloexano
 
 
trans-1-isopropil-4-metilcicloexano
 
 
(d) 
CH3H3C
CH3 
 
CH3H3C
CH3 
 
(e) 
CH3H3C
CH3 
 
CH3H3C
CH3 
(f) 
 
 
4. As estruturas a seguir são representações da glicose. Desenhe representações claras da 
conformação mais estável de cada forma. São elas diferentes conformações da mesma molécula 
ou são estereoisômeros? Quais substituintes, se houver algum, ocupam os sítios axiais? 
O
HOH2C
HO
HO
OH
OH
O
HOH2C
HO
HO
OH
OH
 
 
5. Substâncias inorgânicas, como o peróxido de hidrogênio (H2O2), a hidrazina (H2NNH2) e a 
hidroxilamina (H2NOH) também possuem mobilidade conformacional. Desenhe representações 
estruturais para duas conformações diferentes (se houver) para cada uma dessas três moléculas. 
 
6. Desenhe a conformação mais estável, usando a representação adequada. 
(a) (b) 
3 
 
(c) (trans e cis) 
(d) 
 
7. Determine quais das duas estruturas em cada um dos seguintes pares representam isômeros 
constitucionais, diferentes conformações do mesmo composto ou estereoisômeros. Indique o de 
conformação mais estável em cada caso. 
(a) 
(I) CH3
H3C CH3
H
HH
 (II) CH3
H3C H
H
HH3C
 
(b) 
(I) 
H
CH3H3C
H
H3C CH3
 (II) 
CH3
HH3C
CH3
H3C H
 
 
(c) 
(I) (II) 
 
(d) 
(I) cis-1,2-dimetilciclopentano (II) trans-1,2-dimetilciclopentano 
 
(e) 
(I) (II) 
 (f) 
(I) (II) 
 
(g) 
(I) (II) 
 
8. Nomeie as conformações a seguir: 
4 
 
(a) CH3
H H
CH2CH3
HH
 
 
(b) H H
H H
 
 
(c) H
H3C
H
CH2CH3
HH
 
 
(d) H
H3C H
CH2CH3
HH
 
 
(e) 
H
H
H
H
 
 
(f) 
H
H
HH