Lista_de_Exercicios_9_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 – Diurno – 2007 
Lista 9 – Álcoois 
 
1. Desenhe a estrutura correspondente aos seguintes compostos. 
a. 2-metil-2-pentanol b. cis-1,4-ciclo-hexanodiol c. 3-fenil-2-butanol 
d. álcool benzílico e. álcool alílico f. álcool t-butílico 
g. butano-2-tiol h. 2-metil-propanotiol i. 2,2-dimetil-but-3-eno-tiol 
 
2. Disponha os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de ebulição: ciclo-hexano, ciclo-hexanol, 
clorociclo-hexano. 
 
3. Explique os seguintes dados: 
 
(a) 
 
 
 
 
(b) solubilidade em água dos seguintes 
compostos: etanol > cloroetano > etano. 
 
 
4. Quais dessas bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol? O pKa 
do ácido conjugado está em parênteses. 
a. KCN (9,2) b. CH3CH2CH2CH2Li (50) c. CH3CO2Na (4,7) 
d. LiN[CH(CH3)2]2 (LDA, 40) e) KH (38) e. CH3SNa (10) 
 
5. Coloque os seguintes álcoois em ordem crescente de acidez. 
OH OH OH OH
Cl
Cl
Cl 
 
6. Escreva as equações para as seguintes reações: 
(a) 2-butanol e HBr 
(b) 3-etil-3-pentanol e HCl 
(c) 1-tetradecanol e HBr 
 
7. Explique os mecanismos para as reações do exercício 7. 
 
8. Escreva a estrutura do produto esperado da reação de 1-metilciclo-hexanol com HCl. 
 
9. Explique porque a reação abaixo ocorre muito mais lentamente do que com outros álcoois secundários, 
considerando um mecanismo tipo SN1. 
ClH2C C CH3
OH
HX ClH2C C CH3
X
H2O+ +
1-cloro-2-propanol 1-cloro-2-halopropano
H H
 
Composto P.E. (°C) 
1-Butanol 117,5 
2-butanol 99,5 
2-metil-2-propanol 82,2 
 
10. Dê os produtos da reação do álcool (R)3-metil-3-hexanol com HBr. Compare com a reação do 
(R)CH3CHDOH. 
 
11. Proponha a preparação de cada um dos seguintes compostos carbonílicos a partir do álcool 
correspondente. 
CHO
CO2H
O
a) b) c) d)