QFL-2340_2010_Lista_003

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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – Diurno 
Lista 3 – Ácidos e Bases - 2010 
1) Escreva as fórmulas para os ácidos conjugados de (a) CH3NH2 (metilamina); (b) hidrazina, 
NH2NH2; (c) HCO3
- . Escreva a fórmula para as bases conjugadas de (d) HCO3
-; (e) C6H5OH 
(fenol); (f) CH3COOH. 
2) Escreva o equilíbrio de transferência de prótons para os seguintes ácidos em solução aquosa 
e identifique para cada um os pares ácido-base conjugados: (a) H2SO4 (b) C6H5NH3
+ (íon 
anilina); (c) H2PO4
-; (d) HCOOH; (e) NH2NH3
+. 
3) Identifique na seguinte reação (a) o ácido e a base de Bronsted e (b) a base e o ácido 
conjugado formado: 
HNO3(aq) + HPO4
2- NO3
-(aq) + H2PO4
-(aq) 
4) Outras moléculas e íons além da água podem mostrar comportamento anfiprótico. Escreva 
os dois equilíbrios de transferência de prótons que demonstram o caráter anfiprótico de (a) 
HCO3
-; (b) HPO4
2-, e identifique em cada equilíbrio os pares ácido-base conjugados. 
5) Calcule a molaridade do OH- em soluções com as seguintes concentrações de H3O
+: (a) 
0,20mol.L-1 ; (b) 1,0x10-4mol.L-1 ; (c) 3,1x10-2mol.L-1. 
6) Estime a molaridade de H3O
+ em solução com as seguintes concentrações de OH-: (a) 
0,12mol.L-1; (b) 8,5x10-5 (c) 5,6x10-3mol.L-1. 
7) O pH de várias soluções foi medido em um laboratório de pesquisa de uma empresa de 
alimentos; converta cada um dos seguintes valores de pH para molaridade de íons H3O
+: (a) 3,3 
(o pH do suco de laranja azedo); (b) 6,7 (pH de uma amostra de saliva); (c) 4,4 (o pH da 
cerveja); (d) 5,3 (o pH de uma amostra de café). 
8) Calcule o pH e o pOH de cada uma das seguintes soluções aquosas de ácido ou base forte: 
(a) HNO3 (aq) 0,010M; (b) HCl (aq) 0,022M; (c) Ba(OH)2(aq) 1,0x10
-3M (d) 10,0ml de KOH(aq) 
0,22M após ser diluído a 0,250L; (e) 14,0mg de NaOH dissolvidos em 0,250L de solução; (f) 
50,0ml de HBr (aq) 0,00043M após a diluição até 0,250L. 
9) Calcule a razão das molaridades dos íons CO3
2- e HCO3
- requeridos para obter um tampão a 
pH = 9,50. O pKa2 de H2CO3 é 10,25. 
10) Um volume de 100ml de uma solução-tampão formada por CH3COOH(aq) 0,10M e 
NaCH3CO2 (aq) 0,10M. (a) Qual é o pH da soluça-tampão? (b) Qual é o pH e a mudança de pH 
resultante da adição de 3,0mmol de NaOH para a solução-tampão? (c) Qual é o pH e a 
mudança de pH resultante da adição de 6,0mmol de HNO3 à solução-tampão inicial? Considere 
que não houve mudança no volume. 
11) Ordene os compostos abaixo em ordem crescente de acidez: HClO4, HClO2 e HClO. 
Justifique 
 
12) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez: 
(a) CH3CH CH2 , CH3CH2CH3, CH3C CH
(b) CH3CH2CH2OH, CH3CH2CO2H, CH2CHClCO2H
(c) CH3CH2OH, CH3CH2OH2
+, CH3OCH3 
13) Organize os seguintes íons em ordem crescente de basicidade: 
(a) CH3NH2, CH3NH3
+, CH3NH
-
(b) CH3O
-, CH3CH2
-, CH3NH
-
(c) CH3CH CH
-, CH3CH2CH2
-, CH3C C
-
 
14) Se você quisesse separar uma mistura de naftaleno, piridina, e ácido p-toluico, como você 
faria isto? Os três compostos são insolúveis em água. 
 N 
CO2H
 
15) Ácido malônico, HO2CCH2CO2H, é um ácido diprótico. O pKa da perda do primeiro próton é 
2,83: o pka da perda do segundo próton é 5,69. (a) Explique por que o ácido malônico é um 
ácido mais forte do que o ácido acético (pka = 4,75). (b)Explique por que o ânion, 
-O2CCH2CO2H, 
é muito menos ácido do que o próprio ácido malônico. 
16) A dimetilformamida (DMF), HCON(CH3)2, é um exemplo de um solvente polar aprótico, 
aprótico significa que ela não tem átomos de hidrogênio ligados a átomos altamente 
eletronegativos. (a) Desenhe sua fórmula estrutural de traços, mostrando os pares de elétrons 
não-compartilhados. (b) Desenhe o que você prevê ser suas formas de ressonância mais 
importantes (uma é sua resposta para a parte a). (c) DMF, quando usada como solvente da 
reação, aumenta enormemente a reatividade dos nucleófilos (por exemplo: CN- do cianeto de 
sódio) em reações como esta: 
NaCN + CH3CH2Br CH3CH2C N + NaBr 
Sugira uma explicação para este efeito da DMF com base nas considerações ácido-base de 
Lewis. (Dica: Enquanto água ou um álcool solvata tanto cátions como ânions, a DMF é eficiente 
apenas na solvatação de cátions). 
17) Os valores de Ka para o fenol e o 2,4,6-triclorofenol são 1,3 x 10
-10 e 1,0 x 10-6, 
respectivamente. Qual é o ácido mais forte? Explique a diferença entre as forças dos ácidos. OH
 
OH
ClCl
Cl 
18) (a) O ácido benzóico tem pka = 4,19, enquanto que o ácido p-acetilbenzóico tem pKa = 3,70. 
Explique esta diferença. (b) Considerando sua resposta em (a), você esperaria que o ácido o-
acetilbenzóico tivesse um pka menor do que 3,7? O pka do ácido o-acetilbenzóico é 4,13. Como 
este valor poderia ser explicado? 
 
19) Quais espécies estarão presentes se dissolvermos o hidroxi-ácido abaixo em (a) água a pH 
7; (b) solução alcalina a pH 12; ou (c) solução concentrada de ácido mineral? 
OH
O
OH 
20) Os presentes fenóis possuem valores de pka aproximadamente 4, 7, 9, 10 e 11. Relacione 
estes valores com as estruturas abaixo, justificando a sua escolha em todos os casos. 
OH
NO2NO2 O2N
OH
 
OH
Cl 
Me
Me
OH
Me 
OH
 
 
21) Explique as variações nos valores de pka para os seguintes ácidos carbônicos. 
O O
H
OO
OEt
O O
Cl
O
NO2
O
CF3
OO
pka 9 pka 5,9 pka 10,7
pka 16,5 pka 5,1 pka 4,7