QFL-2340_2010_Lista_011

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QFL-2340 – Diurno – 2010 
Aminas 
 
1. Qual das aminas abaixo é terciária? 
Propanamina, N-metiletanamina, N,N-dimetilmetanamina, N-metilpropanamina. 
 
2. Dê a estrutura que corresponde com cada um dos seguintes nomes. 
a) N,N-dimetil-3-cicloexenamina b) N-etil-2-feniletilamina 
c) 2-aminoetanol d) m-cloroanilina 
 
3. Uma molécula com um alto valor de pKb é uma base mais forte ou mais fraca do que uma 
com um valor de pKb menor? 
 
4. Coloque em ordem crescente de basicidade os seguintes compostos nitrogenados: 
(a) amônia; (b) metilamina; (c) nitrato de amônio. 
 
5. Em que direção os seguintes equilíbrios estarão deslocados? 
a) NH3 +
-
OH NH2
-
+ H2O 
CH3NH2 H2O CH3NH3
+ -
OHb) + + 
 
6. Disponha os compostos abaixo em ordem crescente de basicidade. Qual deles deve ter o 
maior valor de pKaH? 
a) anilina, p-metóxianilina, p-nitroanilina 
 
7. A anilina pode ser benzilada com cloreto de benzila. Em contraste com a reação com as 
alcano-aminas, a qual ocorre à temperatura ambiente, esta transformação requer aquecimento 
entre 90° e 95 °C. Explique. 
 
8. Compare a basicidade e acidez dos compostos abaixo com a de aminas primárias. 
a) Amidas. Exemplo: CH3CONH2 b) Enaminas. Exemplo: CH2=CHN(CH3)2. 
c) Imidas. Exemplo: CH3CONHCOCH3 
 
9. As ligações do nitrogênio com os hidrogênios na metanoamina são um pouco maiores do que 
as correspondentes no oxigênio no metanol. Explique. 
 
10. Dê as estruturas de todos os produtos orgânicos contendo nitrogênio que podem ser 
formados na reação do cloroetano com amônia. 
 
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11. A reação abaixo seria um bom método para preparar a amina secundária indicada? 
Justifique. 
Br NHCH3
CH3NH2