Relatório 7 Transterificação da soja

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CENTRO UNIVERSITÁRIO SENAI CIMATEC
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
GRUPO 1
PRÁTICA 7: Reação de transesterificação do óleo de soja e Purificação da mistura
Salvador
2018
Ana Laise nascimento
jade dotto
matheus santos
natália barbosa da silva
PRÁTICA 8: Síntese e purificação do Ácido Acetilsalicílico (AAS) 
Relatório apresentado no curso de graduação em Engenharia Química, como requisito parcial para aprovação na disciplina Química orgânica Prática, sob orientação do professor Alexandre Pereira Wentz.
Salvador
2018
sumário
41.	Introdução	�
62.	Materiais e métodos	�
62.1	Reagentes	�
62.2	Vidrarias e acessórios	�
62.3	Procedimentos	�
63.	Resultados e Discussão	�
63.1	Reação de transesterificação do óleo de soja	�
94.	Considerações finais	�
9Referências	�
11ANEXO 1 – Questionário	�
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Introdução 
“O ácido salicílico (AS) e seus derivados pertencem a classe de fármacos dos anti-inflamatórios não esteroidais, capazes de aliviar o efeito da inflamação, como calor, vermelhidão e dor (efeito anestésico). Esses medicamentos possuem ainda a capacidade de reduzir a febre (efeito antitérmico). ” (QUÍMICA ORGÂNICA) 
O ácido salicílico (C7H6O3) é um pó cristalino branco, pouco solúvel em água. (LABSYNTH)
Imagem 1- Ácido salicílico 
 
Fonte: (QUÍMICA ORGÂNICA)
O ácido salicilico ou salina foi extraído em 1828 através da casca da árvore salgueiro na sua forma cristalina pelo farmacêutico francês Henri Leroux. Foi em 1859, que o químico alemão Adolf Hermann Kolbe desenvolveu o método de sintetização do ácido acetilsalicílico, a partir do ácido salicílico.Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer sintetizou quimicamente a substância com acetato, o ácido acetilsalicílico. (QUÍMICA ORGÂNICA)
Entretanto, depois descobriu-se que este ácido possui uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo.
“O ácido acetilsalicílico (ASS) comercializado como aspirina®, é um composto de função mista, grupos do ácido carboxílico e do éster, que é obtido por meio do ácido salicílico. ” (BRASIL ESCOLA)
 Aspirina é menos irritante, porém um uso prolongado desse medicamento trará efeitos adversos, como dores no estômago e úlceras. (CRQ-VI)
Ela revolucionou a indústria farmacêutica, como primeiro medicamento a ser testado clinicamente antes de seu lançamento. Além disso, foi o primeiro comprimido a ser produzido, pois o seu pó quase não é solúvel em água, também, sendo feita uma cartilha pela indústria para informar seus benefícios. (BRASIL ESCOLA)
De acordo com a FISPQ, é um pó cristalino branco, pouco solúvel em água e inodoro. Possui fórmula molecular (C9H8O4), sendo nomeado ácido 2-hidroxibenzóico, pela IUPAC. (OSWALDO CRUZ)
Imagem 2- Ácido acetilsalicílico (ASS)
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Fonte: (QUÍMICA ORGÂNICA)
Acetilação do Ácido acetilsalicílico
O ácido salicílico é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético forma-se a aspirina, enquanto que na presença de um excesso de metanol o produto obtido é o salicilato de metila (ÓLEO DE WINTERGREEN).
Então, para obtenção do Ácido acetilsalicílico, a reação é entre o ácido salicílico (1) e o anidrido acético (2), em meio ácido. Como demonstrado na reação abaixo: 
Imagem 3- Reação de acetilação do Ácido acetilsalicílico.
Fonte: (PROENC)
A reação de acetilação do ácido acetilsalicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um sub-produto da reação.
Imagem 4- Mecanismo da síntese do ácido acetilsalicílico
 
O ácido sulfúrico atua como catalisador para a reação de esterificação, tornando-a mais rápida.
A acetilação do ácido salicílico também pode ser feita em cloreto de etanoíla em vez de anidrido acético, como demonstrado na imagem abaixo:
Imagem 5- Acetilação do ácido salicílico com cloreto de etanoíla. 
Fonte: (QUÍMICA ORGÂNICA)
Na preparação da aspirina realiza-se o tratamento do produto com bicarbonato de sódio. O ácido salicílico tem uma carboxila e um grupo hidroxila fenólico, assim sendo, uma pequena quantidade de produtos poliméricos pode ser formada. O ácido acetilsalicílico reagirá com bicarbonato de sódio para formar um sal de sódio em água, enquanto que o produto lateral polimérico é insolúvel em bicarbonato, tornando o sistema bifásico, onde o material polimérico pode ser eliminado. Já com o ácido salicílico, não é eliminado já que este reagiu.
O ácido acetilsalicílico deve ser mantido em lugar seco. Em presença de umidade, é lentamente hidrolisado, liberando ácido salicílico e ácido acético. (EXPERIMENTANDO A QUÍMICA ORGÂNICA). Quando isso ocorre, pode-se sentir um cheiro de vinagre, o que indica que o seu consumo não é recomendado, podendo causar violenta irritação. (BRASIL ESCOLA)
Purificação do Ácido Acetilsalicílico
O produto obtido de uma reação química, na maioria das vezes, encontra-se no estado impuro, e é necessário purificá-lo. A purificação é realizada pelo método de recristalização, que consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente, obtendo novamente o estado cristalino. O composto a ser purificado deve ser solúvel num solvente a quente, e de pequena solubilidade a frio. Se a impureza for insolúvel a quente, separa-se a mesma por filtração da mistura aquecida. No caso oposto, se a impureza for solúvel a frio, o composto passa ao estado sólido, deixando as impurezas em solução. (FUNDAMENTOS DE QUÍMICA EXPERIMENTAL VOL. 53)
A água não é um bom solvente de recristalização pois a aspirina pode hidrolisar parcialmente quando aquecida em meio aquoso. O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente é possível purificar o ácido acetilsalicílico através da técnica de recristalização em água fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais. (EXPERIMENTANDO A QUÍMICA ORGÂNICA)
Teste de Pureza do AAS
O cloreto férrico (FeCl3), possui uma coloração amarela, reage com a hidroxila fenólica do ácido salicílico formando um complexo de cor roxa. O AAS deriva da reação do ácido salicílico com o anidrido acético, então se houver formação de cor roxa quando adiciona-se cloreto férrico ao produto formado, significa que o rendimento foi baixo e ainda sobraram moléculas de ácido salicílico sem reagir. (FUNDAMENTOS DE QUÍMICA EXPERIMENTAL VOL. 53).
Fonte: Brasileiro e Matos, 2015 apud ABRELPE, 2016.
......
Quadro 1 - Tipos de resíduos gerados na construção civil e as respectivas classes.
Fonte: Adapt. Reis, 2006.
O objetivo desta prática é produzir hidrogênio em escala de laboratório, a partir...
Materiais e métodos
Neste item deverão ser descritos todos os reagentes, vidrarias, acessórios, além dos procedimentos.
Reagentes
Vidrarias e acessórios
Procedimentos
Deverá ser descrito no passado, já que os experimentos já foram realizados. Descrever na terceira pessoa, passo-a-passo do procedimento.
Resultados e Discussão
Reação de transesterificação do óleo de soja
O experimento tinha como objetivo a síntese do combustível biodiesel a partir do óleo de soja, para isso foi necessário o preparo de uma solução de metóxido de potássio, que foi preparada através da mistura do hidróxido de potássio com um volume de CH3OH. A reação ácido-base ocorreu com a desprotonação do álcool e formação do sal metóxido de potássio.
Em seguida, misturou-se um certo volume de óleo de soja com a solução de metóxido de potássio sendoque essa mistura foi aquecida até 45-50°C por 40 min. Como o óleo de soja é formado por triglicerídeos, ou seja, triésteres de cadeias longas formados a partir da reação entre os ácidos graxos e a glicerina.
Dessa forma, como os triglicerídeos são ésteres, eles podem reagir novamente com outros álcoois a fim de gerar um novo éster, através da reação de transesterificação. Logo, ao misturarmos o óleo à solução de metóxido de potássio esse éster proveniente do óleo irá reagir com as moléculas remanescentes de metanol no meio promovendo a reação.
A utilidade de se utilizar o metóxido é que ele atua como um catalisador da reação. Quando ocorre o ataque nucleofílico do alcóxido à carbonila há a formação de um intermediário tetraédrico, que promove a formação do diglicerídeo e do éster monoalquílico. Em seguida, o catalisador é desprotonado, formando o diglicerídeo e liberando o catalisador para o meio, possibilitando a catálise de outra molécula (GARCIA, 2006).
Entretanto, a utilização de compostos alcalinos para catálise da reação pode promover a formação de sabão – que foi o que aconteceu na prática – devido à reação de saponificação de concorre com a reação de transesterificação. Essa reação acontece devido a neutralização dos ácidos graxos existentes no meio e da saponificação dos triglicerídeos (GARCIA, 2006).
Figura 1 – Mecanismo de catálise alcalina
 
Fonte: Garcia, 2006
O objetivo da prática que era produzir o biodiesel não pode ser alcançado devido as reações secundárias que ocorreram durante o experimento. Como o catalisador que foi utilizado era básico, ele promoveu a formação dos sais de ácidos graxos (sabão) no funil de separação, e foi evidenciado através da formação de bolhas no interior da vidraria.
Segundo Solommons (1934), os sais provenientes dos ácidos orgânicos são comumente denominados de sabão, ele é produzido através da reação de saponificação, ou seja, através da hidrólise alcalina dos triglicerídeos. Quando o sabão é formado através dessa reação ele pode precipitar a medida que uma solução de cloreto de sódio é adicionada ao meio, assim ele pode ser separado da glicerina que também é produto da reação. 
Assim como explicita a literatura, ocorreu durante a realização do experimento, quando a solução saturada de NaCl foi adicionada ao funil de separação houve a formação de emulsões e de bolhas, caracterizando a produção de sais de ácidos graxos (sabão).
Figura 2 – reação de saponificação
 
Fonte: Mundo Educação, 2018
Um procedimento, que comprovou que a síntese do biodiesel não foi concretizada de forma eficiente, foi a cromatografia em camada delgada CCD. Ela consiste numa análise qualitativa para saber se um composto é formado em uma reação ou não.
O reagente e o produto da reação são colocados em uma placa de sílica-gel em um recipiente que continha uma mistura de heptano e etanoato de etila. Devido a esse meio ao qual a placa foi exposta, era de se esperar que o solvente arrastasse o produto formado na reação para a parte superior da placa, provando que o produto tinha sido formado.
Entretanto, ao se comparar as amostras de óleo de soja com o produto que deveria ser o biodiesel, notou-se que elas apresentaram grande semelhança, evidenciando assim que o produto alvo não foi sintetizado corretamente.
Considerações finais
Referências 
ABNT (Associação Brasileira de Normas Técnicas). Disponível em: www.abnt.org.br. Acesso em 28/10/2016.
ABRAMAT (Associação Brasileira da Indústria de Materiais de Construção). Perfil da Indústria de Materiais de Construção – 2015. Disponível em: http://www.abramat.org.br/datafiles/publicacoes/ed2015final.pdf. Acesso em 20 de novembro de 2016.
ABRELPE (Associação Brasileira de Empresas de Limpeza Pública e Resíduos Especiais). Panorama dos Resíduos Sólidos no Brasil 2013. Disponível em: http://www.abrelpe.org.br/Panorama/panorama2012.pdf. Acesso em 10/02/2014.
AKERMAN, M. Natureza, Estrutura e Propriedades do Vidro. CETEC – CENTRO TÉCNICO DE ELABORAÇÃO DO VIDRO. SAINT-GOBAIN, VIDROS BRASIL, 2000.
AKERMAN, M. Introdução ao Vidro e sua Produção. Escola do Vidro. ABIVIDRO – Associação Técnica Brasileira DAS INDÚSTRIAS AUTOMÁTICAS de vidro, 2013.
BARROS, C., Materiais de construção e edificações. Apostila de Vidros. Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia. Rio Grande do Sul, 2010.
BRASILEIRO, L.L.; MATOS, J.M.E. Revisão bibliográfica: reutilização de resíduos da construção e demolição na indústria da construção civil. Cerâmica, v. 61, 178-189, 2015.
Evangelista, P. P. A.; Costa, D. B.; ZANTA, V. M., Alternativa sustentável para destinação de resíduos de construção classe A: sistemática para reciclagem em canteiros de obras. Ambiente Construído V.10, n. 3, p. 23 - 40, 2010.
MANOEL, J.A.H.M.C. Análise de Processos Fabris na BA Vidro. Dissertação de Mestrado. Mestrado Integrado em Engenharia Industrial e Gestão. Faculdade de Engenharia da Universidade do Porto, Portugal. 2010.
MIRANDA, L.F.R.; TORRES, L.; VOGT, V.; BROCADO, F.L.M.; BARTOLI,H. Panorama atual do setor de reciclagem de resíduos de construção e demolição no Brasil. XIV Encontro Nacional de Tecnologia do Ambiente Construído. São Paulo, 2016.
PORTAL DA LEGISLAÇÃO. Disponível em: http://www4.planalto.gov.br/legislacao. Acesso em 25 de novembro de 2016.
REIS, J. P. Incorporação de resíduos industriais em massa cerâmica usada na fabricação de tijolos, Dissertação de Mestrado, Universidade Estadual de Santa Catarina, Santa Catarina, 2006.
ANEXO 1 – Questionário