Lista_de_Exercicios_11_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 – Diurno – 2007 
Lista 11 – Aldeídos e Cetonas 
 
1. Desenhe as estruturas dos seguintes compostos: 
a) metil vinil cetona b) (Z)-ciclooct-3-enocarbaldeído c) 4-bromociclohexanona 
d) acetofenona e) benzaldeído f) 1-(ciclohexa-2,4-dienyl)etanona 
 
2. Explique as afirmativas a seguir: 
a. o álcool n-butílico entra em ebulição a 118 ºC e o n-butiraldeído a 76 ºC, sendo que seus pesos 
moleculares são semelhantes, 74 e 72 respectivamente. 
b. a ligação C=O (0,122 nm) é mais curta do que uma ligação C-O (0,141 nm); 
c. o momento de dipolo do propanal (2,52 D) é maior do que o do 1-buteno (0,3 D); 
d. compostos carbonílicos são mais solúveis em água que os alcanos correspondentes. 
 
3. Escreva a reação da 2-pentanona com brometo de etilmagnésio, seguido do tratamento com ácido aquoso 
(mostre todas as etapas, incluindo a formação deste reagente de Grignard). Quntos isômeros são obtidos 
nesta reação? Dê os nomes dos isômeros. Diga outras duas combinações de cetona e reagente de Grignard 
que podem ser usados para preparar o(s) mesmo(s) álcool(is) terciário(s). 
 
4. Dê os produtos esperados da reação do butanal e da 2-pentanona com os seguintes reagentes. Diga a 
função de cada reagente na reação. 
a. LiAlH4, (CH3CH2)2O, depois H
+, H2O 
b. CH3CH2MgBr, (CH3CH2)2O, depois H
+, H2O 
 
5. Quais alcóois podem ser obtidos da redução dos seguintes compostos com boro hidreto de sódio? 
a. 2-metilpropanal b. benzaldeído c. ciclohexanona d. acetofenona 
 
6. Indique os carbonos , bem como os hidrogênios nas seguintes estruturas e escreva as estruturas dos 
enóis e dos enolatos de cada um destes compostos carbonílicos. 
CH3CH2CCH2CH3
O
a) CH3CCH(CH3)2
O
b) 
CHO
c)
 
O
d)
 
 
7. Escreva o mecanismo para a formação do 2-metóxipentan-2-ol e do 2,2-dimetóxipentano a partir de 
pentan-2-ona e álcool metílico. 
 
8. Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
HO H
O
HCl
H3C OH
O
O
 
 
9. Dê os produtos das seguintes reações, com seus mecanismos: 
a. 
O
1. CuLi(CH3)2
H3O2.
 b. 
O
1. MgBrCH3
H3O2.
 c. 
O
H
N
H3O
 
d. 
H
O
HCl
C NNa
e. 
H
O
NH2Na NH3,
1.
2. NH4Cl
 
 
10. Na presença de um catalisador ácido, o acetaldeído forma um trímero conhecido como paraldeído. O 
paraldeído induz o sono quando administrado em altas doses, sendo, por isso, bastante utilizado como 
anestésico ou hipnótico. Proponha um mecanismo para a formação do paraldeído 
O
O
O
H
O
paraldeído
 
11. Dê o produto da reação do enolato da ciclo-hexanona com a) iodoetano e b) 2-bromo-2-metilpropano. 
 
12. Os valores de pKa do ácido oxaloacético são 2,22 e 3,98. 
a. Qual grupo carboxílico é mais ácido? 
b. A quantidade do hidrato presente em uma solução aquosa desse ácido depende do pH da solução: 95% 
em pH = 0; 81% a pH = 1,3; 35% a pH = 3,1; 13% a pH = 4,7; 6% a pH = 6,7 e 6% a pH = 12,7. Explique 
essa dependencia com o pH. 
 
13. Qual composto carbonílico e qual ilida de fósforo são necessários para a síntese dos seguintes alcenos? 
Quais haletos de alquila serão necessários na preparação de cada ilida de fósforo requerida? 
a. b. c. d. 
 
14. Considere o composto 4-t-butilciclo-hexanona. 
a) Desenhe a conformação mais estável para o composto. 
b) Escreva o(s) produto(s) da reação ddo composto com NaBH4 em MeOH. 
c) Indique o mecanismo da reação descrita em b, procurando mostrar tanto a cetona quanto o(s) produto(s) 
na conformação mais estável (utilize a sua resposta do item a) para a cetona!). 
d) Qual a relação isomérica entre os possíveis produtos formados?