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QFL-2340 – Diurno – 2010 Lista 8 – Haletos de Alquila 1. Indique quatro métodos para a preparação de haletos de alquila utilizando um hidrocarboneto alifático como material de partida. 2. Dê o nome comum dos seguintes solventes orgânicos clorados. a) CCl4 b) CHCl3 c) CH2Cl2 3. Dê o nome comum dos seguintes haletos de alquila. Cl Cl Cl 4. Dê o nome IUPAC dos seguintes haletos de alquila. I Br Cl 5. Determine a estrutura das seguintes moléculas. a) 3-etil-2-iodopentano b) 3-bromo-1,1-diclorobutano 6. Ordene os solventes diclorometano, hexano e água em ordem crescente de densidade. 7. Quais são os produtos da reação de substituição do 1-bromobutano com: a) I- b) CH3CH2O - c) N3 - d) (CH3)2S 8. Para cada reação na tabela abaixo, identifique o nucleófilo, o átomo nucleofílico, o átomo eletrofílico e o grupo de partida. CH3 Cl OH - CH3CH2 I CH3O - CH3 OH CH3CH2 OCH3 Cl- I- + + + + a) b) 9. Indique o produto das seguintes reações de SN2. Mostre também o mecanismo, incluindo o estado de transição. I NH3 CH3 Br P(CH3)3 + + a) b) 10. Escreva o(s) produto(s) para cada uma das seguintes reações. Escreva “não há reação”, se for o caso. Cl- CH3OH CH3O - CN- I Cl CH3OH NH2 Br - DMSO + + + a) b) c) d) + 11. Compostos cíclicos podem ser preparados por reações de SN2 intramoleculares. Descreva mecanisticamente o resultado da seguinte reação. Br Br + NaOH MeOH O 12. Explique por quê reações de SN2 ocorrem com haletos de alquila, mas não ocorrem com alcanos. 13. Indique a estereoquímica do produto de eliminação da reação a seguir. Indique também o mecanismo da reação mostrando o material de partida na conformação mais adequada utilizando a projeção de cavalete. EtOH C C H Et MeH Ph + EtO- Cl 14. Mostre os produtos que podem ser formados na reação de eliminação E2 do 2-bromobutano. Procure estimar a proporção relativa entre eles. 15. Quem deve sofrer uma eliminação do tipo E2 mais rapidamente: o brometo de cis - ou trans-4-t-butilciclo- hexila? Justifique.
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