QFL-2340_2010_Lista_006

Prévia do material em texto

QFL-2340 – Diurno 
Lista 6 – 2010 
 
1. Defina: 
a) estereoisômero; b) enantiômeros; c) diastereoisômero; d) isômeros conformacionais (confôrmeros) 
e) quiralidade. Apresentar um exemplo de molécula quiral e uma molécula aquiral 
 
2. Quais são as operações de simetria que podem mostras que uma molécula é quiral ou aquiral. 
 
3. Todas as moléculas abaixo possuem a fórmula molecular C5H12O? Quais delas são quirais? 
a) OH b)
OH
c)
OH
d)
OH
e)
OH
f)
OH
 
 
4. Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo. 
a. metila; bromometila; etila. 
b. 2-metilpropila; 1-metiletila; cicloexila. 
c. butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila. 
d. etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila 
 
5. Qual é a configuração absoluta das moléculas abaixo: 
 
 
 
 
6. Dê a configuração absoluta para as seguintes moléculas: 
Br
Et
MeH CO2HH2N
H
Me
Et
Me
H
Br
H
HO2C
Me
OH
a) d)b) c)
(-)-2-bromobutano (+)-2-bromobutano ácido 
(+)-2-aminopropanóico
ácido 
(+)-2-hidroxipropanóico 
 
7. Desenhe as projeções de Fischer para as moléculas do exercício 4. 
 
8. Para cada par de estrutura que segue, indique qual dos dois compostos são idênticos ou enantiômeros. 
 
a)
C e C
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
Cl
H3CH2C
Br
Br
Cl
b)
CH3
Br
H Cl e C
CH3
Br
H
Cl
c) CH3
Cl CF3
OCH3
e
OCH3
F3C CH3
Cl
d)
C
H
CH(CH3)2
CO2HH2N
NH2
H CH(CH3)2
CO2H
e
 
H
Br
CH3
D F
Cl
I
Br F3C
OCH3
Cl
CH3
 
9. Coloque as estruturas que seguem na projeção de Fischer; depois classifique em R e S cada 
estereocentro. 
C C
H3C Cl
Cl CH3
H H
a) b)
OH
CHO CH3
CO2H
CH3OH
c)
C C
OH
H
COOH
H2N
H
H3C
C C
H
Cl
Br
H
CH3
H3Cd)
 
 
10. a) Qual é o alcano quiral de menor peso molecular? Desenhe as fórmulas estereoquímicas de cada 
enantiômero, especificando a configuração absoluta de cada um. b) Existe um outro alcano com a mesma 
massa molecular que também é quiral? Se existir, dê a sua estrutura, nome e especifique os enantiômeros 
R/S. 
 
11. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais são quirais e mostre os planos 
de simetria para os aquirais. 
 
12. Desenhe todos os estereoisômeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano. 
 
13. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiômeros ou diastereo-isômeros) das quatro 
moléculas abaixo? Determine a configuração absoluta de cada centro estereogênico. 
H
CH3
F
H
F
CH3
H
HH
H
CH3
F
CH3
CH2CH3H
CH3
FH
 
 
14. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando o anel na forma planar. Quais são quirais? 
Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em cada composto meso. 
a. cis-1,2-Diclorociclopentano e seu isômero trans 
b. cis-1,3-diclorociclopentano e seu isômero trans 
c. cis-1,2-diclorocicloexano e seu isômero trans 
d. cis-1,3-diclorocicloexano e seu isômero trans 
 
15. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. 
Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros? NH2
H3C H
H3CH2C
H
CO2H
NH2
H3CH2C H
H3C
H
CO2H
Isoleucina Aloisoleucina 
 
 
16. Cada uma das reações a seguir é feita e seus produtos são separados por cuidadosa destilação 
fracionada ou recristalização. Para cada reação diga quantas frações serão recolhidas. Desenhe as fórmulas 
estereoquímicas de cada composto (ou compostos) em cada fração, e dê as configurações R/S de cada um. 
Mencione se a fração irá apresentar atividade ótica. a) Monocloração do cloreto de (R)-sec-butila à 300oC. b) 
Monocloração do cloreto de sec-butila racêmico à 300oC 
 
17. Quais compostos abaixo não são compostos meso? 
 
H
H
Cl
Cl
H
CH3 Cl
H
H
Cl
Cl
H
H
Cl
H
CH3
H
CH3
Cl
Cl
H
Br
H
Br
 
 
18. A reação abaixo poderia ser usada para correlacionar a configuração absoluta? 
(+)-CH3CH2CHOHCH3 + Na CH3CH2CH(ONa)CH3 
 
19. A epinefirina natural, [ ]D
25= - 50o, é usada para fins médicos. Seu enantiômero é tóxico. Você tem uma 
solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de líquido, mas a pureza ótica não é especificada no rótulo. 
Você coloca a solução em uma cubeta (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação de –2,5o. Qual é a 
pureza ótica da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos.