QFL-2340_2010_Lista_007

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QFL-2340 – 2010 
Lista 07 – Alcenos 
 
1. Dê o nome dos seguintes alcenos: 
Br
Cl(a) (b)
 
 
2. Classifique os seguintes alcenos em ordem de estabilidade da dupla ligação e em ordem crescente de calor de 
hidrogenação: 
a) b) c)
 
 
3. Quais alcenos abaixo possuem isomeria cis-trans? Para aqueles que possuem tal isomeria, desenhe o isômero 
trans. 
a. 2-Penteno b. 2-Metil-2-penteno c. 3-Metil-2-penteno 
 
4. Quantos isômeros são possíveis para o 2,4-heptadieno? Desenhe a estrutura de todos eles. 
 
5. a) O cis-2,3-dicloro-2-buteno possui um momento de dipolo maior ou menor do que o cis-1,2-dicloroeteno? b) 
Indique a direção do momento de dipolo do cis-1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno. Este composto terá momento de 
dipolo maior ou menor do que o cis-1,2-dicloroeteno? 
 
6. a) Calcule o valor de Ho para a adição de H2O2 ao eteno formando 1,2-etanodiol b) Calcule o valor de H
o para 
a adição de F2 e de I2 ao eteno. Dados: DH
o
F-F = 37 kcal mol
-1; DHoI-I = 36 kcal mol
-1, DHoHO-OH = 49 kcal mol
-1 c) 
As reações acima são exotérmicas ou endotérmicas? Isto está de acordo com o esperado? 
 
7. Mostre o produto da adição de HBr em: (a) 1-hexeno; (b) trans-2-penteno; (c) 2-metil-2-buteno; (d) 4-
metilcicloexeno. Quantos isômeros podem ser formados em cada caso? 
 
8. Desenhe as fórmulas estruturais para os produtos de hidratação catalisada por ácido do 1-metil-ciclo-
hexeno. Predizer qual é o produto majoritário. 
 
9. Dê a equação geral e o mecanismo para a reação do HBr com o 2-metil-1-buteno. 
 
10. 1-metilciclo-hexeno é mais estável do que metilenociclo-hexano, mas metileno-ciclopropano é mais 
estável do que 1-metilciclopropeno. Explique. 
 
11. Indique o produto da reação do 2-metil-1-penteno com Cl2. 
 
12. A reação do etileno com bromo na presença de metanol fornece como produto o 1-bromo-2-metóxi-
etano. Sugira um mecanismo para esta transformação. 
 
13. a) O seguinte composto pode ser preparado por adição de HBr em dois alcenos. Dê a estrutura destes 
alcenos. 
b) Partindo dos mesmos alcenos, os produtos seriam diferentes se DBr fosse utilizado? Explique. 
Br CH3
 
 
14. Considerando o postulado de Hammond, decida qual reação deve ser mais rápida: a adição de HBr ao 2-
metilpropeno ou a adição de HBr ao trans-2-buteno. Assuma que as diferenças de energia entre os alcenos 
de partida possam ser ignoradas (Por que isto é necessário?).